阅读说明：本技术 一种壬二酸超分子的制备方法 (Preparation method of azelaic acid supermolecule ) 是由 宋晓秋 徐亚杰 叶琳 于 2019-09-27 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种壬二酸超分子的制备方法,其特征在于,将聚乙二醇和丙二醇混合,得到混合溶剂；称取壬二酸溶解于混合溶剂中,形成壬二酸溶液；将去离子水置于反应容器中,加热至95-100℃,在400-700r/min转速下进行搅拌,并将壬二酸溶液以0.5-1mL/min的速度滴加于上述去离子水中,壬二酸溶液的滴加温度控制在48-60℃,滴加完毕后,以400-700r/min的转速继续搅拌1.5-2.5h,即得壬二酸超分子。本发明稳定性高、溶解性好,能够有效解决壬二酸稳定性差、溶解性差的问题,有利于保存,可充分利用壬二酸资源,使其在护肤美容上发挥更大用处。(The invention discloses a preparation method of azelaic acid supermolecule, which is characterized in that polyethylene glycol and propylene glycol are mixed to obtain a mixed solvent; weighing azelaic acid and dissolving in the mixed solvent to form azelaic acid solution; placing deionized water in a reaction vessel, heating to 95-100 ℃, stirring at the rotating speed of 400-700r/min, dropwise adding azelaic acid solution into the deionized water at the speed of 0.5-1mL/min, controlling the dropwise adding temperature of the azelaic acid solution at 48-60 ℃, and continuously stirring at the rotating speed of 400-700r/min for 1.5-2.5h after the dropwise adding is finished, thus obtaining the azelaic acid supermolecule. The invention has high stability and good solubility, can effectively solve the problems of poor stability and poor solubility of azelaic acid, is beneficial to storage, and can fully utilize azelaic acid resources to make the azelaic acid have greater use in skin care and beauty.)

一种壬二酸超分子的制备方法

技术领域

本发明属于超分子化学领域，具体涉及到一种具有美白、祛痘、祛斑等效果的超分子。

背景技术

壬二酸又名杜鹃花酸，一种天然存在的含有9个碳原子的天然直链饱和羧酸，一种重要的化工原料，在护肤美容、皮肤病的防治方面具有很高的价值，首先其能竞争性抑制酪氨酸酶，能够美白皮肤、祛除色斑；另外一个用途是抑菌，壬二酸能够抑制细胞的蛋白质合成，对葡萄球菌、痤疮丙酸菌、大肠杆菌等都有抑制作用；此外，壬二酸能够抑制皮脂腺中游离脂肪酸的分泌，调节皮脂正常分泌，因此也可用于治疗粉刺。但由于其配伍性较差，水溶性差、易变色，很难被溶解，用于化妆品中稳定性差，涂抹性不佳，当采用非常规的方式对其进行溶解，会降低其含量，甚至会降低使用效果，使得壬二酸在化妆品的应用大大受到限制。

超分子化学技术是一种新兴技术，通过将两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，并保持一定的完整性，使其具有明确的微观结构和宏观特性。对于化妆品中对人体皮肤刺激性较大、溶解性较差的物质，可以通过超分子化学技术将其分散在相应的助溶剂中，不但起到缓释的作用，而且让人体更好地吸收；与此同时，物质的溶解性也大大提高，使其在化妆品方面的应用更加广泛；使用此种技术也避免了光、热、氧气对活性组分的影响，对活性组分起到一定的保护作用。

现有文献对壬二酸在化妆品上的应用报道较少，并主要以壬二酸衍生物(K-ADG)存在，此衍生物是通过壬二酸与氨基酸反应制备出的钾盐。

发明内容

本发明目的是提供一种稳定性高、溶解性好的壬二酸超分子的制备方法。

为了达到上述目的，本发明提供了一种壬二酸超分子的制备方法，其特征在于，包括：

步骤1：将聚乙二醇和丙二醇混合，以500-600r/min搅拌5-10min，得到混合溶剂；

步骤2：称取壬二酸溶解于步骤1得到的混合溶剂中，在50-80℃恒温水浴中以500-600r/min搅拌15-20min形成壬二酸溶液；所述的壬二酸和步骤1中的聚乙二醇、丙二醇的质量比为0.4-0.8:12.7-17.78:5.25-9.45；

