阅读说明：本技术 化合物、显示面板及显示装置 (Compound, display panel and display device ) 是由 代文朋 牛晶华 高威 张磊 冉佺 李侠 于 2020-06-24 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种化合物、显示面板及显示装置。化合物具有式1所示的结构,其中A、B、R<Sup>1</Sup>～R<Sup>3</Sup>和m<Sub>1</Sub>～m<Sub>3</Sub>分别如本文所定义。本发明提供的化合物可用于显示面板和显示装置。<Image he="406" wi="700" file="DDA0002555784660000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(The invention discloses a compound, a display panel and a display device. The compound has a structure shown in formula 1, wherein A, B, R 1 ～R 3 And m 1 ～m 3 Each as defined herein. The compound provided by the invention can be used for a display surfaceA panel and a display device.)

化合物、显示面板及显示装置

技术领域

本发明属于有机发光技术领域，具体涉及一种化合物、显示面板及显示装置。

背景技术

有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)是利用有机薄膜层产生电激发光的自发光装置。具体来说，OLED在外加电场驱动下，由阳极和阴极分别注入空穴和电子；空穴和电子分别迁移至发光层并在有机发光材料内结合，产生激子；激发态的激子可以以光的形式释放能量回到稳定的基态，产生可见光。选择不同的发光材料可以产生不同颜色的发射光，满足不同的彩色需求。

通常，在OLED结构中设置包含空穴传输材料(HTM)的空穴传输层(HTL)和包含电子传输材料(ETM)的电子传输层(ETL)来帮助空穴和电子传输至发光层。在OLED中，电子传输速率与空穴传输速率相平衡，有利于提高OLED器件的发光量子效率。然而，常使用的HTM具有较高的空穴传输能力，而ETM的电子传输能力要低的多，导致迁移至发光层的空穴的量比电子的量多，使整个器件的电子和空穴迀移率失衡，激子形成效率大大降低，影响OLED器件的发光效率。

发明内容

因此，本发明提供一种能提升OLED器件发光效率的化合物和包含该化合物的显示面板及显示装置。

本发明的第一方面提供一种化合物，其具有式1所示的结构，

其中，

A表示苯环或5～7元芳杂环，

表示其中Y独立地表示O或S，

R¹、R²和R³分别独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、—PO(X)₂、—PS(X)₂、或(X²)m₅-(X¹)m₄-，其中

X独立地表示取代或未取代的6～40元芳基、或取代或未取代的5～40元杂芳基，

X¹独立地表示C1～C20烷基、3～20元环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、3～20元杂环烷基、6～40元芳基、或5～40元氮杂芳基，

X²独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、取代或未取代的6～40元芳基、—PO(X)₂或—PS(X)₂，

m₄和m₅分别独立地为1、2或3，且(X²)m₅-(X¹)m₄-中具有氮杂芳基、—PO(X)₂和—PS(X)₂中的一个或几个，

m₁、m₂和m₃分别独立地为0、1、2或3，且m₁+m₂+m₃＝1、2或3。

本发明的第二方面提供一种显示面板，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层和电子传输层；所述电子传输层中含有至少一种如本发明第一方面所述的化合物。

本发明的第三方面提供一种显示装置，其包括如本发明第二方面所述的显示面板。

令人惊奇地发现，本发明的化合物由于具有包含环A和环B的母核以及连接在母核上的适当官能团，使得化合物具有合适的HOMO能级和较深的LUMO能级，能提高电子注入能力和电子迁移率，同时有效阻挡空穴，并且该化合物还具有较高的三线态能级，可将激子阻挡在发光层中，从而使得采用其的有机发光器件获得较低的开启和工作电压、以及较高的发光效率。特别地，该化合物还具备优良的溶解性和易升华加工性，使采用其的有机薄膜层可具有较好的薄膜均匀性和稳定性，有利于提高器件寿命。本发明的显示面板和显示装置包含所述化合物，因而可具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的使用寿命。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对本发明实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面所描述的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据附图获得其他的附图。

图1为本发明实施例提供的一种有机发光器件的结构示意图。

图2为本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。

具体实施方式

为了使本发明的发明目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本发明，并非为了限定本发明。

本发明的上述发明内容并不意欲描述本发明中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。

在本文的描述中，需要说明的是，除非另有说明，“以上”、“以下”为包含本数，“一种或多种”、“一个或多个”中“多种”、“多个”的含义是两种(个)以上。

术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现这些术语时不具有限制意义。

术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子，而不是限于该化合物的单个分子。此外，一个或多个分子可以相同或可以不相同，只要它们属于该化学化合物的范畴即可。

术语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可以提供某些益处的本发明的实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可以是优选的。此外，对一个或多个优选实施方式的叙述并不意味着其他实施方式不可用，并且不意欲将其他实施方式排除在本公开的范围之外。

本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对所附权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。

