阅读说明：本技术 含氮化合物、电子元件和电子装置 (Nitrogen-containing compound, electronic component, and electronic device ) 是由 聂齐齐 于 2020-05-29 设计创作，主要内容包括：本申请属于有机材料技术领域,提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置。所述含氮化合物的结构如化学式1所示,该含氮化合物能够改善电子元件的性能。<Image he="507" wi="579" file="DDA0002516526490000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(The application belongs to the technical field of organic materialsProvided are a nitrogen-containing compound, an electronic component, and an electronic device. The structure of the nitrogen-containing compound is shown in chemical formula 1, and the nitrogen-containing compound can improve the performance of an electronic element.)

含氮化合物、电子元件和电子装置

技术领域

本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。

背景技术

随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。

举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。

目前，有机电致发光器件在高温下驱动时会出现工作电压上升、发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。CN109836338A、JP2007077064A等专利文献中的记载，含有金刚烷基的化合物可以用于空穴传输层。然而，现有的空穴传输层材料，其性能有待进一步地提高。

所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。

发明内容

本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。

为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：

根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：

其中，Ar₁选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为6-30的亚芳基、碳原子数为3-30的亚杂芳基；

Ar₂和Ar₃分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基；

Ar₄和Ar₅分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；

a选自0，1，2，3或4，当a大于等于2时，任意两个Ar₄相同或不同；

b选自0，1，2，3或4，当b大于等于2时，任意两个Ar₅相同或不同。

根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。

根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。

附图说明

通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。

图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。

图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。

图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。

图4是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。

图中主要元件附图标记说明如下：

100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。

具体实施方式

现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。

在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。

所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。

本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：

其中，Ar₁选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为6-30的亚芳基、碳原子数为3-30的亚杂芳基；

Ar₂和Ar₃分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基；

Ar₄和Ar₅分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；

a选自0，1，2，3或4，当a大于等于2时，任意两个Ar₄相同或不同；

b选自0，1，2，3或4，当b大于等于2时，任意两个Ar₅相同或不同。

本申请的含氮化合物在三芳胺的芳基上引入金刚烷基结构，通过超共轭效应提升三芳胺化合物的共轭体系的电子云密度，进而可以增强含氮化合物的空穴传导率和电子耐受度，如此可以提升应用该含氮化合物的电子元件的电压特性和效率特性，例如提高光电转化器件的开路电压和光电效率，降低有机电致发光器件的驱动电压和提升有机电致发光器件的发光效率等。金刚烷基还与取代或者未取代的芴基螺接，因此其两侧均为芳环结构，其可以同时受到两侧芳基的保护作用，进而可以抑制其在高温下发生的脱氢反应，提高本申请的含氮化合物的稳定性，进而可以提升应用该含氮化合物的电子元件的寿命特性，例如提升光电转化器件和有机电致发光器件的寿命。不仅如此，由于含氮化合物在高温下更为稳定，因此其在用于量产电子元件时具有更佳地热稳定性，可以提高量产的电子元件的均一性。

不仅如此，引入的金刚烷基本身具有较大的空间位阻和刚性结构，同时其非共轭的分子结构不会影响三芳胺基的电子能级，保证了本申请的含氮化合物的空穴传输性能，还可以增加化合物的分子量并降低分子对称性，可以提高含氮化合物的玻璃化转变温度以及蒸镀温度，控制含氮化合物的结晶性，使得化合物具备良好的物理和热学稳定性，进而提高有机电致发光器件和光电转化器件的量产稳定性。

可选地，所述Ar₁、Ar₂及Ar₃上的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。

进一步可选地，所述Ar₁、Ar₂及Ar₃上的取代基为氘、卤素、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～5的烷基。

在本申请中，表示化学键。

在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：

均为同一种结构。

在本申请中，Ar₁、Ar₂、Ar₃以及Ar₄、Ar₅的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar₁选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。

优选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。

在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本申请出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。

在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环、或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。

优选地，环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，具体施例包括但不限于，环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基和金刚烷基。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、芴基等，而不限于此。

在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15，9,9-二苯基芴基和螺二芴基的碳原子数均为25。其中，联苯基可解释为芳基或取代的苯基。

在本申请中，成环碳原子数为6-25的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-25个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6个、10个、12个、15个、18个、20个、25个，但不仅限于此。

在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：

在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。

在本申请中，成环碳原子数为5-25的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是5-24个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的成环碳原子数可以是5个、8个、12个、18个、20个、24个，但不限于此。

