一类含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用
阅读说明：本技术 一类含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用 (Polyfluoroalkyl-containing isoindolinone benzamide derivatives, and preparation method and application thereof ) 是由 许天明 邢家华 赵灵杰 魏优昌 黄红英 于 2019-11-06 设计创作，主要内容包括：本发明提供了一类含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物,具有以下通式A-1：取代基见说明书。本发明提供的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物适合用于农用杀虫。(The invention provides polyfluoroalkyl-containing isoindolinone benzamide derivatives which have the following general formula A-1:)
技术领域
本发明属于农用杀虫剂领域，具体涉及一类取代苯甲酰胺衍生物。
背景技术
现有农药品种的长期使用，导致了病害对现有农药品种产生了抗性，因此要求不断发现具有新的具有不同作用机理的新农药品种。现有杀虫剂的过量使用，给环境带来了更大的压力，故要求开发具有更高效的新农药品种。
近些年，随着氟化学技术的提高，越来越多的全氟基团被引入到有机化合物中。通过有效利用氟原子独特的物理性质和化学性质如伪拟效应、阻断效应、高电负和脂溶性等，可以使引入全氟基团的新的有机化合物具有特独的性能，并进而能够开发新的农药品种。
对于引入含氟杂环基团的具有杀虫活性的新化合物，现有技术有以下报道：
PCT专利申请WO2010015355、WO2012069366、WO2010127926、WO2010127926、WO2010127928、WO 201702629、WO2015097091、WO2015097094、WO2015133603公开了含多氟烷基代苯甲酰胺类化合物，公开的化合物具有杀虫活性，可做作为农用杀虫剂开发。
现有技术中未公开含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一类含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，具有以下通式A-1：
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，其取代基R1、R2、R3可以独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基、C1-C20烷亚砜基、C1-C20烷砜基。
作为一种优选的方式，R1、R2、R3独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷亚砜基、C1-C10烷砜基。
作为另一种优选的方式，R1、R2、R3独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5环烷基、C1-C5卤代环烷基、C1-C5烷烯基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5卤代烷硫基、C1-C5烷亚砜基、C1-C5烷砜基。
作为再一种优选的方式，R1、R2、R3独立地选自氢、氟、氯、溴、硝基、腈基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚砜基、乙亚砜基、甲砜基、乙砜基、三氟甲砜基、三氟甲亚砜基、三氟乙亚砜基、三氟乙砜基。
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，其取代基R4选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基、C1-C20烷亚砜基、C1-C20烷砜基。
作为一种优选的方式，R4选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、C1-C10烷亚砜基、C1-C10烷砜基。
作为另一种优选的方式，R4选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5环烷基、C1-C5卤代环烷基、C1-C5烷烯基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5卤代烷硫基、C1-C5烷亚砜基、C1-C5烷砜基。
作为再一种优选的方式，R4选自氢、氟、氯、溴、硝基、腈基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚砜基、乙亚砜基、甲砜基、乙砜基、三氟甲砜基、三氟甲亚砜基、三氟乙亚砜基、三氟乙砜基。
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，其取代基R5选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基。
作为一种优选的方式，R5选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基。
作为另一种优选的方式，R5选自氢、卤素、硝基、腈基、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5环烷基、C1-C5卤代环烷基、C1-C5烷烯基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5卤代烷硫基。
作为再一种优选的方式，R5选自氢、氟、氯、溴、硝基、腈基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚砜基、乙亚砜基、甲砜基、乙砜基、三氟甲砜基、三氟甲亚砜基、三氟乙亚砜基、三氟乙砜基。
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，其取代基R选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷烯基。
作为一种优选的方式，R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷烯基。
作为另一种优选的方式，R选自氢、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷烯基。
作为再一种优选的方式，R选自氢、甲基、乙基、异丙基。
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，n选自0～4的整数。
作为一种优选的方式，n选自0～2的整数。
本发明提供的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，作为一种较为优选的方式，所述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物选自以下化合物中的至少一种：
作为示例，上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物可以包括以下列表1中所述的化合物。
表1、部分化合物列表
上述表1中所述的部分化合物的物理性质如下：
N-(4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-1)m.p.250-252℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.86(s,2H,N-CH2),7.47(t,J＝7.9Hz,1H),7.50–7.53(m,2H,Ph-H),7.60–7.66(m,4H,Ph-H),7.89(d,J＝8.5Hz,3H,Ph-H),7.96–7.98(m,1H,Ph-H),8.37(t,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),8.66(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H16F7N2O2([M+H]+)497,found 497.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-2)：m.p.232-235℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)2.45(s,3H,CH3),4.87(s,2H,N-CH2),7.47–7.52(m,5H,Ph-H),7.57–7.68(m,2H,Ph-H),7.82–8.08(m,2H,Ph-H),8.15–8.24(m,2H,Ph-H),8.48(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H18F7N2O2([M+H]+)511,found 511.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-3)：m.p.201-203℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.01(s,3H,OCH3),4.95(s,2H,N-CH2),7.12(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.28(d,J＝8.7Hz,1H,Ph-H),7.51–7.60(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.2Hz,2H,Ph-H),7.95(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.30–8.36(m,2H,Ph-H),8.67(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),8.70(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H18F7N2O3([M+H]+)527,found 527.；
N-(2-氯-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-4)：m.p.206-208℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.96(s,2H,N-CH2),7.53–7.62(m,4H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.67–7.71(m,2H,Ph-H),7.96(dt,J＝7.6,1.0Hz,1H,Ph-H),8.28(ddd,J＝8.2,2.3,0.9Hz,1H,Ph-H),8.46(t,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),8.66(s,1H,CONH),8.78(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C24H14ClF7N2NaO2([M+Na]+)553,found 553.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-5)：m.p.228-230℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.38(s,6H,CH3),4.96(s,2H,N-CH2),7.37(s,2H,Ph-H),7.53–7.61(m,3H,Ph-H),7.65(td,J＝7.5,1.0Hz,1H,Ph-H),7.75(d,J＝7.8Hz,1H,Ph-H),7.78(s,1H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.09(ddJ＝8.2,1.5Hz,1H,Ph-H),8.56(s,1H,CONH)；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-182.25–-181.11(m,1F),-75.44(d,J＝7.6Hz,6F)；ESI-MS calcd for C26H20F7N2O2([M+H]+)525,found 525.；
