阅读说明：本技术 着色剂化合物和包含其的着色组合物 (Colorant compound and coloring composition comprising the same ) 是由 朴锺镐 李多美 崔相雅 梁承秦 朴相均 金载骏 李在容 李修莲 郑智惠 于 2018-06-26 设计创作，主要内容包括：提供了着色剂和包含其的着色组合物。更特别地,提供了新的结构的着色剂和包含其的着色组合物,所述着色剂显示出优异的颜色特性和耐热性,从而可应用于滤色器的制造。(Provided are a colorant and a coloring composition comprising the same. More particularly, a colorant of a new structure, which exhibits excellent color characteristics and heat resistance, and thus is applicable to the manufacture of color filters, and a colored composition comprising the same are provided.)

着色剂化合物和包含其的着色组合物

技术领域

相关申请的交叉引用

本申请要求基于日期为2017年8月8日的韩国专利申请第10-2017-0100549号和日期为2018年6月20日的韩国专利申请第10-2018-0071074号的优先权权益，文献中公开的所有内容作为本说明书的一部分包含在内。

本发明涉及着色剂化合物和包含其的着色组合物。更特别地，本发明涉及具有优异的颜色特性和耐热性的新结构的着色剂化合物和包含其的着色组合物。

背景技术

滤色器包括显示出红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)的相应单位像素，所述单位像素形成在透明基底例如玻璃上并且用于在诸如液晶显示装置(LCD)、有机发光二极管(OLED)等的显示装置中实现彩色图像。

应用于这样的滤色器的相应单位像素的着色物(Coloring)包括颜料或染料形式的细颗粒。在许多情况下，通过适当地混合显示出彼此不同的颜色的着色材料例如着色物或着色剂来产生红色、绿色和蓝色，而不是使用显示出红色、绿色和蓝色的相应单一着色物。

近来，在液晶显示器领域中，对大屏幕和高清晰度的需求快速增加，并因此已经进行了广泛的研究以实现满足该需求的高性能滤色器。

然而，通常已知的颜料型着色材料由于其结构限制而在组合物中显示出差的溶解度和分散性。此外，已经溶解在组合物中的颗粒可能重新聚集以形成粗颗粒和其他异物。

因此，由通常已知的颜料型着色材料制成的滤色器难以在满足对大屏幕和高清晰度的需求的水平下表现出诸如色纯度、色彩再现性、亮度、对比度等的特性。

同时，滤色器基本需要的性能是耐热性、耐光性等。然而，通常已知的颜料型着色材料由于其结构限制而在耐热性和耐光性的改善方面也存在限制。

发明内容

技术问题

为了克服上述限制，本发明提供了关于具有通常未知的结构的着色剂化合物和包含其的着色组合物的实施方案。

技术方案

本发明的一个实施方案提供了由下式1表示的着色剂化合物：

[式1]

在式1中，

A由下式2a或2b表示，

R¹至R⁶中的至少一者由下式3表示，

在R¹至R⁶中，不由下式3表示的其他者各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C1-C20羟烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C7-C30芳基烷基；经取代或未经取代的C7-C30烷基芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基；

[式2a]

[式2b]

在式2a和2b中，

X¹彼此相同或不同，并且为氢；卤素原子；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C1-C20羟烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C7-C30芳基烷基；经取代或未经取代的C7-C30烷基芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基；

[式3]

＊-Q¹-Q²-R⁷-B

在式3中，

Q¹为O或NH；

Q²为直接键或CO；

R⁷为直接键或C1-C12亚烷基；

B为经一个或更多个羟基取代的C6-C30芳基；或者经一个或更多个羟基取代的C7-C30烷基芳基。

此外，本发明的另一个实施方案提供了着色组合物，其包含着色剂化合物、粘合剂树脂、可聚合化合物和光引发剂。

有益效果

由于本发明的一个实施方案中提供的着色剂化合物具有包含特定部分的结构，因此与通常已知的化合物不同，其可以在满足对大屏幕和高清晰度的需求的水平下表现出诸如色纯度、色彩再现性、亮度、对比度等的特性，并且还可以表现出优异的基本性能，例如耐热性、耐光性等。