除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如芳基、氮杂芳基等)被称为是“取代的”时，该特征可具有一个或多个取代基。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括这样的片段(moiety)：其占据了正常由与母化合物或化学结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。在一些实施方式中，取代基可以是本领域中已知的普通有机片段，其可以具有15～50g/mol、15～100g/mol、15～200g/mol或者15～500g/mol的分子量(例如取代基的原子的原子质量的总和)。一些取代基包括F、Cl、Br、I、NO₂、C_{1- 12}H_3-25、C_1-12H_1-25O、C_1-12H_1-25O₂、C_1-12H_3-26N、C_1-12H_1-26NO、C_1-12H_3-27N₂、C_1-12F_3-25、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C3～C10杂芳基等。

术语“烷基”不仅包括直链或支链饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基(如正丙基、异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)等类似烷基，而且包括带有本领域已知的其它取代基的烷基取代基，所述其它取代基例如为羟基、烷基磺酰基、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羧基等。因此，“烷基”包括醚基、卤代烷基、硝基烷基、羧基烷基、羟烷基、磺基烷基等。在各种实施方式中，C1～C20烷基即烷基含有1～20个碳原子。

术语“烷氧基”是指-O-烷基。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基(如正丙氧基、异丙氧基)、丁氧基(如正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)及类似烷氧基。

术语“烷硫基”是指-S-烷基。烷硫基的实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基(如正丙硫基、异丙硫基)、丁硫基(如正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基)及类似烷硫基。

术语“环烷基”是指非芳香族的碳环基，包括环化的烷基、烯基和炔基。环烷基可以是单环(如环己基)或多环(如稠环、桥接环和/或螺环)。环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基。

术语“杂环烷基”是指环烷基的环中的一个或多个原子是除碳以外的元素(如N、O、S等)，并且任选地包含一个或多个双键或三键。“任选地包含”是指可以包含或不包含。在一些实施方式中，环杂烷基的氮原子可含有一个取代基，例如氢原子、烷基或如本文所述的其他取代基。环杂烷基的实例包括但不限于吗啉基、硫吗啉基、吡喃基、咪唑烷基、咪唑啉基、噁唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、吡咯烷基、吡咯啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基及类似杂环烷基。在各种实施方式中，3～20元杂环烷基即杂环烷基可含有3～20个用于形成环的碳原子。

术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、芴基、茚基、蒽基、菲基、芘基、螺二芴基及类似芳基。在各种实施方式中，6～40元芳基即芳基可含有6～40个用于形成环的碳原子。

术语“氮杂芳基”是指芳基的环中的一个或多个原子是氮原子。但不排除芳基的环中的一个或多个原子是除碳、氮以外的元素(如O、S等)的情况。在一些实施方式中，就5～40元氮杂芳基的整体而言，可包含1～10或1～6个环氮原子。进一步地，还可选地包含1～3个其它环杂原子(如O、S等)。氮杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、***基(如1,2,3-***基、1,3,4-***基、1,2,5-***基)、四唑基、三嗪基(如1,3,5-三嗪基)、四嗪基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基(如1,2,3-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基)、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基(如1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、邻菲罗啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、吖啶基、苯并***基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噁唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、吲嗪基、萘啶基(如1,8-萘啶基、1,5-萘啶基)、酞嗪基、喋啶基、嘌呤基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并噁唑基、噻吩并咪唑基及类似杂芳基。在各种实施方式中，5～40元杂芳基即芳基可含有5～40个用于形成环的原子(包括碳原子和杂原子)。

术语“氮杂稠环芳基”是指两个以上的芳香族环被稠合在一起的一类“氮杂芳基”。上述氮杂芳基的实例中列出了一些氮杂稠环芳基的实例，但并不限于此。

术语“卤代”或“卤素”是指氟、氯、溴和碘，如氟。

术语“氢”是指¹H(氕，H)、²H(氘，D)或³H(氚，T)。在各实施方式中，“氢”可以是¹H(氕，H)。

在本说明书的各处，化合物的取代基以组或范围公开。明确地预期这种描述包括这些组和范围的成员的每一个单独的子组合。举例来说，明确地预期术语“C1～C6烷基”单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1～C6、C1～C5、C1～C4、C1～C3、C1～C2、C2～C6、C2～C5、C2～C4、C2～C3、C3～C6、C3～C5、C3～C4、C4～C6、C4～C5和C5～C6烷基。作为其它实例，明确地预期范围为5～40的整数单独地公开5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40；明确地预期范围为1～20的整数单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。据此，可明确地预期其它组或范围。

在本文中，单键穿过单环或多个环系统的表示方法是指单键可以连接在该单环或多个环系统的任意可接入位置。

在第一方面的实施方式中，本发明提供一种化合物，其具有式1所示的结构，

其中，

A表示苯环或5～7元芳杂环，

表示其中Y独立地表示O或S，

R¹、R²和R³分别独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、—PO(X)₂、—PS(X)₂、或(X²)m₅-(X¹)m₄-，其中

X独立地表示取代或未取代的6～40元芳基、或取代或未取代的5～40元杂芳基，

X¹独立地表示C1～C20烷基、3～20元环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、3～20元杂环烷基、6～40元芳基、或5～40元氮杂芳基，

