一种级联转化快速组装缩二脲-胍衍生物的制备方法
阅读说明:本技术 一种级联转化快速组装缩二脲-胍衍生物的制备方法 (Preparation method for rapidly assembling biuret-guanidine derivative through cascade conversion ) 是由 杨振 南敏伦 谷伟玲 刘建璇 赫玉芳 张红岩 王淑琴 王磊 于 2021-05-26 设计创作,主要内容包括:本发明涉及有机化合物合成技术,公开了一种缩二脲胍衍生物及其合成方法。所述缩二脲胍衍生物的结构如式(Ⅰ)所示,在式(Ⅰ)中X选自O,S;R选自C1-C7的直链、支链、环状烷基或烯基,取代或未取代的C6-C12芳基,或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团;该类化合物的合成方法是在没有催化剂的条件下,异氰酸酯及异硫氰酸酯类化合物与1,1,3,3-四甲基胍(TMG)快速反应。本发明方法的产率较高,反应体系简单,反应条件温和,用料来源广泛,成本低廉且环境友好。(The invention relates to the organic compound synthesis technology, and discloses a biuret guanidine derivative and a synthesis method thereof. The structure of the biuret guanidine derivative is shown as a formula (I), wherein X is selected from O and S; r is selected from C1-C7 straight chain, branched chain, cyclic alkyl or alkenyl, substituted or unsubstituted C6-C12 aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom; the synthesis method of the compound is that under the condition of no catalyst, isocyanate and isothiocyanate compounds react with 1, 1, 3, 3-Tetramethylguanidine (TMG) rapidly. The method has the advantages of high yield, simple reaction system, mild reaction conditions, wide material sources, low cost and environmental friendliness.)
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术,具体涉及一种缩二脲胍衍生物 及其合成方法。
背景技术
胍是特别重要的结构基序,广泛存在于多种具有生物活性的天然 化合物和药物中。由于该极性和碱性结构部分的强氢键结合能力,胍 衍生物具有针对糖尿病,癌症,炎症,高血压和细菌感染的多种有效 生物学活性。它存在于多种天然产物中,包括益母草碱,蛤蚌毒素和 龙胆碱。此外,口服降糖药二甲双胍(二甲双胍)该药物用于控制2 型糖尿病成年人的血糖水平。此外,二甲双胍和低血糖联合应用可通 过调节PP2A-GSK3β-MCL-1轴途径,损害肿瘤代谢可塑性,抑制肿 瘤细胞生长。此外,双缩脲衍生物,某些嘌呤的氧化或分解产物,具 有与蛋白质相似的结构特征。它们通常表现出多种优良的生物活性, 包括抗惊厥剂、抗高血压药、抗炎药、抗肿瘤药、抗氧化和镇痛活性。 在药物化学中非常重要的是胍和缩二脲支架,因此,我们打算将胍和 缩二脲药物载体合并在一起,以获得具有更有效生物活性的新药。
到目前为止,已经报道了一些双缩脲的合成方法(如结构式1所 示)。尿素和异氰酸酯的加成反应仍然是目前建造缩二脲最常用的方 法。此外,尿素和光气的反应优先生成氯羰基,然后用各种胺处理, 形成各种缩二脲的一锅组装。此外,硫脲与双(三氯甲基)碳酸酯反 应生成四元4-亚氨基-1,3-噻唑烷-2-酮环,再与羟胺开环反应合成双 缩脲。然而,这些方法都存在一些缺点,如产率低、毒性大、底物不 稳定等,反应条件苛刻或底物范围有限。在此,我们公开了一种新的 制备方法,将各种异氰酸酯及异硫氰酸酯和1,1,3,3-四甲基胍(TMG) 快速合成了多种(硫)缩二脲胍衍生物。
结构式1目前报道的缩二脲胍衍生物的合成方法
在本发明完成之前,还没有文献报道本发明公开的缩二脲胍衍生 制备方法。
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