N-(2,5-二甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)-苯甲酰胺(ZJ-6)：m.p.214-216℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.39(s,3H,CH3),2.53(d,J＝8.9Hz,3H,CH3),4.95(s,2H,N-CH2),7.32(s,1H,Ph-H),7.52–7.60(m,3H,Ph-H),7.65(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.69(dt,J＝7.6,0.9Hz,1H,Ph-H),7.91–7.96(m,2H,Ph-H),8.08(s,1H,CONH),8.11(ddd,J＝8.2,2.3,1.0Hz,1H,Ph-H),8.53(t,J＝2.0Hz,1H,Ph-H)；ESI-MScalcd for C26H20F7N2O2([M+H]+)525,found 525.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-7)：m.p.185-187℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.22(t,J＝7.7Hz,3H,CH2CH3),2.35(s,3H,Ph-CH3),2.71(q,J＝7.7Hz,2H,CH2CH3),4.92(s,2H,N-CH2),7.37(s,2H,Ph-H),7.51–7.56(m,3H,Ph-H),7.63(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.73(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),7.90(d,J＝7.2Hz,2H,Ph-H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.52(s,1H,CONH)；ESI-MS calcdfor C27H22F7N2O2([M+H]+)539,found 539.；
N-(2-溴-6-甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-8)：m.p.194-196℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.45(s,3H,CH3),4.97(s,2H,N-CH2),7.50(s,1H,Ph-H),7.53–7.58(m,2H,Ph-H),7.61(t,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.65(td,J＝7.4,1.1Hz,1H,Ph-H),7.74(s,1H,Ph-H),7.77(d,J＝7.7Hz,1H,Ph-H),7.91(s,1H,Ph-H),7.95(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.20(dd,J＝8.2,2.0Hz,1H,Ph-H),8.53(s,1H,CONH)；ESI-MScalcd for C25H17BrF7N2O2([M+H]+)589,found 589.；
N-(2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-9)：m.p.208-210℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH2CH3),2.80(q,J＝7.5Hz,2H,CH2CH3),4.97(s,2H,N-CH2),7.53(s,1H,Ph-H),7.53–7.58(m,2H,Ph-H),7.60(t,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.65(td,J＝7.5,1.0Hz,1H,Ph-H),7.79–7.73(m,2H,Ph-H),7.92(s,1H,Ph-H),7.95(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.17(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H,Ph-H),8.53(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C26H19BrF7N2O2([M+H]+)603,found 603.；
N-(4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-10)：m.p.276-278℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.55–7.58(m,2H,Ph-H),7.61(d,J＝8.7Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.72(td,J＝7.6,1.8Hz,1H,Ph-H),7.82(d,J＝8.7Hz,2H,Ph-H),7.98(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.07(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),8.63(d,J＝12.0Hz,1H,；ESI-MS calcd forC24H14F8N2NaO2([M+Na]+)537,found 537.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-11)：m.p.254-257℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.40(s,3H,CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.46(s,1H,Ph-H),7.51(d,J＝8.7Hz,1H,Ph-H),7.56(td,J＝7.5,1.0Hz,2H,Ph-H),7.66(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.73(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),7.98(d,J＝7.3Hz,1H,Ph-H),8.12(t,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.35(d,J＝8.7Hz,1H,Ph-H),8.53(d,J＝13.6Hz,1H,CONH)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:18.06,52.37,91.34(dq,J＝202.6,34.1Hz),120.68(qd,J＝286.5,27.7Hz,2C),122.41,122.72,122.86,122.94,123.01,124.51,125.32(d,J＝3.8Hz),126.65(d,J＝13.1Hz),127.68(d,J＝11.1Hz),128.55,128.76,130.91,131.38,132.25,132.48,138.38,141.45,156.43(d,J＝250.3Hz),161.04,168.05；ESI-MS calcd for C25H17F8N2O2([M+H]+)529,found 529.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-12)：m.p.214-216℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.95(s,3H,O-CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.10(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.28(s,1H,Ph-H),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.57(t,J＝7.6Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.6,1.1Hz,1H,Ph-H),7.76(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),8.00(dt,J＝7.6,1.1Hz,1H,Ph-H),8.10(ddd,J＝7.9,7.0,1.8Hz,1H,Ph-H),8.70(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),9.14(d,J＝12.9Hz,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H17F8N2O3([M+H]+)545,found 545.；
N-(2-氯-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-13)：m.p.220-222℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.93(s,2H,N-CH2),7.45(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.56–7.59(m,3H,Ph-H),7.65–7.68(m,2H,Ph-H),7.82(td,J＝7.7,1.4Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝7.8Hz,1H,Ph-H),8.15(t,J＝8.1Hz,1H,Ph-H),8.80(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H),9.18(d,J＝14.8Hz,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H14ClF8N2O2([M+H]+)549,found549.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-14)m.p.181-183℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.37(s,6H,Ph-CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.36(s,2H,Ph-H),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.57(t,J＝7.7Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.72(td,J＝7.6,1.8Hz,1H,Ph-H),7.98(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.06(t,J＝7.3Hz,1H,Ph-H),8.11(d,J＝10.2Hz,1H,CONH)；ESI-MS calcd forC26H18F8N2NaO2([M+Na]+)565,found 565.；
