一种稠环化合物及其制备方法和应用
阅读说明：本技术 一种稠环化合物及其制备方法和应用 (Fused ring compound and preparation method and application thereof ) 是由 李祥智 蔡烨 魏定纬 陈志宽 于 2019-09-04 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种稠环化合物及其制备方法和应用。所述的稠环化合物,具有如式(I)或式(II)所示的结构。所述的稠环化合物,其HOMO和LUMO能级完全分离,在降低材料的能隙宽度的同时,提高三线态能级,避免客体材料到主体材料的能量倒流而降低发光效率；HOMO和LUMO能级与相邻材料匹配,驱动电压较小；其分子结构尺寸较大,分子内共轭性较好,因此具有较好的热稳定性,能够避免在成膜或使用过程材料受热分解,避免材料层功能的丧失,提高器件的发光效率和发光性能。本发明还提供了上述稠环化合物的制备方法及其作为有机电致发光材料的应用。(The invention discloses a fused ring compound and a preparation method and application thereof. The fused ring compound has a structure shown as a formula (I) or a formula (II). The HOMO energy level and the LUMO energy level of the condensed ring compound are completely separated, so that the triplet state energy level is improved while the energy gap width of the material is reduced, and the light-emitting efficiency is prevented from being reduced due to energy backflow from an object material to a host material; HOMO and LUMO energy levels are matched with adjacent materials, and the driving voltage is small; the molecular structure of the material is large in size, and the intramolecular conjugation property is good, so that the material has good thermal stability, the material can be prevented from being heated and decomposed in the process of film formation or use, the loss of the function of a material layer is avoided, and the luminous efficiency and the luminous performance of a device are improved. The invention also provides a preparation method of the fused ring compound and application of the fused ring compound as an organic electroluminescent material.)
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种稠环化合物及其制备方法和应用。
背景技术
1987年，美国柯达公司(Eastman Kodak)实验室的邓青云博士等人首度利用真空蒸镀的方式制作成第一个有机发光二极管(organic light-emitting diodes,OLED)器件，以透明且可以导电的氧化铟锡(ITO)作为阳极，并在上面依序蒸镀二胺基衍生物与三(8-羟基喹啉)铝，阴极材料则使用镁银合金，此种多层结构能降低OLED器件的驱动电压，并有效改善材料分子与电极界面间的电荷注入问题，器件效能与寿命也因此得到提升。
与无机电致发光器件(electro luminescence device，ELD)相比，OLED器件拥有驱动电压低、发光效率高、对比度高、色饱和度高、视角广、及响应时间快等诸多优点。现有技术中OLED器件通常包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层，并搭配合适的电极，以上各层分别由以下材料构成：空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料。其中，采用掺杂方式制作的OLED发光层在器件的发光效率上具有优势，因此发光层材料常利用主体材料掺杂客体材料形成，而主体材料是影响OLED器件发光效率和性能的重要因素。4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)是一种被广泛应用的发光层主体材料，具有良好的空穴传输性质，但CBP作为主体材料使用时，由于CBP的玻璃态转变温度低，易于重结晶，导致OLED器件的使用性能和发光效率降低，此外，CBP为空穴型主体材料，电子和空穴的传输不平衡，激子的复合效率低，发光区域不理想，OLED器件在工作中滚降(roll-off)现象严重，导致从主体材料向客体材料能量转移的效率低，进而降低了器件效率。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的发光层主体材料稳定性低、能量转移效率低致使器件的发光效率降低、使用寿命缩短的缺陷，从而提供一种稠环化合物及其制备方法和应用。
第一方面，本发明提供一种稠环化合物，具有如式(I)或式(II)所示的结构：
R1-R14彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C2-C60的烯基、取代或未取代的C2-C60的炔基、取代或未取代的C1-C60的烷胺基、取代或未取代的C2-C60的烯胺基、取代或未取代的C2-C60的炔胺基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C2-C60的烯氧基、取代或未取代的C2-C60的炔氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烷氧基、取代或未取代的C2-C60的硫代烯氧基、取代或未取代的C2-C60的硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60的烷硼基、取代或未取代的C2-C60的烯硼基、取代或未取代的C2-C60的炔硼基、取代或未取代的C1-C60的酯基、取代或未取代的C1-C60的酰胺基、取代或未取代的C4-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基，或者
R1-R14中任意相邻的两个至四个基团连接形成一组或多组环A，
所述环A选自取代或未取代的3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C60的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环；
Ar1选自被一个或多个取代基取代或未取代的基团P，所述基团P选自：
C4-C60的芳基、C3-C60的杂芳基、C4-C60的芳氧基、C4-C60的芳香胺基、C4-C60的硫代芳氧基、C4-C60的芳硼基、C4-C60的芳膦基、C4-C60的杂芳氧基、C4-C60的杂芳香胺基、C4-C60的硫代杂芳氧基、C4-C60的杂芳硼基、C4-C60的杂芳膦基；
所述取代基彼此独立选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、卤素取代的C1-C4的烷基、氘取代的C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、卤素取代的C1-C4的烯基、氘取代的C1-C4的烯基、C6-C12的芳基、C6-C12的芳氧基、C6-C12的芳胺基、卤素取代的C6-C12的芳基、氘取代的C6-C12的芳基、C2-C12的杂芳基、C2-C12的杂芳胺基、卤素取代的C2-C12的杂芳基、氘取代的C2-C12的杂芳基。
进一步地，在上述稠环化合物中，
Ar1为
R15彼此独立选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C30的芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳硼基，取代或未取代的C4-C30的芳磷基，或者
