具体实施方式

[定义]

本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。

本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。

本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、和杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别记载则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。

另外，苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。此外，萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。

本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构（例如单环、稠环和环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如将构成环的原子的键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别记载则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子数不包含在形成吡啶环的原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，关于喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”是指ZZ基的氢原子未被取代基替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子、或氚原子。

此外，本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”是指ZZ基的1个以上的氢原子被取代基替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样是指BB基的1个以上的氢原子被AA基替换。

“本说明书所述的取代基”

以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

・“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组G1），可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）本说明书中，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。

“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”，例如，可举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。此外，在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

・未取代的芳基(具体例组G1A)：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对三联苯-4-基、

对三联苯-3-基、

对三联苯-2-基、

间三联苯-4-基、

间三联苯-3-基、

间三联苯-2-基、

邻三联苯-4-基、

邻三联苯-3-基、

邻三联苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

䓛基、

苯并䓛基、

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基、

并五苯基、

芴基、

9,9’-螺二芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基、和

通过由下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。

[化3]

[化4]

・取代的芳基(具体例组G1B)：

邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3,4,5-三甲基苯基、

9,9-二甲基芴基、

9,9-二苯基芴基、

9,9-双（4-甲基苯基）芴基、

9,9-双（4-异丙基苯基）芴基、

9,9-双（4-叔丁基苯基）芴基、

氰基苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯基萘基、

萘基苯基、和

前述由通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。

・“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组G2），可举出以下的未取代的杂环基（具体例组G2A）和取代的杂环基（具体例组G2B）等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）本说明书中，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。

“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。此外，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

具体例组G2A例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)。

・包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基、

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲哚嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

酚嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉代基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、和

二氮杂咔唑基。

・包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘并苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉代基、

二萘并呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘并苯并呋喃基、和

二氮杂萘并苯并呋喃基。

・包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基（benzothienyl group）、

异苯并噻吩基（isobenzothienyl group）、

二苯并噻吩基（dibenzothienyl group）、

萘并苯并噻吩基（naphthobenzothienyl group）、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘并噻吩基（dinaphthothienyl group）、

氮杂二苯并噻吩基（azadibenzothienyl group）、

二氮杂二苯并噻吩基（diazadibenzothienyl group）、

氮杂萘并苯并噻吩基（azanaphthobenzothienyl group）、和

二氮杂萘并苯并噻吩基（diazanaphthobenzothienyl group）。

・通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：

[化5]

[化6]

前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，X_A和Y_A各自独立地为氧原子、硫原子、NH、或CH₂。其中，X_A和Y_A中的至少1个为氧原子、硫原子、或NH。

前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，X_A和Y_A的至少任一者为NH、或CH₂时，由前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些NH、或CH₂除去1个氢原子而得到的1价基团。

・包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：

（9-苯基）咔唑基、

（9-联苯基）咔唑基、

（9-苯基）苯基咔唑基、

（9-萘基）咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、和

联苯基喹唑啉基。

・包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、和

螺［9H-呫吨-9,9’-［9H］芴］的1价残基。

・包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、和

螺［9H-噻吨-9,9’-［9H］芴］的1价残基。

・前述由通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)：

前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一者为NH时的氮原子上键合的氢原子、和XA和YA的一者为CH₂时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。

・“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组G3），可举出以下的未取代的烷基（具体例组G3A）和取代的烷基（具体例组G3B）。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。

“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。此外，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

・未取代的烷基(具体例组G3A)：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、和

叔丁基。

・取代的烷基(具体例组G3B)：

七氟丙基（包含异构体）、

五氟乙基、

2,2,2-三氟乙基、和

三氟甲基。

・“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组G4），可举出以下的未取代的烯基（具体例组G4A）和取代的烯基（具体例组G4B）等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）本说明书中，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。

“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例仅为一例，本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

・未取代的烯基(具体例组G4A)：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、和

3-丁烯基。

・取代的烯基(具体例组G4B)：

1,3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1,1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、和

1,2-二甲基烯丙基。

・“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组G5），可举出以下的未取代的炔基（具体例组G5A）等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。

“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。

・未取代的炔基(具体例组G5A)：

乙炔基。

・“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组G6），可举出以下的未取代的环烷基（具体例组G6A）和取代的环烷基（具体例组G6B）等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）本说明书中，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。

“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

・未取代的环烷基(具体例组G6A)：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片烷基、和

2-降冰片烷基。

・取代的环烷基(具体例组G6B)：

4-甲基环己基。

・“-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团”