N-(2，5-二甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-15)：m.p.196-198℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.33(s,3H,Ph-CH3),2.52(d,J＝8.9Hz,3H,Ph-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.30(s,1H,Ph-H),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.56(t,J＝7.5Hz,2H,Ph-H),7.66(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.73(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),7.97(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.11(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),8.16(s,1H,Ph-H),8.44(d,J＝13.7Hz,1H,CONH)；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-178.50(s,1F),-121.73–-121.67(m,1F),-74.71(d,J＝7.0Hz,6F)；ESI-MS calcd for C26H19F8N2O2([M+H]+)543,found 543.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-16)：m.p.233-236℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.23(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.37(s,3H,Ph-CH3),2.72(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),4.92(s,2H,N-CH2),7.37(s,2H,Ph-H),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.57(t,J＝7.6Hz,2H,Ph-H),7.65–7.68(m,1H,Ph-H),7.73(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),7.99(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.04–8.09(m,2H,Ph-H,CONH).；HRMS calcd for C27H21F8N2O2([M+H]+)557.1470,found 557.1471.；
N-(2-溴-6-甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-17)：m.p.183-185℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.44(s,3H,Ph-CH3),4.93(s,2H,N-CH2),7.43(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.49(s,1H,Ph-H),7.57(t,J＝7.5Hz,2H,Ph-H),7.65–7.68(m,1H,Ph-H),7.74(s,1H,Ph-H),7.79(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),7.99(d,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),8.11(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),8.21(d,J＝12.2Hz,1H,CONH)；ESI-MScalcd for C25H16BrF8N2O2([M+H]+)607,found 607.；
N-(2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-18)：m.p.204-206℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),4.92(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.51(s,1H,Ph-H),7.56(t,J＝7.2Hz,2H,Ph-H),7.65(t,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.74–7.77(m,2H,Ph-H),7.97(d,J＝7.3Hz,1H,Ph-H),8.06–8.09(m,1H,Ph-H),8.25(d,J＝11.3Hz,1H,CONH).；ESI-MS calcd for C26H18BrF8N2O2([M+H]+)621,found 621.；
N-(2-溴-6-甲氧基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-氟-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-19)：m.p.197-199℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.90(s,3H,O-CH3),4.92(s,2H,N-CH2),7.11(s,1H,Ph-H),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.50(s,1H,Ph-H),7.56(t,J＝7.8Hz,2H,Ph-H),7.66(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.76(td,J＝7.7,1.8Hz,1H,Ph-H),7.99(dt,J＝7.5,1.0Hz,1H,Ph-H),8.06(d,J＝11.9Hz,1H,CONH),8.11(t,J＝7.3Hz,1H,Ph-H)；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-181.46(s,1F),-120.47–-120.39(m,1F),-75.32(d,J＝7.3Hz,6F)；ESI-MS calcd for C25H16BrF8N2O3([M+H]+)623,found 623；ESI-MS calcdfor C25H16BrF8N2O3([M+H]+)623,found 623.；
N-(2-氯-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-20)：m.p.238-240℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.87(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.56–7.59(m,3H,Ph-H),7.66–7.69(m,2H,Ph-H),7.71(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.27(dd,J＝8.0,1.8Hz,1H,Ph-H),8.90(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H),10.78(s,1H,CONH)；HRMS calcd for C25H17ClF7N2O3([M+H]+)561.0810,found 561.0806；
N-(2-溴-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-21)：m.p.206-208℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.87(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.56–7.59(m,2H,Ph-H),7.61(d,J＝9.0Hz,1H,Ph-H),7.67(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.71(dd,J＝7.8,1.7Hz,1H,Ph-H),7.83(d,J＝2.2Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.26(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H,Ph-H),8.87(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H),10.66(s,1H,CONH)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:51.91,62.74,90.82(dq,J＝204.0,32.9Hz),113.32,120.51(qd,J＝287.9,27.6Hz,2C),121.99,122.75(d,J＝21.3Hz),123.03,124.51,125.52,126.01(d,J＝9.4Hz),126.73,128.42,129.84(d,J＝12.2Hz),131.48,131.59,131.87,132.37,134.17,139.35,141.81,154.52,162.87,168.48；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-182.20–-182.13(m,1F)；-75.69(d,J＝7.0Hz,6F)；ESI-MS calcd forC25H17BrF7N2O3([M+H]+)605,found 605.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-22)：m.p.223-235℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.38(s,6H,Ph-CH3),3.85(s,3H,O-CH3),4.89(s,2H,N-CH2),7.37(s,2H,Ph-H),7.40(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.57(dt,J＝7.3,3.5Hz,2H,Ph-H),7.66–7.68(m,2H,Ph-H),8.00(d,J＝7.7Hz,1H,Ph-H),8.23(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H,Ph-H),9.20(s,1H,CONH)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ19.10(2C),25.63,52.00,62.33,67.98,91.35(dq,J＝202.3,33.5Hz),120.71(qd,J＝289.1,27.5Hz,2C),123.03,124.51(2C),125.21(d,J＝20.3Hz),125.44,125.49(d,J＝10.7Hz),127.13,128.47,131.34,131.68(d,J＝12.4Hz),132.40,133.40,136.32,136.94,141.79,154.52,162.72,168.41；ESI-MS calcd for C27H22F7N2O3([M+H]+)555,found 555.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-23)：m.p.189-191℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.24(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.37(s,3H,Ph-CH3),2.73(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),3.85(s,3H,O-CH3),4.89(s,2H,N-CH2),7.38(s,2H,Ph-H),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.56–7.59(m,2H,Ph-H),7.66–7.69(m,2H,Ph-H),8.00(d,J＝7.7Hz,1H,Ph-H),8.24(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.20(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C28H24F7N2O3([M+H]+)569,found 569.；
N-(2-氯-6-甲基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-24)：m.p.201-203℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.42(s,3H,Ph-CH3),3.88(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.45(s,1H,Ph-H),7.56–7.58(m,3H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.1Hz,2H,Ph-H),7.70(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),8.23(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H),9.59(s,1H,CONH)；ESI-MScalcd for C26H19ClF7N2O3([M+H]+)575,found 575.；
