微发酵技术制备抗氧化功能性生姜粉的方法
阅读说明：本技术 微发酵技术制备抗氧化功能性生姜粉的方法 (Method for preparing antioxidant functional ginger powder by micro-fermentation technology ) 是由 穆青 耿文叶 林成海 万晓兰 于 2021-01-15 设计创作，主要内容包括：本发明提供了生姜粉的微发酵制作方法,所述方法包括新鲜洗净的小黄姜自然阴干,通风条件下保持空间相对湿度15-35％以下,保持8-15天,直至表皮起褶皱,按重量计水分挥发25-35％；把小黄姜放入粉碎机,粉碎1-3分钟,姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开,放入电热干燥箱内,调温至45-50℃,恒温4-8小时后取出；在35±5℃相对湿度20-30％条件下自然发酵10-20天,然后将结块的生姜粉打碎,再用粉碎机粉碎5-10秒钟,取出过80-200目筛,收集筛下的姜粉颗粒,放置3-5天内出油。本发明方法制备的生姜粉,具备更高的抗氧化功能性。(The invention provides a micro-fermentation preparation method of ginger powder, which comprises the steps of naturally drying fresh and cleaned small yellow ginger in the shade, keeping the relative humidity of a space below 15-35% under a ventilation condition for 8-15 days until the epidermis is wrinkled, and volatilizing 25-35% of water by weight; placing the small yellow ginger into a grinder, grinding for 1-3 minutes, and drying ginger powder; uniformly spreading the crushed ginger powder, putting the ginger powder into an electric heating drying oven, adjusting the temperature to 45-50 ℃, keeping the temperature for 4-8 hours, and taking out the ginger powder; naturally fermenting at 35 + -5 deg.C with relative humidity of 20-30% for 10-20 days, crushing the agglomerated rhizoma Zingiberis recens powder, pulverizing for 5-10 s with pulverizer, sieving with 80-200 mesh sieve, collecting sieved rhizoma Zingiberis recens powder particles, and standing for 3-5 days to obtain oil. The ginger powder prepared by the method has higher antioxidation function.)
技术领域
本发明涉及使用生姜粉制备领域。具体而言，本发明提供了使用微发酵技术制备抗氧化功能性生姜粉的方法。
背景技术
生姜，为姜科植物姜(Zingiber officinale Roscoe)的根茎。自古以来，中华民族对生姜的利用涉及到方方面面，《本草纲目》中国古代医药典籍对生姜药用价值的记载是十分详尽的。生姜的传统功效可以归纳为散寒解表、温中和胃、降逆止呕等，对于风寒感冒引起的咳嗽、痰多等症状均有疗效。现代研究表明，生姜除古代经典功效外仍有许多其他药用价值，生姜通过抗炎作用进而发挥镇痛作用，尤其是对妇女的原发性痛经症状具有缓解作用；生姜中的精油作为止痛药可治疗多种疾病；有研究表明，生姜最有效的药理作用是预防与手术、眩晕、晕车有关的恶心和呕吐。
发明内容
根据本发明的一个方面，本发明提供了一种生姜粉的微发酵制作工艺，所述方法包括
1)新鲜洗净的小黄姜自然阴干，通风条件下保持空间相对湿度15-35％以下，保持8-15天，直至表皮起褶皱，按重量计水分挥发25-35％；
2)把小黄姜放入粉碎机，粉碎1-3分钟，姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开，放入电热干燥箱内，调温至45-50℃，恒温4-8小时后取出；
3)在35±5℃相对湿度20-30％条件下自然发酵10-20天，然后将结块的生姜粉打碎，再用粉碎机粉碎5-10秒钟，取出过80-200目筛，收集筛下的姜粉颗粒，放置3-5天内出油。
根据本发明的一个方面，本发明提供了所述的方法制备的姜粉。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中6-姜酚的含量大于7％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉低极性提取物对氧自由基的清除率达到50％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中提取到的单体成分与维生素C抗氧化功能相同。