作为本说明书所述的-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可列举

-Si(G1)(G1)(G1)、

-Si(G1)(G2)(G2)、

-Si(G1)(G1)(G2)、

-Si(G2)(G2)(G2)、

-Si(G3)(G3)(G3)、和

-Si(G6)(G6)(G6)。在此，

G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。

-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1互相可以相同或不同。

-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。

-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同。

・“-O-(R₉₀₄)所示的基团”

作为本说明书所述的-O-(R₉₀₄)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可列举

-O(G1)、

-O(G2)、

-O(G3)、和

-O(G6)。

在此，

G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

・“-S-(R₉₀₅)所示的基团”

作为本说明书所述的-S-(R₉₀₅)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可列举

-S(G1)、

-S(G2)、

-S(G3)、和

-S(G6)。

在此，

G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

・“-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团”

作为本说明书所述的-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可列举

-N(G1)(G1)、

-N(G2)(G2)、

-N(G1)(G2)、

-N(G3)(G3)、和

-N(G6)(G6)。

在此，

G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。

-N(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。

-N(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。

-N(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。

-N(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同

・“卤素原子”

作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。

・“取代或未取代的氟烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。

・“取代或未取代的卤烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的卤烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤烷基称为卤化烷基。

・“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。

・“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。

・“取代或未取代的芳基氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。

・“取代或未取代的芳基硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。

・“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50，优选为1~20，更优选为1~6。

・“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团，是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50，优选为7~30，更优选为7~18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基（1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基）、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9-苯基）咔唑基（（9-苯基）咔唑-1-基、（9-苯基）咔唑-2-基、（9-苯基）咔唑-3-基、或（9-苯基）咔唑-4-基）、（9-联苯基）咔唑基、（9-苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则咔唑基具体为以下的任一基团。

[化7]

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则(9-苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。

[化8]

前述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中，＊表示键合位置。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。

[化9]

前述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中，＊表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。

・“取代或未取代的亚芳基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过由具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

・“取代或未取代的2价杂环基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过由具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

・“取代或未取代的亚烷基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过由具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)的任一基团。

[化10]

[化11]

前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，Q₁~Q₁₀各自独立地为氢原子、或取代基。

前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，＊表示键合位置。

[化12]

前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，Q₁~Q₁₀各自独立地为氢原子、或取代基。

式Q₉和Q₁₀可通过单键而互相键合形成环。

前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，＊表示键合位置。

[化13]

前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，Q₁~Q₈各自独立地为氢原子、或取代基。

前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，＊表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)的任一基团。

[化14]

[化15]

[化16]

前述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中，Q₁~Q₉各自独立地为氢原子、或取代基。

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

前述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中，Q₁~Q₈各自独立地为氢原子、或取代基。

以上为对“本说明书所述的取代基”的说明。

・“键合而形成环的情况”

本说明书中，“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或者互相键合而形成取代或未取代的稠环、或者互相不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相不键合”的情况。

对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。

[化21]

。

例如，R₉₂₁~R₉₃₀中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中，成为1组的由相邻的2个组成的组是R₉₂₁与R₉₂₂的组、R₉₂₂与R₉₂₃的组、R₉₂₃与R₉₂₄的组、R₉₂₄与R₉₃₀的组、R₉₃₀与R₉₂₅的组、R₉₂₅与R₉₂₆的组、R₉₂₆与R₉₂₇的组、R₉₂₇与R₉₂₈的组、R₉₂₈与R₉₂₉的组、以及R₉₂₉与R₉₂₁的组。

上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如，R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成环Q_A，同时R₉₂₅与R₉₂₆互相键合而形成环Q_B时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-104)所示。

[化22]

。

“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如，是指：R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成环Q_A，并且R₉₂₂与R₉₂₃互相键合而形成环Q_C，由互相相邻的3个(R₉₂₁、R₉₂₂和R₉₂₃)组成的组互相键合而形成环，蒽母骨架稠合的情况，此时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-105)所示。下述通式(TEMP-105)中，环Q_A和环Q_C共有R₉₂₂。

[化23]

。

所形成的“单环”、或“稠环”仅作为所形成的环的结构，可以为饱和的环，也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”、或“稠环”的情况下，该“单环”、或“稠环”也可形成饱和的环、或不饱和的环。例如，前述通式(TEMP-104)中形成的环Q_A和环Q_B分别为“单环”或“稠环”。此外，前述通式(TEMP-105)中形成的环Q_A、和环Q_C为“稠环”。前述通式(TEMP-105)的环Q_A与环Q_C通过环Q_A与环Q_C稠合而形成稠环。若前述通式(TMEP-104)的环Q_A为苯环，则环Q_A为单环。若前述通式(TMEP-104)的环Q_A为萘环，则环Q_A为稠环。

