阅读说明：本技术 一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法 (Novel method for preparing oxygen heterocyclic compound by ionic liquid catalysis ) 是由 刘志敏 王欢 赵燕飞 韩布兴 于 2020-04-13 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法。本发明提供的离子液体催化体系具有高效、简单、反应条件温和、无金属参与、无副产物、分离简单等优点,能高效催化脂肪二醚复分解环化制备氧杂环化合物,具有很强的工业应用价值。(The invention discloses a novel method for preparing an oxygen heterocyclic compound by ionic liquid catalysis. The ionic liquid catalytic system provided by the invention has the advantages of high efficiency, simplicity, mild reaction conditions, no metal participation, no by-product, simple separation and the like, can efficiently catalyze double decomposition and cyclization of fatty diether to prepare an oxygen heterocyclic compound, and has strong industrial application value.)

一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法

技术领域

本发明属于催化领域，具体涉及一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法。

背景技术

四氢呋喃、四氢吡喃等氧杂环化合物及其衍生物是重要的化学品，在化工生产中有广泛用途。由式(1)所示的脂肪二醚复分解反应，可获得这类化合物。但目前所采用的催化体系，主要为金属路易斯酸催化剂，如Fe(OTf)₃、AlCl₃、FeCl₃、FeBr₃等。存在反应效率低、目标产物选择性低、分离困难、金属残留等缺陷。为顺应绿色与可持续发展的需要，发展绿色、简单、高效、无金属参与的脂肪二醚复分解反应制备上述氧杂环化合物的新方法具有重要意义。

离子液体由有机阳离子和无机/有机阴离子组成，具有高度可设计性，通过阴阳离子的功能设计，可赋予离子液体特殊的功能，因此在诸多领域得到应用，并显示广阔的应用前景。尤其，离子液体体系中多种相互作用耦合，可实现无金属条件下催化化学反应，显示独特的性能，为新型催化体系和化学反应新方法提供了发展机遇。无金属条件下，用离子液体催化脂肪二醚制备四氢呋喃、四氢吡喃等氧杂环化合物及其衍生物的研究和技术未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种温和条件下离子液体催化脂肪二醚复分解制备氧杂环化合物的新方法。

本发明要求保护一种离子液体作为催化剂在制备氧杂环化合物中的应用。

具体的，上述应用所述制备氧杂环化合物步骤中，所用底物为脂肪二醚化合物或脂肪二醚类似物；

进行的反应为复分解反应。

本发明还要求保护一种制备氧杂环化合物的方法，该方法包括：以脂肪二醚化合物或脂肪二醚类似物为底物进行反应；其特征在于：反应所用催化剂为离子液体；所述反应为复分解反应。

具体的，上述反应步骤中，温度为50～200℃；具体为120℃-150℃或140℃；

时间为12-36h；具体为10h-24h。

所述底物与离子液体的投料摩尔比为1:0.1-1；具体为1:0.1-1:0.5或1:0.2。

所述离子液体的阴离子和阳离子均能与所述底物中的氧原子和α-氢形成氢键；

具体的，所述离子液体选自[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐、[1-丙基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐、[1-丁基磺酸基吡啶]三氟甲磺酸盐、[1-丙基磺酸基-2,3-二甲基咪唑]三氟甲磺酸盐、[1-丁基磺酸基-2,3-甲基咪唑]三氟甲基乙酸盐、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲基乙酸盐和[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]硫酸氢盐中至少一种。

上述离子液体的结构式如下所示：

所述脂肪二醚化合物选自二烷基氧链烷烃和二烷基氧芳基烷烃中至少一种；

所述二烷基氧链烷烃中，链烷烃的碳原子数具体为2-6；具体为4或5；更具体选自1,4-二甲氧基丁烷、1,5-二甲氧基戊烷、1,5-二乙基氧基戊烷、1,5-二丙氧基戊烷和1,5-二丁氧基戊烷中至少一种；

所述二烷基氧芳基链烷烃中，芳基具体为苯基或取代的苯基；链烷烃的碳原子数具体为3-6；具体为4或5；所述取代的苯基中，取代基具体选自C1-C5的烷基和卤素中至少一种；所述C1-C5的烷基具体为甲基或乙基；

所述二烷基氧芳基链烷烃具体选自1,4-二甲氧基-2-苯基丁烷、1,5-二甲氧基-2-苯基戊烷、1,5-二甲氧基-3-苯基戊烷、1,5-二甲氧基-3-对甲苯基戊烷、1,5-二甲氧基-3-对氯苯基戊烷、1,5-二甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基戊烷、1,4-二甲氧基-1,4二甲基-丁烷和1,4-二甲氧基-1-甲基丁烷中至少一种；

上述脂肪二醚化合物的结构式具体如下所示：

所述脂肪二醚类似物为二烷基氧磺酰胺；具体为二烷基氧芳基磺酰胺；更具体为N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-甲苯基磺酰胺或N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-硝基苯基磺酰胺。

上述N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-甲苯基磺酰胺或N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-硝基苯基磺酰胺的结构式如下所示：