根据本发明的一个方面，本发明提供了一种发酵获得的姜粉，其中，所述姜粉中6-姜酚的含量大于7％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉石油醚提取物对氧自由基的清除率达到50％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中提取到的单体成分与维生素C抗氧化功能相同。
现代科学研究发现，生姜具有清除自由基的作用，可以清除的自由基种类包括氧负离子自由基O2 ·、羟基自由基HO·、DPPH、一氧化氮和ABTS+自由基。姜酚可以清除超氧化物、过氧化氢、过氧亚硝基以及抑制过氧亚硝基酪氨酸硝化的形成，其清除自由基原理如图3-1所示；6-姜酚可以清除过氧化氢自由基，并剂量依赖性得抑制NO的生产。新鲜生姜与储存的生姜相比，新鲜生姜的抗氧化活性更强，由于新鲜生姜中挥发性物质以及具有良好还原性的酚性化合物如生姜酚类化合物含量较高，因此具有更好的抗氧化活性。
本发明通过对生姜乙醇提取物的石油醚(PE)、乙酸乙酯(EA)、甲醇(MeOH)和水等不同极性部位抗氧化活性测试，从活性最高的石油醚部位分离得到与维生素C具有相同抗氧化能力的生姜酚类单体化合物。
生姜酚
生姜中含有一系列称为生姜酚的化学成分。生姜酚也叫姜辣素，属于生姜中的辛辣性成分，该类物质具有多种同系物如6-姜酚、8-姜酚、10-姜酚、12-姜酚和14-姜酚，甲基生姜酚的同系物甲基-6-姜酚、甲基-8-姜酚、甲基-10-姜酚、甲基-12-姜酚以及甲基-14-姜酚，除此之外还具有含量极少的6-姜烯酚，其中最重要的为6-姜酚。(参见Chen,C.X.,B.Barrett,and K.L.Kwekkeboom,Efficacy of Oral Ginger(Zingiber officinale)forDysmenorrhea:A Systematic Review and Meta-Analysis.Evid Based ComplementAlternat Med,2016,p.1-10.，该参考文献通过引用全文纳入本文。)
生姜传统制粉工艺是新鲜生姜切片，在热风中干燥，温度通常为65-75℃。切片后的生姜暴露在较高温度下增加了生姜化学成分的氧化，相应降低了抗氧化功能。
发酵方法
本发明提供了一种生姜粉的微发酵制作工艺，所述方法包括：
1)新鲜洗净的小黄姜自然阴干，通风条件下保持空间相对湿度15-35％以下，保持
8-15天，直至表皮起褶皱，按重量计水分挥发25-35％；
2)把小黄姜放入粉碎机，粉碎1-3分钟，姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开，放入电热干燥箱内，调温至45-50℃，恒温4-8小时后取出；
3)在35±5℃相对湿度20-30％条件下自然发酵10-20天，然后将结块的生姜粉打碎，再用粉碎机粉碎5-10秒钟，取出过80-200目筛，收集筛下的姜粉颗粒，放置3-5天内出油。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，通风条件下保持空间相对湿度15-35％以下，例如15-30％以下、15-25％以下、15-20％以下、20-35％以下、20-30％以下、20-25％以下、25-35％以下、25-30％以下或30-35％以下。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，通风条件下保持空间相对湿度15-35％以下，例如15％以下、16％以下、17％以下、18％以下、19％以下、20％以下、21％以下、22％以下、23％以下、24％以下、25％以下、26％以下、27％以下、28％以下、29％以下、30％以下、31％以下、32％以下、33％以下、34％以下或35％以下。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，通风条件下保持空间相对湿度15-35％，例如15-30％、15-25％、15-20％、20-35％、20-30％、20-25％、25-35％、25-30％或30-35％。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，通风条件下保持空间相对湿度15-35％，例如15％、16％、17％、18％、19％、20％、21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％、30％、31％、32％、33％、34％或35％。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，保持8-15天，例如8-12天、8-10天、10-15天、10-12天或12-15天。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，保持8天、9天、10天、11天、12天、13天、14天或15天。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，按重量计水分挥发25-35％，例如25-30％或30-35％。