“不饱和的环”是指芳族烃环、或芳族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或非芳族杂环。

作为芳族烃环的具体例，可举出具体例组G1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

作为芳族杂环的具体例，可举出具体例组G2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢原子封端的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可举出具体例组G6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意元素形成环。例如，前述通式(TEMP-104)所示的R₉₂₁与R₉₂₂互相键合而形成的环Q_A是指以R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的元素形成的环。作为具体例，以R₉₂₁与R₉₂₂形成环Q_A的情况下，R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，以R₉₂₁与R₉₂₂形成的环为苯环。

在此，只要本说明书中没有另外记载，“任意的元素”优选为选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素。任意的元素中(例如，碳元素、或氮元素的情况)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳元素以外的任意元素时，所形成的环为杂环。

构成单环或稠环的“1以上的任意元素”只要本说明书中没有另外记载，优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”、和“稠环”中，优选为“单环”。

只要本说明书中没有另外记载，“饱和的环”、和“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”优选为苯环。

只要本说明书中没有另外记载，“不饱和的环”优选为苯环。

“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况，只要本说明书中没有另外记载，优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。

上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。

上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。

以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

・称为“取代或未取代的”时的取代基

本说明书中的一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中，有时称为“任意的取代基”。)是选自例如

未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的碳原子数2~50的烯基、

未取代的碳原子数2~50的炔基、

未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和

未取代的成环原子数5~50的杂环基中的基团等，

在此，R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。

R₉₀₁存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁互相相同或不同，

R₉₀₂存在2个以上时，2个以上的R₉₀₂互相相同或不同，

R₉₀₃存在2个以上时，2个以上的R₉₀₃互相相同或不同，

R₉₀₄存在2个以上时，2个以上的R₉₀₄互相相同或不同，

R₉₀₅存在2个以上时，2个以上的R₉₀₅互相相同或不同，

R₉₀₆存在2个以上时，2个以上的R₉₀₆互相相同或不同，

R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₇互相相同或不同。

一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自

碳原子数1~50的烷基、

成环碳原子数6~50的芳基、和

成环原子数5~50的杂环基中的基团。

一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自

碳原子数1~18的烷基、

成环碳原子数6~18的芳基、和

成环原子数5~18的杂环基中的基团。

上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书所述的取代基”的项中说明的取代基的具体例。

只要本说明书中没有另外记载，则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。

只要本说明书中没有另外记载，则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，与上述任意的取代基相同。

本说明书中，使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”前边记载的数值AA作为下限值，以“AA~BB”后边记载的数值BB作为上限值而包含的范围。

[有机电致发光元件]

本发明的一个方式的有机电致发光元件是包含

阴极、

阳极、和

在前述阴极和前述阳极之间配置的有机层的有机电致发光元件，其特征在于，

前述有机层包含发光层和第1层，

前述第1层在前述阴极和前述发光层之间配置，

前述发光层包含下述式(1A)所示的化合物和下述式(1B)所示的化合物的中任一者或两者，

前述第1层包含下述式(BE1)所示的化合物。

[化24]

[化25]

前述式(1A)、(1B)和(BE1)中的取代基等定义在后述各化合物的说明中进行详述，因此在此省略。

发光层包含式(1A)所示的化合物和式(1B)所示的化合物的任一者或两者，且在阴极和发光层之间配置的第1层包含式(BE1)所示的化合物，由此，得到发光效率高、与以往具有同等元件寿命的有机EL元件。

本发明的一个方式的有机EL元件的一个实施方式的概略构成示于图1。

有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3和阴极4之间配置的发光单元10。发光单元10从阳极3侧起依次以空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8、和电子注入层9的顺序层叠而构成。有机EL元件1是光从基板2侧发出的底部发光型的有机EL元件。

本发明的一个方式的有机EL元件可以是从基板侧发出光的底部发光型(图1)，也可以是从阴极侧发出的顶部发光型(图2)。

采用顶部发光型时，夹在阳极和阴极间的发光单元部分(图1的发光单元10)可以为与底部发光型同样的构成。

＜式(1A)所示的化合物和式(1B)所示的化合物＞

本发明的一个方式的有机EL元件的发光层包含下述式(1A)所示的化合物和下述式(1B)所示的化合物的任一者或两者。

[化26]

(式(1A)和(1B)中，

X₁为氧原子或硫原子。

Ar₁为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

L₁为

单键、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。

R₁~R₈、R_11A~R_19A、和R_11B~R_19B各自独立地为

氢原子、卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R₉₀₁~R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁~R₉₀₇各自可以相同，也可以不同。)

一个实施方式中，前述式(1A)所示的化合物和前述式(1B)所示的化合物为各自下述式(1A-1)所示的化合物和下述式(1B-1)所示的化合物。

[化27]