步骤3：将去离子水置于反应容器中，加热至95-100℃，在400-700r/min转速下进行搅拌，并将壬二酸溶液以0.5-1mL/min的速度滴加于上述去离子水中，壬二酸溶液的滴加温度控制在48-60℃，滴加完毕后，以400-700r/min的转速继续搅拌1.5-2.5h，即得壬二酸超分子。

优选地，所述的步骤1中的聚乙二醇和丙二醇质量比为12.7-17.78:5.25-9.45。

优选地，所述的聚乙二醇为PEG-400。

优选地，所述的丙二醇为1,3-丙二醇。

优选地，所述的步骤2中的壬二酸和步骤3中的去离子水的用量比为：0.4-0.8g：100-150mL。

本发明得到的一种壬二酸超分子，由于采用超分子化学技术使其稳定性显著增加，活性组分的释放速度维持在平稳的状态，并且大大提高了其配伍性、溶解性，以超分子的形式存在，更有利于皮肤吸收。用于化妆品中无论是涂抹还是吸收都是极佳的。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

1、本发明稳定性高、溶解性好，能够有效解决壬二酸稳定性差、溶解性差的问题，有利于保存，可充分利用壬二酸资源，使其在护肤美容上发挥更大用处。

2、本发明含有的壬二酸因子，在祛除痤疮的过程中，能竞争性抑制酪氨酸酶，还能祛除痘印，祛斑、美白肌肤。本发明中的壬二酸因子能抑制皮脂腺中游离脂肪酸的分泌，调节皮脂正常分泌，同时抑制细胞的蛋白质合成，具有抑菌、治疗粉刺的作用。

3、本发明所述超分子选用具有美白祛斑祛痘作用的壬二酸，以及具有稳定不易变质、易于被人体吸收的聚乙二醇以及具有保湿功效的丙二醇进行协同作用，制备出的超分子壬二酸可实现对壬二酸的有效利用和人体皮肤对其的吸收，大大提高了壬二酸的稳定性和配伍性，在祛痘祛斑美白等领域有极大的发展前景。

4、本发明制备方法简单，成本较低，设备简单。

附图说明

图1为超分子壬二酸结构表征图；

图2为壬二酸表征图。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

以下实施例中所用到的各原料均为市售产品。

本发明所用的各种原料或试剂的规格及生产厂家的信息如下：

试剂名称	规格	生产厂家
			聚乙二醇-400	分析纯	国药集团化学试剂有限公司
壬二酸	分析纯	国药集团化学试剂有限公司
			1,3丙二醇	分析纯	国药集团化学试剂有限公司

本发明所用的部分仪器生产厂家和型号如下：

仪器设备	型号	生产厂家
			电子天平	PL403	梅特勒-托利多仪器有限公司
恒温磁力搅拌	524G	上海梅颖浦仪器仪表制造有限公司
			集热式恒温加热磁力搅拌器	DF-101S	上海一科仪器有限公司

实施例1

一种壬二酸超分子，通过壬二酸和聚乙二醇-400、丙二醇进行分子识别，按照质量比计算，其中壬二酸：聚乙二醇-400：丙二醇为0.4:15:5.25。

所述的壬二酸超分子的制备方法包括：

(1)量取11.8mL聚乙二醇-400(15g)和5mL 1,3-丙二醇(5.25g)置于烧杯中混合，以600r/min搅拌8min，得到混合溶剂。

(2)称取0.4g壬二酸溶解于上述溶剂中，在50℃恒温水浴中以500r/min搅拌15min形成壬二酸溶液。

(3)量取100mL去离子水置于烧杯中，加热至98℃。在600r/min转速下进行搅拌，并将壬二酸溶液以1mL/min的速度滴加于上述去离子水中，壬二酸溶液的滴加温度为50℃，滴加完毕后，以600r/min的转速继续搅拌2h，即得具有美白祛斑祛痘作用的超分子壬二酸。