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，按重量计水分挥发25％、26％、27％、28％、29％、30％、31％、32％、33％、34％或35％。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，把小黄姜放入粉碎机，粉碎1-3分钟，例如粉碎1-2分钟或2-3分钟。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，把小黄姜放入粉碎机，粉碎1分钟、1.5分钟、2分钟、2.5分钟或3分钟。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，电热干燥箱内调温至45-50℃，例如45-48℃、47-50℃或46-49℃。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，电热干燥箱内调温至45℃、46℃、47℃、48℃、49℃或50℃。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，电热干燥箱内恒温4-8小时，例如4-6小时或6-8小时。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，电热干燥箱内恒温4小时、5小时、6小时、7小时或8小时。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，在35±5℃下自然发酵，例如35±1℃、35±2℃、35±3℃或35±4℃。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，在30℃、31℃、32℃、33℃、34℃、35℃、36℃、37℃、38℃、39℃或40℃下自然发酵。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，在相对湿度20-30％条件下自然发酵，例如20-25％、25-30％或22-28％。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，在相对湿度20％、21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％或30％条件下自然发酵。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，自然发酵10-20天，例如10-15天、15-20天或12-18天。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，自然发酵10天、11天、12天、13天、14天、15天、16天、17天、18天、19天或20天。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，将结块的生姜粉打碎，再用粉碎机粉碎5-10秒钟，例如5-8秒、6-9秒或7-10秒。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，将结块的生姜粉打碎，再用粉碎机粉碎5-10秒钟，例如5秒、6秒、7秒、8秒、9秒或10秒。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，姜粉取出过80-200目筛，例如80-160目筛、80-120目筛、120-200目筛、120-160目筛或160-200目筛。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，姜粉取出过80-200目筛，例如80目筛、90目筛、100目筛、110目筛、120目筛、130目筛、140目筛、150目筛、160目筛、170目筛、180目筛、190目筛或200目筛。
根据本发明的某些实施方式，所述方法中，收集筛下的姜粉颗粒，放置3-5天内出油，例如3-4天或4-5天。根据本发明的某些实施方式，所述方法中，收集筛下的姜粉颗粒，放置3天、3.5天、4天、4.5天或5天内出油。
姜粉
根据本发明的一个方面，本发明提供了所述的方法制备的姜粉。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中6-姜酚的含量大于7％，例如大于7.1％、7.2％、7.3％、7.4％、7.5％、7.6％、7.7％、7.8％、7.9％、8％、8.1％、8.2％、8.3％、8.4％、8.5％、8.6％、8.7％、8.8％、8.9％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％。根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中6-姜酚的含量是7.1％、7.2％、7.3％、7.4％、7.5％、7.6％、7.7％、7.8％、7.9％、8％、8.1％、8.2％、8.3％、8.4％、8.5％、8.6％、8.7％、8.8％、8.9％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉石油醚提取物对氧自由基的清除率达到50％，例如51％、52％、53％、54％、55％、56％、57％、58％、59％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％。根据本发明的某些实施方式，所述姜粉石油醚提取物对氧自由基的清除率达到50％±1％、50％±2％、50％±3％、50％±4％、50％±5％、50％±6％、50％±7％、50％±8％、50％±9％、50％±10％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中提取到的单体成分与维生素C抗氧化功能相同。所述相同是指所述姜粉中提取到的单体成分相当于维生素C抗氧化功能的50％，例如50％±1％、50％±2％、50％±3％、50％±4％、50％±5％、50％±6％、50％±7％、50％±8％、50％±9％、50％±10％。