(式(1A-1)和(1B-1)中，X₁、Ar₁、R₁~R₈、R_11A~R_19A和R_11B~R_19B如前述式(1A)或(1B)中所定义。)。

一个实施方式中，前述式(1A)所示的化合物和前述式(1B)所示的化合物各自为下述式(1A-2)所示的化合物和下述式(1B-2)所示的化合物。

[化28]

(式(1A-2)和(1B-2)中，X₁、Ar₁、R₁~R₈、R_11A~R_19A和R_11B~R_19B如前述式(1A)或(1B)中所定义。)。

一个实施方式中，L₁为

单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。

一个实施方式中，Ar₁为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

一个实施方式中，Ar₁选自下述式(a1)~(a4)所示的基团。

[化29]

(式(a1)~(a4)中，＊与蒽骨架的碳原子键合。

R₂₁为

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₇如前述式(1A)和(1B)中所定义。

m1为0~4的整数。

m2为0~5的整数。

m3为0~7的整数。

m1~m3各自为2以上时，多个R₂₁互相可以相同，也可以不同。

m1~m3各自为2以上时，相邻的多个R₂₁互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)

一个实施方式中，Ar₁选自

取代或未取代的咔唑基、

取代或未取代的二苯并噻吩基、

取代或未取代的二苯并呋喃基、

取代或未取代的二苯并呋喃基、

取代或未取代的萘并苯并噻吩基、和

取代或未取代的萘并苯并呋喃基。

一个实施方式中，R₁~R₈、R_11A~R_19A、和R_11B~R_19B为氢原子，

L₁为单键、未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，

Ar₁为未取代的成环碳原子数6~50的芳基或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

一个实施方式中，X₁为氧原子。

以下记载式(1A)所示的化合物和式(1B)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。下述具体例中，D表示氘原子。

(式(1)所示的化合物)

前述式(1B)所示的化合物中，下述式(1)所示的化合物为新型化合物。

[化51]

(式(1)中，

X₁为氧原子。

Ar₁为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲基。

L₁为

单键、

取代或未取代的亚苯基、或

取代或未取代的亚萘基。

其中，Ar₁为取代或未取代的苯基时，L₁为取代或未取代的亚萘基。

R₁~R₈、和R_11B~R_19B各自独立地为

氢原子、卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R₉₀₁~R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁~R₉₀₇各自可以相同，也可以不同。)

一个实施方式中，前述式(1)中的Ar₁为未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的菲基。

一个实施方式中，前述式(1)中的Ar₁为选自下述组中的基团。

[化52]

(式中，＊为与蒽骨架键合的单键。)。

一个实施方式中，前述式(1)中的L₁为单键、未取代的亚苯基、或未取代的亚萘基。

一个实施方式中，前述式(1)中的L₁为未取代的亚苯基，为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。

一个实施方式中，前述式(1)中的L₁为未取代的亚萘基，为下述式式(L_a)~(L_j)任一者所示的2价的基团。

[化53]

(式(L_a)~(L_j)中，2个＊一者键合于蒽骨架，另一者键合于萘并苯并呋喃骨架。)。

一个实施方式中，前述式(1)中的L₁选自单键、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚萘基(上述式(L_a)所示的基团)、1,3-亚萘基(上述式(L_b)所示的基团)、1,4-亚萘基(上述式(L_c)所示的基团)、1,5-亚萘基(上述式(L_d)所示的基团)、1,6-亚萘基(上述式(L_e)所示的基团)、1,7-亚萘基(上述式(L_f)所示的基团)、和2,6-亚萘基(上述式(L_i)所示的基团)。

一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为选自下述组的化合物。

[化54]

式(1A)所示的化合物和式(1B)所示的化合物、以及式(1)所示的化合物通过按照合成例所述的合成方法、使用与目标物对应的已知的替代反应、原料，由此可合成。

＜式(BE1)所示的化合物＞

本发明的一个方式的有机EL元件的第1层包含下述式(BE1)所示的化合物。

[化55]

(式(BE1)中，

X₃₁~X₃₃中的2个以上为氮原子，其余不是氮原子的为CR。

R为

氢原子、

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述式(1A)和(1B)中所定义。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。

AE为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

BE为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

LE为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的(nE＋1)价的芳族烃环基、或取代或未取代的成环原子数5~50的(nE＋1)价的杂环基。前述芳族烃环基可以为2个以上的不同的芳族烃环键合而成的结构。

CE各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

nE为1~3的整数。nE为2以上时，LE不是单键。)

一个实施方式中，前述式(BE1)中的LE为具有取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚萘基各自连接1个以上而成的结构的2价基团。

一个实施方式中，前述式(BE1)中的LE为具有取代或未取代的亚苯基-取代或未取代的亚萘基-取代或未取代的亚苯基连接而成的结构的2价基团。

一个实施方式中，前述式(BE1)中的LE为具有下述结构的2价的芳族烃基。

[化56]

