阅读说明：本技术 环状氨基有机氧硅烷化合物及其制备方法 (Cyclic aminoorganooxysilane compounds and process for producing the same ) 是由 殿村洋一 于 2019-06-20 设计创作，主要内容包括：环状氨基有机氧硅烷化合物,具有以下通式(1)：<Image he="183" wi="700" file="DDA0002100979500000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>其中R<Sup>1</Sup>表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基,R<Sup>2</Sup>至R<Sup>5</Sup>各自独立地表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基,R<Sup>6</Sup>至R<Sup>8</Sup>各自独立地表示氢原子或具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基,R<Sup>9</Sup>和R<Sup>10</Sup>各自独立地表示任选地含有杂原子的具有1-20个碳原子的取代或未取代的二价烃基,m是0、1或2,并且n是0或1。(A cyclic aminoorganooxysilane compound having the following general formula (1): wherein R is 1 Represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 2 To R 5 Each independently represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 6 To R 8 Each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 9 And R 10 Each independently represents a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally containing heteroatoms, m is 0, 1 or 2, and n is 0 or 1.)

环状氨基有机氧硅烷化合物及其制备方法

相关申请的交叉引用

这一非临时申请按照35U.S.C.§119(a)要求2018年6月20日于日本提交的专利申请No.2018-116813的优先权，其全部内容通过引用在此并入。

技术领域

本发明涉及环状氨基有机氧硅烷(aminoorganoxysilane)化合物及其制备方法，并且更具体地涉及可用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等的环状氨基有机氧硅烷化合物及其制备方法。

背景技术

具有氨基基团的硅烷化合物可用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等。作为这样的具有氨基基团的硅烷化合物，已知具有伯氨基基团的有机氧硅烷化合物例如氨基丙基三甲氧基硅烷、具有仲氨基基团的有机氧硅烷化合物例如N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、具有叔氨基基团的有机氧硅烷化合物例如二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷等。

然而，因为这些硅烷化合物每个分子仅具有一个氨基基团和一个有机氧甲硅烷基(organoxysilyl)基团，当将它们用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等时，可存在由于官能团的引入带来的效果较不发挥的情况。

为了解决上述问题，已提出了具有分子内有机氧甲硅烷基基团的叔氨基硅烷化合物(参见专利文献1和3)、具有分子内有机氧甲硅烷基基团的仲氨基硅烷化合物(参见专利文献2)等。

当这些化合物与空气中的水分反应时，除了原始拥有的氨基基团之外形成羟基基团，并且增强了由官能团的引入所致的上述效果。另外，当分子内有机氧基团结构部分与空气中的水分反应时，分子内有机氧基团结构部分没有产生具有低沸点的醇例如甲醇和乙醇，因此具有分子内有机氧基团的化合物可用作环境负荷较小的化合物。

进一步，已提出了具有两个有机氧甲硅烷基基团和一个仲氨基基团的双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺作为具有多个有机氧甲硅烷基基团的化合物，并且已知可通过它的添加形成交联网络。

引用列表

专利文献1：JP-A 2010-120925

专利文献2：JP-A 2010-285406

专利文献3：JP-A 2014-001152

发明内容

然而，专利文献1至3中公开的每种化合物每个分子作为官能团仅具有一个氨基基团、通过与空气中的水分反应形成的一个羟基基团和一个有机氧甲硅烷基基团。此外，虽然双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺具有两个有机氧甲硅烷基基团和一个氨基基团作为官能团，但是近些年随着用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等的多样化目的，需要具有较高添加效果的硅烷化合物。在当使用专利文献1至3中公开的化合物和双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺时的情况下添加效果可能是低的，并且不一定获得足够的添加效果。

考虑到上述情况完成本发明，本发明的目的是提供当用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等时具有较大添加效果和使用时较少产生具有低沸点的醇的硅烷化合物，以及用于制造该硅烷化合物的方法。