N-(2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-25)：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.77(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),3.88(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.47(s,1H,Ph-H),7.55–7.58(m,2H,Ph-H),7.60(d,J＝2.1Hz,1H,Ph-H),7.67(td,J＝7.4,1.1Hz,1H,Ph-H),7.70(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.1Hz,1H,Ph-H),8.24(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.48(s,1H,CONH)；HRMS calcd for C27H21ClF7N2O3([M+H]+)589.1123,found589.1125；
N-(2-溴-6-甲基4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-26)：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.43(s,3H,Ph-CH3),3.89(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.48(s,1H,Ph-H),7.57(dt,J＝7.3,3.4Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.70(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),7.74(d,J＝2.1Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.1Hz,1H,Ph-H),8.24(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.54(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C26H19BrF7N2O3([M+H]+)619,found 619.；
N-(2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-27)：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.25(t,J＝7.5Hz,3H,CH3CH2),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),3.89(s,3H,O-CH3),4.89(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.51(s,1H,Ph-H),7.56–7.59(m,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.70(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),7.76(d,J＝1.7Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.1Hz,1H,Ph-H),8.25(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.46(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C27H21BrF7N2O3([M+H]+)633,found 633.；
N-(2,6-二溴-4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-28)：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.91(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH3),7.42(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.57(dt,J＝7.3,3.4Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.0Hz,1H,Ph-H),7.72(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),7.88(s,2H,Ph-H),8.00(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),8.26(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.64(s,1H,CONH)；HRMS calcd for C25H16Br2F7N2O3([M+H]+)682.9410,found 682.9411.；
N-(4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-29)：m.p.255-257℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.10(s,3H,Ph-CH3),4.63(s,2H,N-CH2),7.14(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.39(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),7.45(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.52(d,J＝8.7Hz,2H,Ph-H),7.55(td,J＝7.5,1.0Hz,1H,Ph-H),7.78(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),7.80–7.83(m,4H,Ph-H),8.98(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H18F7N2O2([M+H]+)511,found 511.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-30)：m.p.238-240℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.26(s,3H,Ph-CH3),2.37(s,3H,Ph-CH3),4.74(s,2H,N-CH2),7.37(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.43(s,1H,Ph-H),7.48(d,J＝7.6Hz,2H,Ph-H),7.52(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.60(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.78(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H,Ph-H),7.83(d,J＝1.5Hz,1H,Ph-H),7.89(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.06(d,J＝8.4Hz,2H,Ph-H,CONH)；ESI-MS calcd for C26H20F7N2O2([M+H]+)525,found525.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-31)：m.p.200-201℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.35(s,3H,Ph-CH3),3.97(s,3H,O-CH3),4.81(s,2H,N-CH2),7.10(s,1H,Ph-H),7.27(s,1H,Ph-H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.54–7.58(m,2H,Ph-H),7.65(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.78(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H,Ph-H),7.81(d,J＝1.5Hz,1H,Ph-H),7.98(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.56(s,1H,CONH),8.64(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C26H20F7N2O3([M+H]+)539,found 539.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-32)：m.p.226-228℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.29(s,3H,Ph-CH3),2.30(s,6H,Ph-CH3),4.73(s,2H,N-CH2),7.33(s,2H,Ph-H),7.38(d,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.47(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),7.53(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.61(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.82–7.85(m,2H),7.86(s,1H,CONH),7.91(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C27H22F7N2O2([M+H]+)539,found 539.；
N-(2,5-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-33)m.p.195-197℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.28(s,3H,Ph-CH3),2.30(s,3H,Ph-CH3),2.50(d,J＝8.9Hz,3H,Ph-CH3),4.75(s,2H,N-CH2),7.28(s,1H,Ph-H),7.40(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.49(dt,J＝7.5,0.9Hz,1H,Ph-H),7.53(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.61(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.77(dd,J＝7.9,1.9Hz,1H,Ph-H),7.82(d,J＝1.8Hz,1H,Ph-H),7.88(s,1H,Ph-H),7.91(dd,J＝7.6,0.9Hz,1H,Ph-H),7.94(s,1H,CONH)；ESI-MScalcd for C27H22F7N2O2([M+H]+)539,found 539.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-34)：m.p.183-185℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.16(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.24(s,3H,Ph-CH3),2.25(s,3H,Ph-CH3),2.62(q,J＝7.6Hz,2H,CH3CH2),4.68(s,2H,N-CH2),7.29(d,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.42(d,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),7.32(s,2H,Ph-H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.59(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.90–7.80(m,3H),8.11(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C28H23F7N2NaO2([M+Na]+)575,found 575.；