。

一个实施方式中，前述式(BE1)所示的化合物为下述式(BE10)所示的化合物。

[化57]

(式(BE10)中，

AE、BE、LE、CE和nE如前述式(BE1)中所定义。)。

一个实施方式中，前述式(BE10)所示的化合物为下述式(BE11)或式(BE12)所示的化合物。

[化58]

(式(BE11)中，

AE、BE和CE如前述式(BE1)中所定义。

R存在多个时，多个R中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R为

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

nE1为0~4的整数。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)。

[化59]

(式(BE12)中，

AE和BE如前述式(BE1)中所定义。

XE为CR₅₁R₅₂、NR₅₃、氧原子或硫原子。

前述XE为CR₅₁R₅₂时，前述R₅₁和前述R₅₂互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

R存在多个时，多个R中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

R₅₃与前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R、R₅₁和R₅₂各自独立地为

氢原子、

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

nE2为0~4的整数，nE3为0~3的整数。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)

一个实施方式中，前述式(BE12)所示的化合物为下述式(BE12-1)所示的化合物。

[化60]

(式(BE12-1)中，

AE、BE、XE、R、nE2和nE3如前述式(BE12)中所定义。)

一个实施方式中，前述式(BE10)所示的化合物为下述式(BE13)所示的化合物。

[化61]

(式(BE13)中，

AE、BE和CE如前述式(BE1)中所定义。

R存在多个时，多个R中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R为

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

nE4和nE5各自独立地为0~4的整数。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)

一个实施方式中，CE为取代或未取代的成环碳原子数14~24的芳基、或取代或未取代的成环原子数13~35的1价杂环基。

一个实施方式中，前述式(BE1)所示的化合物为下述式(BE14)所示的化合物。

[化62]

(式(BE14)中，

X₃₁~X₃₃、AE、BE、LE和nE如前述式(BE1)中所定义。

Cz为下述式(Cz1)、(Cz2)和(Cz3)中任一者所示的基团。)。

[化63]

(式(Cz1)、(Cz2)和(Cz3)中，

R存在多个时，多个R中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R为

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

nE6和nE7各自独立地为0~4的整数。

nE8和nE11各自独立地为0~4的整数，nE9和nE10各自独立地为0~3的整数。

nE12、nE14和nE15各自独立地为0~4的整数，nE13为0~3的整数。

R存在多个时，多个R互相可以相同，也可以不同。

＊与LE键合。)

一个实施方式中，前述式(BE10)所示的化合物为下述式(BE15)所示的化合物。

[化64]

(式(BE15)中，

AE和BE如前述式(BE1)中所定义。

L_a为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~18的2价的芳族烃环基、或取代或未取代的成环原子数5~13的2价杂环基。前述芳族烃环基可以为2个以上的不同的芳族烃环键合而成的结构。

Ac为下述式(Ac1)、(Ac2)和(Ac3)中任一者所示的基团。)。

[化65]

(式(Ac1)中，

XE₁~XE₆中的1~5个为氮原子，其余不是氮原子的为CR，R中任一个与L_a键合。

不与L_a键合的R为

氢原子、

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)

(式(Ac2)中，

XE₂₁~XE₂₈中的1~7个为氮原子，其余不是氮原子的为CR，R中任一个与L_a键合。

R存在多个时，多个R中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

不与L_a键合、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R为

氢原子、

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)

(式(Ac3)中，

D为在nE16个的氰基上取代的成环碳原子数6~18的芳基、或在nE16个的氰基上取代的成环原子数5~13的1价杂环基。其中，D可以具有氰基以外的取代基。

nE16表示D上取代的氰基的个数，并且为1~9的整数。

＊与L_a键合。)

一个实施方式中，前述式(BE15)所示的化合物为下述式(BE16)所示的化合物。

[化66]

(式(BE16)中，

AE、BE和Ac如前述式(BE15)中所定义。

nE17为0~4的整数。

R₃₁存在多个时，多个R₃₁中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

前述不形成环的R₃₁为

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

R存在多个时，多个R互相可以相同或不同。)

一个实施方式中，LE或L_a为下述式(L1)~(L4)的任一者所示的芳族烃环基。

[化67]

(式(L1)~(L4)中，2个＊中任一者与含氮6元环键合，并且另一者与(C)_nE、(Cz)_nE或Ac键合。与(C)_nE或(Cz)_nE键合的＊在nE为1~3的整数时，各自存在1个~3个。)。

一个实施方式中，LE或L_a为下述式(L5)所示的芳族烃环基。

[化68]

