阅读说明：本技术 2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的纯化方法及由其衍生的聚合物 (Method for purifying 2-aryl-3, 3-bis (4-hydroxyaryl) phthalimidines and polymers derived therefrom ) 是由 德希穆克·桑德什·希瓦吉奥 什瓦库马尔·孔达 西瓦库马尔·斯雷拉马吉里 斯瓦库马尔·佩里亚萨米 于 2019-07-19 设计创作，主要内容包括：本发明涉及2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的纯化方法及由其衍生的聚合物,该方法包括在酸催化剂存在下加热包含式(II)的酚酞化合物和式(III)的伯芳基胺的反应混合物以形成反应混合物；从反应混合物中除去水；用碱性水溶液猝灭反应混合物以形成猝灭的反应混合物；用式(IV)的氨基芳基化合物萃取猝灭的反应混合物以形成有机层和包含粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的萃取的水层；使萃取的水层与碳接触以形成半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物；和将半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与包含醇和酸的溶液混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮。(The present invention relates to a method for purifying 2-aryl-3, 3-bis (4-hydroxyaryl) phthalimidine and polymers derived therefrom, the method comprising heating a reaction mixture comprising a phenolphthalein compound of formula (II) and a primary aryl amine of formula (III) in the presence of an acid catalyst to form a reaction mixture; removing water from the reaction mixture; quenching the reaction mixture with an aqueous basic solution to form a quenched reaction mixture; extracting the quenched reaction mixture with an aminoaryl compound of formula (IV) to form an organic layer and an extracted aqueous layer comprising a crude 2-aryl-3, 3-bis (hydroxyaryl) phthalimidine compound; contacting the extracted aqueous layer with carbon to form a semi-purified 2-aryl-3, 3-bis (hydroxyaryl) phthalimidine compound; and mixing the semi-purified 2-aryl-3, 3-bis (hydroxyaryl) phthalimidine compound with a solution comprising an alcohol and an acid to form the purified 2-aryl-3, 3-bis (hydroxyaryl) phthalimidine of formula (I).)

2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的纯化方法及由其 衍生的聚合物

技术领域

本发明涉及2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的纯化方法及由其衍生的聚合物。

背景技术

酚酞衍生物如2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮(也称为N-苯基酚酞双酚(PPPBP)或3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基异吲哚啉-1-酮)已用作芳族二羟基化合物单体以制备聚碳酸酯树脂以及聚芳基化物树脂。纯度足以用于聚合物合成的酚酞衍生物可能难以制备和分离。目前可用的制备和分离酚酞衍生物的方法是冗长且资源密集的。粗PPPBP的纯化通常也以间歇方法进行，例如美国专利7,135,577、美国专利7,563,817和美国专利7,884,220中描述的。整个过程可以包括八次、十次或更多次手动干预。

因此，仍然需要改进的用于纯化酚酞衍生物，特别是PPPBP的方法。

发明内容

提供了一种式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮的纯化方法，包括在酸催化剂存在下加热包含式(II)的酚酞化合物和式(III)的伯芳基胺的反应混合物以形成反应混合物；优选通过从反应混合物中除去芳基胺-水共沸物而从反应混合物中除去水；用碱水溶液猝灭反应混合物以形成猝灭的反应混合物；用式(IV)的氨基芳基化合物萃取猝灭的反应混合物以形成有机层和萃取的含有粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的水层；使萃取的水层与碳接触以形成半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，并可选地进一步包括重复与碳的接触；将半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与包含醇和酸的溶液混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮；其中在式(I)、(II)、(III)和(IV)中，每次出现的R¹独立地是苯基或C_1-25烃基，优选苯基或C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，每次出现的R²和R³独立地是C_1-25烃基或卤素，优选C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，R⁴和R⁵每个独立地为氢或C_1-25烃基，优选氢或C_1-6烷基，更优选氢，Ar为可选地在环中包含至多三个杂原子的C_6-12芳环，优选C₆或C₁₂芳环，每个R⁶独立地为卤素、硝基、氰基或C_1-25烃基，优选C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，并且r、p、q和s干燥独立地为0至4，更优选为0或1，优选为0。

还提供了一种聚碳酸酯组合物，其中基于聚碳酸酯的总重量，氨基苯酚杂质和酚酞杂质的总含量小于0.2wt％，优选小于0.1wt％，更优选小于0.025wt％。

还提供了一种2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮组合物，其包含纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，其中基于组合物的总重量，氨基苯酚杂质和酚酞杂质的总含量小于1wt％，优选小于0.05wt％，更优选小于0.03wt％。

上述和其他特征通过以下附图和详细描述举例说明。

附图说明

图1是体积(％)相对于粒径(微米，μm)的图表，比较了来自比较方法和根据一个方面的方法的粒径分布。

具体实施方式

本公开涉及用于纯化酚酞衍生物，特别是适合用作用于制备聚碳酸酯和其他聚合物的单体或共聚单体的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的方法，如连续方法。该方法包括在酸催化剂存在下加热包含酚酞化合物和伯芳基胺的反应混合物以形成反应混合物。该方法进一步包括从反应混合物中除去水，用碱水溶液猝灭反应混合物以形成猝灭的反应混合物，并用氨基芳基化合物萃取猝灭的混合物。该方法进一步包括使萃取的水层与碳接触以形成半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，和通过例如与甲醇和酸溶液混合以进一步纯化产物。

根据这些方法纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮可以用于制造聚碳酸酯和其它聚合物。根据这些方法纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮可以具有改进的性质，如较低水平的微量杂质和较大的粒径。用于纯化2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的方法可以改进制造方法并允许连续过程，减少设备使用和劳动力，并还简化了进一步的下游加工处理。

2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物具有式(I)

其中每个R¹独立地是苯基或C_1-25烃基，每个R²和R³独立地是C_1-2烃基或卤素，并且r、p和q各自独立地是0至4。例如，每个R¹可以独立地是苯基或C_1-6烷基，每个R²和R³独立地为C_1-6烷基，并且r、p和q各自独立地为0或1。例如，R¹可以为苯基或C_1-3烷基基团，r和p各自独立地为0至4。例如，r和p每个可以独立地是0或1。例如，每个q可以为0，并且R²可以是C_1-3烷基或卤素。在一些方面中，r、p和q各自为0。

2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物可以具有式(IA)