本发明的另一个实施方案中提供的着色组合物包含上述着色剂化合物，并且当使用该着色组合物制造滤色器时，可以制造颜色特性(例如色彩再现性等)、耐热性、耐光性等优异的高分辨率、大面积滤色器。

具体实施方式

本发明体现在着色剂化合物和包含其的着色组合物。参照以下详细描述的实例，实施方案和实现其的方法的优点和特征将变得明显。然而，本发明不限于以下公开的实例，并且可以以多种形式实施。提供这些实例使得本发明将被完整地描述，并且向本发明所属领域的技术人员充分地传达本发明的范围。本发明由权利要求书的范围来限定。

在下文中，在详细描述本发明的实施方案之前，定义本文中常用的表达和术语。

首先，如本文所使用的，*-意指与另一取代基连接的键。

如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代或未经取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂环基，或者意指经通过连接以上所示的取代基中的两个或更多个取代基而获得的取代基取代，或未经取代。例如，“通过连接两个或更多个取代基而获得的取代基”可以为联苯基。换言之，联苯基可以解释为芳基，或者解释为通过连接两个苯基而获得的取代基。

在本公开内容中，“芳基”可以是具有6至30个碳原子、6至20个碳原子或6至12个碳原子的单环芳基或多环芳基。单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、

基、芴基等，但不限于此。

在本公开内容中，烷基可以是具有1至20个碳原子、1至10个碳原子或1至5个碳原子的线性或支化烷基。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本公开内容中，芳基烷基和烷基芳基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳基烷基和烷基芳基中的烷基与上述烷基的实例相同。

在下文中，将基于以上定义的表达和术语详细地描述本发明的实施方案。

着色剂化合物

着色剂化合物的结构及其优点

根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物可以具有新的结构，其中该化合物基于1)喹酞酮或其衍生物化合物，以及2)将特定取代基引入基本骨架中。

具体地，根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物由下式1表示：

[式1]

1)在式1中，A由下式2a或2b表示，

表明根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物基于喹酞酮或其衍生物化合物，从而表现黄色：

[式2a]

[式2b]

在式2a和2b中，X¹彼此相同或不同，为氢；卤素原子；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C1-C20羟烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C7-C30芳基烷基；经取代或未经取代的C7-C30烷基芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。

在下文中，为方便起见，将“喹酞酮或其衍生物化合物”称为“基于喹酞酮的化合物”。

2)同时，在式1中，R¹至R⁶中的至少一者由下式3表示，并且在R¹至R⁶中，不由下式3表示的其他者各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C1-C20羟烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C7-C30芳基烷基；经取代或未经取代的C7-C30烷基芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基，

表明根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物是将由下式3表示的取代基引入基于喹酞酮的化合物的至少一个位置中的化合物：

[式3]

＊-Q¹-Q²-R⁷-B

在式3中，Q¹为O或NH；Q²为直接键或CO；R⁷为直接键或C1-C12亚烷基；B为经一个或更多个羟基取代的C6-C30芳基，或者经一个或更多个羟基取代的C7-C30烷基芳基。

在这方面，其中引入了同时i)具有亲水性Q¹和Q²部分(在CO的情况下)和B以及ii)具有高分子量的取代基(式3)的根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物与其中未引入该取代基的化合物相比可以具有改善的特性例如溶解度、耐热性等。

i)具体地，在制备用于滤色器的组合物期间，通常添加添加剂例如分散剂等以改善着色剂化合物在组合物中的分散性。

然而，在根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物中，引入了包含亲水性Q¹和Q²部分(在CO的情况下)和B的取代基(式3)，因此，与其中未引入该取代基的化合物相比，其在组合物中的分散性可以得到改善。当组合物中包含亲水性溶剂时，可以更优异地实现该效果。