(式(L5)中，2个＊中任一者与含氮6元环键合，并且另一者与(C)_nE、(Cz)_nE或Ac键合。与(C)_nE或(Cz)_nE键合的＊在nE为1~3的整数时，各自存在1个~3个。)。

一个实施方式中，LE为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~12的(nE＋1)价的芳族烃环基。

一个实施方式中，LE或L_a为单键。

一个实施方式中，AE为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。

一个实施方式中，AE为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。

一个实施方式中，AE为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。

一个实施方式中，BE为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。

一个实施方式中，BE为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。

一个实施方式中，BE为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。

一个实施方式中，前述第1层直接与前述发光层相邻。

以下记载式(BE1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。

一个实施方式中，在前述阴极和前述第1层之间具有第2层。

即，本实施方式的有机EL元件中，至少具有阴极/第2层/第1层/发光层/阳极的层构成。此外，第2层可以包含前述式(BE1)所示的化合物，也可以不包含。

＜式(EB1)所示的化合物＞

一个实施方式中，前述第2层包含下述式(EB1)所示的化合物。

[化97]

(式(EB1)中，

XEB₁为O、S、或CR₄₁R₄₂。

R₄₁和R₄₂各自独立地为

氢原子、

氰基、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₄如前述(1A)和(1B)中所定义。

YE₁、YE₂和YE₃各自独立地为CH或N。

其中，YE₁、YE₂和YE₃中2个以上为N。

ArE₁、ArE₃和ArE₅各自独立地为

单键、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基。

ArE₂和ArE₄各自独立地为

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

ArE₁与ArE₂、和ArE₃与ArE₄各自独立地互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的仅由6元环构成的环、或者不形成环。)

一个实施方式中，前述式(EB1)所示的化合物为下述式(EB2)所示的化合物。

[化98]

(式(EB2)中，YE₁~YE₃、ArE₁~ArE₄和XEB₁如前述式(EB1)中所定义。)。

一个实施方式中，前述式(EB1)所示的化合物为下述式(EB4)所示的化合物。

[化99]

(式(EB4)中，ArE₁~ArE₄如前述式(EB1)中所定义。)。

一个实施方式中，ArE₁与ArE₂、和ArE₃与ArE₄各自独立地互相键合而未形成环。

一个实施方式中，ArE₂和ArE₄各自独立地为

未取代的苯基、

未取代的萘基、

未取代的蒽基、或

未取代的菲基。

一个实施方式中，前述式(EB1)所示的化合物为下述式(EB5)所示的化合物。

[化100]

(式(EB5)中，ArE₁~ArE₄、R₄₁和R₄₂如前述式(EB1)中所定义。)。

一个实施方式中，ArE₁和ArE₃各自独立地为

单键、

未取代的对亚苯基、或

未取代的1,4-亚萘基。

以下记载式(EB1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。

[化101]

一个实施方式中，前述有机层进一步包含第3层，

前述第3层在前述阳极和前述发光层之间配置，

前述第3层包含下述式(B1)所示的化合物。

即，本实施方式的有机EL元件中至少具有阴极/第1层/发光层/第3层/阳极的层构成。

＜式(B1)所示的化合物＞

[化102]

(式(B1)中，

L_A、L_B和L_C各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。

A、B和C各自独立地为

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或

-Si(R’₉₀₁)(R’₉₀₂)(R’₉₀₃)。

R’₉₀₁~R’₉₀₃各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

R’₉₀₁~R’₉₀₃中的1个以上各自存在2个以上时，2个以上的R’₉₀₁~R’₉₀₃各自可以相同或不同。)。

一个实施方式中，前述第3层包含前述式(B1)所示的化合物。

一个实施方式中，L_A、L_B和L_C各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~12的亚芳基。

一个实施方式中，L_C为亚苯基。

一个实施方式中，A为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。

一个实施方式中，A为

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的联苯基、或

取代或未取代的萘基。

一个实施方式中，A为

未取代的苯基、

未取代的联苯基、或

未取代的萘基。

一个实施方式中，B为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。

一个实施方式中，B为

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的联苯基、或

取代或未取代的萘基。

一个实施方式中，B为

未取代的苯基、

未取代的联苯基、或

未取代的萘基。

以下记载式(B1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。

[化103]

一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为选自未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的碳原子数2~50的烯基、

未取代的碳原子数2~50的炔基、

未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)

(在此，

R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R₉₀₁~R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁~R₉₀₇各自可以相同，也可以不同。)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和

未取代的成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。

一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的碳原子数2~50的烯基、

未取代的碳原子数2~50的炔基、

未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R_901a)(R_902a)(R_903a)、

-O-(R_904a)、

-S-(R_905a)、

-N(R_906a)(R_907a)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

未取代的成环原子数5~50的1价杂环基(在此，R_901a~R_907a各自独立地为

氢原子、

未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R_901a~R_907a存在2个以上时，2个以上的R_901a~R_907a各自可以相同，也可以不同。)。