相邻的两个R15连接形成环B，
所述环B选自取代或未取代的3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环；或者
Ar1选自
R16彼此独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C30的芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳硼基，取代或未取代的C4-C30的芳磷基，或者
相邻的两个R16连接形成环C，
所述环C选自取代或未取代的3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环，
R17彼此独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C30的芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳硼基，或者
相邻的两个R17连接形成环D，
所述环D选自取代或未取代的环3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环；或者
Ar1为
R18彼此独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C30的芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳硼基，或者
相邻的两个R18连接形成环E，
所述环E选自取代或未取代的3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环。
进一步地，在上述稠环化合物中，
Ar1选自被一个或多个取代基R19取代或未取代的基团F，所述基团F选自：
所述取代基R19彼此独立选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、卤素取代的C1-C4的烷基、氘取代的C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、卤素取代的C1-C4的烯基、氘取代的C1-C4的烯基、C6-C12的芳基、C6-C12的芳氧基、C6-C12的芳胺基、卤素取代的C6-C12的芳基、氘取代的C6-C12的芳基、C2-C12的杂芳基、C2-C12的杂芳胺基、卤素取代的C2-C12的杂芳基、氘取代的C2-C12的杂芳基；
优选地，所述取代基R19彼此独立地选自氢、氘、卤素、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、丙基、叔丁基、氰基、乙烯基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基或笓基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基，
其中，
进一步地，在上述稠环化合物中，所述Ar1为吸电子基团。
进一步地，在上述稠环化合物中，
R1-R14彼此独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、卤素取代的C1-C4的烷基、氘取代的C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、卤素取代的C1-C4的烯基、氘取代的C1-C4的烯基、C6-C12的芳基、C6-C12的芳氧基、C6-C12的芳胺基、卤素取代的C6-C12的芳基、氘取代的C6-C12的芳基、C2-C12的杂芳基、C2-C12的杂芳胺基、卤素取代的C2-C12的杂芳基、氘取代的C2-C12的杂芳基；或
R1-R14中任意相邻的两个至四个基团连接形成一组或多组环A，
所述环A选自取代或未取代的3-7元的碳环、取代或未取代的3-7元的杂环、取代或未取代的C4-C12的芳基或取代或未取代的C3-C12的杂芳基，所述碳环为饱和或不饱和环，所述杂环为饱和或不饱和环；
优选地，R1-R14彼此独立地选自氢、氘、卤素、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、金刚烷基、碗烯基、三亚苯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、吡喃基、噻喃基、酞嗪基、吩嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、吲哚并咔唑基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、菲咯琳基、咔啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基；
进一步地，在上述稠环化合物中，
R1-R14彼此独立地选自氢、氘、卤素、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基；
环A、B、C、D、E彼此独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、金刚烷基、碗烯基、三亚苯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、吡喃基、噻喃基、酞嗪基、吩嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、吲哚并咔唑基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、菲咯琳基、咔啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基。
进一步地，在上述稠环化合物具有如下任一所示的分子结构：
第二方面，本发明提供一种上述稠环化合物的制备方法，
所述式(I)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，经Suzuki偶联反应得到中间体1-A；中间体1-A和式(C)所示的化合物经偶联反应得到中间体2-A；中间体2-A和式(D)所示的化合物经偶联反应得到中间体3-A；中间体3-A经偶联关环反应得到中间体4-A；中间体4-A经硝基还原关环反应得到中间体5-A；中间体5-A与式(E)所示的化合物经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
所述式(II)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(F)所示的化合物和式(G)所示的化合物为起始原料，经Suzuki偶联反应得到中间体1-B；中间体1-B和式(H)所示的化合物经偶联反应得到中间体2-B；中间体2-B和式(J)所示的化合物经偶联反应得到中间体3-B；中间体3-B经偶联关环反应得到中间体4-B；中间体4-B经硝基还原关环反应得到中间体5-B；中间体5-B与式(K)所示的化合物经偶联反应得到式(II)所示的化合物；
所述式(II)所示化合物的合成路径如下所示：
第三方面，本发明提供一种电子器件，包括基质、形成在所述基质上的第一电极、第二电极、设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含上述的稠环化合物；
所述有机层包括发光层，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层中的至少一种；
所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包含上述的稠环化合物。
第四方面，本发明提供一种显示装置，包括上述电子器件。
第五方面，本发明提供一种照明装置，包括上述电子器件。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的稠环化合物，具有如式(I)或式(II)所示的结构，其HOMO能级分布在
2.本发明提供的稠环化合物，其分子结构尺寸较大，分子内共轭性较好，因此具有较好的热稳定性，能够避免在成膜或使用过程材料受热分解，避免材料层功能的丧失，提高器件的发光效率和发光性能。
3.本发明提供的稠环化合物，具有立体构型结构，分子之间不会发生堆叠，能够避免由于分子堆叠导致的能量传递，避免高能激子的产生，有效减少由于高能激子存在产生的湮灭。
4.本发明提供的稠环化合物的制备方法，起始原料易于获得，反应条件温和，操作步骤简单，为上述稠环化合物的大规模生产和应用提供了一种简单、易于实现的制备方法。
5.本发明提供的稠环化合物在有机电致发光器件中的应用，所述的稠环化合物作为发光材料，具有优良的热稳定性，并且与相邻层具有可匹配的LOMO和LUMO能级，驱动电压较小，能够避免由于分子堆叠产生激子湮灭，制得的有机电致发光器件发光效率高、使用寿命长。
附图说明
为了更清楚地说明本发明
具体实施方式
或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例13中化合物13的HOMO能级、LOMO能级和能带隙Eg的理论计算结果图；