因此，与一般情况不同，在制备包含根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物的组合物时，可以以较小的量使用或者可以不使用添加剂例如分散剂等，并且可以抑制着色剂化合物之间的重新聚集或其他异物的产生。

此外，通过将滤色器的吸收光谱和透射光谱与光源的光谱适当地组合，基于上述组合物实现的滤色器可以表现出优异的特性，例如色纯度、亮度、对比度等。

ii)同时，在根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物中，引入了包含C6-C30芳基或C7-C30烷基芳基的取代基(式3)，因此，与其中未引入这样的取代基的化合物相比，其分子量可以增加。

因此，基于着色剂化合物的增加的分子量，可以将根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物制备成具有改善的耐热性的组合物。

此外，基于组合物实现的滤色器可以表现出稳定的显示性能，因为在用于实现的热处理过程中，色纯度、亮度、对比度等不发生快速变化。

简言之，根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物可以：i)表现出黄色，因为该化合物是基于基于喹酞酮的化合物，并且可以ii)具有提高的溶解度，因为向其中引入了由下式3表示的取代基，从而与其中未引入该取代基的化合物相比，表现出优异的特性，例如色纯度、色彩再现性、对比度、耐热性等。

参照以下详细描述的实例，这些优点和特征以及实现其的方法将变得明显。

着色剂化合物的实例

在下文中，将基于以下详细描述的实例简要地描述根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物。然而，以下描述仅用于说明目的，并且如上所述，本发明的范围由权利要求书限定。

一般颜料中包含的化合物没有大的取代基，因此，它们中的大多数不溶于溶剂。因此，一般颜料以颗粒状态分散而不溶解在溶剂中，因此，颜料吸收宽的光谱区域，包括由化合物分子之间的吸引力产生的新的吸收光谱以及化合物分子的固有吸收光谱。

为了解决该问题，在本发明的一个实施方案中，将大的取代基引入式1的着色剂化合物中。

具体地，根据本发明的一个实施方案，在式2a和2b中，X¹可以彼此相同，为氢。此外，根据本发明的一个实施方案，式3的B可以由下式4表示：

[式4]

在式4中，R^a、R^b、R^c、R^d和R^e中的任一者或更多者为羟基(-OH)，并且其他者各自独立地为氢、C1-C20线性烷基或C3-C20支化烷基。

当将式4的大的取代基引入式1的着色剂化合物中时，与其中未引入大的取代基的化合物相比，可以提高其对溶剂的溶解度。

在此，提高的溶解度可以通过减少由于式1的着色剂化合物分子之间的吸引力导致的新吸收光谱的产生而有助于改善色纯度、色彩再现性、亮度、对比度等。

此外，通过显著减少使式1的着色剂化合物分散所需的材料(例如，分散剂等)的量，提高的溶解度可以有助于注入改善颜色图案的加工性所需的其他材料。

特别地，当式4的大的取代基具有其中羟基位于两个不同的支化烷基之间的受阻结构时，参与分子降解的自由基和单线态氧可以与受阻结构反应，从而与其中未引入受阻结构的化合物相比，提高发色团的稳定性。

具体地，根据本发明的一个实施方案，在式4中，R^c可以为羟基；R^a和R^e可以各自独立地为氢。R^b和R^d可以各自独立地为C3-C20支化烷基，具体地C3-C10支化烷基，并且更具体地C3-C6支化烷基。

