阅读说明：本技术 化合物以及包含该化合物的有机发光器件 (Compound and organic light emitting device including the same ) 是由 郑光柱 金星秀 刘贤英 河宗陈 李锡宗 李春永 于 2019-05-30 设计创作，主要内容包括：本发明提供化合物以及包含该化合物的有机发光器件,其具有电化学稳定性以及热稳定性,因而寿命特性优秀,并在低驱动电压下,也具有高发光效率。(The present invention provides a compound and an organic light emitting device including the same, which have electrochemical stability and thermal stability, and thus have excellent life characteristics, and also have high luminous efficiency at a low driving voltage.)

化合物以及包含该化合物的有机发光器件

技术领域

本发明涉及化合物以及包含该化合物的有机发光器件。

背景技术

有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)作为自发光器件，具有宽视角、优秀的对比度、快速的响应时间、优秀的亮度、驱动电压以及响应速度特性，并且能够实现颜色多样化。一般有机发光二极管可以包括阳极和阴极以及介于所述阳极和阴极之间的有机物层。所述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层等。当对所述阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经过空穴传输层向发光层移动，从阴极注入的电子经过电子传输层向发光层移动。诸如所述空穴以及电子的载体在发光层区域再结合，从而生成激子(exciton)，该激子变成基态时生成光。一般驱动有机发光二极管时生成的激子概率上产生25％的单重态和75％的三重态，在荧光发光材料的情况下，仅生成由单重态的25％的激子发射的光，从而使内部量子效率停留在最大25％的水平。为了改善这种特性，使用了可以利用三重态能量的铱或铂络合物，并且已知其具有优秀的量子效率特性。但是，这些材料昂贵，并且由于蓝色发光材料的不稳定性，而限制了其应用。

发明内容

技术问题

对此，本发明提供化合物以及包含该化合物的有机发光器件，其具有电化学稳定性和热稳定性，因而寿命特性优秀，并在低驱动电压下，也具有高发光效率的。

技术方案

本发明提供化合物，其包含选自下述化学式1至9中的至少一种。

化学式1：

化学式2：

化学式3：

化学式4：

化学式5：

化学式6：

化学式7：

化学式8：

化学式9：

另外，本发明提供包含所述化合物的有机发光器件用材料。

另外，本发明提供包含所述化合物的有机发光器件。

另外，本发明提供包含所述有机发光器件的电子设备。

发明效果

本发明的化合物可以用作有机发光器件的空穴注入或空穴传输材料、主体材料或者电子注入或电子传输材料。另外，由于所述化合物优秀的电子传输性能、空穴(hole)或者激子(exciton)阻挡性能以及电子注入性能，从而非常适合作为有机发光器件的材料。

另外，包含所述化合物的有机发光器件具有优秀的电化学稳定性以及热稳定性，因而寿命特性优秀，并在低驱动电压下，也具有高发光效率。

附图说明

图1概略示出本发明的一实施例的有机发光器件的层叠结构。

图2a是本发明的化合物1的UV-Vis光谱，图2b是光致发光(PL)光谱结果，图2c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图3a是本发明的化合物2的UV-Vis光谱，图3b是光致发光(PL)光谱结果，图3c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图4a是本发明的化合物3的UV-Vis光谱，图4b是光致发光(PL)光谱结果，图4c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图5a是本发明的化合物5的UV-Vis光谱，图5b是光致发光(PL)光谱结果，图5c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图6a是本发明的化合物6的UV-Vis光谱，图6b是光致发光(PL)光谱结果，图6c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图7a是本发明的化合物7的UV-Vis光谱，图7b是光致发光(PL)光谱结果，图7c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图8a是本发明的化合物8的UV-Vis光谱，图8b是光致发光(PL)光谱结果，图8c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图9a是本发明的化合物9的UV-Vis光谱，图9b是光致发光(PL)光谱结果，图9c是低温光致发光(LTPL)光谱结果。

图10a是本发明的化合物1的¹H NMR图，图10b是¹³C NMR图。

图11a是本发明的化合物2的¹H NMR图，图11b是¹³C NMR图。

图12a是本发明的化合物3的¹H NMR图，图12b是¹³C NMR图。

图13a是本发明的化合物5的¹H NMR图，图13b是¹³C NMR图。

图14a是本发明的化合物6的¹H NMR图，图14b是¹³C NMR图。

图15a是本发明的化合物7的¹H NMR图，图15b是¹³C NMR图。

图16a是本发明的化合物8的¹H NMR图，图16b是¹³C NMR图。

图17a是本发明的化合物9的¹H NMR图，图17b是¹³C NMR图。

图18是本发明的化合物1的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图19是本发明的化合物2的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图20是本发明的化合物3的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图21是本发明的化合物5的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图22是本发明的化合物6的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图23是本发明的化合物7的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图24是本发明的化合物8的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