N-(2-氯-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-35)：m.p.201-203℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.37(s,3H,Ph-CH3),4.82(s,2H,N-CH2),7.51(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.60–7.54(m,3H,Ph-H),7.69–7.63(m,2H,Ph-H),7.80(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H,Ph-H),7.86(d,J＝1.9Hz,1H,Ph-H),7.98(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.53(s,1H,CONH),8.73(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C25H17ClF7N2O2([M+H]+)545,found 545.；
N-(2-溴-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-4-甲基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-36)：m.p.175-177℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.37(s,3H,Ph-CH3),4.82(s,2H,N-CH2),7.51(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.58–7.54(m,2H,Ph-H),7.61(d,J＝8.8Hz,1H,Ph-H),7.65(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),7.80–7.83(m,2H,Ph-H),7.87(d,J＝1.5Hz,1H,Ph-H),7.98(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.56(s,1H,CONH),8.71(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcdfor C25H17BrF7N2O2([M+H]+)589,found 589.；
N-(4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-37)：m.p.209-211℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.95(s,2H,N-CH2),7.29(dd,J＝11.4,9.1Hz,1H,Ph-H),7.54–7.56(m,2H,Ph-H),7.63–7.64(m,3H,Ph-H),7.85(d,J＝8.7Hz,2H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.14(dd,J＝6.5,3.0Hz,1H,Ph-H),8.67(ddd,J＝9.1,4.5,3.0Hz,1H,Ph-H),8.70(d,J＝16.2Hz,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H15F8N2O2([M+H]+)515,found515.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-38)：m.p.207-208℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.45(s,3H,Ph-CH3),4.97(s,2H,N-CH2),7.31(dd,J＝11.6,9.1Hz,1H,Ph-H),7.48(s,1H,Ph-H),7.58–7.51(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.95(dt,J＝7.6,1.0Hz,1H,Ph-H),8.16(dd,J＝6.5,3.0Hz,1H,Ph-H),8.44(d,J＝8.7Hz,1H,Ph-H),8.65(d,J＝17.8Hz,1H,CONH),8.73(ddd,J＝9.1,4.5,3.0Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C25H16F8N2NaO2([M+Na]+)551,found 551.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-39)：m.p.205-207℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.01(s,3H,O-CH3),4.96(s,2H,N-CH2),7.13(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.287.31(m,2H,Ph-H),7.52–7.56(m,2H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.13(dd,J＝6.4,3.0Hz,1H,Ph-H),8.69–8.72(m,2H),9.42(d,J＝16.3Hz,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H17F8N2O3([M+H]+)545,found545.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-40)：m.p.239-240℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.38(s,6H,Ph-CH3),4.96(s,2H,N-CH2),7.31(dd,J＝11.2,9.1Hz,1H,Ph-H),7.38(s,2H,Ph-H),7.52–7.56(m,2H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.10(d,J＝15.2Hz,1H,CONH),8.12(dd,J＝6.4,3.0Hz,1H,Ph-H),8.69(ddd,J＝9.1,4.5,3.0Hz,1H,Ph-H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:18.97,50.86,91.32(dq,J＝202.2,34.1Hz),117.07,117.24,120.67(qd,J＝287.7,27.2Hz,2C),120.79(d,J＝13.1Hz),121.35(d,J＝2.2Hz),122.80,124.26,125.49,125.53,125.56,125.67,125.73,128.58,132.53,132.58,136.47,136.48,136.74(d,J＝2.2Hz),139.98,157.15(d,J＝245.2Hz),161.12(d,J＝3.9Hz),167.71；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-182.27–-182.21(m,1F),-118.05–-118.02(m,1F),-75.50(d,J＝7.1Hz,6F)；ESI-MS calcd for C26H19F8N2O2([M+H]+)543,found 543.；
N-(4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-41)：m.p.217-219℃；1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:5.09(s,2H,N-CH2),7.57(t,J＝7.2Hz,1H,Ph-H),7.66–7.73(m,5H,Ph-H),7.82(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.4Hz,2H,Ph-H),8.11(dd,J＝8.9,2.7Hz,1H,Ph-H),8.17(d,J＝2.7Hz,1H,Ph-H),11.01(s,1H,Ph-H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H15ClF7N2O2([M+H]+)531,found 531.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-42)：m.p.230-232℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.45(s,3H,Ph-CH3),4.89(s,2H,N-CH2),7.46–7.55(m,5H,Ph-H),7.63(td,J＝7.4,1.1Hz,1H,Ph-H),7.91(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.14(d,J＝2.8Hz,1H,Ph-H),8.25(s,1H,CONH),8.29(dd,J＝8.9,2.7Hz,1H,Ph-H),8.34(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C25H17ClF7N2O2([M+H]+)545,found545.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-43)：m.p.184-186℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.96(s,3H,O-CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.12(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.29(d,J＝8.7Hz,1H,Ph-H),7.50–7.57(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.4,1.1Hz,1H,Ph-H),7.93(dd,J＝7.5,0.9Hz,1H,Ph-H),8.08(d,J＝2.8Hz,1H,Ph-H),8.34(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H,Ph-H),8.70(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),8.89(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H17ClF7N2O3([M+H]+)561,found 561.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-44)：m.p.241-242℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.44(s,6H,CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.38(s,2H,Ph-H),7.50–7.57(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.86(s,1H,CONH),7.92(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.19–8.21(m,2H,Ph-H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:19.17(2C),50.53,90.59(dq,J＝203.9,33.1Hz),120.14,120.68(qd,J＝287.7,26.7Hz,2C),122.20,122.79,124.22,125.54,125.60(2C),125.73,128.64,131.06,132.36,132.71,135.02,136.23,136.63,136.65,138.63,139.82,164.32,167.84；ESI-MScalcd for C26H19ClF7N2O2([M+H]+)559,found 559.；