更具体地，式4的R^b和R^d可以各自独立地为C4支化烷基，并且在这种情况下，式4可以位于式1的R⁶的位置，并且式1的R¹至R⁵可以各自独立地为氢。

作为该情况的一个实例，由式1表示的化合物可以为选自以下化合物中的任一者，但不限于此：

式1的着色剂化合物可以通过本领域通常已知的各种方法(包括以下描述的制备例)来制备。因此，制备式1的着色剂化合物的方法没有特别限制。

着色组合物

根据本发明的另一个实施方案，提供了包含式1的着色剂化合物的着色组合物。

在此，式1的着色剂化合物的详细说明和具体实例与上述相同。在下文中，将详细描述包含式1的着色剂化合物的组合物，但是将省略与前述描述重复的任何描述。

相对于着色组合物中包含的100重量％的固体含量，着色剂化合物可以以约10重量％或更大、或约15重量％或更大、或约20重量％或更大且约50重量％或更小、或约40重量％、或约30重量％或更小的量包含在内。着色剂化合物的含量太低，色纯度可能降低，而如果含量太高，则树脂组合物的固化反应可能无法适当地发生。从该观点出发，着色剂化合物优选以上述范围包含在内。

在制备根据本发明的一个实施方案的着色组合物时，式1的着色剂化合物可以单独使用或者以其两种或更多种的组合使用。

此外，除了式1的着色剂化合物之外，根据需要，本发明的着色组合物还可以包含其他任意已知的着色剂化合物。

例如，除了式1的着色剂化合物之外，本发明的着色组合物还可以包含染料和颜料中的至少一者。具体地，染料和颜料可以分别包括显示黄色、红色和绿色中的任一种颜色的一种或更多种化合物。

更具体地，显示黄色的化合物可以包括选自以下的一种或更多种化合物：基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于喹酞酮的化合物、基于异吲哚啉的化合物和基于苯乙烯基的化合物。

显示红色的化合物可以包括选自以下的一种或更多种化合物：基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于呫吨的化合物、基于二酮吡咯并吡咯的化合物、基于蒽醌的化合物和基于苝的化合物。

显示绿色的化合物可以包括选自以下的一种或更多种化合物：基于金属配合物的化合物、基于三芳基甲烷的化合物和基于蒽醌的化合物。

颜料可以包括选自以下的一者或更多者：包括PY129、PY138、PY139、PY150和PY185的黄色颜料组；包括PR48、PR 48:1、PR 48:2、PR 48:3、PR 48:4、PR 177、PR 179、PR 207、PR254、PR 255、PR 264和PR269的红色颜料组；以及包括PG 7、PG 36、PG 58和PG 59的绿色颜料组。

此外，根据本发明的一个实施方案的着色组合物还可以包含粘合剂树脂、可聚合化合物和光引发剂。

聚合物树脂没有特别限制，并且可以使用本发明所属领域中通常使用的那些。例如，可以使用碱溶性树脂。

碱溶性树脂的具体实例可以包括(甲基)丙烯酸类树脂、丙烯酰胺树脂、酚醛清漆树脂等，例如，可以使用重均分子量(Mw)为3,000g/mol至150,000g/mol的树脂，但本发明不限于此。

相对于着色组合物中包含的100重量％的固体含量，聚合物树脂可以以约3重量％或更大、或约5重量％或更大、或约10重量％或更大且约30重量％或更小、或约20重量％、或约15重量％或更小的量包含在内，但本发明不限于此。

可聚合化合物没有特别限制，并且可以使用本发明所属领域中通常使用的那些。例如，可以使用具有烯键式不饱和基团的可光聚合的化合物。具有烯键式不饱和基团的化合物可以是基于丙烯酸酯的化合物。

其更具体的实例可以包括选自以下的一种或更多种化合物：季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯和聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，但本发明不限于此。

相对于着色组合物中包含的100重量％的固体含量，可聚合化合物可以以约30重量％或更大、或约40重量％或更大、或约50重量％或更大且约80重量％或更小、或约70重量％、或约60重量％或更小的量包含在内，但本发明不限于此。

光引发剂(即，光聚合引发剂)没有特别限制，并且可以使用本发明所属领域中通常使用的那些。例如，光引发剂可以包括选自以下的一种或更多种化合物：2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(氟虫腈)6-三嗪、1-羟基环己基苯基酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、二苯甲酮和2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮，但不限于此。