上述所得的壬二酸超分子中壬二酸溶解度提高1.67倍(原壬二酸在水中的溶解度为0.24g/100mL(20℃))，为澄清透明的溶液，其配伍性和稳定性也大大提高，适合用于护肤品中，具有美白、祛痘、祛斑等功效，作用于皮肤能够起到缓释，减少直接作用于皮肤造成刺激，并且以稳定的形式存在。

实施例2

一种壬二酸超分子，通过壬二酸和聚乙二醇-400、丙二醇进行分子识别，按照质量比计算，其中壬二酸：聚乙二醇-400：丙二醇为0.6:15:6.3。

(1)量取11.8mL聚乙二醇-400(15g)和6mL 1,3-丙二醇(6.3g)置于烧杯中混合，以600r/min搅拌8min，得到混合溶剂。

(2)称取0.6g壬二酸溶解于上述溶剂中，在50℃恒温水浴中以500r/min搅拌15min形成壬二酸溶液。

(3)量取100mL去离子水置于烧杯中，加热至98℃。在600r/min转速下进行搅拌，并将壬二酸溶液以1mL/min的速度滴加于上述去离子水中，壬二酸溶液的滴加温度为50℃，滴加完毕后，以600r/min的转速继续搅拌2h，即得具有美白祛斑祛痘作用的超分子壬二酸。

上述所得的壬二酸超分子中壬二酸溶解度提高2.5倍(原壬二酸在水中的溶解度为0.24g/100mL(20℃))，为澄清透明的溶液，其配伍性和稳定性也大大提高，适合用于护肤品中，具有美白、祛痘、祛斑等功效，作用于皮肤能够起到缓释，减少直接作用于皮肤造成刺激，并且以稳定的形式存在。

实施例3

一种壬二酸超分子，通过壬二酸和聚乙二醇-400、丙二醇进行分子识别，按照质量比计算，其中壬二酸：聚乙二醇-400：丙二醇为0.8:15:7.35。

(1)量取11.8mL聚乙二醇-400(15g)和7mL 1,3-丙二醇(7.35g)置于烧杯中混合，以600r/min搅拌8min，得到混合溶剂。

(2)称取0.8g壬二酸溶解于上述溶剂中，在50℃恒温水浴中以500r/min搅拌15min形成壬二酸溶液。

(3)量取100mL去离子水置于烧杯中，加热至98℃。在600r/min转速下进行搅拌，并将壬二酸溶液以1mL/min的速度滴加于上述去离子水中，壬二酸溶液的滴加温度为50℃，滴加完毕后，以600r/min的转速继续搅拌2h，即得具有美白祛斑祛痘作用的超分子壬二酸。

上述所得的壬二酸超分子中壬二酸溶解度提高3.33倍(原壬二酸在水中的溶解度为0.24g/100mL(20℃))，为澄清透明的溶液，其配伍性和稳定性也大大提高，适合用于护肤品中，具有美白、祛痘、祛斑等功效，作用于皮肤能够起到缓释，减少直接作用于皮肤造成刺激，并且以稳定的形式存在。

耐热、耐寒实验如下:将实施例1中制备出的超分子壬二酸分别置于5℃、25℃、40℃环境下6h、12h、24h，观察溶液状态。

实验编号	环境温度	放置时间	溶液状态
				1	5	6	澄清透明
2	5	12	澄清透明
				3	5	24	澄清透明
4	25	6	澄清透明
				5	25	12	澄清透明
6	25	24	澄清透明
				7	40	6	澄清透明
8	40	12	澄清透明
				9	40	24	澄清透明

超分子结构表征：采用傅里叶变换红外光谱对实施例1中的超分子壬二酸及壬二酸进行表征，研究分子间的作用方式，探讨分子间组装方式以及对共组装体系进行定量说明。3500～3 200cm^-1范围的吸收峰属O-H…O伸缩振动吸收峰，经图1与图2对比可得超分子之间通过氢键形成。

最后说明的是，以上仅是对本技术方案实施方式进行举例说明而非限制，对于本技术领域的普通技术人员来说，对本发明的技术方案进行改进和变形，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围内，均应涵盖在本发明的权利要求范围内。