X²独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、取代或未取代的6～40元芳基、—PO(X)₂或—PS(X)₂，

m₄和m₅分别独立地为1、2或3，且(X²)m₅-(X¹)m₄-中具有氮杂芳基、—PO(X)₂和—PS(X)₂中的一个或几个，

m₁、m₂和m₃分别独立地为0、1、2或3，且m₁+m₂+m₃＝1、2或3。

在一些实施方式中，所述化合物可具有式1-A、式1-B或式1-C所示的结构，

其中，R¹、R²、R³、m₁、m₂和m₃分别如本文所定义。

在上述任意实施方式中，Y可以表示O。

在上述任意实施方式中，Y还可以表示S。

在上述任意实施方式中，A可以是苯环。

在一些实施方式中，A是苯环，且Y表示O。例如，所述化合物可具有式1-1、式1-2或式1-3任一者所示的结构。

在另一些实施方式中，A是苯环，且Y表示S。例如，所述化合物可具有式1-4、式1-5或式1-6所示的结构。

在一些实施方式中，在式1-1至1-6的一个或几个中，m₁为0或1。例如，m₁为1。

在一些实施方式中，在式1-1至1-6的一个或几个中，m₂为0或1。例如，m₂为0。

在一些实施方式中，在式1-1至1-6的一个或几个中，m₃为0或1。例如，m₃为0。

式1-1至1-6的非限制性示例可分别如式1-1a至式1-6a所示。

在式1-1a至式1-6a的一个或几个中，m₂可以为0或1。例如，m₂为0。

在A是苯环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示取代或未取代的9～40元氮杂稠环芳基。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示取代或未取代的9～40元氮杂稠环芳基。取代或未取代的9～40元氮杂稠环芳基可以是本文中所描述的任意实例。例如可以是T1至T13、T17至T19中的任一个，或者可以是T1(如T1a、T1b)、T2(如T2a、T2b)、T6(如T6a、T6b、T6c、T6d)、T7(如T7a、T7b、T7c、T7d)、T8(如T8a、T8b、T8c)、T9(如T9a、T9b、T9c)、T17、T18或T19(如T19a、T19b、T19c)。

在A是苯环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PO(X)₂，其中，R⁴表示苯基、萘基或蒽基，a为0或1，X如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PO(X)₂。可选地，X独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。例如，—(R⁴)_a—PO(X)₂可以是T21或T22。

在A是苯环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PS(X)₂，其中，R⁴表示苯基、萘基或蒽基，a为0或1，X如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PS(X)₂。可选地，X独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。例如，—(R⁴)_a—PS(X)₂可以是T20或T23。

在A是苯环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示(X²)m₅-(X¹)m₄-，其中，X¹独立地表示9～40元氮杂稠环芳基、***基(如1,2,3-***基、1,3,4-***基、1,2,5-***基)、噁二唑基(如1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)或噻二唑基(如1,2,3-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基)，X²独立地表示取代或未取代的5～30元氮杂芳基、或取代或未取代的6～40元芳基，X、m₄和m₅分别如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示(X²)m₅-(X¹)m₄-。可选地，X¹独立地表示邻菲罗啉基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、***基(如1,2,3-***基、1,3,4-***基、1,2,5-***基)或噁二唑基(如1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)。可选地，X²独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。可选地，m₄为1或2。可选地，m₅为1或2。例如，(X²)m₅-(X¹)m₄-可以是T2(如T2a、T2b等)、T14、T15、T16、T17、T18或T19(如T19a、T19b、T19c)。

T1的具体示例可以是

T2的具体示例可以是

T6的具体示例可以是

T7的具体示例可以是

T8的具体示例可以是

T9的具体示例可以是

T19的具体示例可以是

#表示连接位置。同样可以调节其它不定连接基团的连接位置来得到不同的化合物。

在各实施方式中，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中剩余的几个分别如本文所定义。例如，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中剩余的几个可独立地表示如T1至T37表示的基团中的任意一种。进一步地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中剩余的几个可独立地表示如T24至T34表示的基团中的任意一种，或者如T24、T25(如T25a、T25b、T25c、T25d)、T26(如T26a、T26b、T26c、T26d)、T27(如T27a、T27b、T27c、T27d)或T28(如T28a、T28b、T28c)。