作为勤奋研究以实现上述目的的结果，本发明人发现了当特定的环状氨基有机基氧基硅烷化合物用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等时，添加效果较高并且使用时较少产生具有低沸点的醇，从而完成本发明。

即，本发明提供：

1.环状氨基有机氧硅烷化合物，具有以下通式(1)：

其中R¹表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R²至R⁵各自独立地表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R⁶至R⁸各自独立地表示氢原子或具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R⁹和R¹⁰各自独立地表示任选地含有杂原子的具有1-20个碳原子的取代或未取代的二价烃基，m是0、1或2，并且n是0或1；

2.用于制备根据项目1所述的环状氨基有机氧硅烷化合物的方法，该方法包括蒸馏反应混合物，该反应混合物通过使具有以下通式(2)的氨基有机氧硅烷化合物与具有以下通式(3)的环氧化合物反应而获得：

其中R²至R⁵、R⁹、R¹⁰、m和n表示与以上限定的那些相同的意义

其中R¹和R⁶至R⁸表示与以上限定的那些相同的意义；和

3.根据项目2所述的用于制备环状氨基有机氧硅烷化合物的方法，该方法进一步包括在碱性催化剂或酸性催化剂的存在下蒸馏该反应混合物。

发明效果

因为根据本发明的环状氨基有机氧硅烷化合物与常规已知的化合物相比发挥更高的添加效果，所以根据本发明的环状氨基有机氧硅烷化合物可用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂等。

附图说明

图1是实施例1中获得的化合物的¹H-NMR谱图；

图2是实施例1中获得的化合物的IR谱图；

图3是实施例2中获得的化合物的¹H-NMR谱图；和

图4是实施例2中获得的化合物的IR谱图。

具体实施方式

以下，详细描述本发明。

根据本发明的环状氨基有机氧硅烷化合物具有以下通式(1)。

在式(1)中，R¹表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R²至R⁵各自独立地表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R⁶至R⁸各自独立地表示氢原子或具有1-20个碳原子的取代或未取代的一价烃基，R⁹和R¹⁰各自独立地表示任选地含有杂原子的具有1-20个碳原子的取代或未取代的二价烃基，m是0、1或2并优选是0，并且n是0或1并优选是0。

在此，R¹的具有1-20个碳原子、优选具有1-10个碳原子和更优选具有1-5个碳原子的一价烃基的实例包括线型、支化或环状的烷基基团、烯基基团、芳基基团、芳烷基基团等。

具体地，R¹的一价烃基的实例包括：线型烷基基团例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基基团；支化的烷基基团例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基(thexyl)和2-乙基己基基团；环烷基基团例如环戊基和环己基基团；烯基基团例如乙烯基、烯丙基、丁烯基和戊烯基基团；芳基基团例如苯基和甲苯基基团；芳烷基基团例如苯甲基基团等。特别地，从原材料可得性和产物有用性的角度，具有1-3个碳原子的烷基基团例如甲基基团、乙基基团、正丙基基团和异丙基基团；具有2-5个碳原子的烯基基团例如烯丙基基团、丁烯基基团和戊烯基基团是优选的。

R²至R⁸的具有1-20个碳原子、优选具有1-10个碳原子和更优选具有1-5个碳原子的一价烃基的实例包括与上述R¹示例的那些相同的基团。在这种情况下，也特别从原材料可得性和产物有用性的角度，R²至R⁵的优选实例包括具有1-3个碳原子的烷基基团例如甲基基团、乙基基团、丙基基团和异丙基基团，和具有2-5个碳原子的烯基基团例如烯丙基基团、丁烯基基团和戊烯基基团，并且R⁶至R⁸的优选实例包括氢原子。