图25是本发明的化合物9的HRMS(High Resolution Mass Spectrometry，高分辨率质谱)图。

具体实施方式

以下对本说明书进行详细说明。

化合物

本发明提供选自下述化学式1至9中的至少一种化合物。

化学式1：

化学式2：

化学式3：

化学式4：

化学式5：

化学式6：

化学式7：

化学式8：

化学式9：

本发明的化合物作为杂环上键合有特征性的三个取代基，即咔唑基、萘基以及多环芳烃基的双极性化合物，可以适当调节HOMO能级或者LUMO能级，并能够在一个分子内调节空穴以及电子的平衡，从而可以调节效率以及寿命特性。具体地，本发明的化合物由于包含咔唑基而使器件寿命特性优秀，并由于包含萘基而实现在电场下由咔唑形成的自由基阳离子的稳定性，从而具有改善寿命的效果，并由于包含多环芳烃基，而引入刚性(rigid)且巨大(bulky)的取代基，有利于分子堆积，从而使驱动电压改善效果以及材料热稳定性改善效果卓越。

另外，包含本发明的化合物的材料，其空穴阻挡能力以及激子(exciton)阻挡能力优秀，因而其耗电特性非常优秀。

所述化合物的取代基可以通过本领域已知的方法键合，取代基的种类、位置或者数量可以根据本领域已知的技术变更。

化合物的共轭长度与能带隙密切相关。具体地，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。因此，向本发明的化合物引入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。另外，在本发明中向上述结构的核心结构引入各种取代基，从而还能够调节化合物的HOMO以及LUMO能级。

另外，向上述结构的核心结构引入多种取代基，从而能够合成具有被引入的取代基的固有特性的化合物。例如，将主要用于空穴注入物质、空穴传输物质、发光层物质以及/或者电子传输物质的取代基引入所述核心结构，从而能够合成满足各有机物层所需的多个条件的物质，上述空穴注入物质、空穴传输物质、发光层物质以及/或者电子传输物质在制备有机发光器件时所使用。

另外，通过在所述化学式1至9的结构中引入各种取代基，可以细微调节能带隙，同时可以改善有机物之间的界面性质，从而可以使材料的用途多样化。

另一方面，所述化合物的玻璃化转变温度(Tg)高，因此其热稳定性优秀。这种热稳定性的增加是向器件提供驱动稳定性的重要因数。

本发明的化合物可以通过多步化学反应来制备。首先制备一部分中间化合物，从所述中间化合物可以制备本发明的化合物。具体地，本发明的化合物的制备方法可以如后述实施例制备。

有机发光器件用材料

本发明的有机发光器件用材料包含所述化合物。

具体地，所述材料可以使用选自空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料以及发光层的主体材料中的至少一种。

由于所述化合物优秀的电子传输功能、空穴或者激子阻挡性能以及电子注入性能，从而非常适合作为有机发光器件用材料。具体地，包含所述化合物的有机发光器材用材料的电子注入特性以及电子迁移率(mobility)优秀，所述化合物的双极性(bipolar)特性的均衡，即适当维持n型部分和p型部分的适当的均衡，从而可以适当地调节HOMO能级或LUMO能级，由此，其寿命特性优秀，空穴阻挡能力以及激子(exciton)阻挡能力优秀，因而其功耗特性非常优秀。

有机发光器件

本发明的有机发光器件包含所述化合物。将本发明的化合物使用于有机发光器件时，有机发光器件的效率提高，具有低驱动电压和优秀的寿命特性。

本说明书中，当称某一部分“包括”某一构成要素时，除非有特别相反的记载，否则不排除另一构成要素，而是指可以进一步包括另一构成要素。

本说明书中，当称某一部件位于另一部件“上”时，这不仅指某一部件与另一部件相邻的情况，还包括两个部件之间存在其他部件的情况。

具体地，所述有机发光器件可以包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机物层，所述有机物层可以包含所述化合物。具体地，所述有机物层可以包含空穴传输层、发光层以及电子传输层中至少一层。具体地，所述有机物层包括电子传输层，所述电子传输层可以包含所述化合物。