根据本发明的一个方面，本发明提供了一种发酵获得的姜粉，其中，所述姜粉中6-姜酚的含量大于7％，例如大于7.1％、7.2％、7.3％、7.4％、7.5％、7.6％、7.7％、7.8％、7.9％、8％、8.1％、8.2％、8.3％、8.4％、8.5％、8.6％、8.7％、8.8％、8.9％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％。根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中6-姜酚的含量是7.1％、7.2％、7.3％、7.4％、7.5％、7.6％、7.7％、7.8％、7.9％、8％、8.1％、8.2％、8.3％、8.4％、8.5％、8.6％、8.7％、8.8％、8.9％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉石油醚提取物对氧自由基的清除率达到50％，例如51％、52％、53％、54％、55％、56％、57％、58％、59％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％。根据本发明的某些实施方式，所述姜粉石油醚提取物对氧自由基的清除率达到50％±1％、50％±2％、50％±3％、50％±4％、50％±5％、50％±6％、50％±7％、50％±8％、50％±9％、50％±10％。
根据本发明的某些实施方式，所述姜粉中提取到的单体成分与维生素C抗氧化功能相同。所述相同是指所述姜粉中提取到的单体成分相当于维生素C抗氧化功能的50％，例如50％±1％、50％±2％、50％±3％、50％±4％、50％±5％、50％±6％、50％±7％、50％±8％、50％±9％、50％±10％。
本发明的优点
本发明的优点包括：
1)微发酵使得姜粉中抗氧化成分6-姜酚(6-Gingerol)的含量从2％提高到8％左右，提高了加工后姜粉的抗氧化能力。
2)微发酵使得姜粉新产生了较高含量的两种挥发性成分，莰烯(Camphene，15％)和桉叶油醇(Eucalyptol，22％)，以及其他四种微量挥发成分(1-5％)，使得加工出的姜粉气味在不失去原有风味下变得柔和。
3)与现有技术中的发酵方法相比，本专利涉及发酵工艺步骤减少，发酵时间缩短。
附图说明
图1显示了姜粉氯仿提取物的主要化学成分。
图2显示了发酵姜粉的气味化学成分。
图3-1显示了用于本专利的抗氧化能力测定原理。
图3-2显示了生姜乙醇浸膏不同部位清除DPPH能力。
图3-3显示了姜粉中三种姜辣素成分清除DPPH自由基能力。
图4-1显示了生姜化学成分5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)结构式。
图4-2显示了生姜化学成分6-姜烯酚(6-Shogaol)。
图4-3显示了生姜化学成分6-姜酚(6-Gingerol)。
具体实施方式
实施例一(1)：生姜粉的微发酵制作工艺
本发明中生姜粉的微发酵制作工艺如下：
1)新鲜洗净的小黄姜自然阴干，通风条件下保持空间相对湿度35％，保持15天。直至表皮起褶皱，按重量计，水分挥发35％。
2)晾干后的小黄姜放入粉碎机，粉碎2分钟，姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开，放入电热干燥箱内，调温至45℃，恒温8小时后取出。
3)在35℃(温度计未校正)相对湿度30％条件下自然发酵20天，然后将结块的生姜粉打碎，再进一步用粉碎机粉碎10秒钟，取出过200目筛，收集筛下姜粉颗粒，放置5天出油。
本发明的技术跟现有技术中的生姜粉的微发酵制作工艺，本发明的方法步骤少，操作简单，并且保留了生姜组织中的易被氧化物质和减少了挥发性物质在传统制粉工艺过程中被压榨挤出而造成的损失。
实施例一(2)：生姜粉的微发酵制作工艺
本实施例生姜粉的微发酵制作工艺如下：
1)新鲜洗净的小黄姜自然阴干，通风条件下保持空间相对湿度30％，保持12天。直至表皮起褶皱，按重量计，水分挥发30％。
2)晾干后的小黄姜放入粉碎机，粉碎2分钟，姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开，放入电热干燥箱内，调温至47℃，恒温6小时后取出。
3)在30℃(温度计未校正)相对湿度30％条件下自然发酵15天，然后将结块的生姜粉打碎，再进一步用粉碎机粉碎10秒钟，取出过150目筛，收集筛下姜粉颗粒，放置5天出油。
实施例一(3)：生姜粉的微发酵制作工艺
本实施例中生姜粉的微发酵制作工艺如下：
1)新鲜洗净的小黄姜自然阴干，通风条件下保持空间相对湿度15％以下，保持8天。直至表皮起褶皱，按重量计，水分挥发25％。