同时，可用其它取代基取代R¹至R⁵的上述一价烃基中一些或所有的氢原子，并且这样的取代基的具体实例包括烷氧基基团例如甲氧基基团、乙氧基集团和(异)丙氧基基团；卤素原子例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；氰基基团；氨基基团；具有2-10个碳原子的酰基基团；三氯甲硅烷基基团；三烷基甲硅烷基基团、二烷基单氯甲硅烷基基团、单烷基二氯甲硅烷基基团、三烷氧基甲硅烷基基团、二烷基单烷氧基甲硅烷基基团或单烷基二烷氧基甲硅烷基基团，其中每个烷基基团或每个烷氧基基团具有1-5个碳原子。可组合使用这些取代基中的两个或更多个，并且没有特别限制取代基的取代位置和数量。

在可含有杂原子的R⁹和R¹⁰的具有1-20个碳原子、优选具有1-10个碳原子和更优选具有1-5个碳原子的二价烃基中的杂原子实例包括O、S、NH等。

上述二价烃基可为任何线型、支化和环状的基团，并且其具体实例包括亚烷基基团例如亚甲基、亚乙基、甲基亚乙基(亚丙基)、三亚甲基、甲基三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基和异亚丁基基团；亚芳基基团例如亚苯基和甲基亚苯基基团；亚芳烷基(aralkylene)基团例如亚乙基亚苯基和亚乙基亚苯基亚甲基基团；氧杂亚烷基基团例如2-氧杂亚丙基、2-氧杂亚戊基基团等。特别地，从原材料可得性和产物有用性的角度，R⁹优选是具有1-3个碳原子的亚烷基基团例如亚甲基、亚乙基和三亚甲基基团，和R¹⁰优选是具有1-3个碳原子的亚烷基基团例如亚甲基、亚乙基和三亚甲基基团；和2-氧杂亚丙基基团。

同时，可用其它取代基取代上述二价烃基中一些或所有的氢原子，并且这样的取代基的具体实例包括卤素原子例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；氰基基团；氨基基团；具有2-10个碳原子的酰基基团；三氯甲硅烷基基团；三烷基甲硅烷基基团、二烷基单氯甲硅烷基基团、单烷基二氯甲硅烷基基团、三烷氧基甲硅烷基基团、二烷基单烷氧基甲硅烷基基团或单烷基二烷氧基甲硅烷基基团，其中每个烷基基团或每个烷氧基基团具有1-5个碳原子。可组合使用这些取代基中的两个或更多个，并且没有特别限制取代基的取代位置和数量。

具有通式(1)的环状氨基有机氧硅烷化合物的具体实例包括：

2,2-二甲氧基-6-甲氧基甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷(silacyclohexane)，

2-甲氧基-2-甲基-6-甲氧基甲基-4-(二甲氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-甲氧基甲基-4-(甲氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二乙氧基-6-甲氧基甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-乙氧基-2-甲基-6-甲氧基甲基-4-(二乙氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-甲氧基甲基-4-(乙氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲氧基-8-甲氧基甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷(silacyclooctane)，

2-甲氧基-2-甲基-8-甲氧基甲基-6-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-甲氧基甲基-6-(3-甲氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二乙氧基-8-甲氧基甲基-6-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-乙氧基-2-甲基-8-甲氧基甲基-6-(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-甲氧基甲基-6-(3-乙氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲氧基-6-烯丙氧基甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-甲氧基-2-甲基-6-烯丙氧基甲基-4-(二甲氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-烯丙氧基甲基-4-(甲氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二乙氧基-6-烯丙氧基甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-乙氧基-2-甲基-6-烯丙氧基甲基-4-(二乙氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-烯丙氧基甲基-4-(乙氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲氧基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-甲氧基-2-甲基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-甲氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二乙氧基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-乙氧基-2-甲基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-烯丙氧基甲基-6-(3-乙氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲氧基-6-丁氧基甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-甲氧基-2-甲基-6-丁氧基甲基-4-(二甲氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-丁氧基甲基-4-(甲氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二乙氧基-6-丁氧基甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-乙氧基-2-甲基-6-丁氧基甲基-4-(二乙氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-丁氧基甲基-4-(乙氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲氧基-8-丁氧基甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-甲氧基-2-甲基-8-丁氧基甲基-6-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-丁氧基甲基-6-(3-甲氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二乙氧基-8-丁氧基甲基-6-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-乙氧基-2-甲基-8-丁氧基甲基-6-(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-丁氧基甲基-6-(3-乙氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲氧基-6-苯氧甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-甲氧基-2-甲基-6-苯氧甲基-4-(二甲氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-苯氧甲基-4-(甲氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二乙氧基-6-苯氧甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2-乙氧基-2-甲基-6-苯氧甲基-4-(二乙氧基甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲基-6-苯氧甲基-4-(乙氧基二甲基甲硅烷基甲基)-1-氧杂-4-氮杂-2-硅杂环己烷，