在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释也可应用于亚杂芳基。

在本申请中，卤素可以为氟、氯、溴、碘。

在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。

举例而言：在“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。

例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。

按照一种实施方式，Ar₁选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-25的亚芳基、成环碳原子数为5-20的亚杂芳基。

按照另一种实施方式，Ar₁选自取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的亚杂芳基。可选地，Ar₁选自取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-18的亚杂芳基。

可选地，Ar₁的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的环烷基、吡啶基。Ar₁的取代基例如可以选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己烷基、环戊烷基、金刚烷基。

按照一种具体的实施方式，Ar₁选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基。按照另一种具体的实施方式，Ar₁选自取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基。

在一些实施方式中，Ar₁选自如下化学式j-1至化学式j-13所示的基团所组成的组：

其中，M₂选自单键或者

Q₁～Q₅各自独立地选自N或者C(F₅)，且Q₁～Q₅中至少一个选自N；当Q₁～Q₅中的两个以上选自C(F₅)时，任意两个F₅相同或者不相同；

Q₆～Q₁₃各自独立地选自N或者C(F₆)，且Q₆～Q₁₃中至少一个选自N；当Q₆～Q₁₃中的两个以上选自C(F₆)时，任意两个F₆相同或者不相同；

Q₁₄～Q₂₃各自独立地选自N或者C(F₇)，且Q₁₄～Q₂₃中至少一个选自N；当Q₁₄～Q₂₃中的两个以上选自C(F₇)时，任意两个F₇相同或者不相同；

Q₂₄～Q₃₃各自独立地选自N或者C(F₈)，且Q₂₄～Q₃₃中至少一个选自N；当Q₂₄～Q₃₃中的两个以上选自C(F₈)时，任意两个F₈相同或者不相同；

E₁～E₁₄、F₅～F₈各自独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；

F₅～F₈中的任意一个还可以独立地选自氢；

e_r为取代基E_r的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，e_r选自0、1、2、3或者4；当r选自7或11时，e_r选自0、1、2、3、4、5或者6；当r为12时，e_r选自0、1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，e_r选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当e_r大于1时，任意两个E_r相同或者不相同；

K₃选自O、S、Se、N(E₁₅)、C(E₁₆E₁₇)、Si(E₁₆E₁₇)；其中，E₁₅、E₁₆、E₁₇各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E₁₆和E₁₇相互连接以与它们共同连接的原子形成环；

K₄选自单键、O、S、Se、N(E₁₈)、C(E₁₉E₂₀)、Si(E₁₉E₂₀)；其中，E₁₈、E₁₉、E₂₀各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E₁₉和E₂₀相互连接以与它们共同连接的原子形成环。

在本申请中，E₁₆和E₁₇可以相互独立，不直接连接；或者E₁₆和E₁₇可以直接连接，与共同连接的原子形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，E₁₆和E₁₇可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体施例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于E₁₉和E₂₀。

可选地，Ar₁选自如下基团组成的组：

进一步可选地，Ar₁选自如下基团所组成的组：

按照一种实施方式，Ar₂和Ar₃分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-25的芳基、成环碳原子数为3-25的杂芳基。

按照另一种实施方式，Ar₂和Ar₃分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-24的杂芳基。

可选地，Ar₂和Ar₃的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为4-20的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。Ar₂和Ar₃的取代基例如可以分别独立地选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、三亚苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、菲咯啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。

在一些实施方式中，Ar₂和Ar₃选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的基团组成的组：

其中，M₁选自单键或者

G₁～G₅各自独立地选自N或者C(F₁)，且G₁～G₅中至少一个选自N；当G₁～G₅中的两个以上选自C(F₁)时，任意两个F₁相同或者不相同；

G₆～G₁₃各自独立地选自N或者C(F₂)，且G₆～G₁₃中至少一个选自N；当G₆～G₁₃中的两个以上选自C(F₂)时，任意两个F₂相同或者不相同；

G₁₄～G₂₃各自独立地选自N或者C(F₃)，且G₁₄～G₂₃中至少一个选自N；当G₁₄～G₂₃中的两个以上选自C(F₃)时，任意两个F₃相同或者不相同；

G₂₄～G₃₃各自独立地选自N或者C(F₄)，且G₂₄～G₃₃中至少一个选自N；当G₂₄～G₃₃中的两个以上选自C(F₄)时，任意两个F₄相同或者不相同；

H₁～H₂₁、F₁～F₄各自独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；

H₄～H₂₀中的任意一个还可以独立地选自碳原子数为6～18的任选的被氘、氟、氯、氰基取代的芳基；其中，“碳原子数为6-18的任选的被氘、氟、氯、氰基取代的的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基中的一种或多种取代，也可以不被氘、氟、氯、氰基取代。