一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。

一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~18的烷基、

未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或

未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。

一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~5的烷基。

以下对本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成进行说明。

本发明的一个方式涉及的有机EL元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层包含有机化合物的层。或者此外，有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可具有仅由1或多个有机化合物组成的层。有机层可具有同时包含有机化合物和无机化合物的层。有机层可具有仅由1或多个无机化合物组成的层。

有机层所包含的层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层，此外，也可含有有机EL元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机EL元件的层构成中能够采用的层，没有特别限定，可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。

本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。

应予说明，“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。

此外，本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，此外，可以为1层也可以为多层。

发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。

作为单一型有机EL元件，可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。

发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)

(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)

(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

其中，本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成不限定于它们。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成，也可以由多个层构成。

多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如，前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。

应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外，在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。

第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。

中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层（接続層）、联接层（コネクター層）、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层，可以由公知的材料形成。

第1发光单元和第2发光单元中可以仅任一者为本发明的一个方式的发光层，也可以两者为本发明的一个方式的发光层。

以下对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。

(基板)

基板用作有机EL元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上，此外，优选平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外，作为基板，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。

(阳极)

作为阳极，例如，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。

阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，利用溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外，例如，可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材，利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。

作为阳极的其他形成方法，可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此，阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。

(空穴注入层)

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中，优选为芳族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。

作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。

作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。

使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用的材料的公知材料，例如优选使用供电子性(供体性)的化合物。

(空穴传输层)

空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。

作为空穴传输性高的物质，优选具有10^-6cm²/(V・s)以上的空穴迁移率的物质，作为能与本发明的一个方式中使用的式(B1)所示的化合物同时使用的材料，例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。

作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。

作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。

作为蒽衍生物的具体例，可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。

作为高分子化合物的具体例，可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等。

只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。

空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。

(发光层)

发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为荧光发光层。此外，磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为磷光发光层。

发光层通常含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体（エミッター）、或发光材料的情况。此外，主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。

1个发光层中可包含多个掺杂剂材料和多个主体材料。此外，发光层可以为多个。

本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。关于荧光主体也是同样的。

发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。

＜荧光掺杂剂＞

作为荧光掺杂剂，可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。

作为稠环胺衍生物，可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。

作为含硼化合物，可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。

作为蓝色系的荧光掺杂剂，可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。

作为绿色系的荧光掺杂剂，可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为红色系的荧光掺杂剂，可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

＜磷光掺杂剂＞

作为磷光掺杂剂，可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。

作为重金属络合物，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。

作为稀土类金属络合物，可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言，可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光，因此优选用作磷光掺杂剂。

作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。

作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。

作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。

＜主体材料＞

作为能与本发明的一个方式中使用的主体材料同时使用的主体材料，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。

作为金属络合物的具体例，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。

作为杂环化合物的具体例，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。

作为稠合芳族化合物的具体例，可举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。

作为芳族胺化合物的具体例，可举出N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。

作为荧光主体，优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物，可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。

作为磷光主体，优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物，例如，可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。

(电子传输层)

电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质，作为能与本发明的一个方式中使用的式(BE1)所示的化合物、和/或式(EB1)所示的化合物同时使用的物质，例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。

作为金属络合物，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。

作为芳族杂环化合物，可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等。

作为芳族烃化合物，可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。

作为高分子化合物的具体例，可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。

只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于电子传输层。

电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。

电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属；8-喹啉醇锂(简称：Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时，其含量没有特别限定，优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。

碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物在电子传输层含有时，其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。

(电子注入层)

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言，可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质，例如Alq中含有镁的物质等。

此外，电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。

作为有机化合物，优选所获取的电子的传输性优异的物质，例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。

作为供体性的化合物，只要是能向有机化合物供给电子的物质即可，例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体而言，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

(阴极)

阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；包含稀土类金属的合金等。

阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

此外，设置电子注入层时，无关功函数的大小，可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。

此外，采用顶部发光型时，可在阴极的上部设置封盖层。通过设置封盖层，可调节发光的峰强度、峰波长。

可用于封盖层的化合物为分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子，且可具有取代基的化合物。

作为优选的材料，可列举以下的化合物等。

(i)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的芳族烃化合物

(ii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的芳族杂环化合物

(iii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的胺化合物。

封盖层的膜厚优选为200nm以下，更优选为20nm以上且200nm以下，进一步优选为40nm以上且140nm以下。

设置有封盖层的有机EL元件的一例的概略构成示于图2。

有机EL元件100在基板2上依次具备阳极3、发光单元10、阴极4和封盖层20，形成从封盖层20侧发出光的构成。发光单元10如图1所说明。

(绝缘层)