其中R¹是C_1-3烷基，R²是C_1-3烷基或卤素，p是0或1，r是0或1。例如，p和r每个可以为0。当式(I)和(IA)中p、q和r各自为0时，2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物是式(IB)的2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯并吡咯酮化合物

2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物通过在酸催化剂存在下加热包含式(II)的酚酞化合物

和式(III)的伯芳基胺

的反应混合物以形成反应混合物而制备。在式(II)和(III)中，R¹、R²、R³和p、q和r各自是如式(I)中定义的。示例性的伯芳基胺包括苯胺。

示例性的酸催化剂包括无机酸。无机酸可以以流体相存在，例如，以气相或液相或以气相和液相的组合存在。无机酸的非限制性实例包括氯化氢液体、氯化氢气体、硫酸、硝酸等。

酸催化剂可以以式(II)的酚酞化合物的0.5至1.5摩尔当量的浓度存在。例如，酸催化剂可以以酚酞(II)的0.75至1.5，或0.75至1.25，或0.8至1.2摩尔当量的浓度存在。

无机酸可以由无机酸与胺的反应形成胺盐，并且胺盐可以在苯并吡咯酮(I)的形成中起催化剂的作用。用于形成酸催化剂的示例性胺包括具有与胺的氮键合的脂族和芳族基团的任何组合的伯、仲和叔胺。例如，式(III)的伯芳基胺可以用于形成胺盐。

加热可以在135至180℃的温度下进行。例如，加热可以在155至175℃的温度下进行。加热可以持续5至20小时。例如，加热可以持续8至15小时。

该方法进一步包括从反应混合物中除去水。水可以从反应混合物中连续除去。去除水可以通过例如将反应混合物加热到120℃以上，或将水作为与式(III)的伯芳胺如苯胺的共沸物除去。

反应混合物通过与碱水溶液反应而猝灭，以形成猝灭的反应混合物。碱水溶液可以包括碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物的水溶液。例如，碱水溶液可以包括氢氧化钠。

碱水溶液可以以式(II)的酚酞化合物的1.5至3.0摩尔当量的浓度存在。例如，碱水溶液可以以酚酞(II)的1.5至2.5，或1.75至2.75，或2.0至3.0摩尔当量的浓度存在。

猝灭的反应混合物可以用式(IV)的氨基芳基化合物萃取

(R⁴)(R⁵)N-Ar(R⁶)_s (IV)

其中每个R⁴和R⁵独立地是氢或C_1-25烃基，每个R⁶可以独立地是卤素、硝基、氰基或C_1-25烃基，并且s为0至4。例如，每个R⁴和R⁵可以独立地是氢或C_1-6烷基，每个R⁶可以独立地是C_1-6烷基，并且s为0或1。例如，每个R⁴和R⁵可以独立地是氢，每个R⁶可以是C_1-3烷基，并且s可以为0。例如，每个R⁴和R⁵可以是氢，每个R⁶独立地是C_1-3烷基，并且s为0或1。例如，每个R⁴和R⁵可以独立地是氢或C_1-6烷基，或每个R⁴和R⁵为氢。例如，每个R⁶可以独立地是C_1-6烷基，或每个R⁶可以独立地是C_1-3烷基。在一些方面中，s为0或1，例如，s可以为0。在一些方面中，氨基芳基化合物(IV)和伯芳基胺(III)是相同的，例如，每个都可以是苯胺。

用氨基芳基化合物(IV)萃取猝灭的反应混合物会提供有机层和萃取的含有粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的水层。残留的氨基芳基化合物(IV)可以可选地通过共沸蒸馏或用二氯乙烷萃取而从萃取的水层中除去。在一些方面中，纯化方法可以进一步包括从萃取的水层中沉淀出粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。

然后使萃取的水层与吸附剂如活性碳接触以除去微量的杂质并使该层脱色，以形成半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。在一些方面中，萃取的溶液可以与碳重复接触以提供半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。

然后使半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与包含醇和酸的溶液混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。示例性的醇包括C_1-6醇如甲醇、乙醇、异丙醇等。酸可以是无机酸如盐酸、硫酸、硝酸等。在具体的方面中，半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物可以与包含甲醇和盐酸的溶液混合以形成纯化的苯并吡咯酮化合物。

半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物可以首先与醇，例如甲醇混合，然后与酸，例如盐酸混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮。可替换地，半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物可以与醇、碱水溶液和酸混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮。

如本领域普通技术人员理解的，纯化或其步骤可以连续进行。例如，猝灭、接触和混合可以是连续过程。

纯化方法可以进一步包括使式(I)的纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮结晶。可以浓缩包含纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的浆液以提供浓缩的浆液(例如，60％至80％的固体)，然后从浓缩的浆液中分离出包含纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的湿固体。湿固体可以可选地再浆化(例如，12％至30％的固体)，例如90:10的甲醇:水溶液在溶剂的沸点下回流并冷却至例如-20℃，或5至10℃，以进一步沉淀纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。然后可以通过例如结晶分离湿固体，并且通过例如过滤以从母液分离晶体，并可选地干燥，以得到纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。

纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的平均粒径可以为300至400微米(μm)。纯化的苯并吡咯酮化合物的D(10)粒径可以为75至150μm。纯化的苯并吡咯酮化合物的D(50)粒径可以为200至400μm，优选300至400μm，更优选300至350μm。纯化的苯并吡咯酮的D(90)粒径可以为500至800μm，优选500至600μm。在某些方面中，纯化的苯并吡咯酮化合物具有75至150μm的D(10)粒径，200至400μm的D(50)粒径，500至800μm的D(90)粒径。

纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物可以具有通过高效液相色谱法(HPLC)测定的大于99.8wt％，优选大于99.9wt％的纯度。例如，纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮可以是PPPBP，其纯度大于99.8wt％，优选大于99.9wt％。纯化的苯并吡咯酮化合物可以包含小于500重量份/百万(ppm)的酚酞化合物(II)。纯化的苯并吡咯酮化合物可以具有小于40的APHA颜色。基于纯化的化合物的总重量，纯化的苯并吡咯酮化合物可以具有小于0.01wt％，优选小于0.005wt％的氨基苯酚，例如，式(V)的氨基苯酚。

