阅读说明：本技术 3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺及其制备方法和应用 (3,3',4,4' -biphenyl tetra-formyl tetra-alkylamine and preparation method and application thereof ) 是由 *** 肖恩·梅舍 约翰·海克曼 时金彪 项业专 刘琳 苗慧 于 2020-06-30 设计创作，主要内容包括：本发明涉及一种3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺及其制备方法,属于化学合成技术领域,解决了现有的稠化剂添加量大、增粘性能差、对环境不友好、成本高的问题。3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的制备原料包括3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐和烷基胺,烷基胺与3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐的物质的量之比为(8-15)：1。制备方法包括如下步骤：步骤1：向反应容器中加入溶剂和烷基胺；步骤2：加入3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐反应；步骤3：冷却,加入析出剂析出产物；步骤4：冷却,抽滤得到3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺。本发明实现了稠化剂的低含量添加,并且对环境友好、成本低。(The invention relates to 3,3',4,4' -biphenyl tetra-formyl tetra-alkylamine and a preparation method thereof, belongs to the technical field of chemical synthesis, and solves the problems of large addition amount, poor tackifying performance, environmental friendliness and high cost of the existing thickening agent. The preparation raw material of the 3,3',4,4' -biphenyl tetracarboxyl tetraalkylamine comprises 3,3',4,4' -biphenyl tetracarboxylic dianhydride and alkylamine, and the mass ratio of the alkylamine to the 3,3',4,4' -biphenyl tetracarboxylic dianhydride is (8-15): 1. the preparation method comprises the following steps: step 1: adding a solvent and an alkyl amine to a reaction vessel; step 2: adding 3,3',4,4' -biphenyl tetracarboxylic dianhydride for reaction; and step 3: cooling, and adding a precipitating agent to precipitate a product; and 4, step 4: cooling and filtering to obtain the 3,3',4,4' -biphenyl tetracarboxyl tetraalkylamine. The invention realizes the low-content addition of the thickening agent, and is environment-friendly and low in cost.)

3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺及其制备方法和应用

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺及其制备方法和应用。

背景技术

压裂液是指由多种添加剂按一定配比形成的非均质不稳定的化学体系，是对油气层进行压裂改造时使用的工作液，它的主要作用是将地面设备形成的高压传递到地层中，使地层破裂形成裂缝并沿裂缝输送支撑剂。

油基压裂液是以油为溶剂或分散介质，加入各种添加剂形成的压裂液，当前较通用的是铝磷酸酯与碱的反应物，将有机脂肪酸醇与无机非金属氧化物五氧化二磷生成的磷酸酯均匀混入基油中，用铝酸钠进行交联，可形成磷酸酯铝盐的网状结构，使油成为油冻胶。铝磷酸酯盐冻胶改善了原油的稠化，并提高了温度稳定性。

90年代初，进一步完善了油基压裂液体系，以原油为介质，磷酸酯为稠化剂，铝酸盐为交联剂，醋酸盐为破胶剂，并通过两次交联过程，实现了现场施工的连续混配，缩短了交联时间，优化用量，改变流变性能，耐温能力达120～130℃，实现了高砂比施工。

但以磷酸酯为稠化剂，因为含有磷，所以对环境不友好，并且存在添加量大、增粘性能差、成本高的问题。

发明内容

鉴于上述的分析，本发明旨在提供3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺及其制备方法，用以解决现有的稠化剂添加量大、增粘性能差、对环境不友好、成本高的问题。

本发明的目的主要是通过以下技术方案实现的：

一方面，本发明提供了一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺，结构通式为：

其中，R1、R2、R3和R4的分别包括：具有至少6个碳原子的支链烷基基团或直链烷基基团。

在上述方案的基础上，本发明还做了如下改进：

进一步，R1、R2、R3和R4的结构相同。

进一步，制备原料包括：3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐和烷基胺，所述烷基胺与所述3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比为(8-15)：1；

进一步地，烷基胺与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比为(9-10)：1。

另一方面，本发明还提供了一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法，包括如下步骤：

步骤11：向反应容器中加入溶剂和烷基胺；

步骤12：加入3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐反应；

步骤13：冷却，加入析出剂析出产物；

步骤14：冷却，抽滤得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

在上述方案的基础上，本发明还做了如下改进：

进一步地，步骤14中，对抽滤得到的滤饼洗涤，洗涤剂为甲醇。

进一步地，步骤14之后还包括步骤15：回收烷基胺。

另一方面，本发明还提供了一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法，包括如下步骤：

步骤21：在三氯氧磷溶剂中加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐和五氯化磷，在125℃-135℃下回流反应生成3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯；将生成的3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯溶解于四氢呋喃中，形成溶液一。