T25的具体示例如

T26的具体示例如

T27的具体示例如

T28的具体示例如

在一些实施方式中，A是苯环的化合物的具体示例可包括但不限于P1至P19所示的化合物。

A是苯环的化合物的其它示例可包括但不限于P24至P42所示化合物。

A是苯环的化合物的其它示例可包括但不限于P47至P65所示化合物。

在一些实施方式中，A是苯环的化合物的具体示例可包括但不限于H1至H19所示化合物。

A是苯环的化合物的其它示例可包括但不限于H24至H42所示化合物。

A是苯环的化合物的其它示例可包括但不限于H47至H65所示化合物。

在一些实施方式中，A是苯环，且m₁和m₂分别独立地为1或2，m₃为0或1，m₁+m₂+m₃＝2或3，R¹、R²和R³分别如本文所定义。

在这些实施方式中，可选地，所述化合物可具有式1-1b、式1-2b或式1-3b所示的结构，

进一步地，化合物可具有式1-1b-1、式1-2b-1或式1-3b-1所示的结构，

可选地，所述化合物可具有式1-4b、式1-5b或式1-6b所示的结构，

进一步地，化合物可具有式1-4b-1、式1-5b-1或式1-6b-1所示的结构，

在A是苯环，且m₁和m₂分别独立地为1或2，m₃为0或1的各实施方式中，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个可分别独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、—PO(X)₂、—PS(X)₂、或(X²)m₅-(X¹)m₄-，其中X¹独立地表示6～40元芳基或5～40元杂芳基，X、X²、m₄和m₅分别如本文所定义。例如，在这些实施方式中，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个可分别独立地表示如T1至T28表示的基团中的任意一种。再例如，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³均可分别独立地表示T24、T25(如T25a、T25b、T25c、T25d)、T26(如T26a、T26b、T26c、T26d)、T27(如T27a、T27b、T27c、T27d)或T28(如T28a、T28b、T28c)。

在一些实施方式中，A是苯环，且m₁和m₂分别独立地为1或2，m₃为0或1的化合物的具体示例可包括但不限于P18、P19、P20至P23所示化合物。其它示例可包括但不限于P41至P46、P64至P69所示化合物。

在一些实施方式中，A是苯环的化合物的具体示例可包括但不限于H18至H23所示化合物。其它示例可包括但不限于H41至H46、H64至H69所示化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环。所述芳杂环的杂原子可选自N、S和O中的一种或几种。例如，A是呋喃环、噻吩环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、氧杂环庚三烯环、硫杂环庚三烯环等。再例如，A是呋喃环、噻吩环、吡啶环、吡嗪环、氧杂环庚三烯环或硫杂环庚三烯环。

在一些实施方式中，化合物具有式2-1至式2-11任一者所示的结构，

其中，y¹和y²分别独立地表示O或S，R¹、R²、R³、m₁、m₂、m₃分别如本文所定义。

在一些实施方式中，在式2-1至式2-5的一个或几个中，y¹和y²均表示O。在另一些实施方式中，在式2-1至式2-5的一个或几个中，y¹和y²均表示S。

在一些实施方式中，在式2-6至式2-9的一个或几个中，y¹表示O。在另一些实施方式中，在式2-6至式2-9的一个或几个中，y¹表示S。

在一些实施方式中，在式2-10至式2-11的一个或几个中，y¹和y²均表示O。在另一些实施方式中，在式2-10至式2-11的一个或几个中，y¹和y²均表示S。在另一些实施方式中，在式2-10至式2-11的一个或几个中，y¹表示O，y²表示S。在另一些实施方式中，在式2-10至式2-11的一个或几个中，y¹表示S，y²表示O。

在一些实施方式中，式2-1至式2-11的一个或几个中，m₁为0或1。例如m₁为1。

在一些实施方式中，式2-1至式2-11的一个或几个中，m₂为0或1。例如m₂为0。

在一些实施方式中，式2-1至式2-11的一个或几个中，m₃为0或1。例如m₃为0。

在一些实施方式中，化合物具有式2a至式2e任一者所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在一些实施方式中，化合物具有式2f至式2j任一者所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在一些实施方式中，化合物具有式2k至式2h任一者所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在一些实施方式中，化合物具有式2o至式2r任一者所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在一些实施方式中，化合物具有式2s至式2t任一者所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在一些实施方式中，化合物具有式2u所示的结构，

其中，R¹如本文所定义。

在A是5～7元芳杂环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PO(X)₂，其中，R⁴表示苯基、萘基或蒽基，a为0或1，X如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PO(X)₂。可选地，X独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。例如，—(R⁴)_a—PO(X)₂可以是T21或T22。

在A是5～7元芳杂环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PS(X)₂，其中，R⁴表示苯基、萘基或蒽基，a为0或1，X如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示—(R⁴)_a—PS(X)₂。可选地，X独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。例如，—(R⁴)_a—PS(X)₂可以是T20或T23。

在A是5～7元芳杂环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基。5～40元氮杂芳基可以是本文中所描述的任意实例。例如，可以是T1至T19、T24至T34中的任一个，或者可以是T1(如T1a、T1b)、T2(如T2a、T2b)、T6(如T6a、T6b、T6c、T6d)、T7(如T7a、T7b、T7c、T7d)、T8(如T8a、T8b、T8c)、T9(如T9a、T9b、T9c)、T14、T15、T16、T17、T18、T19(如T19a、T19b、T19c)、T24、T25(如T25a、T25b、T25c、T25d)、T26(如T26a、T26b、T26c、T26d)、T27(如T27a、T27b、T27c、T27d)或T28(如T28a、T28b、T28c)所示基团。

在A是5～7元芳杂环的各实施方式中，可选地，m₁个R¹、m₂个R²和m₃个R³中的一个或几个表示(X²)m₅-(X¹)m₄-，其中，X¹、X²、m₄和m₅分别如本文所定义。进一步地，m₁个R¹中的一个或几个表示(X²)m₅-(X¹)m₄-。

可选地，X¹独立地表示6～40元芳基、或5～40元氮杂芳基。进一步地，X¹可独立地表示苯基、萘基、蒽基或含1～3个成环N原子的5～18元杂芳基。例如，X¹独立地表示苯基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、邻菲罗啉基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘、***基(如1,2,3-***基、1,3,4-***基、1,2,5-***基)、噁二唑基(如1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)或噻二唑基(如1,2,3-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基)。