其中R¹、R²、R³、p、q和r是如上定义的。在一些方面中，纯化的苯并吡咯酮化合物可以具有小于1wt％，优选小于0.15wt％的总杂质。

本文还提供了2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮组合物，其包含式(I)的苯并吡咯酮。

其中R¹、R²和R3以及r、p和q是如上式(I)中描述的；基于组合物总重量，组合物包含0至1wt％，优选0至0.05wt％，更优选0至0.03wt％的组合的氨基苯酚和酚酞杂质。

本文还提供了包含衍生自通过本文描述的方法生产的纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的结构单元的聚合物。聚合物可以是，例如，聚碳酸酯或共聚碳酸酯。聚合物可以是包含衍生自纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的单元和衍生自双酚A的单元的共聚碳酸酯。用于生产聚碳酸酯的方法包括：如本文描述的制造纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物；在碳酸酯源存在下聚合纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。

基于聚碳酸酯总重量，包含衍生自纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的结构单元的聚碳酸酯或共聚碳酸酯可以具有0至0.2wt％，优选0至0.1wt％，更优选0至0.025wt％的总氨基苯酚和酚酞杂质。

纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，包括示例性的纯化的2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮(PPPBP)，是商业上用于生产通过纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮的酚OH基团的反应形成的各种聚合物和共聚物的有价值的单体和共聚单体。可以生产的示例性聚合物包括以下均聚物和共聚物：聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚酯、聚酯酰胺、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚、聚醚砜、聚碳酸酯-聚有机硅氧烷嵌段共聚物、包含芳族酯、酯碳酸酯和碳酸酯重复单元的共聚物以及聚醚酮。包含芳族酯、酯碳酸酯和碳酸酯重复单元的共聚物的实例是通过羟基封端的聚酯(如间苯二甲酰氯和对苯二甲酰氯与间苯二酚的反应产物)与光气和芳族二羟基化合物(如双酚A)的反应产生的共聚物。

可以合成具有低颜色性质的聚碳酸酯，其中聚碳酸酯包括衍生自纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的式(VI)的结构单元

其中R¹和R²是如前描述的；且C＝O结构单元衍生自C＝O供体，如熔融酯交换方法中的碳酸二酯，或界面方法中的光气。

具体的聚碳酸酯是具有衍生自纯化的苯并吡咯酮化合物和式HO-R¹-OH，具体地式(VII)的二羟基化合物的结构单元的共聚碳酸酯，

HO–A¹–Y¹–A²–OH (VII)

其中A¹和A²每个为单环二价芳族基团且Y¹是单键或具有一个或多个将A¹与A²分开的原子的桥连基团。在一些方面中，一个原子将A¹与A²分开。具体地，每个R¹可以衍生自式(VIII)的二羟基芳族化合物

其中R^a和R^b各自代表卤素或C_1-12烷基基团，并可以相同或不同；并且p和q各自独立地是0至4的整数。X^a表示单键或连接两个羟基取代的芳族基团的桥连基团，其中单键或桥连基团和每个C₆亚芳基基团的羟基取代基布置于C₆亚芳基上的彼此的邻位、间位或对位(特别是对位)。例如，桥连基团X^a可以是-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)₂-、-C(O)-或C_1-18有机基团。C_1-18有机基团可以是环状或非环的、芳族或非芳族的，并且可以进一步包含杂原子如卤素、氧、氮、硫、硅或磷。C_1-18有机基团可以布置为使与其连接的C₆亚芳基各自连接至共同的烷叉基碳或连接至C_1-18有机基团的不同碳上。例如，p和q各自为1，并且R^a和R^b各自为C_1-3烷基，特别是甲基，布置在每个亚芳基上的羟基的间位。

示例性的基团X^a包括取代或未取代的C_3-18环烷叉基，式-C(R^c)(R^d)-的C_1-25烷叉基，其中R^c和R^d各自独立地为氢、C_1-12烷基、C_1-12环烷基、C_7-12芳基烷基、C_1-12杂烷基或环状C_7-12杂芳基烷基，或式-C(＝R^e)-的基团，其中R^e是二价C_1-12烃基团。这种类型的示例性基团包括亚甲基、环己基亚甲基、乙叉基、新戊叉基和异丙叉基以及2-[2.2.1]-二环庚叉基、环己叉基、环戊叉基、环十二烷叉基和金刚烷叉基。例如，X^a可以是C_1-18亚烷基、C_3-18亚环烷基、稠合的C_6-18亚环烷基或式-B¹-W-B²-的基团，其中B¹和B²是相同或不同的C_1-6亚烷基且W是C_3-12环烷叉基或C_6-16亚芳基。

其他示例性的式HO-R¹-OH的芳族二羟基化合物包括式(IX)的化合物

其中每个R^h独立地是卤原子、C_1-10烃基如C_1-10烷基、卤素取代的C_1-10烷基、C_6-10芳基或卤素取代的C_6-10芳基，并且n为0至4。例如，卤素可以是溴。

示例性的芳族二羟基化合物包括4,4'-二羟基联苯、1,6-二羟基萘、2,6-二羟基萘、双(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)二苯基甲烷、双(4-羟基苯基)-1-萘基甲烷、1,2-双(4-羟基苯基)乙烷、1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷、2-(4-羟基苯基)-2-(3-羟基苯基)丙烷、双(4-羟基苯基)苯基甲烷、2,2-双(4-羟基-3-溴苯基)丙烷、1,1-双(羟基苯基)环戊烷、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(4-羟基苯基)异丁烯、1,1-双(4-羟基苯基)环十二烷、反式-2,3-双(4-羟基苯基)-2-丁烯、2,2-双(4-羟基苯基)金刚烷、α,α'-双(4-羟基苯基)甲苯、双(4-羟基苯基)乙腈、2,2-双(3-甲基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-乙基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-正丙基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-异丙基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-仲丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-环己基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、1,1-二氯-2,2-双(4-羟基苯基)乙烯、1,1-二溴-2,2-双(4-羟基苯基)乙烯、1,1-二氯-2,2-双(5-苯氧基-4-羟基苯基)乙烯、4,4'-二羟基二苯甲酮、3,3-双(4-羟基苯基)-2-丁酮、1,6-双(4-羟基苯基)-1,6-己二酮、乙二醇双(4-羟基苯基)醚、双(4-羟基苯基)醚、双(4-羟基苯基)硫醚、双(4-羟基苯基)亚砜、双(4-羟基苯基)砜、9,9-双(4-羟基苯基)芴、2,7-二羟基芘、6,6'-二羟基-3,3,3',3'-四甲基螺(双)茚满(“螺二茚满双酚”)、3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮、2,6-二羟基二苯并对二噁英、2,6-二羟基噻蒽、2,7-二羟基吩噁、2,7-二羟基-9,10-二甲基吩嗪、3,6-二羟基二苯并呋喃、3,6-二羟基二苯并噻吩和2,7-二羟基咔唑、间苯二酚、取代的间苯二酚化合物如5-甲基间苯二酚、5-乙基间苯二酚、5-丙基间苯二酚、5-丁基间苯二酚、5-叔丁基间苯二酚、5-苯基间苯二酚、5-枯基间苯二酚、2,4,5,6-四氟间苯二酚、2,4,5,6-四溴间苯二酚等；邻苯二酚；氢醌；取代的氢醌如2-甲基氢醌、2-乙基氢醌、2-丙基氢醌、2-丁基氢醌、2-叔丁基氢醌、2-苯基氢醌、2-枯基氢醌、2,3,5,6-四甲基氢醌、2,3,5,6-四叔丁基氢醌、2,3,5,6-四氟氢醌、2,3,5,6-四溴氢醌等，或它们的组合。