2)晾干后的小黄姜放入粉碎机，粉碎2分钟，姜粉干燥；将过粉碎的姜粉均匀铺开，放入电热干燥箱内，调温至50℃，恒温4小时后取出。
3)在35℃(温度计未校正)相对湿度20％条件下自然发酵20天，然后将结块的生姜粉打碎，再进一步用粉碎机粉碎10秒钟，取出过100目筛，收集筛下姜粉颗粒，放置3天内出油。
实施例二：生姜粉发酵前后重要化学成分的分析
以发酵姜粉、普通姜粉、发酵姜粉氯仿萃取物、普通姜粉氯仿萃取物，用气-质联用色谱仪检测生姜粉发发酵前后挥发性成分。
1.发酵姜粉与普通姜粉的气味成分的GC-MS检测结果
本发明方法制备的姜粉新生成了六种成分，是发酵前姜粉中没有的。
表1、发酵姜粉与普通姜粉的气味成分及百分含量
如上表1中所示，普通姜粉共检测到5种气味成分，为α-Curcumene(α-姜黄烯)，(-)-Zingiberene(姜烯)，β-Bisabolene(β-甜没药烯)，(+)-Calarene(白菖烯)，(+)-β-Funebrene((+)-β-柏木萜烯)；发酵姜粉的气味成分除了包含上述5种气味成分，还比普通姜粉多出另外6种气味成分，其中多出的Eucalyptol(桉叶油醇)和Camphene(莰烯)的含量较高，相对含量分别为21.95％和15.34％。
五种共同含有的气味成分的含量也有所差别，如表2中所示。发酵姜粉的气味成分的化学结构如图1所示。
2.发酵姜粉与普通姜粉氯仿萃取物的GC-MS检测结果
发酵姜粉与普通姜粉氯仿提取物的共有气味成分有61种，发酵姜粉氯仿提取物比普通姜粉氯仿提取物多出4种成分，分别为6-Methyl-4,6-bis(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde(6-甲基-4,6-双(4-甲基戊-3-烯-1-基)环己-1,3-二烯卡巴醛,0.73％)、4-Gingerol(4-姜辣素，0.32％)、5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one(5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮1.39％)及1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)octane-3,5-diyl diacetate(二乙酸(1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)辛-3,5-二酯，1.75％)。两者的气味成分种类基本相同，共有气味成分含量上有所差别，如表3所示。
其中含量较高(含量达到1％及以上)的一些主要气味成分的含量差别如表2。氯仿提取物含量较大的几种成分分别为α-Curcumene(α姜黄烯)、(-)-Zingiberene(姜烯)、β-Sesquiphellandrene(β-倍半水芹烯)、6-Shogaol(6-姜烯酚)、10-Shogaol(10-姜烯酚)、β-Bisabolene(β-甜没药烯)、6-Gingerol(6-姜酚)、8-Shogaol(8-姜烯酚)、10-Gingerdione(10-姜二酮)，其化学结构如图2所示。发酵姜粉氯仿提取物中大部分主要气味成分的含量都比普通姜粉氯仿提取物的高；其中有七种气味成分在发酵姜粉氯仿提取物中的含量低于普通姜粉氯仿提取物，分别为6-Shogaol(6-姜烯酚)、6-Gingerdione(6-姜二酮)、8-Shogaol(8-姜烯酚)、8-Gingerdione(8-姜二酮)、6-Dehydrogingerdione(6-去氢姜二酮)、10-Shogaol(10-姜烯酚)、10-Gingerdione(10-姜二酮)。
表2、发酵姜粉与普通姜粉氯仿提取物的主要气味成分表
表3、发酵姜粉与普通姜粉氯仿提取物的共有气味成分表
实施例三、生姜粉提取物及其主要成分姜酚抗氧化能力测试
3.1抗氧化能力测试方法
用无水乙醇将DPPH配成0.67×10-4mol/L的溶液。分别用无水乙醇将石油醚萃取部位、乙酸乙酯萃取部位、甲醇萃取部分和水萃取溶部位配备成6个不同浓度的样品：0.0625、0.125、0.25、0.5、1.0、2.0mg/mL，总计24种样品溶液，分别取1mL样品溶液，滴加到3mL浓度为0.67×10-4mol/L的DPPH乙醇溶液中，利用紫外分光光度计测定滴加前后的吸光度A1和A2，取1mL无水乙醇，滴加到浓度为0.67×10-4mol/L的3mL的DPPH乙醇溶液中，摇匀，作为空白对照测定A0。以上样品需要室温下避光保存30分钟，每组平行操作3次，在326nm处测定吸光度值，计算清除率。由于维生素C为水溶性，因此将维生素C用蒸馏水配成0.0625、0.125、0.25、0.5、1.0、2.0mg/mL6个浓度的溶液，维生素C组空白对照的测量方法为：将1mL蒸馏水滴加到浓度为0.67×10-4mol/L的3mL的DPPH乙醇溶液中，利用紫外分光光度计测定吸光度作为A0，其它操作如上所述。DPPH清除率＝[1-(A1-A2)/A0]×100％。
3.2生姜乙醇浸膏不同萃取部位的制备
将生姜粉碎后，用95％乙醇超声提取，过滤提取液，将提取液蒸干，得到生姜乙醇浸膏，用500mL的石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水依次萃取，每种溶剂萃取三次，每次静止2h。合并每种溶剂的萃取液，旋蒸挥干至浸膏状态，得到石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水萃取部位。