2,2-二甲氧基-8-苯氧甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-甲氧基-2-甲基-8-苯氧甲基-6-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-苯氧甲基-6-(3-甲氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二乙氧基-8-苯氧甲基-6-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2-乙氧基-2-甲基-8-苯氧甲基-6-(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷，

2,2-二甲基-8-苯氧甲基-6-(3-乙氧基二甲基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷等。

用于制备根据本发明具有通式(1)的环状氨基有机氧硅烷化合物的方法的实例包括：包括蒸馏反应混合物的方法，该反应混合物通过使具有以下通式(2)的氨基有机氧硅烷化合物(以下简称为化合物(2))与具有以下通式(3)的环氧化合物(以下简称为化合物(3))反应而获得：

其中R¹至R¹⁰、m和n表示与上述相同的意义。

更具体地，认为如以下方案所示，在第一步骤中，使化合物(2)与化合物(3)反应以形成具有羟基基团的氨基有机氧硅烷化合物，并且在第二步骤中，即在蒸馏含有该具有羟基基团的氨基有机氧硅烷化合物的反应溶液的步骤中，发生分子内脱醇环化以形成目标的环状氨基有机氧硅烷化合物。

化合物(2)的具体实例包括双(三甲氧基甲硅烷基甲基)胺、双(二甲氧基甲基甲硅烷基甲基)胺、双(甲氧基二甲基甲硅烷基甲基)胺、双(三乙氧基甲硅烷基甲基)胺、双(二乙氧基甲基甲硅烷基甲基)胺、双(乙氧基二甲基甲硅烷基甲基)胺、双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)胺、双(3-甲氧基二甲基甲硅烷基丙基)胺、双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)胺、双(3-乙氧基二甲基甲硅烷基丙基)胺等。

化合物(3)的具体实例包括缩水甘油基甲基醚、烯丙基缩水甘油基醚、丁基缩水甘油基醚、缩水甘油基苯基醚等。

没有特别限制化合物(2)和化合物(3)的配比，但是从反应性和生产率的角度，每1mol的化合物(2)使用优选0.2-5.0mol和更优选0.5-2.0mol的化合物(3)。

虽然即使没有催化剂的情况下第一步骤反应也进行，但是出于改进反应速率的目的可使用碱性催化剂或酸性催化剂。

碱性催化剂的具体实例包括氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、甲醇钠的甲醇溶液、乙醇钠的乙醇溶液等。

在另一方面，酸性催化剂的具体实例包括无机酸例如硫酸、盐酸和硝酸；磺酸化合物例如甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸和三氟甲磺酸以及它们的盐等。

没有特别限制待使用的催化剂的量，但是从反应性和生产率的角度，每1mol的化合物(2)使用优选0.0001-0.2mol和更优选0.001-0.1mol的催化剂。

同时，虽然即使没有溶剂的情况下第一步骤中的反应也进行，但是还可使用溶剂。所使用溶剂的实例包括基于烃的溶剂例如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯；基于醚的溶剂例如二***、四氢呋喃和二烷；基于酯的溶剂例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂例如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；基于氯代烃的溶剂例如二氯甲烷和氯仿；基于醇的溶剂例如甲醇、乙醇、1-丙醇和2-丙醇等。可单独地或组合两种或更多种类型来使用这些溶剂。