所述有机发光器件除了包含前述的化合物以外，还可以通过通常的有机发光器件的制备方法以及材料来制备。

具体地，本发明的化合物在制备有机发光器件时，不仅通过真空沉积法，还可以通过溶液涂布法形成有机物层。其中，溶液涂布法可以列举旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此，例如，在将本发明的化合物作为发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的材料使用时，也能利用溶液涂布法来形成有机物层。

例如，用本发明的化合物形成有机物层时，其下部的有机物层通过溶液涂布法形成，并可以利用真空沉积法形成包含本发明的化合物的有机物层。具体地，将本发明的化合物用作空穴传输层、电子传输层或者电子注入层材料时，在第一电极上形成发光层，或者在第一电极上形成空穴传输层以及/或者电子传输层以及发光层时，利用溶液涂布法，并在其上利用真空沉积法能够形成包含本发明的化合物的有机物层。这种情况下，即使利用真空沉积法制备包含本发明的化合物的有机物层，也能很好地与其下部通过溶液涂布法形成的有机物层匹配。

图1中示出本发明的一实施例的有机发光器件的截面、电极和有机物层的层叠顺序。但是，并非旨在通过前述的附图来限定本发明的范围，本领域已知的有机发光器件的结构也可以应用于本发明。

另外，参照图1，所述有机发光器件可以在基板上按第一电极、空穴注入层、发光层以及第二电极顺序层叠，但层叠顺序不限于此。具体地，所述图1的结构中的发光层或者空穴注入层能够包含本发明的化合物。

具体地，所述有机发光器件可以具有基板/第一电极/发光层/第二电极；基板/第一电极/空穴注入层/发光层/第二电极；基板/第一电极/空穴传输层/发光层/第二电极；基板/第一电极/发光层/电子传输层/第二电极；基板/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/第二电极；基板/第一电极/发光层/电子传输层/第二电极；基板/第一电极/发光层/电子注入层/第二电极；基板/第一电极/发光层/空穴阻挡层/第二电极；基板/第一电极/发光层/空穴传输层/电子注入层/第二电极；基板/第一电极/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/第二电极；基板/第一电极/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极；基板/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极；基板/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电极阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极；基板/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极等结构，此时，第一电极和第二电极之间的至少一层有机物层，例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或者电子注入层可以包含本发明的化合物。

具体地，本发明的化合物在上述结构的器件中能够用作发光层、空穴阻挡层、电子传输层或者电子注入层的材料。更加具体地，本发明的化合物在上述结构的器件中可以用作电子传输层的材料。

在另一实施例中，所述有机发光器件可以包括包含本发明的化合物的电荷产生层。例如，所述有机发光器件可以包括包含至少两个发光单元的发光层，相邻的两个发光单元之间可以具备有电荷产生层。作为另一例，所述有机发光器件包括至少一个发光单元，发光单元和第一电极之间、或者发光单元和第二电极之间可以具备电荷产生层。

此时，包含本发明的化合物的电荷产生层可以起到n型电荷产生层的作用，因此包含本发明的化合物的电荷产生层能够与p型有机物层接触地设置。

所述发光单元还可以只由发光层形成，根据需要，可以进一步包括至少一层有机物层，该有机物层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。

例如，所述有机发光器件可以具有基板/第一电极/发光单元/电荷产生层(n型)/电荷产生层(p型)/发光单元/第二电极；基板/第一电极/电荷产生层(n型)/电荷产生层(p型)/发光单元/第二电极；基板/第一电极/发光单元/电荷产生层(n型)/电荷产生层(p型)/第二电极等结构。此时，发光单元的数量可以根据需要包含至少2个或3个。所述发光单元可以包括发光层，根据需要可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个层。

具体地，本发明的化合物在所述有机发光器件中可以用作发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的材料。

本发明的化合物在用作发光层材料时，本发明的化合物可以起到发光主体的作用，此时，所述发光层可以进一步包含掺杂剂。例如，本发明的化合物可以用作n型磷光主体。

另外，能够与本发明所示的化合物一起使用的掺杂剂可以使用本领域已知的。例如，当本发明的化合物用作磷光主体时，一起使用的磷光掺杂剂可以是过度金属的络合物(complex)。具体地，所述磷光掺杂剂可以是铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的络合物，更加具体地，可以是选自Ir(ppy)₃、Ir(ppy)₂(acac)、Ir(mppy)₃、Ir(mpp)₂(acac)、F₂Irpic、(F₂ppy)2Ir(tmd)、Ir(ppy)₂tmd、Ir(pmi)₃、Ir(pmb)₃、FCNIr、FCNIrpic、FIr₆、FIrN₄、FIrpic、PtOEP、Ir(chpy)₃、P0-01(C₃1H₂₃IrN₂O₂S₂)、Ir(ppz)₃以及Ir(dfppz)₃中的至少一种，但不限于此。