可选地，m₄为1或2。

可选地，X²独立地表示取代或未取代的5～40元氮杂芳基、或取代或未取代的6～40元芳基。进一步地，X²可独立地表示如T1至T37表示的基团中的任意一种。例如，X²独立地表示苯基、联苯基或吡啶基，例如苯基。

可选地，m₅为1或2。

可选地，(X²)m₅-(X¹)m₄-可以是T2(如T2a、T2b等)、T14至T19、T24至T27、T32至T34中的任一个。例如，(X²)m₅-(X¹)m₄-可以是T2(如T2a、T2b等)、T14、T15、T16、T17、T18、T19(如T19a、T19b、T19c)、T24、T25(如T25a、T25b、T25c、T25d)、T26(如T26a、T26b、T26c、T26d)或T27(如T27a、T27b、T27c、T27d)所示基团。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于L1至L25所示化合物。其它示例可包括但不限于L26至L51、L52至L77、L78至L102所示化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于M1至M25所示化合物。其它示例可包括但不限于M26至M51、M52至M76所示的化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于K1至K22、K23至K44所示的化合物。其它示例可包括但不限于K23至K44所示的化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于K45至K66所示的化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于J1至J22所示的化合物。具体示例可包括但不限于J23至J44所示的化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于I1至I22所示化合物。其它示例可包括但不限于I23至I44所示化合物。

在一些实施方式中，A是5～7元芳杂环的化合物的具体示例可包括但不限于G1至G22所示的化合物。

本发明的化合物例如可按照如下示例性的流程I来制备。根据该示例性的流程I，本领域技术人员可从相关科学文献或本领域的标准教科书容易地获得实现各合成步骤的具体方法。除非特别指明，使用商业上可得的或文献中已知的化合物作为合成的原材料。

应理解的是，除非另有说明，当给出典型或优选的工艺条件(即反应温度、时间、反应物的摩尔比、溶剂、压力等)时，也可使用其它工艺条件。最适宜的反应条件可随所用的特定反应物或溶剂而改变，但是这些条件可由本领域技术人员通过常规的优化程序来确定。有机合成的本领域技术人员将认识到，为了优化本文所述的化合物的生成的目的，可改变所提出的合成步骤的性质和顺序。

流程I

其中，Z¹、Z²、Z³和Z⁴分别独立地表示卤素。例如，Z¹、Z²、Z³和Z⁴分别独立地表示F、Cl或Br。Y、A和R¹分别如本文所定义。

本文所述的工艺可根据本领域已知的任何适宜方法来监控。例如，产物生成可通过光谱手段如核磁共振波谱法(NMR，例如¹H或¹³C)、红外光谱法(IR)、分光光度法(例如UV可见的)、质谱法(MS)或通过色谱法如高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、凝胶渗透色谱法(GPC)或薄层色谱法(TLC)来监控。

本发明的化合物可用于显示面板和显示装置。在一些实施方式中，本发明的化合物可在常规溶剂(如二氯甲烷、氯仿、甲苯、二甲基甲酰胺DMF、四氢呋喃THF、乙醇等)中具有较高的溶解度，并且具有良好的易升华加工性能，便于有机薄膜层的制备，并且获得较好的成膜均匀性，减少或避免出现孔洞。

在另一方面的实施方式中，本发明提供一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的多层有机薄膜层，该多层有机薄膜层至少包括发光层(EML)和电子传输层(ETL)；其中所述电子传输层中含有本发明任意一种或几种所述化合物。

在一些实施方式中，电子传输层还可选地包括其它本领域公知的电子传输材料，例如如下中的一种或几种：

等。

在一些实施方式中，发光层可包括本领域公知的发光材料。进一步地，发光材料可包括主体材料和客体材料。其中主体材料可选自本领域公知的主体发光材料和/或本发明任意一种或几种所述的化合物。客体材料可选自本领域公知的客体发光材料。本领域公知的主体(客体)发光材料可以是荧光发光材料、磷光发光材料等，并且可以是蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料等。

在一些实施方式中，阳极材料可包括金属(例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金)、金属氧化物(例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等)、导电性聚合物(例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等)。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还可包括其它已知的适合做阳极的材料。

在一些实施方式中，阴极可包括金属层(例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金)、金属层和包含金属氧化物和金属卤化物中的一种或几种的层复合形成的多层阴极(例如，LiF/Al、LiO₂/Al、BaF₂/Al等)。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括其它已知的适合做阴极的材料。

本发明的显示面板中，多层有机薄膜层中还可以包含其它功能层。作为示例，其它功能层可包括空穴阻挡层(HBL)。在一些实施方式中，空穴阻挡层(HBL)的空穴阻挡材料(HBM)可选自本领域公知的HBM(例如BCP、TPBi、TmPyPB、DPEPO、PO-T2T、TAZ等)和/或本发明任意一种或几种所述的化合物。

在一些实施方式中，其它功能层还可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)。各层的材料(如空穴注入材料HIM、空穴传输材料HTM、电子阻挡材料EBM、电子注入材料EIM)可分别选自本领域已知的相应材料。