步骤22：在四氢呋喃中加入吡啶和烷基胺，形成溶液二。

步骤23：将所述溶液一滴加至所述溶液二中，制备得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

另一方面，本发明还提供了一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法，包括如下步骤：

步骤31：在反应器中先加入烷基胺；

步骤32：搅拌下，加入3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐；

步骤33：在120℃-170℃下，反应12-24h；

步骤34：冷却至40℃以下，加入析出剂析出固体，过滤，洗涤，烘干后制备得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

另一方面，本发明还提供了3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的应用，用于石油开采过程中的稠化剂，或用于烃类化合物的减阻剂，或用于汽油的润滑剂，或用于井下压裂液。

本发明至少可实现如下有益效果之一：

(1)通过优化制备原料，一方面，使得得到的稠化剂具有较强的增粘能力，并且产品质量稳定；另一方面，因为本发明的制备原料中不含磷，所以对环境友好。此外，3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐和烷基胺作为制备原料，来源广泛，生产成本低。

(2)通过优化烷基胺与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比，既能保证3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐反应完全，又减少了副反应的发生，从而提高产品纯度和收率，纯度高达99％，产品收率均在90％以上。

(3)通过优化析出剂甲醇与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比，既能保证产物析出完全，提高产物收率，又节约了析出剂的用量，进一步降低成本。

(4)本发明实施例提供了多种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法，工艺简单，并能保证化合物纯度和产率。

(5)通过回收烷基胺、甲醇和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，一方面降低了控制原料比例的难度，因为在不引起副反应发生的前提下，可以添加过量的上述物质；另一方面，降低反应成本。

(6)将3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺应用于碳原子数大于6的液态烃类化合物的减阻剂，能够将原油中的摩擦减少至70％-75％。

(7)3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺不仅可用于石油开采过程中的稠化剂，还具有多种其他用途，包括应用于井下压裂液，能够在200℃左右的高温井下环境中，保持压裂液的粘性。

本发明中，上述各技术方案之间还可以相互组合，以实现更多的优选组合方案。本发明的其他特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分优点可从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。本发明的目的和其他优点可通过说明书实施例以及附图中所特别指出的内容中来实现和获得。

附图说明

附图仅用于示出具体实施例的目的，而并不认为是对本发明的限制，在整个附图中，相同的参考符号表示相同的部件。

图1为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的结构式；

图2为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法一的反应过程示意图；

图3为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法二的反应过程示意图1；

图4为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法二的反应过程示意图2；

图5为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法三的反应过程示意图；

图6为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四正辛胺的性能测试图；

图7为3,3′,4,4′-联苯四甲酰四正己胺的性能测试图。

具体实施方式

下面结合附图来具体描述本发明的优选实施例，其中，附图构成本发明一部分，并与本发明的实施例一起用于阐释本发明的原理，并非用于限定本发明的范围。

本发明的一个具体实施例，公开了一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺，其结构式如图1所示。3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备原料包括3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐和烷基胺。示例性地，本实施例中的烷基胺可以为碳原子数为6-20的烷基胺，以及碳原子数为6-20的带有支链的烷基胺，且R1、R2、R3和R4的结构相同。3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺可用于石油开采过程中的稠化剂，钻井过程中的压裂液，烃类化合物的减阻剂和汽油中的润滑剂。

本发明提供了3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的多种制备方法。

一个具体实施例，公开了3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法(下称方法一)，如图2所示，包括以下步骤：

步骤11：向反应容器中加入溶剂和烷基胺；

步骤12：加入3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐反应，反应温度为80-150℃，反应时间为5-15h；反应过程如2所示；

步骤13：冷却至30-50℃，加入析出剂析出产物；

步骤14：冷却至20-40℃，抽滤得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

本发明实施例通过优化反应条件，使得制备得到的产物纯度大于98％，收率高达95.6％，并且增粘性能好，产品质量稳定。与现有的稠化剂磷酸酯相比，将相同质量的同种溶剂粘度增加到相同值，本发明实施例的稠化剂用量减少50％以上。