图2是本发明实施例27-52和对比例1中有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：
1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-电子注入层，8-阴极。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”、“第三”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。
芳基-如本文所用，为非稠合或稠合体系。
杂芳基-如本文所用，至少包含N、O、S、P、Si、B中至少一种原子，杂原子可以是一种原子，也可以是多种不同的原子；环可以是三元环、四元环、五元环、六元环等；环也可以是单环、螺环或稠环等。
实施例1
本实施例提供一种稠环化合物(化合物1)，具有下式所示的结构：
化合物1的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径如下所示：
化合物1的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-E的合成：
取500毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气；先分别加入化合物邻硝基苯硼酸(16.70克，1当量)、邻溴碘苯(28.19克，1.0当量)，碳酸钾(K2CO3，1.5当量)，乙醇(50毫升)，水(50毫升)，甲苯(200毫升)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.05当量)，后加热至回流并反应12小时，反应完成后冷却至室温；加入200毫升水淬灭，二氯甲烷(3×400毫升)萃取；所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体1-E(17.45克，产率63％)。
(2)中间体2-E的合成：
取500毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气；先分别加入中间体1-E(27.70克，1当量)，双联频那醇基二硼(25.41克，1当量)，醋酸钾(potassiumacetate，19.61克，2当量)，(1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(Pd(dppf)Cl2，0.025当量)，1，4-二氧六环(200毫升)，120摄氏度下反应8小时；反应完成后，冷却至室温，水淬灭，用二氯甲烷萃取(200毫升*3)，萃取液用无水硫酸镁干燥，旋干，粗产物经硅胶柱层析分离，得中间体2-E(19.84克，产率61％)。
(3)中间体3-E的合成：
取500毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-E(24.31克，1当量)，1，8-二溴萘(28.59克，1当量)，碳酸钾(K2CO3，1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.05当量)，混合物回流12小时；反应后冷却至室温，反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-E(23.37克，产率58％)。
(4)中间体4-E的合成：
取500毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体3-E(40.30克，1当量)，二氯二(三环己基膦)钯(PdCl2(PCy3)2，3.69克，0.05当量)，特戊酸(t-BuCO2H，2当量)，碳酸铯(Cs2CO3，2当量)，二甲基乙酰胺(200毫升)，120摄氏度下搅拌10小时；反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-E(25.44克，产率52％)。
(5)中间体5-E的合成：
取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入4-E(32.31克，1当量)，亚磷酸三乙酯(P(OEt)3，1当量)，1，2-二氯苯(100毫升)，然后180摄氏度加热反应12小时；反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体5-E(20.67克，产率71％)。
(6)化合物1的合成：
取500毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体5-E(29.11克，1当量)，化合物I-1(37.50克，1当量)，碳酸铯(3当量)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.05当量)，2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(xphos，42.32克，0.05当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时；反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物1(41.62克，产率71％)。
元素分析：C42H26N4理论值：C，85.98；H，4.47；N，9.55；实测值：C，85.95；H，4.49；N，9.56；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：586.2157；实测值：586.2164。
实施例2
本实施例提供一种稠环化合物(化合物2)，具有下式所示的结构：
化合物2的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径如下所示：
化合物2的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-E’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用1-溴-8碘萘(31.89克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-E’(22.56克，产率69％)
(2)中间体2-E’的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-E’(32.70克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-E’(24.39克，产率65％)。
(3)中间体3-E’的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-E’(29.31克，1当量)替代中间体2-E，邻二溴苯(23.59克，1当量)替代1，8-二溴萘，各原料调整比例，得中间体3-E’(22.17克，产率55％)。
(4)中间体4-E’的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-E’(40.30克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-E’(16.16克，产率50％)。
(5)中间体5-E’的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-E’(32.31克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-E’(21.83克，产率75％)。
(6)化合物2的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物2(41.03克，产率70％)。
元素分析：C42H26N4理论值：C，85.98；H，4.47；N，9.55；实测值：C，85.95；H，4.47；N，9.58；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：586.2157；实测值：586.2155。
实施例3
本实施例提供一种稠环化合物(化合物3)，具有下式所示的结构：
化合物3的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物3的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物3的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-2(22.40克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物3(35.24克，产率81％)。