图1示出作为一个示例的有机发光器件，其包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8和盖帽层9。图中的空穴传输层4为包括第一空穴传输层41和第二空穴传输层42的复合层结构。图中箭头表示出光方向。

可采用本领域已知的方法制作显示面板。示例性制作方法包括：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成多层有机薄膜层，在有机薄膜层上形成阴极。形成有机薄膜层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。

在另一方面的实施方式中，本发明提供一种显示装置，其包括本发明所述的显示面板。显示装置的示例包括但不限于手机(如图2所示的手机100)、电脑、电视、智能手表、智能汽车、VR或AR头盔等，本发明对此不作特殊限定。

实施例

下述实施例更具体地描述了本发明公开的内容，这些实施例仅仅用于阐述性说明，因为在本发明公开内容的范围内进行各种修改和变化对本领域技术人员来说是明显的。除非另有声明，以下实施例中所报道的所有份、百分比、和比值都是基于重量计，而且实施例中使用的所有试剂都可商购获得或是按照常规方法进行合成获得，并且可直接使用而无需进一步处理，以及实施例中使用的仪器均可商购获得。

实施例1：化合物P2的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将3,4-二溴呋喃(15mmol)、3-氯-9H-咔唑(18mmol)、K₂CO₃(40mol)、CuSO₄.5H₂O(3.0mol)加入干燥的二甲基甲酰胺DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应5h；得到的中间产物通过硅藻土垫过滤；滤液用乙酸乙酯萃取；然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥；过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得到固体中间产物P2-1。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为345.0，测试值为345.4。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P2-1(15mmol)、K₂CO₃(40mmol)和(NHC)Pd(allyl)Cl(1.50mmol)与干燥的二甲基乙酰胺DMAc(60mL)混合，在130℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用体积比为1:4的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物P2-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为265.0，测试值为265.3。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P2-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物P2-3(12.5mmol,83％)。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为357.2，测试值为357.3。

(4)

在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、P2-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物P2。

P2的表征结果：

元素分析结果：C₃₄H₁₉N₃O，理论值：C 84.11,H 3.94,N 8.65,O 3.30；测试值：C84.10,H 3.95,N 8.63,O 3.32；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为485.2，测试值为485.3。

实施例2：化合物P15的合成

与实施例1的制备方法类似，不同的是，步骤(4)，

在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、P15-1(12mmol)、10％NiCl₂和Cs₂CO₃(10mmol)加入到乙腈(50mL)中，在微波作用下，在氮气氛围下155℃反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物P15。

化合物P15的表征结果：

元素分析结果：C₂₈H₁₈NO₂P，理论值：C 77.95,H 4.21,N 3.25,O 7.42,P 7.18；测试值：C 77.96,H 4.22,N 3.24,O 7.40,P 7.18；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为431.1，测试值为431.2。

实施例3：化合物P4的合成

与实施例1的制备方法类似，不同的是，步骤(4)，

在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、P4-1(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物P4。

化合物P4的表征结果：

元素分析结果：C₃₀H₁₈N₄O，理论值：C 79.98,H 4.03,N 12.44,O 3.55；测试值：C79.99,H 4.02,N 12.46,O 3.53；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为450.2，测试值为450.1。

实施例4：化合物P11的合成

与实施例2的制备方法类似，不同的是，步骤(4)，

在100mL圆底烧瓶中，将P2-2(15mmol)、P11-1(18mmol)、Cs₂CO₃(30mol)、CuSO₄.5H₂O(3.0mol)加入干燥的二甲基甲酰胺DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应4h；得到的中间产物通过硅藻土垫过滤；滤液用乙酸乙酯萃取；然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥；过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得到产物P11。

化合物P11的表征结果：

元素分析结果：C₂₉H₁₇N₃O，理论值：C 82.25,H 4.05,N 9.92,O 3.78；测试值：C82.24,H 4.05,N 9.93,O 3.78；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为423.1，测试值为423.0。

实施例5：化合物P16的合成

与实施例1的制备方法类似，不同的是，步骤(4)，

在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、P16-1(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.4mmol)加入到甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物P16。

化合物P16的表征结果：

元素分析结果：C₃₄H₂₂NO₂P，理论值：C 80.46,H 4.37,N 2.76,O 6.30,P 6.10；测试值：C 80.45,H 4.36,N 2.77,O 6.30,P 6.12；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为507.1，测试值为507.2。

实施例6：化合物P21的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将3,4-二溴呋喃(15mmol)、3,6-二氯-9H-咔唑(18mmol)、K₂CO₃(45mol)、CuSO₄.5H₂O(3.5mol)加入干燥的二甲基甲酰胺DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应6h；得到的中间产物通过硅藻土垫过滤；滤液用乙酸乙酯萃取；然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥；过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得到固体中间产物P21-1。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为380.9，测试值为381.0。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P21-1(15mmol)、K₂CO₃(40mmol)和(NHC)Pd(allyl)Cl(1.50mmol)与干燥的二甲基乙酰胺DMAc(60mL)混合，在130℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用体积比为1:4的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物P21-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为299.0，测试值为299.2。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P21-2(15mmol)和醋酸钾(50mmol)与干燥的1,4-二氧六环(70mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物P21-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为483.2，测试值为483.3。