相对于着色组合物中包含的100重量％的固体含量，光引发剂可以以约0.1重量％至约10重量％的量包含在内，但本发明不限于此。

为了增加涂覆特性和可加工性，本发明的着色组合物还可以包含溶剂。

例如，溶剂可以包括选自以下的一种或更多种化合物：甲基乙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二甘醇二甲醚、二甘醇二***、二甘醇甲基乙基醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基乙酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯和二丙二醇单甲醚，但不限于此。

溶剂的含量可以考虑到涂覆特性和可加工性而控制，并因此没有特别限制，但是相对于着色组合物中包含的100重量份的固体含量，溶剂可以以约50重量份至约500重量份的量包含在内。

同时，着色组合物还可以包含可以包含在已知的用于滤色器的着色组合物中的添加剂，例如固化促进剂、热聚合抑制剂、分散剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、流平剂、光敏剂、增塑剂、粘合促进剂、填料、表面活性剂等。

固化促进剂的实例可以包括选自以下的一者或更多者：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并

唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)，但不限于此，并且固化促进剂可以包括本领域通常已知的那些。

滤色器

由式1表示的着色剂化合物可以用于通过本发明所属领域中通常已知的方法(例如，通过印刷或光刻法)来制造滤色器。

在这方面，本发明的又一个实施方案提供了包含着色剂化合物的滤色器。

例如，根据光刻法，通过喷涂、旋涂、狭缝涂覆、辊涂、浸渍等，用着色组合物涂覆透明基底。通过具有预定图案的掩模使经涂覆的基底选择性地经受曝光过程。同时，还可以进行预烘烤过程和/或后烘烤过程。在曝光之后，使着色组合物显影以形成期望的光致抗蚀剂图案。在洗涤和干燥经显影的基底时，可以获得其上形成有期望的光致抗蚀剂图案的滤色器。

如上所述，通过使用着色剂组合物制造的滤色器可以表现出优异的特性，例如色纯度、色彩再现性、对比度、耐热性等，这是因为着色剂组合物(式1)i)是基于基于喹酞酮的化合物而表现出黄色，并且与其中未引入取代基的化合物相比，通过向其中引入大的取代基(式3)而具有ii)提高的溶解度。

特别地，当大的取代基具有其中羟基位于两个不同的支化烷基之间的受阻结构时，参与分子降解的自由基和单线态氧可以与受阻结构反应，从而与其中未引入受阻结构的化合物相比，可以提高发色团的稳定性。

因此，当使用本发明的着色组合物时，可以制造具有高可靠性和高分辨率的滤色器。

发明实施方式

在下文中，将参照本发明的具体实施例更详细地描述本发明的作用和效果。然而，这些实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不旨在受这些实施例的限制。

<用于合成着色剂化合物的实施例>

制备例1.中间体A的合成

将30g(188.45mmol)中间体1、27.93g(188.45mmol)中间体1-A、60g苯甲酸和200g苯甲酸甲酯放入500ml一颈圆底烧瓶(1-颈RBF)中，并在180℃下搅拌10小时。其后，将该溶液冷却至室温，并向其中添加2000ml MeOH，然后搅拌。在减压下过滤在此过程期间产生的沉淀物，用MeOH洗涤，并在80℃的真空烘箱中干燥24小时以获得中间体A。在这方面，通过MS分析确认获得的中间体A的分子量为289g/mol。

制备例2.化合物1的合成

将30ml硝基苯和3.89g(15.56mmol)中间体1-B放入100ml两颈圆底烧瓶(2-颈RBF)中，然后搅拌。其后，缓慢滴加5.55g(46.67mmol)SOCl₂，并使其在95℃下反应2小时。然后，注入氮气30分钟以除去残留的SOCl₂和HCl。其后，将该溶液冷却至室温，然后添加3g(10.37mmol)中间体A和3.15g(31.11mmol)三乙胺并使其在90℃下反应3小时。然后，将该溶液添加到***中，然后搅拌。在减压下过滤在此过程期间产生的沉淀物，用***洗涤，并通过柱色谱法分离和纯化以获得化合物1。在这方面，通过MS分析确认化合物1的分子量为521g/mol。