F₁～F₄中的任意一个还可以独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基；

h_k为取代基H_k的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，h_k选自0、1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，h_k选自0、1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，h_k选自0、1、2、3、4或者5；当k为13时，h_k选自0、1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，h_k选自0、1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，h_k选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，h_k选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；

当h_k大于1时，任意两个H_k相同或者不相同；

K₁选自O、S、Se、N(H₂₂)、C(H₂₃H₂₄)、Si(H₂₃H₂₄)；其中，H₂₂、H₂₃、H₂₄各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H₂₃和H₂₄相互连接以与它们共同连接的原子形成环；

K₂选自单键、O、S、Se、N(H₂₅)、C(H₂₆H₂₇)、Si(H₂₆H₂₇)；

其中，H₂₅、H₂₆、H₂₇各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H₂₆和H₂₇相互连接以与它们共同连接的原子形成环。

可选地，在本申请中，所述的化合物一些实施方式中，H₂₃和H₂₄相互独立，不直接连接；或者H₂₃和H₂₄直接连接，与共同连接的原子形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，H₂₃和H₂₄可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体施例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于H₂₆和H₂₇。

可选地，Ar₂和Ar₃分别独立地选自如下基团所组成的组：

进一步可选地，Ar₂和Ar₃分别独立地选自如下基团所组成的组：

可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：

本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。

按照一种实施方式，电子元件为一种有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。

可选地，功能层300包括空穴传输层321，空穴传输层321包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层321既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。

在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的空穴传输层321，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率、寿命及热稳定性，降低有机电致发光器件的驱动电压。

可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，workfunction)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO₂:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由化合物TCTA组成。

可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合化类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(简称为“CBP”)。

有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(piq)₂(acac)。

可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由TPBi和LiQ组成。

可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。

可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。

可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360。

可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。

按照另一种实施方式，电子元件可以为一种光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。

可选地，功能层300包括空穴传输层321，空穴传输层321包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层321既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。

可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的空穴传输层321，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。

可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。

可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。

可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。

可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种具体实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，空穴传输层321包含有本申请的含氮化合物。

本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。

按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，该电子装置包括上述有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。

按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，该电子装置包括上述光电转化器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于第二电子装置500具有上述光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。

以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。

化合物合成

通过如下合成路线合成化合物。

化合物1的合成：

将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有2-溴联苯(50.00g,214.5mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有5-羟基-2-金刚烷酮(24.76g，149mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1∶2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体I-A-1(43g，收率为90％)。

将中间体I-A-1(43g,134.2mmol)、三氟乙酸(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-2(39.2g，收率96.6％)

将中间体I-A-2(20g,65mmol)、苯酚(5.7g,61.4mmol)和二氯甲烷(150mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至5℃下缓慢滴加浓硫酸(12.0g,123.3mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙醇进行重结晶提纯，得到白色固体状中间体I-A-3(15.5g，收率63％)。

将苯酚用以下表1中第一列的原料1替换，使用相同的方法合成下表1中第二列所示中间体：

表1原料及中间体

将中间体I-A-3(15.5g,40.9mmol)、吡啶(6.2g,78mmol)和二氯甲烷(150mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至-5℃下缓慢滴加三氟甲磺酸酐(11.0g,39mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中稀盐酸水洗至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1∶2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A(18g，收率90.4％)。

将中间体I-A-3用以下表2中第一列的中间体替代，使用相同的方法合成下表2中第二列所示中间体：

表2中间体合成

将中间体I-A(2.5g,4.9mmol)、4-氨基联苯(1.8g,10.63mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g，0.15mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.10g,0.21mmol)以及叔丁醇钠(1.52g，16.09mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体I-B(2.08g，收率80.25％)。

将中间体I-B(2.85g,5.38mmol)、4-溴联苯(1.25g,5.38mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g,0.05mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.04g,0.11mmol)以及叔丁醇钠(0.78g，8.07mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(2.35g，收率64％)。质谱：m/z＝682.3[M+H]⁺

化合物1的核磁数据：

¹HNMR(400MHZ，CD₂Cl₂)8.04(d,2H),7.70-7.65(m,4H),7.59-7.40(m,16H),7.35(d,2H),7.31-7.23(m,6H),2.53(d,2H),2.42(d,2H),1.99-1.60(m,9H)。