所述有机发光器件除了在至少一层有机物层中包含本发明的化合物以外，可以通过本领域已知的材料和方法制备。另外，本发明的化合物可以单独形成有机发光器件的有机物层中的至少一层。但是，根据需要可以与其他物质混合并形成有机物层。

在所述有机发光器件中，虽然在以下示出了本发明的化合物以外的材料，但是这些只是用于示例，并非用于限定本发明的范围，并且可以被本领域已知的材料替代。

具体地，第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极。

作为阳极材料，可以使用功函数较大的材料，可以使用透明导电性氧化物、金属或者导电性高分子等。作为所述阳极材料的具体例，具有诸如钒、铬、铜、锌、金的金属或它们的合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；诸如ZnO:Al或者SnO₂:Sb的金属和氧化物的组合；诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺的导电性高分子等，但不限于此。

作为阴极材料，可以使用功函数较小的材料，可以使用金属、金属氧化物或者导电性高分子等。作为所述阴极材料的具体例，具有诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、镱、钆、铝、银、锡以及铅的金属或它们的合金；诸如LiF/Al、LiO₂/Al、LiF/Mg:Ag、LiF/Mg:Ag/Ag等的多层结构物质等，但不限于此。

作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用美国专利第4,356,429号公开的酞菁铜等酞菁化合物或者文献[Advanced Material，6,p.677(1994)]中记载的星爆型胺衍生物，例如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)、有溶解性的导电性高分子聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonicacid)或聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))等，但不限于此。

作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且还可以使用低分子或高分子材料，但不限于此。

作为电子传输材料，可以使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物，萘醌及其衍生物，蒽醌及其衍生物，四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物，芴酮衍生物，二苯基二氰基乙烯及其衍生物，联苯醌衍生物，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等，不仅使用低分子物质，还可以使用高分子物质，但不限于此。

作为电子注入材料，例如，本领域代表性地使用LiF，但不限于此。

作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，需要时，可以混合使用至少两种发光材料。另外，作为发光材料，可以使用荧光材料，但是也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的材料，但是也可以使用主体材料和掺杂剂材料一起参与发光的材料。

根据所使用的材料，所述有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

本发明的化合物以与应用于有机发光器件相似的原理，也可以在有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等有机电子器件中发挥作用。

电子设备

另外，本发明的电子设备包括所述有机发光器件。

例如，所述电子设备可以是显示器，具体地，可以是具有选自RGB OLED、白色OLED、可溶性(soluble)OLED以及QLED中的至少一种结构的显示器，但不限于此。

所述RGB OLED作为在发光层中包括用于发射红(R)光的子像素、用于发射绿(G)光的子像素以及用于发射蓝(B)光的子像素的有机发光显示装置，可以包括电子注入层、电子传输层、发光层、空穴注入层、空穴传输层等。例如，所述RGB OLED可以包括按电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层以及空穴注入层的顺序层叠的形态。作为另一例，所述RGBOLED可以包括按空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层以及电子注入层的顺序层叠的形态。

另外，所述白色OLED(WOLED)作为白色有机发光显示装置，是采用薄光源、液晶显示装置的背光或滤色器的全色显示装置。例如，所述白色OLED通常由串联(堆栈)结构形成，各个堆栈包括的发光层可以由彼此不同颜色的多个层构成。此时，各个发光层单元应用电子传输层，两个堆栈的情况下，可以应用两个电子传输层，三个堆栈的情况下，可以应用三个电子传输层。另外，根据各个堆栈形成的CGL(Charge generation layer，电荷产生层)的电荷注入特性的差异，公用层的作用尤为重要。特别是，电子传输层形成与n-CGL的接合面，从而对电子注入特性给予很大影响，以致对器件特性起到很大影响。

另外，所述可溶性OLED与WOLED一起被开发为大面积OLED面板的代表性下一代模型，混合型为典型。在混合型的可溶性OLED中，从阳极至发光层应用可溶性材料并通过溶液工艺来制备，并且从电子传输层至阴极可使用沉积材料来制备。特别地，溶液工艺的发光材料和沉积类型的电子传输材料之间的界面特性是器件特性中重要的技术问题之一。因此，开发适合于溶液工艺的电子传输材料是重要的。