制备例3.化合物2的合成

以与制备例2中相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用中间体1-C代替中间体1-B。

制备例4.中间体B的合成

以与制备例1中相同的方式制备中间体B，不同之处在于使用中间体1-D代替中间体1-A。

制备例5.化合物3的合成

以与制备例2中相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用中间体B代替中间体A。

制备例6.化合物4的合成

以与制备例3中相同的方式制备化合物4，不同之处在于使用中间体B代替中间体A。

制备例7.中间体C的合成

以与制备例1中相同的方式制备中间体C，不同之处在于使用中间体1-E代替中间体1-A。

制备例8.化合物4的合成

以与制备例2中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用中间体C代替中间体A。

制备例9.化合物5的合成

以与制备例3中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用中间体C代替中间体A。

制备例10.中间体D的合成

将250ml二氯甲烷和30g(189.63mmol)中间体2放入500ml二颈圆底烧瓶(2-颈RBF)中，然后搅拌。其后，缓慢滴加57.567g(568.90mmol)三乙胺，并在室温下搅拌30分钟。接着，缓慢滴加50.97g(189.63mmol)中间体1-F，并使其在45℃下反应3小时。向其中添加500ml去离子水，并用MgSO₄干燥通过相分离形成的有机层。在减压下除去溶剂，并通过柱色谱法分离和纯化来获得中间体D。在这方面，通过MS分析确认获得的中间体D的分子量为390g/mol。

制备例11.中间体E的合成

以与制备例10中相同的方式制备中间体E，不同之处在于使用中间体1-G代替中间体1-F。

制备例12.化合物7的合成

将3g(7.66mmol)中间体D和1.15g(7.74mmol)中间体1-A添加到100ml一颈圆底烧瓶(1-颈RBF)中的5g苯甲酸和20ml苯甲酸甲酯中，然后搅拌。使该溶液在180℃下反应10小时，然后冷却至室温。其后，将该溶液添加到200ml MeOH中，然后搅拌。在减压下过滤在此过程期间产生的沉淀物，并通过柱色谱法分离和纯化获得化合物7。在这方面，通过MS分析确认获得的化合物7的分子量为520g/mol。

制备例13.化合物8的合成

以与制备例12中相同的方式制备化合物8，不同之处在于使用以下中间体E代替中间体D。

制备例14.化合物9的合成

以与制备例12中相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用以下中间体1-D代替中间体1-A。

制备例15.化合物10的合成

以与制备例13中相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用以下中间体1-D代替中间体1-A。

制备例16.化合物11的合成

以与制备例12中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用中间体1-E代替中间体1-A。

制备例17.化合物12的合成

以与制备例13中相同的方式制备化合物12，不同之处在于使用中间体1-D代替中间体1-A。

制备例18.化合物中间体F的合成

以与制备例10中相同的方式制备中间体F，不同之处在于分别使用中间体1和中间体1-H代替中间体2和中间体1-F。在这方面，通过MS分析确认获得的中间体F的分子量为377g/mol。

制备例19.化合物13的合成

以与制备例12中相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用中间体F代替中间体D。在这方面，通过MS分析确认获得的化合物13的分子量为507g/mol。

制备例20.化合物14的合成

以与制备例12中相同的方式制备化合物14，不同之处在于分别使用中间体F和中间体1-D代替中间体D和中间体1-A。在这方面，通过MS分析确认获得的化合物14的分子量为557g/mol。