所述氧杂环化合物选自四氢呋喃、四氢呋喃衍生物、四氢吡喃、四氢吡喃衍生物、1,4-二氧六环和苯磺酰吗啉类化合物中至少一种；

所述四氢呋喃衍生物为烷基或芳基取代的四氢呋喃；所述烷基具体为C1-C4的烷基；更具体为甲基；所述芳基具体为苯基；

所述四氢呋喃衍生物具体选自2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、2-苯基四氢呋喃和3-苯基四氢呋喃中至少一种；

所述四氢吡喃衍生物为芳基取代的四氢吡喃；所述芳基具体为苯基或取代苯基；所述取代苯基中，取代基选自卤素和烷基中至少一种；所述烷基具体为C1-C4的烷基；更具体为甲基；所述芳基具体为苯基；所述卤素具体为氯；

所述四氢吡喃衍生物具体选自2-苯基四氢吡喃、3-苯基四氢吡喃、3-对苯甲基四氢吡喃、4-苯基四氢呋喃、4-对甲苯基四氢吡喃、3-对氯苯基四氢吡喃、4-对氯苯基四氢吡喃、2,2-二甲基-3-苯基四氢吡喃和3,3-二甲基-4-苯基四氢吡喃中至少一种；

所述苯磺酰吗啉类化合物选自4-甲苯磺酰吗啉和4-硝基苯磺酰吗啉中至少一种。

上述氧杂环化合物的结构式具体如下所示：

所述方法还包括：在所述反应完毕后，将反应体系进行相分离，得到所述氧杂环化合物。

具体的，所述相分离包括：将反应体系置于浸入冰水中终止反应后，将反应体系在室温下静置后，将反应体置于分液漏斗中，分为上下两层，取上层有机相。

本发明提供的离子液体催化体系具有高效、简单、反应条件温和、无金属参与、无副产物、分离简单等优点，能高效催化脂肪二醚复分解环化制备氧杂环化合物，具有很强的工业应用价值。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。

实施例1、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐([SO₃H-BMIm][OTf])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热15小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为94％，产物为四氢吡喃，其分离收率94％。

反应产物用¹H和¹³C核磁谱图确定其结构：

¹H NMR(400MHz,DMSO)δ7.68–7.62(m,2H),7.55(d,J＝7.4Hz,1H),7.49(t,J＝7.4Hz,2H)。

¹³C NMR(101MHz,DMSO)δ154.81,133.07,131.36,129.50,119.53,119.51,85.03,81.68。

由上可知，该产物结构正确，为四氢吡喃。

实施例2、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将0.1mol 1,5-二甲氧基戊烷与0.1mol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于50毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率>99.9％，产物为四氢吡喃，其分离收率>99％。

实施例3、[1-丙基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丙基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐([SO₃H-PrMIm][OTf])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为90％，产物为四氢吡喃，其分离收率90％。

实施例4、[1-丁基磺酸基吡啶]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丁基磺酸基吡啶]三氟甲磺酸盐([SO₃H-BPy][OTf])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为92％，产物为四氢吡喃，其分离收率92％。

实施例5、[1-丁基磺酸基-2,3-二甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丁基磺酸基-2,3-二甲基咪唑]三氟甲磺酸盐([SO₃H-BMMIm][OTf])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为80％，产物为四氢吡喃，其分离收率80％。

实施例6、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲基乙酸盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲基乙酸盐([SO₃H-BMIm][TA])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至150℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为80％，产物为四氢吡喃，其分离收率80％。

实施例7、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]硫酸氢盐催化1,5-二甲氧基戊烷制备四氢吡喃

将2mmol 1,5-二甲氧基戊烷与0.2mmol离子液体[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]硫酸氢盐([SO₃H-BMIm][HSO₄])置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至140℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为85％，产物为四氢吡喃，其分离收率85％。

实施例8、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二丙氧基戊烷制备四氢吡喃

将1mmol 1,5-二丙氧基戊烷与0.5mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为87％，产物为四氢吡喃，其分离收率87％。

实施例9、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二丁氧基戊烷制备四氢吡喃

将1mmol 1,5-二丁氧基戊烷与0.5mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至140℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为78％，产物为四氢吡喃，其分离收率78％。

实施例10、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,4-二甲氧基-2-苯基丁烷制备2-苯基四氢呋喃

将1mmol 1,4-二甲氧基-2-苯基丁烷与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为>99％，产物为2-苯基四氢呋喃，其分离收率99％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.35–7.27(m,2H),7.27–7.17(m,3H),4.14(t,J＝8.0Hz,1H),4.06(td,J＝8.3,4.5Hz,1H),3.91(q,J＝7.9Hz,1H),3.72(t,J＝8.0Hz,1H),3.39(q,J＝8.0Hz,1H),2.39-2.31(m,1H),2.05–1.95(m,1H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝142.68,128.57,127.23,126.48,74.65,68.50,45.01,34.65.