N-(2,5-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-45)：m.p.212-214℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.38(s,3H,CH3),2.54(d,J＝8.9Hz,3H,CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.32(s,1H,Ph-H),7.52–7.55(m,3H,Ph-H),7.64(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.93(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.14(s,1H,CONH),8.14–8.15(m,2H,Ph-H),8.32(dd,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C26H19ClF7N2O2([M+H]+)559,found559.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-46)：m.p.187-188℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.44(s,3H,CH3),2.79(q,J＝7.6Hz,2H CH3CH2),4.91(s,2H,N-CH2),7.39(s,2H,Ph-H),7.57–7.50(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.4,1.1Hz,1H,Ph-H),7.90(s,1H,CONH),7.92(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.21(d,J＝18.4Hz,2H,Ph-H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ14.42,19.17,25.36,50.51,91.38(dq,J＝204.7,32.2Hz),120.07,120.69(qd,J＝287.1,26.8Hz,2C),122.12,122.79,123.82(d,J＝10.7Hz),124.17,125.55,125.62,125.98(d,J＝20.4Hz),128.61,131.04,132.33,132.70,135.03,135.66,137.21,138.56,139.82,142.27,164.69,167.82；MS calcd for C27H21ClF7N2O2([M+H]+)573,found 573.；
N-(2-氯-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-47)：m.p.204-206℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.92(s,2H),7.52–7.57(m,3H,Ph-H),7.60(d,J＝8.9Hz,1H,Ph-H),7.65(td,J＝7.6,1.0Hz,1H,Ph-H),7.69(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.17(d,J＝2.8Hz,1H,Ph-H),8.34(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H,Ph-H),8.80(d,J＝8.8Hz,1H,Ph-H),8.87(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H14Cl2F7N2O2([M+H]+)565,found565.；
N-(2-溴-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-48)：m.p.176-178℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.91(s,2H,N-CH2),7.53–7.56(m,3H,Ph-H),7.64(td,J＝7.4,1.1Hz,2H,Ph-H),7.85(d,J＝2.2Hz,1H,Ph-H),7.94(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.16(d,J＝2.8Hz,1H,Ph-H),8.32(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H,Ph-H),8.76(d,J＝8.8Hz,1H,Ph-H),8.80(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C24H14BrClF7N2O2([M+H]+)609,found 609.；
N-(2-溴-6-甲氧基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-49)：m.p.119-121℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.94(s,3H,O-CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.13(s,1H,Ph-H),7.49–7.56(m,4H,Ph-H),7.64(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.93(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),7.96(s,1H,Ph-H),8.18(s,1H,CONH),8.27(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd for C25H16BrClF7N2O3([M+H]+)639,found 639.；
N-(4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-50)：m.p.215-217℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.84(s,2H,N-CH2),7.15–7.26(m,1H,Ph-H),7.48–7.53(m,2H,Ph-H),7.58(d,J＝8.0Hz,2H,Ph-H),7.63(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),7.85–7.88(m,3H,Ph-H),7.98(d,J＝7.8Hz,1H,Ph-H),9.11(s,1H,CONH).；ESI-MS calcdfor C24H14ClF8N2O2([M+H]+)549,found 549.；
N-(2-甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-51)：m.p.201-203℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.42(s,3H,CH3),4.87(s,2H,N-CH2),7.27(d,J＝8.4Hz,1H,Ph-H),7.46(s,1H,Ph-H),7.48–7.54(m,3H,Ph-H),7.63(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.90(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.14(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),8.19(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),8.33(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C25H16ClF8N2O2([M+H]+)563,found563.；
N-(2-甲氧基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-52)：m.p.162-164℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.96(s,3H,OCH3),4.89(s,2H,N-CH2),7.11(s,1H,Ph-H),7.28(d,J＝8.4Hz,1H,Ph-H),7.37(d,J＝10.3Hz,1H,Ph-H),7.55(t,J＝7.9Hz,2H,Ph-H),7.65(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.96(d,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),8.11(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),8.64(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),8.70(s,1H,CONH)；ESI-MScalcd for C25H15ClF8N2Na2O3([M+Na]+)601,found 601.；
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-53)：m.p.208-210℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.38(s,6H,CH3),4.88(s,2H,N-CH2),7.30(d,J＝10.3Hz,1H,Ph-H),7.35(s,2H,Ph-H),7.51–7.53(m,2H,Ph-H),7.64(t,J＝7.4Hz,1H,Ph-H),7.86(d,J＝7.7Hz,1H),8.07(d,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),8.24(s,1H,CONH)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:19.07(2C),52.04(d,J＝5.6Hz),91.07(dq,J＝204.4,32.9Hz),119.03(d,J＝24.8Hz),120.66(qd,J＝286.6,27.7Hz,2C),122.95(2C),124.37,125.16(d,J＝11.8Hz),125.51,125.57,125.70,128.51,129.10,130.06(d,J＝10.3Hz),130.99,131.86,132.70,136.17,136.63(d,J＝2.0Hz),141.43,157.2(d,J＝257.0Hz),163.55,168.16；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-182.30–-182.21(m,1F),-114.16(t,J＝9.2Hz,1F),-75.49(d,J＝7.2Hz,6F)；ESI-MS calcd for C26H18ClF8N2O2([M+H]+)577,found 577.；