式(VII)的双酚化合物的具体实例包括1,1-双(4-羟基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(下文中称为“双酚A”或“BPA”)、2,2-双(4-羟基苯基)丁烷、2,2-双(4-羟基苯基)辛烷、1,1-双(4-羟基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基苯基)正丁烷、2,2-双(4-羟基-2-甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基叔丁基苯基)丙烷、3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮和1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷(DMBPC)。也可以使用包含至少一种前述二羟基化合物的组合。在一个具体实施方式中，聚碳酸酯是衍生自双酚A的线性均聚物，其中A¹和A²各自是对亚苯基，而Y¹为异丙叉基。

用于在熔融酯交换方法中形成聚碳酸酯的示例性碳酸二酯是式(X)的碳酸二酯

(ZO)₂C＝O (X)

其中每个Z独立地是未取代或取代的C_1-12烷基基团，或未取代或取代的C_6-22芳基基团。碳酸二酯的实例包括碳酸二甲苯酯、碳酸间甲苯酯、碳酸二萘酯、碳酸二苯酯、碳酸二乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯及它们的组合。还考虑了比碳酸二苯酯更具反应性的活化得芳族碳酸酯的使用。示例性的活化的芳族碳酸酯包括双(邻甲氧基羰基苯基)碳酸酯、双(邻氯苯基)碳酸酯、双(邻硝基苯基)碳酸酯、双(邻乙酰基苯基)碳酸酯、双(邻苯基酮苯基)碳酸酯、双(邻甲酰基苯基)酯。示例性的酯取代的碳酸二芳基酯包括双(甲基水杨基)碳酸酯(BMSC)、双(乙基水杨基)碳酸酯、双(丙基水杨基)碳酸酯、双(丁基水杨基)碳酸酯、双(苄基水杨基)碳酸酯、双(4-氯水杨基)碳酸酯等。例如，BMSC可以用于熔融酯交换方法。

熔融酯交换方法通过以下进行：将催化剂、式(X)的碳酸二酯、式(I)的苯并吡咯酮化合物和可选的二羟基共聚单体组合混合；在反应条件下混合反应混合物混合有效产生聚碳酸酯产物的一段时间。示例性的熔融酯交换催化剂包括碱金属化合物、碱土金属化合物、四有机铵化合物、四有机鏻化合物，以及包含至少一种前述催化剂的组合。碱金属化合物或碱土金属化合物的具体实例包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、乙酸钠、乙酸钾、硬脂酸钠、硬脂酸钾、羟基硼酸钠、苯氧基硼酸钠、苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸锂、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、磷酸氢二锂、双酚A的二钠盐，二钾盐，二锂盐以及苯酚的钠盐、钾盐、锂盐等。四有机铵化合物和四有机鏻化合物的具体实例包括四甲基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化鏻、四丁基乙酸鏻、四丁基氢氧化鏻等。

例如，催化剂可以是四丁基乙酸鏻，或催化剂可以是碱金属盐或碱土金属盐与至少一种季铵化合物、至少一种季鏻化合物或它们的混合物的混合物。例如，催化剂可以是氢氧化钠和四丁基乙酸鏻的混合物，或氢氧化钠和四甲基氢氧化铵的混合物。催化剂可以是非挥发性无机酸的盐，例如，亚磷酸的碱金属盐；亚磷酸得碱土金属盐；磷酸的碱金属盐；磷酸的碱土金属盐，包括NaH₂PO₃、NaH₂PO₄、Na₂H₂PO₃、KH₂PO₄、CsH₂PO₄，Cs₂H₂PO₄或它们的混合物。在一些方面中，酯交换催化剂包括非挥发性酸的盐和碱性助催化剂如碱金属氢氧化物。

以上公开的任何催化剂可以作为两种或更多种物质的组合使用。此外，催化剂可以以各种形式加入。例如，催化剂可以作为粉末作为固体加入，或可以溶解于溶剂中，例如，溶于水或醇中。对于例如每摩尔纯化的PPPBP和芳族二羟基共聚单体的组合，总催化剂组合物可以为1×10^-7至2×10^-3摩尔，优选1×10^-6至4×10^-4摩尔。

聚合反应的进程可以通过使用本领域已知的技术如凝胶渗透色谱法测量反应混合物的熔体粘度或重均分子量来监测。这些性质可以通过离散采样测量，或可以在线测量。在达到期望的熔体粘度或分子量后，最终的聚碳酸酯产物可以以固体或熔体形式从反应器中分离。如前面部分描述的制备聚碳酸酯的方法可以以间歇式或连续式过程进行。

熔融聚合的聚碳酸酯可以在一种或多种催化剂存在下在挤出机中制备。用于聚合反应的反应物可以以粉末或熔体形式进料到挤出机中。在添加至挤出机之前，可以将反应物干混。挤出机可以配备用于除去活化的苯酚副产物并由此驱使聚合反应完成的减压设备(例如，排气孔)。聚碳酸酯产物的分子量可以通过控制反应物的进料速率、挤出机类型、挤出机螺杆设计和配置、在挤出机中的停留时间、反应温度、挤出机上存在的减压技术和其它因素来控制。聚碳酸酯产物的分子量也可以取决于反应物的结构和所用的催化剂。