另外，QLED是通过以量子点(quantum dot)形成发光层来实现全色的显示器装置。并且，除了发光层以外的公用层材料由与OLED器件相似的概念(concept)构成，并且驱动原理也相似。

另外，所述电子设备可以是手机、电视机(TV)等并具有各种大小。

实施方式

以下，通过实施例对本说明书进行更加详细的说明，但这些实施例仅用于举例说明本申请，并非用于限制本申请的范围。

制备例

制备例1

1)化合物1-1的制备

将39g(233.24mmol，1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、100g(349.85mmol，1.5eq)的1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)、3g(46.65mmol，0.2eq)的铜(Cu)、31g(116.62mmol，0.5eq)的18-冠-6醚(18-crown-6)以及64.5g(446.48mmol，2eq)的碳酸钾(K₂CO₃)投入2L的圆底烧瓶内，并投入1000ml的硝基苯(nitrobenzene)进行回流搅拌。

反应结束后，通过减压蒸馏，去除硝基苯，并用二氯甲烷(CH₂Cl₂)/水(H₂O)萃取，用硫酸镁(MgSO₄)干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶(Silica-gel)柱纯化，以82％的收率获得71.2g的化合物1-1。

2)化合物1-2的制备

将15g(40.29mmol，1eq)的化合物1-1、15g(60.44mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、1.5g(2.01mmol，0.05eq)的Pd(dppf)Cl₂([1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)，[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II))以及16g(161.17mmol，4eq)的醋酸钾(KOAc)投入500ml的圆底烧瓶内，并投入300ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以89％的收率获得15.1g的化合物1-2。

3)化合物1-3的制备

将14g(33.39mmol，1eq)的化合物1-2、19g(66.77mmol，2eq)的4-溴碘苯(4-bromo-iodobenzene)、1.9g(1.67mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium，四(三苯基膦)钯)以及14g(100.16mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入350ml的四氢呋喃(THF)以及70ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以84％的收率获得12.6g的化合物1-3。

4)化合物1-4的制备

将12g(26.76mmol，1eq)的化合物1-3、10.2g(40.15mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、1g(1.34mmol，0.05eq)的Pd(dppf)Cl₂以及10.5g(107.06mmol，4eq)的KOAc投入500ml的圆底烧瓶内，并投入150ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以90％的收率获得11.9g的化合物1-4。

5)化合物1的制备

将10g(20.18mmol，1eq)的化合物1-4、7g(20.18mmol，1eq)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯(Toluene，Tol)、20ml的乙醇(Etanol，EtOH)以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以79％的收率获得10.8g的化合物1。

6)化合物C-1的制备

将150g(485.11mmol，1eq)的5'-溴-间-三联苯、184.78g(727.66mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、17.7g(24.26mmol，0.05eq)的Pd(dppf)Cl₂以及190.4g(1940.43mmol，4eq)的KOAc投入500ml的圆底烧瓶内，并投入2L的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以80％的收率获得138g的化合物C-1。

7)化合物C-2的制备

将50g(140.34mmol，1eq)的化合物C-1、47.4g(210.51mmol，1.5eq)的4,6-二氯-2-苯基嘧啶(4,6-Dichloro-2-phenylpyrimidine)、8.1g(7.02mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及58.2g(421.03mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入1500ml的THF以及300ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以62％的收率获得36.2g的化合物C-2。

8)化合物2的制备

将10g(20.19mmol，1eq)的化合物1-4、8.5g(20.19mmol，1eq)的化合物C-2、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入150ml的甲苯、30ml的EtOH以及30ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以84％的收率获得12.8g的化合物2。

9)化合物3-1的制备

将120g(578.45mmol，1eq)的2-溴-4-氯苯酚(2-Bromo-4-chlorophenol)、78g(636.29mmol，1.1eq)的苯硼酸(Phenylboronic acid)、34g(28.92mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及240g(1735.36mmol，3eq)的K₂CO₃投入3L的圆底烧瓶内，并投入2000ml的THF以及400ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以69％的收率获得81.3g的化合物3-1。

10)化合物3-2的制备

将85g(415.34mmol，1eq)的化合物3-1、158.2g(623.02mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、11.9g(20.77mmol，0.05eq)的Pd(dba)₂(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0))、11.7g(41.53mmol，0.1eq)的三环已基膦(Tricyclohexylphosphine)以及163g(1661.37mmol，4eq)的KOAc投入3L的圆底烧瓶内，并投入2L的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以80％的收率获得98.1g的化合物3-2。