N-(2,5-二甲基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-54)：m.p.151-153℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.36(s,3H),CH3,2.52(d,J＝8.9Hz,3H,CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.31(s,1H,CONH),7.37(d,J＝10.3Hz,1H,Ph-H),7.55(t,J＝7.8Hz,2H,Ph-H),7.66(td,J＝7.5,1.2Hz,1H,Ph-H),7.95(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.04(s,2H,Ph-H),8.15(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H)；19F NMR(564MHz,CDCl3)δ:-178.62–-178.49(m,1F),-113.54(t,J＝9.2Hz,1F),-74.70(d,J＝6.9Hz,6F)；ESI-MS calcd forC26H18ClF8N2O2([M+H]+)577,found 577.；
N-(2-甲基-6-乙基-4-(七氟异丙烷-2-基)苯基)-2-氯-4-氟-5-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-55)：m.p.116-118℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH3CH2),2.41(s,3H,CH3),2.76(q,J＝7.5Hz,2H,CH3CH2),4.91(s,2H,N-CH2),7.38–7.40(m,3H,Ph-H),7.55(t,J＝7.2Hz,2H,Ph-H),7.66(td,J＝7.4,1.2Hz,1H,Ph-H),7.95(d,J＝7.3Hz,1H,Ph-H),8.04(s,1H,CONH),8.11(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H)；ESI-MS calcd forC27H20ClF8N2O2([M+H]+)591,found 591.。
本发明还提供一种上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物的制备方法。
作为一种可实施的方式，所述制备方法包括：
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-2步骤中，使用的催化剂可以是适合于本反应类型的催化剂。作为一种优选的方式，所述催化剂选自三氟化硼乙醚。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-4步骤中，使用的酯化试剂可以是适合于本反应类型的酯化试剂。作为一种优选的方式，所述酯化试剂选自硫酸二烷基酯和卤代烷烃中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-5步骤中，使用的溶剂可以是适用于本反应类型的溶剂。作为一种优选的方式，所述溶剂B选自甲醇、乙醇、乙酸乙酯和四氢呋喃中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-5步骤中，可以在还原剂和催化剂的存在下进行还原反应。所述还原剂可以是适用于本反应类型的还原剂。作为一种优选的方式，所述还原剂选自铁粉和氯化亚锡中的至少一种。所述催化剂可以是适用于本反应类型的催化剂。作为一种优选的方式，所述催化剂选自钯碳、铂碳和雷尼镍中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-6步骤中，使用的碱C可以是适用于本反应类型的碱。作为一种优选的方式，所述碱C选自三乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠和氢化钠中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-6步骤中，使用的溶剂C可以是适用于本反应类型的溶剂。作为一种优选的方式，所述溶剂C选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、二甲亚砜、四氢呋喃和乙腈中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-8步骤中，使用的酰化剂可以是适用于本反应类型的酰化剂。作为一种优选的方式，所述酰化剂选自氯化亚砜、三氯化磷、三氯氧磷和五氯化磷中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-9步骤中，使用的溶剂D可以是适用于本反应类型的溶剂。作为一种优选的方式，所述溶剂D选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、二甲亚砜、四氢呋喃和乙腈中的至少一种。
本发明提供的制备方法中，在合成中间体B-9步骤中，使用的缚酸剂可以是适用于本反应类型的缚酸剂。作为一种优选的方式，所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的至少一种。
本发明提供的通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物，适合用于农用杀虫。作为一种优选的方式，所述含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物用于防治选自螨类、鳞翅目、同翅目、半翅目和鞘翅目害虫中的至少一种害虫。
本发明还提供一种农用化学杀虫剂，其含有1～99％质量百分含量的上述通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物。
当将本发明所述的通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物配制成农用化学杀虫剂时，除通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物外，所述农用化学杀虫剂还可以进一步的包括本领域常用的载体和助剂。
当配制农用化学杀虫剂时，所述农用化学杀虫剂可以被配制成各种液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、水乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂、水分散型颗粒剂或胶囊剂。
配制所述农用化学杀虫剂时，加入的载体可以包括两种，且其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如：天然硅石和硅藻土；硅酸镁，例如滑石；硅酸铝镁，例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃，例如：苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂，也可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂，例如：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
农用化学杀虫剂可由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
一、化合物制备
实施例1：中间体4-(七氟异丙烷)-基苯胺合成：
向500圆底烧瓶中加入9.31g(100mmol)苯胺、130mL的叔丁基甲醚和130mL的水，搅拌下加入21.76g(125mmol)连二亚硫酸钠、17.70g(175mmol)碳酸氢钠和1.70g(5mmol)四丁基硫酸氢胺，滴加36.99g(125mmol)七氟异丙碘，室温下磁力搅拌3h，TLC(PE:EA＝10:1)检测反应完成后停止反应，反应液分离出有机相，水相用EA萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、旋转蒸干后得红棕色液体26.00g，收率99.6％。
经测试，制备得到的化合物为4-(七氟异丙烷)-基苯胺，其性能数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.94(s,2H,NH2),6.72(d,J＝8.9Hz,2H,Ph-H),7.35(d,J＝8.8Hz,2H,Ph-H)；19F NMR(565MHz,Chloroform-d)δ:-181.72(hept,J＝7.5Hz,1F,CF(CF3)2),-76.08(d,J＝7.5Hz,6F,CF(CF3)2).
实施例2：中间体2-氯-4-七氟异丙烷基-苯胺的合成
向100mL圆底烧瓶中加入4g(15.32mmol)中间体4-2a和20mL乙腈，搅拌溶解后分两次加入2.25g(16.85mmol)N-氯代丁二酰亚胺(NCS)固体粉末，加热回流2h，TLC(PE:EA＝10:1)检测反应完成后停止反应，旋转蒸除乙腈后加入水30mL和乙酸乙酯60mL进行萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、旋转蒸干后得红棕色液体4.1g，收率97.3％。
经测试，制备得到的化合物为2-氯-4-七氟异丙烷基-苯胺，其性能数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.36(s,2H,NH2),6.82(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.27(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.47(d,J＝1.8Hz,1H,Ph-H).
实施例3：中间体2-氯甲基苯甲酰氯的合成
向500mL圆底烧瓶中加入100.59g(750mmol)邻羟甲基苯甲酸内酯、70.8mL(975mmol)氯化亚砜、3.42g(15mmol)氯化苄基三乙基铵和1.9mL(15mmol)BF3-Et2O，搅拌下回流反应8h，反应完成后，常压蒸除多余的氯化亚砜后减压分馏得到淡黄色液体129g，收率91.0％。
实施例4：中间体间硝基苯甲酸甲酯的合成
向250mL圆底烧瓶中加入4.5g(27mmol)3-硝基-苯甲酸和80mL丙酮，搅拌溶解后加入11.2g(81mmol)碳酸钾，反应生成气体，半小时后室温下滴加5.1g(40.5mmol)硫酸二甲酯，反应生成气体且体系变粘稠，搅拌反应2h，TLC(PE:EA＝5:1)检测反应完成后停止反应，减压蒸除溶剂丙酮后加入水40mL和EA 80mL进行萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、旋转蒸干后得白色固体4.6g，收率94.3％.
经测试，制备得到的化合物为间硝基苯甲酸甲酯，其性能数据如下：
m.p.78-80℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.00(s,3H,O-CH3),7.69(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H)),8.38(dt,J＝7.7,1.3Hz,1H,Ph-H),8.43(ddd,J＝8.2,2.3,1.1Hz,1H,Ph-H)),8.87–8.88(m,1H,Ph-H)).
实施例5：中间体间氨基苯甲酸甲酯的合成
向配有机械搅拌和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中加入25.3g(140mmol)3-硝基苯甲酸甲酯4-6a和300mL乙醇水溶液(V乙醇:V水＝5:1)，搅拌下加热至80℃时全溶，加入铁粉19.6g(350mmol)，滴加饱和氯化铵水溶液40mL，继续回流反应2h，TLC(PE:EA＝1:1)检测反应反应完成后停止反应，趁热过滤，将滤液浓缩至原体积的1/5后用EA萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、旋转蒸干后得到淡褐色液体20.5g，收率97.2％。
经测试，制备得到的化合物为间氨基苯甲酸甲酯，其性能数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.89(s,3H,O-CH3),6.86(ddd,J＝7.9,2.5,1.0Hz,1H,Ph-H),7.21(t,J＝7.8Hz,1H,Ph-H),7.35(ddd,J＝2.5,1.6,0.5Hz,1H,Ph-H),7.42(ddd,J＝7.7,1.6,1.0Hz,1H,Ph-H).