可替换地，聚碳酸酯可以通过界面聚合方法制备。尽管界面聚合的反应条件可以进行变化，但示例性方法涉及将二元酚反应物溶解或分散于苛性钠或钾水溶液中，将所获得的混合物加入与水不混溶的溶剂介质中，并使反应物在催化剂如三乙胺或相转移催化剂存在下与碳酸盐前体在受控的pH条件，例如，约8至约12下接触。示例性的与水不混溶的溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、甲苯等。

用于界面聚合的示例性碳酸酯前体包括碳酰卤如碳酰溴或碳酰氯，或卤代甲酸酯如二元酚的双卤代甲酸酯(例如，双酚A、对苯二酚等的双氯甲酸酯)或乙二醇的双卤代甲酸酯(例如，乙二醇、新戊二醇、聚乙二醇等的双卤代甲酸酯)。也可以使用包含至少一种前述类型的碳酸酯前体的组合。例如，形成碳酸酯键的界面聚合反应使用了光气作为碳酸酯前体(即光气化反应)。

可以用于界面聚合的相转移催化剂为式(R₃)₄Q⁺X的四有机铵化合物和四有机鏻化合物，其中每个R₃相同或不同，并且是C_1-10烷基；Q是氮或磷原子；X是卤原子或C_1-8烷氧基或C_6-18芳氧基。示例性的相转移催化剂包括，例如，[CH₃(CH₂)₃]₄NX、[CH₃(CH₂)₃]₄PX、[CH₃(CH₂)₅]₄NX、[CH₃(CH₂)₆]₄NX、[CH₃(CH₂)₄]₄NX、CH₃[CH₃(CH₂)₃]₃NX和CH₃[CH₃(CH₂)₂]₃NX，其中X是Cl^-、Br^-、C_1-8烷氧基或C_6-18芳氧基。基于光气化混合物中双酚的重量，相转移催化剂的有效量可以为0.1wt％至10wt％。例如，基于光气化混合物中双酚的重量，相转移催化剂的有效量可以为0.5wt％至2wt％。

所有类型的聚碳酸酯端基设想可用于聚碳酸酯组合物中，条件是这些端基不会显著不利地影响组合物的期望性能。支化的聚碳酸酯嵌段可以通过在聚合期间加入支化剂而制备。在聚合过期间可以包括链终止剂(也称为封端剂)。链终止剂限制分子量增长速率，而因此控制聚碳酸酯中的分子量。示例性的链终止剂包括某些单酚化合物，单酰氯或单氯甲酸酯。

上述界面方法可以适当修改而通过中间形成2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮双氯甲酸酯来制备聚碳酸酯(即，双氯甲酸酯聚合方法)。例如，该方法包括使2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮与光气在有机溶剂中反应，并随后在酸受体和含水碱存在下使双氯甲酸酯与2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮反应，或与芳族二羟基化合物反应以形成聚碳酸酯。界面聚合方法和双氯甲酸酯聚合方法可以使用一个或多个反应器系统以间歇式或连续式进行。为了以连续模式实施该方法，可以使用一个或多个连续反应器，例如管式反应器。在一些实施方式中，连续方法包括将光气、至少一种溶剂(例如，二氯甲烷)、至少一种双酚、碱水溶液和可选的一种或多种催化剂(例如，三烷基胺)引入管式反应器系统中而形成流动的反应混合物。然后使流动的混合物通过管式反应器系统，直到基本上所有的光气被消耗。将所获得的混合物接着用包含碱水溶液、至少一种封端剂、可选的一种或多种溶剂和至少一种催化剂的混合物处理。从管式反应器系统中连续移除由此形成的封端聚碳酸酯。

本文公开的方法可以有利地用于制备聚碳酸酯，例如，PPPBP均聚碳酸酯和共聚碳酸酯，具有3,000至150,000道尔顿(Da)的重均分子量(Mw)和80至300℃的玻璃化转变温度(Tg)。均聚碳酸酯和共聚碳酸酯的数均分子量(Mn)可以为1,500至75,000Da。分子量可以通过使用均聚碳酸酯标准的凝胶渗透色谱法(GPC)或通过热重分析(TGA)测定。玻璃化转变温度可以通过差示扫描量热法(DSC)或动态力学分析(DMA)测定。

包含衍生自苯并吡咯酮，特别是PPPBP的结构单元的聚合物可以用于生产包含聚合物和至少一种其他热塑性聚合物的聚合物共混物。至少一种其它热塑性聚合物包括乙烯基聚合物、丙烯酸聚合物、聚丙烯腈、聚苯乙烯、聚烯烃、聚酯、聚氨酯、聚酰胺、聚砜、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚苯醚、聚苯硫醚、聚醚酮、聚醚醚酮、ABS聚合物、聚醚砜、聚(烯基芳烃)聚合物、聚丁二烯、聚缩醛、聚碳酸酯、聚苯醚、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、液晶聚合物，乙烯-四氟乙烯共聚物、芳族聚酯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚偏二氯乙烯、四氟乙烯、聚碳酸酯-聚有机硅氧烷嵌段共聚物、包含芳族酯、酯碳酸酯和碳酸酯重复单元的共聚物，或它们的组合。

上文描述的聚合物和聚合物共混物对于生产制品是有价值的。例如，制品包含含有衍生自通过上述方法制备的纯化的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的结构单元的聚合物。

聚合物，特别是包含衍生自一般是高纯度2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，特别是PPPBP的结构单元的聚碳酸酯均聚物和共聚物，表现出较低的视觉着色。因此，这些聚碳酸酯聚合物适用于生产具有许多有用性能，包括较低的可视颜色等的制品。聚碳酸酯均聚物和共聚物具有高于或等于约180℃的高玻璃化转变温度。这些聚碳酸酯，特别是具有大于或等于约180℃的玻璃化转变温度的那些的独特性质之一是在熔融加工期间它们表现出剪切稀化行为。也就是说，聚合物具有在施加的剪切下流动的能力。因此，用于BPA聚碳酸酯的标准熔融加工设备可以有利地用于生产制品。聚碳酸酯还具有通过光透射百分比测量的大于或等于约85％的高透明度。