元素分析：C30H17N30理论值：C，82.74；H，3.93；N，9.65；实测值：C，82.75；H，3.95；N，9.62；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：435.1372；实测值：435.1377。
实施例4
本实施例提供一种稠环化合物(化合物4)，具有下式所示的结构：
化合物4的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物4的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物4的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-2(22.40克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物4(35.68克，产率82％)。
元素分析：C30H17N3O理论值：C，82.74；H，3.93；N，9.65；实测值：C，82.71；H，3.95；N，9.66；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：435.1372；实测值：435.1366。
实施例5
本实施例提供一种稠环化合物(化合物5)，具有下式所示的结构：
化合物5的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物5的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物5的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-3(47.61克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物5(53.60克，产率78％)。
元素分析：C49H29N5理论值：C，85.57；H，4.25；N，10.18；实测值：C，85.58；H，4.26；N，10.16；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：687.2423；实测值：687.2429。
实施例6
本实施例提供一种稠环化合物(化合物6)，具有下式所示的结构：
化合物6的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物6的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物6的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-3(47.61克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物6(35.68克，产率82％)。
元素分析：C49H29N5理论值：C，85.57；H，4.25；N，10.18；实测值：C，85.58；H，4.25；N，10.17；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：687.2423；实测值：687.2428。
实施例7
本实施例提供一种稠环化合物(化合物7)，具有下式所示的结构：
化合物7的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物7的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物7的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-4(32.41克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物7(47.49克，产率82％)。
元素分析：C41H26NOP理论值：C，84.96；H，4.52；N，2.42；实测值：C，84.99；H，4.51；N，2.40；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：579.1752；实测值：579.1747。
实施例8
本实施例提供一种稠环化合物(化合物8)，具有下式所示的结构：
化合物8的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物8的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物8的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-4(47.61克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物8(48.07克，产率83％)。
元素分析：C41H26NOP理论值：C，84.96；H，4.52；N，2.42；实测值：C，84.98；H，4.51；N，2.41；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：579.1752；实测值：579.1759。
实施例9
本实施例提供一种稠环化合物(化合物9)，具有下式所示的结构：
化合物9的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物9的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物9的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-5(32.19克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物9(42.65克，产率80％)。
元素分析：C35H19NO3S理论值：C，78.78；H，3.59；N，2.62；实测值：C，78.80；H，3.58；N，2.63；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：533.1086；实测值：533.1088。
实施例10
本实施例提供一种稠环化合物(化合物10)，具有下式所示的结构：
化合物10的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物10的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物10的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-5(32.19克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物10(42.11克，产率79％)。
元素分析：C35H19NO3S理论值：C，78.78；H，3.59；N，2.62；实测值：C，78.80；H，3.58；N，2.63；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：533.1086；实测值：533.1092。
实施例11
本实施例提供一种稠环化合物(化合物11)，具有下式所示的结构：
化合物11的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物11的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物11的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-6(23.20克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物11(35.46克，产率80％)。
元素分析：C34H21N理论值：C，92.07；H，4.77；N，3.16；实测值：C，92.08；H，4.78；N，3.14；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：443.1674；实测值：443.1677。
实施例12
本实施例提供一种稠环化合物(化合物12)，具有下式所示的结构：
化合物12的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物12的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物12的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-6(23.20克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物12(42.11克，产率79％)。
元素分析：C34H21N理论值：C，92.07；H，4.77；N，3.16；实测值：C，92.09；H，4.78；N，3.13；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：443.1674；实测值：443.1683。