11)化合物3-3的制备

将10g(26.86mmol，1eq)的化合物1-1、8g(26.86mmol，1eq)的化合物3-2、1.6g(1.34mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及11.1g(80.59mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入150ml的甲苯、30ml的EtOH以及30ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以65％的收率获得8.1g的化合物3-3。

12)化合物3-4的制备

将4.6g(10.0mmol，1eq)的化合物3-3、50ml的CH₂Cl₂投入250ml的圆底烧瓶内并冷却至0℃。其后，投入2g(19.93mmol，2eq)的三乙胺(Triethylamine)和4.2g(14.95mmol，1.5eq)的三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonicanhydride)，升温至常温并搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以86％的收率获得5.1g的化合物3-4。

13)化合物3-5的制备

将5g(8.42mmol，1eq)的化合物3-4、3.2g(12.63mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.2g(0.42mmol，0.05eq)的Pd(dba)₂、0.2g(0.84mmol，0.1eq)的PCy₃以及3.3g(33.69mmol，4eq)的KOAc投入250ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以85％的收率获得4.1g的化合物3-5。

14)化合物3的制备

将3.4g(5.95mmol，1eq)的化合物3-5、2.5g(5.95mmol，1eq)的化合物C-2、0.3g(0.30mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及2.5g(17.85mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以84％的收率获得4.1g的化合物3。

15)化合物C-3的制备

将12.4g(29.60mmol，1eq)的化合物C-2、4.8g(31.08mmol，1.05eq)的4-氯苯基硼酸(4-chlorophenylboronic acid)、1.7g(1.48mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及12.3g(88.80mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入300ml的THF以及60ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以81％的收率获得11.9g的化合物C-3。

16)化合物C-4的制备

将11g(22.22mmol，1eq)的化合物C-3、8.5g(33.33mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.6g(1.11mmol，0.05eq)的Pd(dba)₂、0.6g(2.22mmol，0.1eq)的PCy₃以及8.7g(88.88mmol，4eq)的KOAc投入250ml的圆底烧瓶内，并投入110ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以91％的收率获得11.8g的化合物C-4。

17)化合物4-1的制备

将14g(57.61mmol，1eq)的1-苯基-9H-咔唑(1-Phenyl-9H-carbazole)、33g(115.22mmol，2eq)的1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)、14.5g(230.45mmol，4eq)的Cu、9.1g(34.56mmol，0.6eq)的18-冠-6-醚(18-crown-6)、15.9g(115.08mmol，2eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入600ml的硝基苯(nitrobenzene)进行回流搅拌。

反应结束后，通过减压蒸馏，去除硝基苯，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以44％的收率获得11.3g的化合物4-1。

18)化合物4的制备

将5.1g(10.91mmol，1eq)的化合物4-1、6.4g(10.91mmol，1eq)的化合物C-4、0.63g(0.54mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及4.5g(32.76mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以83％的收率获得7.8g的化合物4。

19)化合物C-5的制备

将10g(58.14mmol，1eq)的化合物萘-1-硼酸(Naphthalene-1-boronic acid)、13g(69.77mmol，1.2eq)的1-溴-4-氯苯(1-Bromo-4-chlorobenzene)、3.4g(2.91mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及24g(174.43mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入300ml的甲苯、60ml的EtOH以及60ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以94％的收率获得13g的化合物C-5。

20)化合物C-6的制备

将13g(54.46mmol，1eq)的化合物C-5、21g(81.69mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、1.5g(2.72mmol，0.05eq)的Pd(dba)₂、1.5g(5.44mmol，0.1eq)的PCy₃以及21g(217.83mmol，4eq)的KOAc投入1L的圆底烧瓶内，并投入300ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以78％的收率获得14g的化合物C-6。

21)化合物C-7的制备

将14g(42.39mmol，1eq)的化合物C-6、19g(84.78mmol，2eq)的4,6-二氯-2-苯基嘧啶(4,6-Dichloro-2-phenylpyrimidine)、2.5g(2.12mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及18g(127.18mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入400ml的THF以及80ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以61％的收率获得10.1g的化合物C-7。

22)化合物5的制备

将10g(20.19mmol，1eq)的化合物1-4、7.9g(20.19mmol，1eq)的化合物C-7、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以70％的收率获得10.3g的化合物5。

23)化合物C-8的制备

将10g(58.14mmol，1eq)的化合物萘-2-硼酸(Naphthalene-2-boronic acid)、13g(69.77mmol，1.2eq)的1-溴-4-氯苯(1-Bromo-4-chlorobenzene)、3.4g(2.91mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及24g(174.43mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入300ml的甲苯、60ml的EtOH以及60ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以96％的收率获得13.3g的化合物C-8。