除了聚合物之外，热塑性组合物可以包括通常并入这种类型的聚合物组合物中的各种添加剂，条件是添加剂选择为不会显著不利地影响热塑性组合物的期望的性质，特别是低颜色。这些添加剂可以在混合用于形成组合物的各组分的适当时间混合。添加剂可以溶于或不溶于聚碳酸酯。添加剂组合物可以包括抗冲改性剂、流动改性剂、填料(例如，颗粒状聚四氟乙烯(PTFE)、玻璃、碳、矿物或金属)、增强剂(例如，玻璃纤维)、抗氧化剂、热稳定剂、光稳定剂、紫外(UV)光稳定剂、UV吸收添加剂、增塑剂、润滑剂、离型剂(如脱模剂)、抗静电剂、防雾剂、抗微生物剂、着色剂(例如，染料或颜料)、表面效应添加剂、辐射稳定剂、阻燃剂、抗滴落剂(例如，PTFE包封的苯乙烯-丙烯腈共聚物(TSAN))或包含前述中的至少一种或多种的组合。例如，可以使用热稳定剂、脱模剂和紫外光稳定剂的组合。通常，添加剂通常按照已知有效的量使用。例如，添加剂组合物(除了任何抗冲改性剂，填料或增强剂之外)的总量可以为0.001wt％至10.0wt％，或0.01wt％至5wt％，各自基于组合物中聚合物的总重量。

通过以下非限制性实施例进一步说明本文的方法。

实施例

在实施例中使用了以下组分。除非另外特别指出，否则在以下实施例中，每种组分的量以基于组合物的总重量的重量百分比(wt％)计。

表1

组分	描述	来源
			PP	酚酞	Porus
PPPBP	2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮	Porus

实施例1A

将70千克(kg)含有10wt％水的酚酞、98.75千克苯胺和22千克HCl(在水中32wt％)在装有顶部冷凝器的200升(L)玻璃衬里反应器中组合。将反应混合物在100至120℃下加热并通过刮膜式蒸发器以作为苯胺-水共沸物去除水。然后，将反应混合物在170℃(内部温度)下加热，并持续直至测得酚酞在反应物料中的浓度为约1wt％。然后使反应物质冷却至150至160℃。将反应混合物加入另一个含有约650kg的NaOH(在水中7wt％至10wt％)的反应器中。反应混合物一旦与NaOH水溶液混合，将其冷却至约100℃。在结构化填料萃取塔中以约70kg/小时(hr)的速率用流速约40kg/hr的苯胺连续处理所获得的碱溶液，以除去氨基苯酚杂质。通过用190kg的1,2-二氯乙烷(EDC)处理碱溶液而除去水溶液中的微量苯胺。将分层的碱溶液的含水部分分离并通过活性碳的填充床以除去颜色和其它杂质。总重量(浆料)为600kg。此时收集样品，并使用HCl沉淀出半纯的PPPBP。

通过高压液相色谱(HPLC)分析所获得的半纯PPPBP，以获得氨基苯酚杂质(AP)、酚酞(PP)、PPPBP和总杂质以重量百分比(wt％)计的量。

使用HPLC的半纯PPPBP的分析提供于表2A中。

表2A

AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
				0.002	0.87	98.54	1.46

实施例1B

将70.0kg含有10wt％水的酚酞、98.75kg苯胺和22kg的HCl(在水中32wt％)组合于装有顶部冷凝器的200L玻璃衬里反应器中。将反应混合物在100至120℃下加热并通过刮膜式蒸发器以作为苯胺-水共沸物去除水。然后将反应混合物在170℃(内部温度)下加热。反应持续直至通过HPLC测量酚酞在反应物料中为约1wt％。取出一部分该反应混合物并命名为样品1-1。

然后使反应物料冷却至150至160℃。将反应混合物加入另一个含有约600kg的NaOH(在水中7wt％至10wt％)的反应器中。反应混合物一旦与NaOH水溶液混合，将其冷却至约100℃。在结构化填料萃取塔中以67kg/hr的速率采用流速53kg/hr的苯胺连续处理所获得的碱溶液以除去氨基苯酚杂质。取出一部分该反应混合物并命名为样品1-2。

通过取100mL碱溶液，使用HCl沉淀固体，并通过过滤分离出沉淀的固体并随后干燥，制备样品1-1和1-2用于分析。通过HPLC分析样品1-1和1-2以获得氨基苯酚(AP)、酚酞(PP)、PPPBP和总杂质的以重量百分比(wt％)计的量。

样品1-1和1-2的HPLC分析提供于表2B中。

表2B

	AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
					样品1-1	0.866	0.398	98.2	1.8
样品1-2	0.017	0.668	98.7	1.3

最终产物分离：

在用HCl沉淀之前，将2L含有来自实施例1A的半纯PPPBP的碳处理的碱溶液用于实施例2和3中的PPPBP产物的直接中和和结晶的进一步评价。

实施例2

在带有锚式搅拌器的1L玻璃反应器中混合300mL的甲醇和29mL的HCl。将150mL来自实施例1A的碳处理的碱溶液缓慢加入反应器中。将反应混合物在回流下加热(约63℃)1小时，然后冷却并在25℃下保持1小时。将温度再保持30分钟，然后冷却至10℃。过滤所获得的结晶固体并用100mL热水洗涤。就分离的产物干燥并称重，为9.2克。

表3中给出了分离的产物的HPLC分析。

表3

为未检测到。

实施例3

如下纯化150mL实施例1A中制备的碳处理的碱溶液。使用45℃的真空蒸发和去除水，将溶液中的半纯PPPBP的浓度从11wt％增加至16.5wt％。将300mL甲醇和29mL的HCl在带有锚式搅拌器的1L玻璃反应器中混合。将100mL浓缩的碳处理的碱溶液缓慢加入反应器中。将反应混合物在回流下加热(约63℃)1小时，然后冷却至10℃并保持30分钟。过滤获得的结晶固体并用100mL热水洗涤。将分离的产物干燥并称重，为9.2克。

表4中给出了最终产物的HPLC分析。

表4

AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
				0.0008	0.027	99.737	0.263

实施例4

用100mL的EDC处理400mL实施例1B中制备的碱溶液(样品1-2)以除去微量的苯胺。然后将获得的碱溶液用10％(w/w PPPBP)特级碳处理1小时。

实施例4A

在45℃下，将100mL来自实施例4的碳处理的溶液加入到300mL甲醇和23mL的HCl(在水中35wt％)的混合物中。添加完成后，将混合物在67℃下回流1小时，然后冷却至25℃，并随后进一步冷却至10℃。将获得的浆液过滤以分离固体。用热水洗涤分离的固体并分析纯度。