核磁数据证明产物为2-苯基四氢呋喃。

实施例11、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基-2-苯基戊烷制备2-苯基四氢吡喃

将1mmol 1,5-二甲氧基-2-苯基戊烷与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为>99％，产物为2-苯基四氢吡喃，其分离收率99％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.35–7.23(m,2H),7.2–7.18(m,3H),3.99–3.95(m,2H),3.50–3.31(m,2H),2.83(tt,J＝10.7,3.5Hz,1H),2.10–1.91(m,1H),1.72(dddt,J＝16.7,12.9,8.4,4.1Hz,3H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝142.65,128.49,127.37,126.61,73.83,68.19,43.00,30.41,26.22.

核磁数据证明产物为2-苯基四氢吡喃。

实施例12、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基-3-苯基戊烷制备3-苯基四氢吡喃

将1mmol 1,5-二甲氧基-3-苯基戊烷与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为>99％，产物为3-苯基四氢吡喃，其分离收率99％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.24–7,20(m,2H),7.17c 7.06(m,3H),4.11–3.89(m,2H),3.43(td,J＝11.5,2.6Hz,2H),2.76–2.55(m,1H),1.78–1.65(m,4H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝145.90,128.53,126.74,126.31,68.39,41.61,34.00.

核磁数据证明产物为3-苯基四氢吡喃。

实施例13、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基-3-对苯甲基戊烷制备3-对苯甲基四氢吡喃

将1mmol 1,5-二甲氧基-3-对苯甲基戊烷与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为>99％，产物为3-对苯甲基四氢吡喃，其分离收率96％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.03(s,4H),4.08–3.86(m,2H),3.42(td,J＝11.5,2.6Hz,2H),2.62(tt,J＝11.5,4.4Hz,1H),2.23(s,3H),1.76–1.62(m,4H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝142.96,135.75,129.20,126.60,68.43,41.20,34.12,20.96.

核磁数据证明产物为3-对苯甲基四氢吡喃。

实施例14、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基-3-对氯苯基戊烷制备3-对氯苯基四氢吡喃

将1mmol 1,5-二甲氧基-3-对氯苯基戊烷与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为84％，产物为3-对氯苯基四氢吡喃，其分离收率83％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.34–7.12(m,2H),7.06(d,J＝8.2Hz,2H),4.10–3.86(m,2H),3.42(td,J＝11.2,3.3Hz,2H),2.64(m,1H),1.76–1.55(m,4H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝144.33,131.85,128.57,128.07,68.17,40.96,33.86.

核磁数据证明产物为3-对氯苯基四氢吡喃。

实施例15、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化1,5-二甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基戊烷制备2,2-二甲基-3-苯基四氢吡喃

将1mmol 1,5-二甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基戊烷与0.5mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热10小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为>99％，产物为2,2-二甲基-3-苯基四氢吡喃，其分离收率98％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.24–7.16(m,2H),7.16–7.10(m,1H),7.08–7.06(m,2H),4.03(ddt,J＝11.2,4.8,1.2Hz,1H),3.50–3.44(m,1H),3.44–3.35(m,1H),3.19–3.13(m,1H),2.48(dd,J＝13.0,3.6Hz,1H),2.28–2.12(m,1H),1.47–1.31(m,1H),0.83(s,3H),0.61(s,3H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝141.72,129.18,127.68,126.37,80.17,69.17,51.34,34.70,28.04,25.00,18.86.

核磁数据证明产物为2,2-二甲基-3-苯基四氢吡喃。

实施例16、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-甲苯基磺酰胺制备4-甲苯磺酰吗啉

将1mmol N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-甲苯基磺酰胺与0.2mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至140℃油浴中，搅拌加热24小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为90％，产物为4-甲苯磺酰吗啉，其分离收率90％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),3.74–3.72(m,4H),2.99–2.96(m,4H),2.44(s.3H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝143.93,132.13,129.73,127.88,66.09,45.99,21.50.

核磁数据证明产物为4-甲苯磺酰吗啉。

实施例17、[1-丁基磺酸基-3-甲基咪唑]三氟甲磺酸盐催化N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-硝基苯基磺酰胺制备4-硝基苯磺酰吗啉

将1mmol N,N-双(2-甲氧基乙基)-4-硝基苯基磺酰胺与0.1mmol离子液体[SO₃H-BMIm][OTf]置于20毫升不锈钢反应釜中，密封；移至120℃油浴中，搅拌加热24小时；将反应釜浸入冰水中终止反应，然后在室温下放置一段时间。将反应液移至分液漏斗中，分为上下两层。取上层有机相，用¹H和¹³C核磁分析其组成和确定物质结构。根据分析结果，确定原料转化率为84％，产物为4-硝基苯磺酰吗啉，其分离收率84％。

产物核磁数据如下：

¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ/ppm＝8.48–8.37(m,2H),8.00–7.92(m,2H),3.92–3.67(m,4H),3.13–2.91(m,4H).

¹³C NMR(101MHz,CDCl₃):δ/ppm＝150.37,141.43,128.96,124.40,66.01,45.91.

核磁数据证明产物为4-硝基苯磺酰吗啉。