将中间体I-A用以下表3中第二列的中间体替代，使用相同的方法合成下表3中第三列所示化合物：

表3中间体及化合物

除了使用下表4中第二列原料代替4-氨基联苯作为原料2，将下表4中第三列原料代替4-溴联苯作为原料3，用与化合物1相同的方法合成表4中第四列所示的化合物。具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表4中。

表4：化合物结构、制备及表征数据

将中间体I-A(80.0g；156.8mmol)、2-溴苯硼酸(36.5g；181.7mmol)、四(三苯基膦)钯(6.9g；6.0mmol)、碳酸钾(103.2g；746.7mmol)、四丁基溴化铵(19.2g；59.7mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(600mL)、乙醇(150mL)和水(150mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌18小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体I-A-5(42.0g；收率52％)

将中间体I-A-5(5.7g,11mmol)、二苯胺(1.86g,11mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g,0.1mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.08g,0.12mmol)以及叔丁醇钠(0.78g，8.07mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物344(5.8g，收率87％)。质谱：m/z＝606.3[M+H]⁺

化合物344的核磁数据：

¹HNMR(400MHz，CD₂Cl₂)8.03(d,2H),7.70(d,2H),7.7.63-7.31(m,15H),7.26-7.17(m,3H),6.95(d,4H),2.49-2.38(m,4H),1.92-1.61(m,9H).

将中间体I-A-2(10g,33mmol)、邻溴苯酚(5.45g,31.5mmol)和二氯甲烷(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至-5℃下缓慢滴加浓硫酸(6.18g,62.99mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-4(10.7g，收率74.3％)。

将I-A-4(10.7g，23.39mmol)、苯硼酸(2.85g，23.39mmol)、四(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)、碳酸钾(7.1g,51.46mmol)、四丁基氯化铵(1.3g,4.68mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75℃至80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体I-A-51(9.1g，收率85.6％)。

将中间体I-A-51(9.1g,20.0mmol)、吡啶(4.75g,60.05mmol)和二氯甲烷(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至-5℃下缓慢滴加三氟甲磺酸酐(6.78g，24.02mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中稀盐酸水洗至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1∶2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-6(10g，收率85.5％)。

除了使用中间体I-A-6代替中间体I-A，下表5中第二列原料代替4-氨基联苯作为原料2，下表5中第三列原料代替4-溴联苯原料3，使用与化合物1相同的合成方法合成表5中第四列的化合物。

表5：化合物编号、结构、制备及表征数据

将中间体I-A-2(9g,29.8mmol)、对羟基联苯(4.82g,28.34mmol)和二氯甲烷(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至-5℃下缓慢滴加浓硫酸(5.6g,56.69mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1∶2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-7(11.4g，收率88.5％)。

将中间体I-A-7(11.4g,25.1mmol)、吡啶(5.95g,75.23mmol)和二氯甲烷(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃至-5℃下缓慢滴加三氟甲磺酸酐(8.49g,30.09mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中稀盐酸水洗至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1∶2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-8(12.3g，收率83.7％)。

除了使用中间体I-A-8代替中间体I-A，使用下表6中第二列原料代替4-氨基联苯作为原料2，将下表6中第三列原料代替4-溴联苯作为原料3，使用与化合物1相同的合成方法合成表6中的化合物。

表6：化合物编号、结构、制备及表征数据

化合物525的合成：

使用4-溴苯腈代替4-溴联苯作为原料3，参照化合物1的合成方法合成化合物525。质谱：m/z＝631.3[M+H]⁺。

化合物526的合成：

使用5-溴-2-氟甲苯代替4-溴联苯作为原料3，参照化合物1的合成方法合成化合物526。质谱：m/z＝638.3[M+H]⁺。

化合物527的合成：

使用4-叔丁基溴苯代替4-溴联苯作为原料3，参照化合物1的合成方法合成化合物527。质谱：m/z＝662.4[M+H]⁺。

化合物528的合成：

使用2，3-二甲酚代替对羟基联苯作为原料4，参照中间体I-A-8的合成方法合成中间体I-A-9。

使用中间体I-A-9代替中间体I-A，参照化合物1的合成方法合成化合物528。质谱：m/z＝710.4[M+H]⁺。

有机电致发光器件制备及评估

实施例1将化合物1用作空穴传输层(HTL)材料的有机电致发光元件

通过以下过程制备有机电致发光元件：将含有Ag合金光反射层和有机电致发光元件的阳极ITO(厚度为15nm)的基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O₂:N₂等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)；接着在空穴注入层上方真空蒸镀化合物1，以形成厚度为的空穴传输层(HTL)。