实施例13
本实施例提供一种稠环化合物(化合物13)，具有下式所示的结构：
化合物13的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物13的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物13的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-7(36.00克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物13(43.41克，产率76％)。
元素分析：C42H25N3理论值：C，88.24；H，4.41；N，7.35；实测值：C，88.23；H，4.40；N，7.37；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：571.2048；实测值：571.2054。
图1示出了化合物13的HOMO能级、LOMO能级和能带隙Eg的理论计算结果图。
实施例14
本实施例提供一种稠环化合物(化合物14)，具有下式所示的结构：
化合物14的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物14的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物14的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-7(36.00克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物14(43.98克，产率77％)。
元素分析：C42H25N3理论值：C，88.24；H，4.41；N，7.35；实测值：C，88.22；H，4.42；N，7.36；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：571.2048；实测值：571.2055。
实施例15
本实施例提供一种稠环化合物(化合物15)，具有下式所示的结构：
化合物15的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物15的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物15的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-8(46.31克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物15(50.57克，产率75％)。
元素分析：C49H30N4理论值：C，87.22；H，4.48；N，8.30；实测值：C，87.24；H，4.50；N，8.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：674.2470；实测值：674.2477。
实施例16
本实施例提供一种稠环化合物(化合物16)，具有下式所示的结构：
化合物16的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物16的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物16的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-8(46.31克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物16(52.60克，产率78％)。
元素分析：C49H30N4理论值：C，87.22；H，4.48；N，8.30；实测值：C，87.23；H，4.50；N，8.27；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：674.2470；实测值：674.2467。
实施例17
本实施例提供一种稠环化合物(化合物17)，具有下式所示的结构：
化合物17的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E的合成路径同实施例1。
化合物17的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例1；
(6)化合物17的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-9(31.10克，1当量)替代化合物I-1，调整各原料比例，得化合物17(39.17克，产率75％)。
元素分析：C37H22N4理论值：C，85.04；H，4.24；N，10.72；实测值：C，85.05；H，4.24；N，10.71；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：522.1844；实测值：522.1851。
实施例18
本实施例提供一种稠环化合物(化合物18)，具有下式所示的结构：
化合物18的合成路径如下所示：
其中，中间体5-E’的合成路径同实施例2。
化合物18的制备方法具体包括以下步骤：
(1)-(5)同实施例2；
(6)化合物18的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于中间体5-E’(29.11克，1当量)替代中间体5-E，化合物I-9(31.10克，1当量)替代化合物I-1，调整其余原料比例，得化合物18(39.17克，产率75％)。
元素分析：C37H22N4理论值：C，85.04；H，4.24；N，10.72；实测值：C，85.05；H，4.23；N，10.72；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：522.1844；实测值：522.1839。
实施例19
本实施例提供一种稠环化合物(化合物19)，具有下式所示的结构：
化合物19的合成路径如下所示：
其中，中间体5-F的合成路径如下所示：
化合物19的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-F的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用1-叔丁基-3-溴-4碘苯(33.79克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-F(23.64克，产率71％)
(2)中间体2-F的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-F(33.30克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-F。
(3)中间体3-F的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-F(29.91克，1当量)替代中间体2-E，各原料调整比例，得中间体3-F(26.17克，产率57％)。
(4)中间体4-F的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-F(45.91克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-F(20.10克，产率53％)。
(5)中间体5-F的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-F(37.92克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-F(27.43克，产率79％)。
(6)化合物19的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-7(36.00克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-F(34.72克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物19(51.44克，产率82％)。
元素分析：C46H33N3理论值：C，88.01；H，5.30；N，6.69；实测值：C，88.05；H，5.28；N，6.67；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：627.2674；实测值：627.2678。
实施例20
本实施例提供一种稠环化合物(化合物20)，具有下式所示的结构：
化合物20的合成路径如下所示：
其中，中间体5-F’的合成路径如下所示：