3.3生姜的化学成分提取分离结构鉴定
3.3.1实验材料与仪器
鲜生姜，乙醇，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯均为AR级(上海化学试剂公司产品)，柱层层析硅胶(200～300目，青岛海洋化工厂产品)。
3.3.2实验方法
将新鲜生姜去皮、切碎，加入乙醇超声提取2小时，重复5次后，合并、蒸干提取液，得到生姜乙醇浸膏，将生姜乙醇浸膏用石油醚萃取，得到生姜乙醇浸膏的石油醚部位。将石油醚部位通过正相硅胶柱(流动相为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:4)洗脱，薄层检识，得到化合物1、2和3，最后经碳谱、氢谱和质谱等分析，鉴定化合物结构。
3.4化合物的结构确证
从生姜中共分离得到3个化合物，经鉴定，确认为5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol，1)、6-姜烯酚(6-Shogaol，2)、6-姜酚(6-Gingerol，3)。三个化合物均属于姜辣素类。
化合物1，淡黄色油状液体ESI-MS(m/z)：383[M+Na]+，349[M-H]-。1H-NMR(CDCl3,400MHz)以及13C-NMR(Acetone,400MHz)数据与文献基本一致，鉴定化合物1为5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)，含量为0.027％。
3.5抗氧化能力实验结果
3.5.1生姜不同提取位抗氧化能力
生姜乙醇浸膏的石油醚、乙酸乙酯、甲醇及水萃取部位的抗氧化活性如图3-2所示，4个萃取部位清除DPPH(二苯代苦味酰)自由基的能力各有不同，石油醚萃取部位、乙酸乙酯萃取部位、甲醇萃取部位和水萃取部位对DPPH自由基的清除能力依次下降，这表明生姜乙醇浸膏中石油醚萃取部位抗氧化能力最强，浓度为1mg/mL的石油醚萃取部位，清除DPPH自由基的能力已达到50％以上。
3.5.2生姜中三种姜辣素抗氧化能力
5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)、6-姜烯酚(6-Shogaol)、6-姜酚(6-Gingerol)的抗氧化活性如图3-3所示，三种姜辣素对DPPH自由基的清除能力基本持平，5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)稍弱。姜辣素成分6-姜烯酚(6-Shogaol)、6-姜酚(6-Gingerol)具有较好的抗氧化能力，与同样浓度的维生素C具有相同的抗氧化能力，并且对DPPH自由基清除的能力随着样品浓度的增加而增加。
实施例四
姜辣素成分的分离将新鲜生姜去皮、切碎，加入500mL乙醇超声提取提取2小时，重复5次后，合并、蒸干提取液，得到生姜乙醇浸膏120g，将120g生姜乙醇浸膏用石油醚萃取，得到26g生姜乙醇浸膏的石油醚部位。留样后，将石油醚部位通过正相硅胶柱(流动相为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:4)洗脱，薄层检识，其得到7个流份(Fr.1～Fr.7)。在Fr.3部分得到化合物1、化合物2、化合物3，最后经碳谱、氢谱和质谱等分析，鉴定化合物结构。
实施例五
化合物1，淡黄色油状液体，经碳谱、氢谱和质谱等分析，鉴定为5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)。ESI-MS(m/z)：383[M+Na]+，349[M-H]-。1H-NMR(CDCl3,400MHz)以及13C-NMR(Acetone,400MHz)数据(见表4-1)与文献一致，鉴定化合物1为5-去氧-6-姜辣醇(6-Paradol)，结构式见图4-1，含量为0.027％。
表4-1化合物1NMR波谱数据(in CHCl3-d)
实施例六
化合物2,淡黄色油状液体,经碳谱、氢谱和质谱等分析，鉴定为6-姜烯酚(6-Shogaol)。ESI-MS(m/z)：299[M+Na]+，275[M-H]-。1H-NMR(CDCl3,400MHz)以及13C-NMR(Acetone,400MHz)数据(见表4-2)与文献基本一致，鉴定化合物2为6-姜烯酚(6-Shogaol)，结构式见图4-2，含量为0.004％。
表4-2化合物2NMR波谱数据(in CHCl3-d)
实施例七
化合物3,淡黄色油状液体,经碳谱、氢谱和质谱等分析，鉴定为6-姜酚(6-Gingerol)。ESI-MS(m/z):371[M+Na]+，293[M-H]-。1H-NMR(CDCl3,400MHz)以及13C-NMR(Acetone,400MHz)数据(见表4-3)与文献一致，鉴定化合物3为(S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenol)-3-decanone，左旋-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯酚)-3-癸酮)，6-姜酚(6-Gingerol)，结构式见图4-3，含量为0.137％。
表4-3化合物3NMR波谱数据(in CHCl3-d)
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