(4)

在100mL圆底烧瓶中，将P21-3(10mmol)、P21-4(26mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.8mmol)加入到甲苯(30mL)、乙醇(30mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应16h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物P21。

P21的表征结果：

元素分析结果：C₂₆H₁₅N₃O，理论值：C 81.02,H 3.92,N 10.90,O 4.15；测试值：C81.03,H 3.92,N 10.91,O 4.14；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为385.1，测试值为385.3。

实施例7：化合物H16的合成

参照实施例5的方法制备得到化合物H16。化合物H16的合成具体可包括以下步骤：

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将3,4-二溴噻吩(15mmol)、3-氯-9H-咔唑(18mmol)、K₂CO₃(40mol)、CuSO₄.5H₂O(3.0mol)加入干燥的二甲基甲酰胺DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应5h；得到的中间产物通过硅藻土垫过滤；滤液用乙酸乙酯萃取；然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥；过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得到固体中间产物H16-1。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为360.9，测试值为360.7。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物H16-1(15mmol)、K₂CO₃(40mmol)和(NHC)Pd(allyl)Cl(1.50mmol)与干燥的二甲基乙酰胺DMAc(60mL)混合，在130℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物H16-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为281.0，测试值为281.3。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物H16-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间产物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物H16-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为373.1，测试值为373.2。

(4)

在100mL圆底烧瓶中，将H16-3(10mmol)、H16-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应14h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物H16。

化合物H16的表征结果：

元素分析结果：C₃₄H₂₂NOPS，理论值：C 77.99,H 4.24,N 2.68,O 3.06,P 5.92,S6.12；测试值：C 77.98,H 4.24,N 2.69,O 3.06,P 5.91,S 6.12；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为523.1，测试值为523.2。

实施例8：化合物L3的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将L3-1(20mmol)、[CpRuL₂(CH₃CN)][PF₆](18mmol)、H₂O(110mol)加入干燥的THF(50mL)中，在氮气氛围下，温度控制在70℃，搅拌反应10h。得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:8的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体中间产物L3-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为255.0，测试值为255.1。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物L3-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物L3-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为347.1，测试值为347.0。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将L3-3(10mmol)、L3-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.4mmol)加入甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物L3。

化合物L3的表征结果：

元素分析结果：C₂₅H₁₄N₂O₂，理论值：C 80.20,H 3.77,N 7.48,O 8.55；测试值：C80.21,H 3.78,N 7.46,O 8.55；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为374.1，测试值为374.2。

实施例9：化合物K3的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将3,4-二溴呋喃(15mmol)、6-氯-9H-吡啶[4,3-b]吲哚(18mmol)、K₂CO₃(30mol)、CuSO₄.5H₂O(3.0mol)加入干燥的DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应7.5h。得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:6的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体中间产物K3-1。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为348.0，测试值为347.9。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物K3-1(15mmol)、K₂CO₃(40mmol)和(NHC)Pd(allyl)Cl(1.50mmol)与干燥的DMAc(60mL)混合，在130℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物K3-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为266.0，测试值为266.1。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物K3-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物K3-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为358.2，测试值为358.1。

(4)

在100mL圆底烧瓶中，将K3-3(10mmol)、K3-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.4mmol)加入甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物K3。

化合物K3的表征结果：

元素分析结果：C₃₂H₁₉N₃O，理论值：C 83.28,H 4.15,N 9.10,O 3.47；测试值：C83.29,H 4.16,N 9.10,O 3.45；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为461.2，测试值为461.3。

实施例10：化合物J3的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将3,4-二溴噻吩(15mmol)、6-氯-9H-吡啶[4,3-b]吲哚(18mmol)、K₂CO₃(30mol)、CuSO₄.5H₂O(3.0mol)加入干燥的DMF(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在150℃，搅拌反应6h。得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:6的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体中间产物J3-1。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为363.9，测试值为363.8。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物J3-1(15mmol)、K₂CO₃(40mmol)和(NHC)Pd(allyl)Cl(1.50mmol)与干燥的DMAc(60mL)混合，在130℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物J3-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为282.0，测试值为282.2。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物J3-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物J3-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为374.1，测试值为374.2。

(4)

在100mL圆底烧瓶中，将J3-3(10mmol)、J3-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.4mmol)加入甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物J3。

化合物J3的表征结果：

元素分析结果：C₃₂H₁₉N₃S，理论值：C 80.48,H 4.01,N 8.80,S 6.71；测试值：C80.47,H 4.00,N 8.82,S 6.71；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为477.1，测试值为477.3。

实施例11：化合物I13的合成

(1)

在100mL圆底烧瓶中，将I13-1(20mmol)、[CpRuL₂(CH₃CN)][PF₆](18mmol)、H₂O(110mol)加入干燥的THF(50mL)中，在氮气氛围下，温度控制在70℃，搅拌反应10h。得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，然后用50mL水洗涤三次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:7的乙酸乙酯/石油醚混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体中间产物I13-2。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为281.0，测试值为281.1。