化合物20的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-F’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用1-叔丁基-4，5-二溴萘(34.19克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-F’(21.84克，产率57％)
(2)中间体2-F’的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-F’(38.31克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-F’。
(3)中间体3-F’的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-F’(34.92克，1当量)替代中间体2-E，各原料调整比例，得中间体3-F’(26.63克，产率58％)。
(4)中间体4-F’的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-F’(45.91克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-F’(21.24克，产率56％)。
(5)中间体5-F’的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-F’(37.92克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-F’(28.12克，产率81％)。
(6)化合物20的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-7(36.00克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-F’(34.72克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物20(50.81克，产率81％)。
元素分析：C46H33N3理论值：C，88.01；H，5.30；N，6.69；实测值：C，88.03；H，5.29；N，6.68；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：627.2674；实测值：627.2670。
实施例21
本实施例提供一种稠环化合物(化合物21)，具有下式所示的结构：
化合物21的合成路径如下所示：
其中，中间体5-G的合成路径如下所示：
化合物21的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-G的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用2-溴-3-碘萘(33.19克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-G(19.29克，产率59％)
(2)中间体2-G的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-G(32.70克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-G。
(3)中间体3-G的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-G(29.31克，1当量)替代中间体2-E，各原料调整比例，得中间体3-G(23.10克，产率51％)。
(4)中间体4-G的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-G(45.30克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-G(19.40克，产率52％)。
(5)中间体5-G的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-G(37.31克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-G(27.29克，产率80％)。
(6)化合物21的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-9(31.10克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-G(34.11克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物21(41.20克，产率72％)。
元素分析：C41H24N4理论值：C，85.99；H，4.22；N，9.78；实测值：C，85.98；H，4.23；N，9.78；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：572.2001；实测值：572.2007。
实施例22
本实施例提供一种稠环化合物(化合物22)，具有下式所示的结构：
化合物22的合成路径如下所示：
其中，中间体5-G’的合成路径如下所示：
化合物22的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-G’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用1，10-二溴苯并萘(33.59克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-G’(19.98克，产率53％)
(2)中间体2-G’的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-G’(37.70克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-G’。
(3)中间体3-G’的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-G’(34.31克，1当量)替代中间体2-E，邻二溴苯(23.59克，1当量)代替1，8-二溴萘各原料调整比例，得中间体3-G’(23.56克，产率52％)。
(4)中间体4-G’的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-G’(45.30克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-G’(22.01克，产率59％)。
(5)中间体5-G’的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-G’(37.31克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-G’(27.63克，产率81％)。
(6)化合物22的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-9(31.10克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-G’(34.11克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物22(41.20克，产率72％)。
元素分析：C41H24N4理论值：C，85.99；H，4.22；N，9.78；实测值：C，85.98；H，4.24；N，9.77；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：572.2007；实测值：572.2011。
实施例23
本实施例提供一种稠环化合物(化合物23)，具有下式所示的结构：
化合物23的合成路径如下所示：
其中，中间体5-H的合成路径如下所示：
化合物23的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-H的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用邻溴碘苯(28.19克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-H(18.56克，产率67％)
(2)中间体2-H的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-H(38.31克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-H。
(3)中间体3-H的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-H(34.92克，1当量)替代中间体2-E，1，8-二溴-3，6-二苯萘(43.79克，1当量)替代1，8-二溴萘各原料调整比例，得中间体3-H(28.31克，产率51％)。