表5A中给出了最终产物的HPLC分析。

表5A

AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
				0.0004	0.0094	99.92	0.08

实施例4B

将100mL来自实施例4的碳处理的溶液与300mL甲醇混合以形成粉红色的均匀液体。将HCl(在水中35wt％)滴加到粉红色均匀液体中直至粉红色刚好消失。将混合物冷却至10℃。过滤获得的浆液以分离固体。用热水洗涤分离的固体并分析纯度。

最终产物的HPLC分析提供于表5B中。

表5B

AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
				0.0013	0.0189	99.9	0.1

实施例5

将70.0kg含有10wt％水的酚酞、98.75kg苯胺和22kg的HCl(在水中32wt％)在装有顶部冷凝器的200L玻璃衬里反应器中组合混合。将反应混合物在100至120℃下加热并通过刮膜蒸发器以作为苯胺-水共沸物去除水。然后将反应混合物在170℃(内部温度)下加热。反应持续直至通过HPLC测量酚酞浓度为反应物料的约1wt％。移出一部分该中间产物并命名为样品5-1。

然后使反应物料冷却至150至160℃。将反应混合物加入另一个含有约200kg的NaOH(在水中14wt％至16wt％)的反应器中。反应混合物一旦与NaOH水溶液混合，将其冷却至约100℃。在结构化填料萃取塔中以50kg/hr的流速用流速为70kg/h的苯胺连续处理获得的碱溶液以除去氨基苯酚杂质。移出一部分该中间产物并命名为样品5-2。

通过用110kg的EDC处理碱溶液除去获得的碱溶液中的微量苯胺。将碱层分离并使其通过活性碳填充床以除去颜色和其它杂质。移出一部分该中间产物并命名为样品5-3。

在约40℃下，在2至3小时的过程中将300L获得的碱溶液加入到53L的HCl和650L甲醇的混合物中。添加完成后，将混合物在60℃下回流1小时，然后冷却至室温，其中大部分液相被排干。过滤获得的浆液，用热水洗涤并干燥。移出一部分该产物并命名为样品5-4。

将来自样品5-1至5-3的产物用HCl沉淀，然后通过过滤分离并干燥。样品5-4无进一步处理使用。

表6中给出了样品5-1至5-4的HPLC分析。

表6

	AP(wt％)	PP(wt％)	PPPBP(wt％)	总杂质(wt％)
					样品5-1	0.866	0.398	98.2	1.8
样品5-2	0.017	0.668	98.7	1.3
					样品5-3	0.003	0.461	99.2	0.8
样品5-4	0.001	0.016	99.9	0.1

实施例6

粒径分布使用配备级分池(fraction cell)支架的Horiba粒径分析仪，型号LA-960激光粒径分析仪(LPSA)测量。报告为D(10)、D(50)和D(90)的粒径是根据ISO 9276-2(2014)测定的颗粒的大小尺寸，其中样品中分别10vol.％、50vol.％和90vol.％的颗粒具有等于或小于给出的值的直径。

图1是体积百分比(％)相对于粒径(μm)的图表，显示了比较市售PPPBP(例如，来自美国专利号7,329,720)和实施例5的样品5-4的粒径分布。来自比较PPPBP和实施例5的样品5-4的D(10)、D(50)和D(90)的平均粒径显示于表7中。

表7

	比较PPPBP	实施例5
			平均值	110	339
D(10),μm	13	107
			D(50),μm	97	322
D(90),μm	225	579

通过以下非限制性的方面进一步说明方法和聚合物。

方面1：一种用于纯化式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮的方法，该方法包括在酸催化剂存在下加热包含式(II)的酚酞化合物和式(III)的伯芳基胺的反应混合物以形成反应混合物；优选通过从反应混合物中除去芳胺-水共沸物而从反应混合物中除去水；用碱水溶液猝灭反应混合物以形成猝灭的反应混合物；用式(IV)的氨基芳基化合物萃取猝灭的反应混合物以形成有机层和包含粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物的萃取的水层；使萃取的水层与碳接触以形成半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物，并可选地进一步包括重复与碳的接触；将半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与包含醇和酸的溶液混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮；其中在式(I)、(II)、(III)和(IV)中，每次出现的R¹独立地是苯基或C_1-25烃基，优选苯基或C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，每次出现的R²和R³独立地是C_1-25烃基或卤素，优选C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，每个R⁴和R⁵独立地是氢或C_1-25烃基，优选氢或C_1-6烷基，更优选氢，Ar为可选地在环中包含至多三个杂原子的C_6-12芳环，优选C₆或C₁₂芳环，每个R⁶独立地为卤素、硝基、氰基或C_1-25烃基，优选C_1-6烷基，更优选C_1-3烷基，并且r、p、q和s各自独立地为0至4，更优选为0或1，优选为0。

方面2：方面1的方法，其中将半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与甲醇混合，然后与酸混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮，或其中将半纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物与甲醇、碱水溶液和酸混合以形成纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮。

方面3：前述方面中任一项或多项的方法，其中猝灭、接触和混合是连续过程。

方面4：前述方面中任一项或多项的方法，进一步包括使纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮结晶。

方面5：前述方面中任一项或多项的方法，其中纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮的平均粒径为300至400微米，或其中产物的D(10)粒径为75至150微米；或产物的D(50)粒径为200至400微米；或产物的D(90)粒径为500至800微米。

方面6：前述方面中任一项或多项的方法，进一步包括：用有机溶剂，优选1,2-二氯乙烷萃取萃取的水层以除去苯胺，或从萃取的水层中沉淀粗2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮化合物。

方面7：前述方面中任一项或多项的方法，其中纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮包含小于0.01wt％，优选小于0.005wt％的氨基苯酚，或小于0.15wt％的总杂质。

方面8：前述方面中任一项或多项的方法，其中伯芳基胺是苯胺，或酸催化剂是无机酸，优选盐酸，或碱水溶液包括碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，优选氢氧化钠的水溶液。

方面9：前述方面中任一项或多项的方法，其中酸催化剂以式(II)的酚酞化合物的0.5至1.5摩尔当量的浓度存在，并且碱水溶液以式(II)的酚酞化合物的1.5至3.0摩尔当量的浓度存在。