在空穴传输层(HTL)上蒸镀化合物TCTA作为电子阻挡层(EBL)，厚度为

在电子阻挡层(EBL)上蒸镀以化合物4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(简称为“CBP”)作为主体，同时掺杂重量比为3％的Ir(piq)₂(acac)，形成厚度为的有机发光层(EML)。

在有机发光层(EML)上蒸镀比例为1：1的重量比掺杂TPBi和LiQ作为电子传输层(ETL)，厚度为

在电子传输层(ETL)上蒸镀比例10:1的重量比掺杂银(Ag)和镁(Mg)作为阴极(cathode)，厚度为

在阴极(cathode)上蒸镀化合物CP-1，作为有机覆盖层(CPL)，厚度为

蒸镀完成的器件在氮气手套箱(水、氧的含量需严格控制)中用紫外线硬化树脂封装。

实施例2-30

上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为下表7所示的化合物，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。

对比例1-对比例4

在对比例1-对比例4中，除了使用了化合物A、化合物B、化合物C及化合物D作为空穴传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。化合物A、化合物B、化合物C及化合物D的结构如下所示：

即：对比例1采用化合物A制造有机电致发光器件，对比例2采用化合物B制造有机电致发光器件，对比例3采用化合物C制造有机电致发光器件，对比例4采用化合物D制造有机电致发光器件，器件性能见下表7。

其中，IVL(电流、电压、亮度)数据对比是在10mA/cm²下的测试结果，T95寿命是15mA/cm²电流密度下的测试结果展示在表7中。

表7有机电致发光器件的性能测试结果

参照表7的结果，在色坐标CIEx相差不大的情况下，实施例1-30制得的有机电致发光器件，相比对比例1、2、3和4，普遍具有高效率、长寿命的特性。

根据上述表7的结果可知，实施例1-30制得的有机电致发光器件，与对比例1、对比例2、对比例3及对比例4相比，发光效率和器件寿命均有很高提升。其中，实施例3中的有机电致发光器件的发光效率可高达36.9Cd/A，相较对比例2发光效率22.9Cd/A提升近62％；且实施例2的有机电致发光器件T95寿命，相较对比例2寿命延长41％。

总而言之，本申请材料应用在有机电致发光器件空穴传输层(HTL)中，其有助于有机电致发光器件的效率提升、寿命延长。

将实施例1所制备的有机电致发光器件分为两组，其中一组器件不经过热处理直接进行性能测试，测试结果参见表8。另一组经过热处理(110℃下放置1小时)后再进行性能测试，性能测试结果参见表9。参照上述方法，分别获得实施例12、实施例19、对比例1、对比例2、对比例3和对比例4所制备的有机电致发光器件不热处理的性能参数和热处理后的性能参数。

表8有机发光器件不进行热处理的性能参数

表9有机发光器件进行热处理后的性能参数

从表8和表9的结果可知，利用对比例化合物制作的有机电致发光器件寿命明显降低了将近50％，而利用本申请化合物制作的有机电致发光器件，在经过热处理后，因优异的热稳定性，性能基本不变。

可见，根据所述实施例的有机电发光元件的结果的表7-9可知，当以金刚烷-芴为核心的芳基胺化合物用作空穴输送材料时，可制造驱动电压、发光效率、外量子效率以及热稳定性等特性优异的高效率、高耐热性、长寿命的有机电致发光元件。

本申请的含氮化合物在三芳胺的芳基上引入金刚烷基结构，通过超共轭效应提升三芳胺化合物的共轭体系的电子云密度，进而可以增强含氮化合物的空穴传导率和电子耐受度，如此可以提升应用该含氮化合物的电子元件的电压特性和效率特性，例如提高光电转化器件的开路电压和光电效率，降低有机电致发光器件的驱动电压和提升有机电致发光器件的发光效率等。金刚烷基还与取代或者未取代的芴基螺接，因此其两侧均为芳环结构，其可以同时受到两侧芳基的保护作用，进而可以抑制其在高温下发生的脱氢反应，提高本申请的含氮化合物的稳定性，进而可以提升应用该含氮化合物的电子元件的寿命特性，例如提升光电转化器件和有机电致发光器件的寿命。不仅如此，由于含氮化合物在高温下更为稳定，因此其在用于量产电子元件时具有更佳地热稳定性，可以提高量产的电子元件的均一性。

应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了已知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。