24)化合物C-9的制备

将13g(54.46mmol，1eq)的化合物C-8、21g(81.69mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、1.5g(2.72mmol，0.05eq)的Pd(dba)₂、1.5g(5.44mmol，0.1eq)的PCy₃以及21g(217.83mmol，4eq)的KOAc投入1L的圆底烧瓶内，并投入300ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以84％的收率获得15.1g的化合物C-9。

25)化合物C-10的制备

将14g(42.39mmol，1eq)的化合物C-9、19g(84.78mmol，2eq)的4,6-二氯-2-苯基嘧啶(4,6-Dichloro-2-phenylpyrimidine)、2.5g(2.12mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及18g(127.18mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入400ml的THF以及80ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以77％的收率获得12.8g的化合物C-10。

26)化合物6的制备

将10g(20.19mmol，1eq)的化合物1-4、7.9g(20.19mmol，1eq)的化合物C-10、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以76％的收率获得11.1g的化合物6。

27)化合物C-11的制备

将50g(225.17mmol，1eq)的化合物9-菲硼酸(9-Phenanthracenylboronicacid)、127.4g(450.35mmol，2eq)的1-溴-4-碘苯(1-Bromo-4-iodobenzene)、13g(11.26mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及93.4g(675.52mmol，3eq)的K₂CO₃投入3L的圆底烧瓶内，并投入2000ml的THF以及400ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以53％的收率获得39.5g的化合物C-11。

28)化合物C-12的制备

将39.5g(118.54mmol，1eq)的化合物C-11、45.15g(177.81mmol，1.5eq)的双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、4.33g(5.93mmol，0.05eq)的Pd(dppf)Cl₂以及34.9g(355.62mmol，3eq)的KOAc投入3L的圆底烧瓶内，并投入2L的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以93％的收率获得41.7g的化合物C-12。

29)化合物C-13的制备

将30g(78.89mmol，1eq)的化合物C-12、26.8g(118.33mmol，1.5eq)的4,6-二氯-2-苯基嘧啶(4,6-Dichloro-2-phenylpyrimidine)、4.6g(3.94mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及32.7g(236.67mmol，3eq)的K₂CO₃投入1L的圆底烧瓶内，并投入780ml的THF以及160ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以62％的收率获得21.5g的化合物C-13。

30)化合物7的制备

将10g(20.19mmol，1eq)的化合物1-4、8.9g(20.19mmol，1eq)的化合物C-13、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以79％的收率获得12.4g的化合物7。

31)化合物8的制备

将10g(20.18mmol，1eq)的化合物1-4、7g(20.18mmol，1eq)的4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以85％的收率获得11.6g的化合物8。

32)化合物C-14的制备

将20g(94.34mmol，1eq)的化合物二苯并呋喃3-硼酸(3-Dibenzofuranboronicacid)、31.9g(141.50mmol，1.5eq)的4,6-二氯-2-苯基嘧啶(4,6-Dichloro-2-phenylpyrimidine)、5.5g(4.72mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及39.1g(283.01mmol，3eq)的K₂CO₃投入2L的圆底烧瓶内，并投入1000ml的THF以及200ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以53％的收率获得17.8g的化合物C-14。

33)化合物9的制备

将10g(20.19mmol，1eq)的化合物1-4、7.2g(20.19mmol，1eq)的化合物C-14、1.2g(1.01mmol，0.05eq)的Pd(PPh₃)₄以及8.4g(60.55mmol，3eq)的K₂CO₃投入500ml的圆底烧瓶内，并投入100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的H₂O进行回流搅拌。

反应结束后，用CH₂Cl₂/H₂O萃取，并用MgSO₄干燥CH₂Cl₂层。通过硅胶柱纯化，以74％的收率获得10.3g的化合物9。

通过与所述制备例相同的方法来制备化合物，其合成确认结果示于以下表1至表3。

表1

表2

表3

	HOMO	LUMO	带隙	T1
					化合物1	5.66	2.52	3.14	2.17
化合物2	5.82	2.65	3.17	2.12
					化合物3	5.75	2.61	3.14	2.10
化合物4	5.86	2.70	3.16	2.11
					化合物5	5.69	2.56	3.13	2.10
化合物6	5.71	2.59	3.12	2.10
					化合物7	5.70	2.59	3.11	2.22
化合物8	5.76	2.55	3.21	2.21
					化合物9	5.72	2.63	3.09	2.17