在第二步骤的蒸馏方法中，虽然可使用普通的蒸馏方法，但是为了加速脱醇反应的反应速率，或为了***在反应溶液中存在的分子间脱醇缩合聚合物化合物并为了将其转化成目标的环状氨基有机氧硅烷化合物，优选的是在碱性催化剂或酸性催化剂的存在下进行蒸馏。

作为在这种情况下的碱性催化剂和酸性催化剂，可使用如上述相同的催化剂。

没有特别限制待使用的催化剂的量，但是从反应性和生产率的角度，每1mol的化合物(3)使用优选0.0001-0.2mol和更优选0.001-0.1mol的催化剂。

同时，在第二步骤中，可原样蒸馏第一步骤中获得的反应溶液或者可进一步添加溶剂至用于蒸馏的反应溶液。

进一步，在这种情况下溶剂的实例包括基于烃的溶剂例如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、癸烷、十三烷、十八烷、二十烷、苯、甲苯、二甲苯和十二烷基苯；基于醚的溶剂例如二***、四氢呋喃、二烷和二苯醚；基于酯的溶剂例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、硬脂酸甲酯和油酸甲酯；非质子极性溶剂例如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；基于氯代烃的溶剂例如二氯甲烷和氯仿；基于醇的溶剂例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-癸醇、1-十八烷醇、2-己基-1-癸醇、油醇和1-二十二烷醇等。可单独地或组合两种或更多种类型来使用这些溶剂。

实施例

以下，参考实施例更具体地描述本发明，但是本发明不限于以下实施例。

同时，使用氘代氯仿溶剂在600MHz下测量¹H-NMR谱图，并且通过D-ATR测量IR谱图。

实施例1

将102.5g(0.3mol)的双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺和19.2g的甲醇装入配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中并将混合物加热至60℃。在内部温度稳定之后，在1小时内滴加29.1g(0.33mol)的缩水甘油基甲基醚并在该温度下搅拌混合物持续2小时。

在完成搅拌之后，添加0.6g的28重量％甲醇钠的甲醇溶液至反应溶液并蒸馏混合物以获得83.6g的具有174-176℃/0.3kPa沸点的馏分。

测量所获得馏分的质谱、¹H-NMR谱图和IR谱图。¹H-NMR谱图示于图1中，并且IR谱图示于图2中。

质谱

m/z 397,366,248,160,121,91

从这些结果，确认了获得的化合物是2,2-二甲氧基-8-甲氧基甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷。

实施例2

将136.6g(0.4mol)的双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺和25.6g的甲醇装入配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中并将混合物加热至60℃。在内部温度稳定之后，在1小时内滴加57.3g(0.44mol)的丁基缩水甘油基醚并在该温度下搅拌混合物持续2小时。

在完成搅拌之后，添加0.8g的28重量％甲醇钠的甲醇溶液至反应溶液并蒸馏混合物以获得146.7g的具有179-182℃/0.2kPa沸点的馏分。

测量所获得馏分的质谱、¹H-NMR谱图和IR谱图。¹H-NMR谱图示于图3中，并且IR谱图示于图4中。

质谱

m/z 439,408,366,290,160,121,91

从这些结果，确认了获得的化合物是2,2-二甲氧基-8-丁氧基甲基-6-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氧杂-6-氮杂-2-硅杂环辛烷。

日本专利申请No.2018-116813通过引用并入本文。

虽然描述了一些优选实施方案，但是根据以上教导，可对其进行许多修改和变化。因此，应当理解在不脱离所附权利要求书的范围的情况下，本发明可以不同于具体描述的方式实施。