具体来说，本发明的制备方法中，反应温度控制为80-150℃，优选100-150℃。这是因为：温度高于150℃时，反应副产物多，影响产物的增粘性能；而温度低于80℃时，原料反应不完全，导致生成大量的3,3′4,4′-联苯四甲酰二烷基胺，严重影响产品纯度，增粘性能差。

需要说明的是，制备过程中，反应时间为5-15h。经过大量实验发现，反应时间为15h时反应已经进行完全，增加反应时间会发生副反应，产生大量副产物，从而影响产品纯度。并且过长的反应时间增加能耗，进而增加成本。

本发明实施例中的溶剂为非质子极性溶剂，这是因为：本发明实施例所使用的制备原料在该类型溶剂中的溶解性好，便于形成均相体系，从而使反应进行彻底、完全。并且反应产物在该非质子极性溶剂中的溶解性也很好，有利于反应的顺利进行。示例性地，本发明实施例中选用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，也可以为DMI、NMP、DMSO等其他非质子极性溶剂。

考虑到非质子极性溶剂的沸点均较高，很难通过蒸发溶剂使产物析出。或者，虽然可以通过蒸发溶剂使产物析出，但需要耗费大量能源，并且费时，增加经济成本和时间成本。基于上述考虑，本发明通过加入析出剂来析出产物。示例性地，析出剂选择为甲醇。这是因为一方面反应产物3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺在甲醇中的析出率高，另一方面，甲醇来源广泛、价格低廉，有利于降低成本。

需要说明的是，本发明的制备方法中析出剂甲醇以滴加的方式加入反应体系中。这是因为，如果甲醇一次性加入，会使反应产物析出不完全，降低析出率，进而降低3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的收率。因此，析出剂甲醇以滴加的方式加入反应体系中。

另外，本发明的制备方法中析出剂甲醇与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比为(60-120)：1。这是因为，甲醇的量太少，会使得产物析出不完全，影响收率。在上述范围内，产物已经完全析出，无需再增大用量。

需要说明的是，理论上烷基胺与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比为4:1，但实验中发现，在该比例下3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐反应不完全。因此，为了增加产物收率，相对于3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐，烷基胺是过量的。本发明中将烷基胺与3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的物质的量之比控制为(8-15)：1。优选为(9-10)：1。

值得注意的是，步骤13中需要将反应体系的温度冷却至50℃以下。这是因为，本发明的制备方法中选择的析出剂为甲醇，为了避免甲醇沸腾，影响产物的析出，所以，步骤13中需要将反应体系的温度降至50℃以下。

为了节约原料的用量，从而进一步降低成本，对于过量的烷基胺，本发明采用蒸馏的方式回收利用，即：压蒸馏出甲醇和水分，减压蒸馏溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和烷基胺。

具体地过程参见实施例1-5。

本发明实施例提供了另一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法(下称方法二)，如图3和图4所示，包括如下步骤：

步骤21：在三氯氧磷溶剂中加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐和五氯化磷，在105℃-135℃下回流反应生成3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯；将生成的3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯溶解于四氢呋喃中，形成溶液一。

步骤22：在四氢呋喃中加入吡啶和烷基胺，形成溶液二。

步骤23：将所述溶液一滴加至所述溶液二中，制备得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

具体地，三氯氧磷因为反应活性高因此常用于氯化剂，但其遇水猛烈分解，产生大量的热和浓烟,甚至***，因而具有极高的危险性。因此，步骤21中为了保证3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯产率同时又能保证反应的安全性，以三氯氧磷为溶剂，同时掺入另一种氯制剂五氯化磷。可以理解的是，为了保证3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯产率，相对于3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐，三氯氧磷和五氯化磷的量均为过量。需要说明的是，这里过量指的是氯制剂中氯原子的摩尔量大于3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐中羰基的摩尔量。具体地过程参见实施例6。

本发明实施例提供了又一种3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的制备方法(下称方法三)，如图5所示，包括如下步骤：

步骤31：在反应器中先加入烷基胺。

步骤32：搅拌下，加入3′,4,4′-联苯四羧酸二酐，3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐与烷基胺的摩尔比为1：(15-20)。

步骤33：在120℃-170℃下，反应12-24h。示例性地，反应过程如图5所示。需要说明的是，需要说明的是，反应过程中，反应器中会产生大量水蒸气。由于辛胺的水溶性不好，在反应器中压力增加的情况下，使得部分水蒸气转化成液态，从而导致反应物的液体分层，不利于后续反应的进行。因此需要在反应发生的过程中，将反应器中的水蒸汽排出。