(4)中间体4-H的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-H(45.91克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-H(24.71克，产率52％)。
(5)中间体5-H的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-H(37.92克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-H(35.46克，产率80％)。
(6)化合物23的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-2(22.40克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-H(44.32克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物23(42.28克，产率72％)。
元素分析：C42H25N3O理论值：C，85.84；H，4.29；N，7.15；实测值：C，85.85；H，4.30；N，7.13；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.1998；实测值：587.1994。
实施例24
本实施例提供一种稠环化合物(化合物24)，具有下式所示的结构：
化合物24的合成路径如下所示：
其中，中间体5-H’的合成路径如下所示：
化合物24的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-H’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用1，8-二溴萘(克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-H’(18.64克，产率57％)
(2)中间体2-H’的合成：
同中间体2-E的合成方法，区别在于用中间体1-H’(32.70克，1当量)替代中间体1-E，各原料调整比例，得中间体2-H’。
(3)中间体3-H’的合成：
同中间体3-E的合成方法，区别在于用中间体2-H’(29.31克，1当量)替代中间体2-E，1,2-二溴-4，5-二苯基苯(38.79克，1当量)代替1，8-二溴萘，各原料调整比例，得中间体3-H’(28.87克，产率52％)。
(4)中间体4-H’的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-H’(55.51克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-H’(28.04克，产率59％)。
(5)中间体5-H’的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于用中间体4-H’(47.52克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体5-H’(37.23克，产率84％)。
(6)化合物24的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用化合物I-2(22.40克，1当量)替代化合物I-1，中间体5-H’(44.32克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物24(41.10克，产率70％)。
元素分析：C42H25N3O理论值：C，85.84；H，4.29；N，7.15；实测值：C，85.85；H，4.30；N，7.13；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.1998；实测值：587.1990。
实施例25
本实施例提供一种稠环化合物(化合物25)，具有下式所示的结构：
化合物25的合成路径如下所示：
其中，中间体4-I的合成路径如下所示：
化合物25的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-I的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用二苯并噻吩-3-硼酸(22.80克，1当量)替代邻硝基苯硼酸，1-溴-2-碘-3硝基苯(32.68克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-I(16.47克，产率43％)。
(2)中间体2-I的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用8-氯-1-硼酸萘(20.60克，1当量)替代邻硝基苯硼酸，中间体1-I(38.30克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体2-I(23.26克，产率50％)。
(3)中间体3-I的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于中间体2-I(46.51克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体3-I(29.45克，产率68％)。
(4)中间体4-I的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-I(43.31克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-I(19.06克，产率48％)。
(5)化合物25的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用2-溴-3-苯基喹喔啉(28.40克，1当量)替代化合物I-1，中间体4-I(39.41克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物25(42.08克，产率70％)。
元素分析：C42H23N3S理论值：C，83.84；H，3.85；N，6.98；S，5.33；实测值：C，83.85；H，3.85；N，6.97；S，5.33；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：601.1613；实测值：601.1617。
实施例26
本实施例提供一种稠环化合物(化合物26)，具有下式所示的结构：
化合物26的合成路径如下所示：
其中，中间体4-I’的合成路径如下所示：
化合物26的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体1-I’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用苯并萘并(1，2-D)噻吩-5-硼酸(27.81克，1当量)替代邻硝基苯硼酸，1-溴-2-碘-3硝基苯(32.68克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体1-I’(20.35克，产率47％)。
(2)中间体2-I’的合成：
同中间体1-E的合成方法，区别在于用邻氯苯硼酸(15.60克，1当量)替代邻硝基苯硼酸，中间体1-I’(38.30克，1当量)替代邻溴碘苯，各原料调整比例，得中间体2-I’(23.72克，产率51％)。
(3)中间体3-I’的合成：
同中间体5-E的合成方法，区别在于中间体2-I’(46.51克，1当量)替代中间体4-E，各原料调整比例，得中间体3-I’(28.58克，产率66％)。
(4)中间体4-I’的合成：
同中间体4-E的合成方法，区别在于用中间体3-I’(43.31克，1当量)替代中间体3-E，各原料调整比例，得中间体4-I’(19.46克，产率49％)。
(5)化合物26的合成：
同化合物1的合成方法，区别在于用2-溴-3-苯基喹喔啉(28.40克，1当量)替代化合物I-1，中间体4-I’(39.41克，1当量)替代中间体5-E，调整各原料比例，得化合物26(40.28克，产率68％)。
元素分析：C42H23N3S理论值：C，83.84；H，3.85；N，6.98；S，5.33；实测值：C，83.85；H，3.85；N，6.97；S，5.33；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：601.1613；实测值：601.1620。
实施例27
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图2所示，包括依次层叠设置在基板1上的阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。
有机电致发光器件中阳极2选用ITO材料；
空穴注入层3的材料选用HAT(CN)6，具有如下所示化学结构：