比较例化合物1

使用PY 138(BASF，

Yellow L 0960HD)作为比较例化合物1。

<用于制备着色组合物的实施例>

实施例1

将以下混合以制备总计100g的着色组合物：5.554g着色剂化合物1和10.376g作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比为70:30，酸值为113KOH mg/g，如通过GPC测量的重均分子量为20,000g/mol，分子量分布(PDI)为2.0，固体含量(S.C)为25％，包含溶剂PGMEA)；12.443g作为可聚合化合物的DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯)(Nippon Kayaku)；2.018g作为光引发剂的I-369(BASF)；1.013g作为添加剂的F-475(DIC)；以及68.593g溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)。

实施例2至14

以与实施例1中相同的方式制备每种着色组合物，不同之处在于使用5.554g着色剂化合物2至14中的每一者代替5.554g着色剂化合物1。

比较例1

以与实施例1中相同的方式制备着色组合物，不同之处在于使用5.554g比较例化合物1代替5.554g着色剂化合物1。

<实验例>

耐热性和透光率的评估

评估实施例1至14和比较例1的着色组合物各自的耐热性和透光率。

详细地，将实施例1至14和比较例1的着色组合物各自旋涂在玻璃基底(5×5cm)上，并在100℃下预烘烤(prB)100秒以形成膜。光掩模与其上形成有膜的基底之间的间隙为300μm，并且使用曝光以40mJ/cm²的曝光剂量照射基底的整个表面。

使经曝光的基底在显影液(KOH，0.05％)中显影60秒，并在230℃下后烘烤(PB)20分钟以获得其上形成有颜色图案的基底。

为了评估透光率和耐热性，使用分光光度计(MCPD，Otsuka Co.,Ltd.)在380nm至780nm的可见光范围内获得经预烘烤(prB)的基底的吸收光谱。此外，还使用相同的设备在相同的测量范围内获得经后烘烤(PB)的基底的透射光谱。

根据以下方程式1，使用在预烘烤和后烘烤处理后获得的吸收光谱以及通过C光源背光获得的E(L*，a*，b*)来计算ΔEab，并且结果示于表1中。作为参考，在表1中，当ΔE值较小时，组合物具有更优异的颜色耐热性(耐热性的评估)，并且ΔE＜3的组合物可以用作滤色器用色料(color)(透光率的评估)。

[方程式1]ΔEab(L*，a*，b*)＝{(ΔL*)²+(Δa*)²+(Δb*)²}^1/2

[表1]

在表1中，确认比较例1的着色剂化合物是具有0.31的小颜色变化(ΔEab)的市售材料。

还确认实施例1至12的着色剂化合物的颜色变化(ΔEab)也小于3，并且具有优异的耐热性，达到与比较例1的着色剂化合物相似的水平，并且因此它们可以用作滤色器用色料。

溶解度的评估

评估实施例1至14和比较例1的着色组合物各自的溶解度。

详细地，将着色剂化合物各自溶解在25℃的PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)中，并评估它们的溶解度。结果示于表2中。

在表2中，将3％或更大的溶解度标记为○，将小于3％且为1％或更大的溶解度标记为△，将小于1％的溶解度标记为X。

[表2]

在表2中，确认比较例1的着色剂化合物的溶解度小于1％，而实施例1至12的着色剂化合物的溶解度为至少1％，并且可以实现3％或更大的溶解度。

结合以上描述，这些结果表明，实施例1至12的着色剂化合物各自显示出高溶解度，因为与比较例1不同，它们具有含有其中羟基位于两个不同的支化烷基之间的受阻结构的大的取代基。

实施例1至14的着色剂化合物的高溶解度减少了由着色剂化合物分子之间的吸引力而产生的新的吸收光谱，从而有助于实现优异的色纯度、色彩再现性、亮度、对比度等。

此外，由于实施例1至14的着色剂化合物各自具有其中羟基位于两个不同的支化烷基之间的受阻结构，因此参与分子降解的自由基和单线态氧可以与受阻结构反应，并且与其中未引入受阻结构的化合物相比，可以提高发色团的稳定性。