实施例6：中间体3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯的合成
250mL圆底烧瓶中加入3-氨基苯甲酸甲酯5.00g(33mmol)和50mL四氢呋喃，搅拌溶解后加入8.35g(83mmol)三乙胺，冰浴下将2-(氯甲基)苯甲酰氯6.86g(36.3mmol)滴加到底物中，两小时后将反应物缓慢加热到50℃，TLC(PE:EA＝3:1)检测反应完成后停止反应，过滤后减压蒸除溶剂，加入水30mL和EA 60mL进行萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、旋转蒸干后得淡黄色固体7.8g，收率88.2％。
经测试，制备得到的化合物为3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯，其性能数据如下：
m.p.166-168℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.94(s,3H,O-CH3),4.91(s,2H,N-CH2),7.49–7.54(m,3H,Ph-H),7.62(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.85(dt,J＝7.7,1.2Hz,1H,Ph-H),7.93(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.27–8.28(m,1H,Ph-H),8.40(ddd,J＝8.2,2.3,0.9Hz,1H,Ph-H).
实施例7：中间体3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸合成
向500mL的烧瓶中加入原料3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯(4-8a)9.3g(34.8mmol)和60mL四氢呋喃，磁力搅拌下加热到60℃全部溶解，加入1mol/L NaOH溶液50mL(50mmol)，加热回流1小时，TCL(PE:EA＝2:1)检测反应完全后加入200mL水，用1mol/L稀盐酸溶液调至pH小于1，析出大量白色固体，用布氏漏斗抽滤洗涤后得白色固体6.7g收率76.0％。
经测试，制备得到的化合物为3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸，其性能数据如下：
m.p.275-277℃；1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:5.07(s,2H,N-CH2),7.55–7.59(m,2H,Ph-H),7.69(d,J＝6.9Hz,2H,Ph-H),7.77(dt,J＝7.6,1.3Hz,1H,Ph-H),7.81(d,J＝7.6Hz,1H,Ph-H),8.16(dd,J＝8.1,1.9Hz,1H,Ph-H),8.56(t,J＝1.8Hz 1H,Ph-H),13.13(s,1H,COOH)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:50.85,120.18,123.55,123.76,123.82,125.17,128.66,129.70,131.99,132.66,132.86,140.18,141.48,167.32,167.61.
实施例8：目标化合物N-(2-溴-6-甲基4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺(ZJ-26)合成
在干燥保护的50mL圆底烧瓶中加入0.25g2-甲氧基3-(1-氧代异吲哚-2-基)苯甲酸和10mL二氯甲烷，搅拌条件下缓慢滴加0.51g(4.00mmol)草酰氯，室温下搅拌3h，旋蒸除去二氯甲烷和多余草酰氯，再依次加入10mL四氢呋喃、0.15g(1.5mmol)三乙胺和0.29g2-溴-6-甲基-4-七氟异丙基苯胺，室温下搅拌3h，TCL(PE:EA＝3:1)检测反应完全，旋蒸后用柱层析(PE:EA＝4:1)分离提纯，淡黄色固体，收率41.6％。
经测试，制备得到的化合物为N-(2-溴-6-甲基4-(七氟异丙基-2-基)苯基)-2-甲氧基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺，其性能数据如下：
m.p.194-196℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.43(s,3H,Ph-CH3),3.89(s,3H,O-CH3),4.90(s,2H,N-CH2),7.41(t,J＝7.9Hz,1H,Ph-H),7.48(s,1H,Ph-H),7.57(dt,J＝7.3,3.4Hz,2H,Ph-H),7.67(td,J＝7.5,1.1Hz,1H,Ph-H),7.70(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),7.74(d,J＝2.1Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝8.1Hz,1H,Ph-H),8.24(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H,Ph-H),9.54(s,1H,CONH)；ESI-MS calcd for C26H19BrF7N2O3([M+H]+)619,found 619.
二、制剂配制
以下实施例9～11中，各组分按照质量百分比配制。
实施例9、30％悬浮剂
将化合物(ZJ-26)及其它组分充分混，由此得到的悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例10、30％乳油
将亚磷酸溶解在甲苯中，加入化合物(ZJ-26)和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实施例11、60％可湿粉剂
将化合物(ZJ-26)、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及硅澡土混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
三、生物活性测试
实施例12、对粘虫的杀虫活性
将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24～27℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度20mg/L。
结果显示，化合物ZJ-1～ZJ-55在试验浓度250mg/L下表现出100％的死亡率。
实施例13、对小菜蛾的杀虫活性
即将适量白菜叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接小菜蛾2龄中期幼虫10头/皿，置于24～27℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度20mg/L。
结果显示，化合物ZJ-1～ZJ-55在试验浓度500mg/L下表现出100％的死亡率。
实施例14、对苜蓿蚜的杀虫活性
将接有苜蓿蚜的蚕豆叶片苗于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后苜蓿蚜置于20～22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度200mg/L。
结果显示，化合物ZJ-1～ZJ-55在试验浓度500mg/L下表现出90％以上的死亡率。
实施例15、低剂量下的部分化合物防治粘虫、小菜蛾防治效果
表2
表2中，化合物A19、B18、C18、D1、D2、E16、G21、J20、L16为专利WO2010127928A1公开的化合物。从表2对比数据可知，在低浓度下，1mg/L浓度下，化合物A19、B18、C18、D1、D2、E16、G21、J20和L16对粘虫和小菜蛾防治效果均为60％以下，甚至为0；而本申请提供的化合物的防治效果均在75％以上，且多数为100％。由此可知，本申请提供的通式A-1所示的含多氟烷基异吲哚啉酮苯甲酰胺类衍生物具有优异的杀虫效果。
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