(2)

在100mL圆底烧瓶中，将中间产物I13-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48h。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到中间产物I13-3。

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为373.2，测试值为373.0。

(3)

在100mL圆底烧瓶中，将I13-3(10mmol)、I13-4(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.4mmol)加入甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物I13。

化合物I13的表征结果：

元素分析结果：C₂₄H₁₃N₃O₂，理论值：C 76.79,H 3.49,N 11.19,O 8.52；测试值：C76.78,H 3.48,N 11.19,O 8.54；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值375.1，测试值375.2。

实施例12：化合物DI的合成

与实施例1的制备方法类似，不同的是，步骤(4)，

在100mL圆底烧瓶中，将P1-3(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12mmol)和Pd(PPh₃)₄(0.3mmol)加入甲苯(30mL)、乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物，得到最终产物DI。

化合物DI的表征结果：

元素分析结果：C₃₁H₁₈N₄O，理论值：C 80.50,H 3.92,N 12.11,O 3.46；测试值：C80.52,H 3.90,N 12.11,O 3.47；

通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为462.2，测试值为462.5。

对照例1：化合物CI

对照例2：化合物CII

化合物CI和CII的制备可参照以上实施例。

化合物能级的模拟计算

运用密度泛函理论(DFT)，对各实施例和对比例的化合物进行能级的模拟计算。通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)，在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物的最低单线态能级E_S1和最低三线态能级E_T1。结果如表1所示。

表1

化合物	HOMO(eV)	LUMO(eV)	E<sub>S1</sub>(eV)	E<sub>T1</sub>(eV)
					P2	-5.56	-1.83	3.13	2.73
P15	-5.73	-1.79	3.32	2.93
					P4	-5.63	-1.81	3.34	2.95
P11	-5.48	-1.78	3.38	2.94
					P16	-5.83	-1.90	3.30	2.90
P21	-5.79	-1.89	3.35	2.96
					H16	-5.73	-1.80	3.13	2.93
L3	-5.69	-1.88	3.34	3.06
					K3	-5.86	-1.85	3.00	2.97
J3	-5.87	-1.83	3.01	2.99
					I13	-5.96	-1.87	3.30	2.94
DI	-5.53	-1.77	3.31	2.70
					CI	-5.45	-1.56	3.41	2.66
CII	-5.69	-2.12	3.06	1.95

从表1可以看出，本发明提供的化合物可同时具有较深的LUMO能级(例如＜-1.7eV)和较高的最低三线态能级E_T1(例如＞2.7eV)，有利于电子的注入和传输，并且有利于阻挡发光层的激子。将该化合物适合用作电子传输材料，能提高有机发光器件的电子迁移率和发光效率。

应用例1

本应用例提供一种OLED器件(有机发光器件)，如图1所示，包括依次层叠的基板1、阳极(ITO)2、空穴注入层3、第一空穴传输层41、第二空穴传输层42、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比9:1)和盖帽层9(CPL)。图中箭头表示出光方向。

上述OLED器件的具体制备步骤如下：

1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；

2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料(化合物b)和p掺杂材料(化合物a)，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层；

3)在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输材料(化合物c)，厚度为100nm，作为第一空穴传输层；

4)在第一空穴传输层上真空蒸镀空穴传输材料(化合物d)，厚度为5nm，作为第二空穴传输层；

5)在第二空穴传输层上真空共同蒸镀发光主体材料化合物e和掺杂材料化合物f，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层；

6)在发光层上真空蒸镀化合物P2，厚度为30nm，作为电子传输层；

7)在电子传输层上真空共同蒸镀化合物g和n掺杂材料(化合物h)，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为电子注入层；

8)在电子注入层上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag质量比为1:9，厚度为10nm，作为阴极；

9)在阴极上真空蒸镀化合物i，厚度为100nm，作为盖帽层。

应用例2～12和应用对比例1～2

与应用例1类似，区别仅在于，将步骤(6)中的化合物P2分别用实施例2～12和对照例1～2的化合物替换。

用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度(10mA/cm²)下的工作电压和电流效率CE_(10mA/cm ²)(cd/A)，V_on为亮度1cd/m²下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm²测试条件下)；测试数据如表2所示。

表2

由表2可知，本发明提供的显示面板由于采用本发明的化合物作为电子传输材料，因而具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的使用寿命。例如，启亮电压可小于等于3.95V，或小于等于3.83V；电流效率CE_(10mA/cm ² ₎可大于等于4.8cd/A，或大于等于5.2cd/A；寿命LT95可大于等于62h。相对于对比例1～2，本发明应用例1～12，尤其是应用例1～11提供的OLED器件的以上性能得到明显提升，这主要得益于本发明提供的有机化合物具有较深的HOMO能级、较深的LUMO能级、以及较高的三线态能级，能提高电子注入能力和电子迁移率，同时能有效地将激子阻挡在发光层中，从而使得采用其作为电子传输材料的有机发光器件获得较低的驱动电压和较高的发光效率；同时本发明提供的有机化合物还具有良好的热稳定性和成膜性，有利于器件的稳定性，提升器件寿命。

以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。