步骤34：冷却至40℃以下，加入析出剂析出固体，过滤，洗涤，烘干后制备得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

具体地，如图1所示，理想条件下烷基胺和3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的摩尔比为4:1，考虑到反应过程中的物料损失，以及烷基胺的便于回收利用，因此烷基胺和3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐的摩尔比可以为8-6:1。具体地过程参见实施例7-10。

综上所述，本发明提供的三种方法均能实现工业化生产，三种方法相比各有特点，用无溶剂法合成时，产品很细，最后需至少甲醇三次打浆洗涤才能将原料洗涤干净，而采用溶剂法时产品颗粒较大，甲醇洗涤明显减少，洗涤1-2次即可。

本发明通过优化制备原料和制备方法，大幅提高了产物稠化剂的增粘性能，减少稠化剂的用量。实验证明，与现有的磷酸酯稠化剂相比，将相同质量的同种溶剂粘度增加到相同值，本发明的稠化剂用量减少50％以上。

实施例1

本实施例通过方法一制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入正十二胺592克(3.2mol)，N,N-二甲基乙酰胺600克，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐147克(0.5mol)，反应放热，搅拌半小时，加热，于100度保温搅拌6小时，冷却至50度，加甲醇600克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼用800克甲醇洗涤两次，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四十二胺495克，收率99％。

实施例2

本实施例通过方法一制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

于2升四口玻璃烧瓶中加入正己胺324克(3.2mol)，N,N-二甲基甲酰胺500克，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐147克(0.5mol)，反应放热，搅拌半小时，加热，于100度保温搅拌6小时，冷却至50度，加甲醇600克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼用400克甲醇洗涤，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四己胺318克，收率96％。

实施例3

本实施例通过方法一制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

于2升四口玻璃烧瓶中投入DMF600克，正辛胺388克。搅拌下慢慢加入3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐60克，加完后于100℃搅拌15小时，冷却至40℃，滴加甲醇800克，析出大量固体。冷却至30℃，抽滤，滤饼用100mL甲醇洗涤，烘干得固体153克，产品纯度98.5％，收率94.4％。

实施例4

本实施例通过方法一制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入异辛胺413克(3.2mol)，N,N-二甲基甲酰胺400克，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐147克(0.5mol)，反应放热，搅拌半小时，加热，于140度保温搅拌6小时，冷却至50度，加甲醇600克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼用400克甲醇洗涤，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四异辛胺373克，收率96.4％。

实施例5

本实施例通过方法一制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入正十八胺808克(3mol)，N,N-二甲基乙酰胺600克，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐147克(0.5mol)，反应放热，搅拌半小时，加热，于140度保温搅拌6小时，冷却至50度，加甲醇1000克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼用800克甲醇洗涤两次，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四正十八胺650克，收率97.5％。

实施例6

本实施例通过方法二制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

一升烧瓶中加入三氯氧磷192克(1.25mol)，3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐147克(0.5mol)。搅拌加热至110度，慢慢加入五氯化磷208克(1mol)。加完后回流反应5小时，减压回收三氯氧磷。冷却得到3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯，加入300克四氢呋喃溶解后备用。

另一干燥的两升烧瓶中加入四氢呋喃200克，正己胺253克(2.5mol)，吡啶198克(2.5mol)。冰水浴搅拌冷却至10度以下，慢慢滴加上述3,3′,4,4′-联苯四甲酰氯的四氢呋喃溶液，反应放热，析出固体，控制温度5-15度，滴完后搅拌1小时，加水500克，搅拌半小时后抽滤，用500克清水洗涤滤饼，烘干后得到白色固体粉末3,3′,4,4′-联苯四甲酰四己胺252克，收率76％。

实施例7

本实施例通过方法三制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入正十二胺740克(4mol)，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐73.5克(0.25mol)，反应放热，搅拌半小时改为蒸馏状态，加热，有水馏出，于140度保温搅拌18小时，冷却，瓶内粘稠。冷却至40度，加甲醇500克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼分别用500克甲醇打浆洗涤三次，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四正十二胺247克，收率99％。