空穴传输层4的材料选用如下所示结构的化合物：
发光层5的材料以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中，主体材料选用实施例1中制备的化合物1，客体材料选用化合物RD，主体材料和客体材料掺杂的质量比为20:1，
电子传输层6的材料选用BPhen，具有如下所示化学结构：
电子注入层7的材料为LiF；
阴极8选用金属Al。
有机致电发光器件的制备方法如下：
(1)基板清理：将涂布了ITO的透明玻璃基板在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
(2)蒸镀有机发光功能层：
把上述带有阳极层的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT(CN)6作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为100nm；
在空穴注入层上蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为500nm；
在空穴传输层上蒸镀发光层，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层上真空蒸镀一层电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为300nm；
在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，其蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子注入层上蒸镀Al，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为150nm。
上述的有机电致发光器件的制备工艺简单、生产成本低，适合工业生产应用。
实施例28
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例2中制备的化合物2。
实施例29
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例3中制备的化合物3。
实施例30
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例4中制备的化合物4。
实施例31
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例5中制备的化合物5。
实施例32
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例6中制备的化合物6。
实施例33
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例7中制备的化合物7。
实施例34
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例8中制备的化合物8。
实施例35
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例9中制备的化合物9。
实施例36
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例10中制备的化合物10。
实施例37
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例11中制备的化合物11。
实施例38
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例12中制备的化合物12。
实施例39
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例13中制备的化合物13。
实施例40
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例14中制备的化合物14。
实施例41
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例15中制备的化合物15。
实施例42
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例16中制备的化合物16。
实施例43
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例17中制备的化合物17。
实施例44
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例18中制备的化合物18。
实施例45
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例19中制备的化合物19。
实施例46
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例20中制备的化合物20。
实施例47
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例21中制备的化合物21。
实施例48
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例22中制备的化合物22。
实施例49
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例23中制备的化合物23。
实施例50
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例24中制备的化合物24。
实施例51
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例25中制备的化合物25。
实施例52
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用实施例26中制备的化合物26。
对比例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例27中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层5的主体材料选用化合物CBP，具有如下所示化学结构：
测试例1
测定热分解温度：
使用热重分析仪(美国TATGA55)对实施例1-26中的稠环化合物材料进行热分解温度测试，测试范围室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，重量损失5％的温度定义为热分解温度(Td)，测定结果如表1所示：
表1
由上述测试得到的各化合物材料的热分解温度可知，实施例1-26制得的稠环化合物材料均具有较高的热分解温度，可以保证材料在器件中保持优异的热稳定性，使得在器件制备过程中不易分解破坏，使用寿命长。
测试例2
测试HOMO和LOMO能级：
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV上海辰华CHI-600E)对实施例1-26制得的稠环化合物材料的LUMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
Eg(eV)：HOMO-LUMO的能级差。
ET1(eV)三线态能级。
三线态能级测试条件：荧光分光光度计(日立F-4600)，溶液状态(甲苯做溶剂，浓度2*10-5mol/L)，-78摄氏度条件下测试。
ET1＝1240/最短吸收波长
测定结果如表2所示：
表2
由上述测试得到的各化合物材料的LUMO能级和HOMO能级可知，实施例1-26制得的稠环化合物材料HOMO和LOMO能级完全分离，在降低能隙宽度的同时，提高三线态能级，避免客体材料到主体材料的能量倒流而降低发光效率。此外，化合物11和化合物12的Ar1基团为供电子基，与其他组化合物比较，其HOMO能级较高，因此Ar1基团优选为吸电子基。
测试例3
对实施例27-52和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，
仪器：器件的电流、电压、亮度、寿命等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试；
测试条件：电流密度为10mA/cm2，25摄氏度。
结果见表3。
表3
由表3中的测试数据可知，实施例27-52与对比例1相比，采用本申请实施例1-26中的化合物作为有机电致发光器件发光层的主体材料可以有效降低器件的工作电压，同时能够提升器件的发光效率。此外，化合物11和化合物12的Ar1基团为供电子基，与其他组化合物比较，其作为发光层的主体材料时制备的器件(实施例37和38)工作电压较高、发光效率较低，因此Ar1基团优选为吸电子基。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。