方面10：前述方面中任一项或多项的方法，其中式(IV)的氨基芳基化合物具有与式(III)的伯芳基胺相同的结构，优选其中式(IV)的氨基芳基化合物是苯胺。

方面11：前述方面中任一项或多项的方法，其中式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮具有式(IA)，其中R¹是C_1-3烷基，R²是C_1-3烷基或卤素，p为0或1，且r为0或1；优选地其中p和r每个为0，并且式(I)的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮是2-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯并吡咯酮。

方面12：前述方面中任一项或多项的方法，其中酸催化剂是盐酸，伯芳基胺是苯胺，酚酞化合物是酚酞，而氨基芳基化合物是苯胺。

方面13：前述方面中任一项或多项的方法，进一步包括在碳酸酯源存在下聚合纯化的式(I)的2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮以生产聚碳酸酯。

方面14：包含方面13的聚碳酸酯的聚碳酸酯组合物，其中聚碳酸酯总重量，氨基苯酚杂质和酚酞杂质的总含量基于小于0.2wt％，优选小于0.1wt％，更优选小于0.025wt％。

方面15：一种2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并吡咯酮组合物，包含方面1至12中任一项或多项的纯化的2-芳基-3,3-双(羟基芳基)苯并吡咯酮，其中基于组合物总重量，氨基苯酚杂质和酚酞杂质的总含量小于1wt％，优选小于0.05wt％，更优选小于0.03wt％。

组合物、方法和制品可以可替代地包含本文公开的任何合适的组分或步骤，由其组成或基本上由其组成。组合物、方法和制品可以另外或可替代地配制为不含或基本不含任何另外对于实现组合物、方法和制品的功能或目的并非必需的步骤、组分、物料、佐剂或物质。

所有涉及相同组分或性质的范围的端点都包括在内，并可以彼此独立地组合(例如，“小于或等于25wt％，或5wt％至20wt％”的范围，包括范围“5wt％至25wt％”的端点和所有中间值等)。在更宽的范围之外公开更窄的范围或更具体的组的并非是对更宽的范围或更大的组的放弃。术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、数量或重要性，而是用于区分一个要素和另一个要素。除非本文另有说明或明确地与上下文相矛盾，术语“一个”和“一种”和“该”不表示数量的限制，而应该解释为涵盖单数和复数。“或”除非上下文另有明确说明，都表示“和/或”。“其组合”是包括一个或多个所列项目的开放式术语并可以可选地包括类似的未列出项目。整个说明书中提及的“一些方面”、“一个方面”等是指针对该方面描述的具体要素包括于本文中描述的至少一个方面中，并且可以或可以不存在于其他方面中。另外，应该理解的是，任何方面中的要素都可以在各个方面中以任何合适的方式与任何方面的其他要素组合。

除非本文另有说明，否则所有测试标准是本申请的提交日期中有效的最新标准，或者，如果要求优先权，则是测试标准出现的最早优先权申请的提交日期。

除非另外定义，否则本文使用的技术和科学术语具有与本申请所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。所有引用的专利、专利申请和其他参考文献都通过引用以其整体结合于本文中。然而，如果本申请中的术语与所引入的参考文献中的术语相矛盾或冲突，则来自本申请的术语优先于来自所引入的参考文献的冲突术语。

化合物使用标准命名法描述。例如，任何未被任何指定基团取代的位置应该理解为其化合价由所示的键或氢原子填充。不在两个字母或符号之间的短划线(“-”)用于表示取代基的连接点。例如，-CHO通过羰基的碳连接。

术语“烃基”在本文中定义为通过从烃中除去氢原子而形成的单价部分。术语“烃”是指包含碳和氢的任何化合物或基团。术语“烷基”是指支链或直链的饱和脂族烃基团，例如，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基和正己基和仲己基。“烯基”是指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链的单价烃基(例如，乙烯基(-HC＝CH₂))。“烷氧基”是指通过氧连接的烷基(即，烷基-O-)，例如，甲氧基，乙氧基和仲丁氧基。“亚烷基”是指直链或支链的饱和二价脂族烃基(例如，亚甲基(-CH₂-)或亚丙基(-(CH₂)₃-))。“亚环烷基”是指二价环状亚烷基-C_nH_2n-x，其中x是被环化取代的氢的数目。“环烯基”是指具有一个或多个环和在环中的一个或多个碳-碳双键的单价基团，其中所有环成员是碳(例如，环戊基和环己基)。“芳基”是指含有指定数目碳原子的芳族烃基，例如，苯基，环庚三烯酮，茚满基或萘基。“亚芳基”表示二价芳基。“烷基亚芳基”是指被烷基取代的亚芳基。“芳基亚烷基”是指被芳基取代的亚烷基(例如，苄基)。前缀“卤代”是指包括一个或多个氟、氯、溴或碘取代基的基团或化合物。可以存在不同卤素基团(例如，溴和氟)的组合或仅氯代基团。前缀“杂”是指化合物或基团包括至少一个杂原子的环成员，其中杂原子每个独立地为N、O、S、Si或P。

除非取代基另外具体指出，否则前述基团中的每一个可以是未取代的或取代的，条件是不超过取代的原子的正常价并且取代不会显著不利地影响化合物的合成、稳定性或用途。“取代的”是指化合物、基团或原子被至少一个(例如，1、2、3或4个)取代基取代而代替氢，其中每个取代基独立地为硝基(-NO₂)，氰基(-CN)、羟基(-OH)、卤素、硫醇(-SH)、硫氰基(-SCN)、C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_1-6卤代烷基、C_1-9烷氧基、C_1-6卤代烷氧基、C_3-12环烷基、C_5-18环烯基、C_6-12芳基、C_7-13芳基亚烷基(例如，苄基)、C_7-12烷基亚芳基(例如，甲苯基)、C_4-12杂环烷基、C_3-12杂芳基、C_1-6烷基磺酰基(-S(＝O)₂-烷基)、C_6-12芳基磺酰基(-S(＝O)₂-芳基)或甲苯磺酰基(CH₃C₆H₄SO₂-)。基团中所指示的碳原子数不包括任何取代基。例如，-CH₂CH₂CN是被氰基取代基取代的C₂烷基。

虽然已经描述了具体方面，但是申请人或本领域其他技术人员可以想到目前无法预料或可能无法预见的替代、修改、变化、改进和实质等同物。因此，所提交的和可以修改的所附权利要求旨在涵盖所有这些替代、修改变化、改进和实质等同物。