实施例8

本实施例通过方法三制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入异辛胺516克(4mol)，搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐73.5克(0.25mol)，反应放热，搅拌半小时改为蒸馏状态，加热，有水馏出，(这里是在加热时由于超过水的沸点有水馏出，不是在反应完了蒸水)于150度保温搅拌18小时，冷却，瓶内粘稠。冷却至40度，加甲醇500克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼用分别500克甲醇打浆洗涤三次，烘干得白色固体3,3’,4,4′-联苯四甲酰四异辛胺188克，收率97％。

实施例9

本实施例通过方法三制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

两升烧瓶中加入正十八胺808克(3mol)，加热熔化后搅拌下加入3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐73.5克(0.25mol)，反应放热，搅拌半小时改为蒸馏状态，加热，有水馏出，于150度保温搅拌18小时，冷却，瓶内粘稠。冷却至40度，加甲醇1000克稀释，瓶内析出大量固体，抽滤，滤饼分别用500克甲醇打浆洗涤三次，烘干得白色固体3,3′,4,4′-联苯四甲酰四正十八胺332克，收率99.4％。

实施例10

本实施例通过方法三制备3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺。

于2升四口玻璃烧瓶中投入DMF400克，十二伯胺300克，搅拌下慢慢加入3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐80克，加完后于80-100℃搅拌8小时，冷却至50℃，滴加甲醇800克，析出大量固体。冷却至30℃，抽滤，滤饼用100ml甲醇洗涤三次后，烘干3,3′,4,4′-联苯四甲酰四十二烷基伯胺固体220克，收率95.1％。

在本发明实施例中，如图1所示，3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺通过π-π相互作用和氨基团之间的初始分子间氢键作用实现3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的胶凝，其带有的联苯结构，使其在较高温度的井下作业中有保持良好的胶凝特性。因此，3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺作为凝胶剂加入井下压裂液中，能够在200℃左右的高温井下环境中，保持压裂液的粘性。目前使用的大多数粘土和聚合物在高温下都是被剪切稀释的，这意味着泥浆在井口处很厚，在深处太薄，而3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺的非聚合抗剪切性，使其体系在高温下具有稳定的粘度，适合更深的地层。由于油基压裂液主要以柴油为分散介质，为了保证良好的溶解性，因此通常选用C8-C10的烷基胺制成3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺，并将制成的3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺加入到压裂液中。

在本发明实施例中，3,3′,4,4′-联苯四甲酰四烷基胺也可以作为碳原子数大于6的液态烃类化合物的减阻剂。在碳原子数大于6的液态碳氢化合物中500-1000ppm的水平可以使油的摩擦减少60％-75％。在联苯甲酰胺的情况下，芳香族核心和酰胺之间存在C-N键。由于联苯四甲酰胺的非聚合性，当其在被剪切中时，是剪切稳定的。对C6和C8的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺进行了性能测试，结果如图6和图7所示，在加入C8的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的时间为10秒时，其减阻百分比可达到80％左右；在加入C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的时间为20秒时，其减阻百分比超过80％。因此，3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺可以用于石油的运输，以减缓石油在其长距离的运输过程中被剪切的情况。需要说明的是，3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺中的碳原子数与石油的碳原子数相近时，3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的减阻效果最佳。因此，可以在根据原油的种类，在原油中加入多种3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺或质量分数不同的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺混合物。例如，对于轻质原油，加入的碳原子数为6-10的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的质量份大于碳原子数为11-20的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的质量份。对于重质原油，加入的碳原子数为6-10的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的质量份小于碳原子数为10-20的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的质量份。

同时3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺还可用作汽油的添加剂以减少摩擦，例如用于两冲程马达。具体地，在本发明实施例中，将一定量的C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺混合溶解在汽油样品中，然后将样品添加到更多的汽油中使其达到500ppm的C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的含量。然后将这种添加了C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的汽油放入吹叶机的油箱中，发现其润滑效果很好。在500ppm时，与不含C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的汽油相比，摩擦减少了70-75％。具有3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的样品可以按较大量的汽油与具有3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的样品的量的体积比10：1的比例添加，尽管这可能根据应用的不同而有所不同。

综上所述，3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺取代了石油化工的油料中目前的润滑分子(在许多情况下使用金属)进行润滑，使得石油化工的油料不会对环境造成金属污染。需要说明的是，在汽油中，C6的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的功效会更好；在柴油中，C8的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的功效会更好；在原油中，C10的3,3’,4,4’-联苯四甲酰四烷基胺的功效会更好。

以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。