具体地，用RIKEN AC-2型表面分析仪(RIKEN Surface analyzer model AC-2)测量表1至表3的物理性质，紫外-可见光(UV-vis)光谱使用了Cary 8454紫外-可见二极管阵列系统(Cary 8454UV-Vis Diode Array system)，光致发光(PL)光谱使用了珀金埃尔默LS55发光光谱仪(PerkinElmer LS55 Luminescence Spectrometer)，所述物理性质通过梅特勒-托利多DSC-1(METTLER TOLEDO DSC-1)、梅特勒-托利多TGA-1(METTLER TOLEDO TGA-1)测量，¹H NMR以及¹³C NMR通过瓦里安公司Unity-Inova500(Varian Inc.Unity-Inova500)测量，HRMS通过赛默飞世尔科技LTQ Orbitrap XL(ThermoFisher ScientificLTQ Orbitrap XL)测量。

所述测量通过Agilent 1200系列高效液相色谱(HPLC)系统(Agilent 1200seriesHigh Performance Liquid Chromatography(HPLC)system)测量。

实施例

实施例1

将用于制备器件的基板，用蒸馏水进行超声波清洗10分钟，并在100℃状态的烘箱中干燥30分钟，然后转移至真空沉积室。

使用于实施例的基板为顶部发射(Top emission)方式，阳极电极(anode)由金属/ITO层(layer)形成。此时，金属使用银(Ag)，ITO(Indium Tin Oxide，氧化铟锡)的厚度为10cm。在ITO电极上，按空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层顺序沉积。

具体地，将空穴注入层(HIL，Hole Injection Layer)以5nm厚度沉积。并且，在空穴注入层上沉积120nm厚度的空穴传输层(HTL，Hole Transport Layer)。在沉积的所述空穴传输层上沉积15nm厚度的电子阻挡层(EBL，Electron Blocking Layer)。随后，向有机发光层(organic emitting layer)沉积20nm厚度的BH化合物，并添加5重量％的BD化合物作为不纯物。另外，有机发光层上以30nm的厚度沉积形成电子传输层(ETL，ElectronTransport Layer)，该电子传输层由制备例1中合成的化合物1和喹啉锂(LiQ，LithiumQuinolate)以2：1的重量比混合而成。另外，使用LiF，沉积1nm的电子注入层(EIL，ElectronInjection Layer)

在所述过程中，有机物层的沉积速度保持在沉积时，真空度保持在1～4×10^-7托。

另外，为了使共振效果最大化，在电子注入层上应用半透明电极(cathode)，此时，使用镁(Mg)-银(Ag)合金形成半透明电极，并形成14nm厚度的半透明电极。

最后，沉积63nm的光效率改善层(capping layer，CPL)。另外，真空沉积后，基板被转移至手套箱(Glove Box)并进行封装工艺。封装部件使用内部具有吸湿剂(getter)的玻璃罩(glass cap)。另外，沉积各层时使用的化合物如下。

[HIL]

[HTL]

[EBL]

[BH]

[BD]

[LiQ]

[CPL]

实施例2

除了使用化合物2代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例3

除了使用化合物3代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例4

除了使用化合物4代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例5

除了使用化合物5代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例6

除了使用化合物6代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例7

除了使用化合物7代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例8

除了使用化合物8代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

实施例9

除了使用化合物9代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

比较例1

除了使用化合物ET1代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET1]化学式：

比较例2

除了使用化合物ET2代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET2]化学式：

比较例3

除了使用化合物ET3代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET3]化学式：

比较例4

除了使用化合物ET4代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET4]化学式：

比较例5

除了使用化合物ET5代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET5]化学式：

比较例6

除了使用化合物ET6代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET6]化学式：

比较例7

除了使用化合物ET7代替化合物1以外，与实施例1相同地进行实验。

[ET7]化学式：

实验例

以实施例以及比较例中制备的有机发光器件为目标，在10mA/cm²的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并测量达到1000cd/m²的初始亮度的95％的时间(LT95)，将测量结果显示在表4。

表4

如表4所示，将本发明的化合物用作电子传输层物质而制备的有机发光器件(实施例1至9)与使用比较例1至7的物质时相比，可知在发光效率和稳定性方面表现出优秀的特性。

以上对本发明的优选实施例进行了说明，但是本发明不限于此，在权利要求书和发明的详细说明范围内，能够进行各种变形，并且这也属于本发明的范围。