有机EL元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。

作为用于绝缘层的物质的具体例，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物，此外，也可为包含这些物质的多个层的层叠体。

(间隔层)

间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。

间隔层设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外，从防止邻接的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6eV以上。

作为间隔层中使用的物质，可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。

(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)

可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。

电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至邻接层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。

（中间层）

在串联型有机EL元件中，可设置中间层。

(层形成方法)

有机EL元件的各层的形成方法只要没有另外记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。

(膜厚)

有机EL元件的各层的膜厚只要没有另外记载，则没有特别限定。如果膜厚过小，则容易产生针眼等缺陷，不能得到充分的发光亮度。另一方面，如果膜厚过大，则需要高驱动电压，效率降低。从该观点出发，膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。

[电子设备]

本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。

实施例

以下示出实施例和比较例，进一步具体说明本发明，本发明不受这些实施例和比较例的任何限定。

＜化合物＞

实施例1~62的有机EL元件的制造中使用的式(1A)所示的化合物示于以下。

[化104]

比较例1~33的有机EL元件的制造中使用的比较化合物的结构示于以下。

[化105]

实施例1~62的有机EL元件的制造中使用的式(BE1)所示的化合物示于以下。

[化106]

实施例1~62的有机EL元件的制造中使用的式(B1)所示的化合物示于以下。

[化107]

实施例1~62和比较例1~33的有机EL元件的制造中使用的其他的化合物的结构示于以下。

[化108]

[化109]

＜有机EL元件的作制＞

实施例1

[底部发光型有机EL元件的制造]

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层(HI)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物HT-1，成膜为膜厚90nm的第1空穴传输层(HT)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物EBL-1，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(称为电子障壁层)(EBL)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料(BH))和化合物BD-1(掺杂剂材料(BD))以使BD-1的比例达到4质量%，成膜为膜厚20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aET-1，形成膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(HBL)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bET-2，形成膜厚20nm的第2电子传输层(ET)。在第2电子传输层上蒸镀LiF并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属Al而形成膜厚80nm的阴极。

将实施例1的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(90)/EBL-1(10)/BH-2：BD-1(20, 96%：4%)/aET-1(5)/bET-2(20)/LiF(1)/Al(80)。

此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。

＜有机EL元件的评价＞

以电流密度为10mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(コニカミノルタ株式会公司制)测定EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。将结果示于表1。

以电流密度为50mA/cm²的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(LT90(单位：小时))。将结果示于表1。

比较例1

使用表1的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。

[表1]

实施例2和比较例2

使用表2的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。

[表2]

实施例3和比较例3

使用表3的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表3。

[表3]

实施例4和比较例4

使用表4的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表4。

[表4]

实施例5和比较例5

使用表5的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表5。

[表5]

实施例6和比较例6

使用表6的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表6。

[表6]

实施例7和比较例7

使用表7的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表7。

[表7]

实施例8和比较例8

使用表8的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表8。

[表8]

实施例9和比较例9

使用表9的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表9。

[表9]

实施例10和比较例10

使用表10的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表10。

[表10]

实施例11和比较例11

使用表11的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表11。

[表11]

比较例12~14

使用表12的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表12。

[表12]

由表1~11的结果可知，底部发光型的实施例的元件与比较例的元件相比，元件寿命(LT90)为同等，但发光效率(EQE)提高。

此外，由表12的结果可知，替代BH-2使用了BH-R4的比较例12~14的元件与比较例1~11的元件相比，元件寿命差，发光效率为同等。

实施例12

[顶部发光型有机EL元件的制造和评价]

在玻璃基板上利用溅射法依次使银合金即APC(Ag-Pd-Cu)的层(反射层)(膜厚100nm)、和氧化锌(Indium zinc oxide；IZO)的层(膜厚10nm)成膜。接着，使用通常的平板印刷（Lithography）技术，通过使用抗蚀剂图案作为掩膜的蚀刻，使该导电材料层图案化，形成阳极。将形成下部电极的基板在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。然后，使用真空蒸着法蒸镀化合物HI-2，成膜为膜厚5nm的空穴注入层(HI)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物HT-1，成膜为膜厚130nm的第1空穴传输层(HT)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物EBL-3，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(称为电子障壁层)(EBL)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料(BH))和化合物BD-3(掺杂剂材料(BD))以使BD-3的比例达到4质量%，成膜为膜厚20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aET-1，形成膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(HBL)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bET-2，形成膜厚20nm的第2电子传输层(ET)。在第2电子传输层上蒸镀LiF并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上以Mg与Ag为1：9的膜厚比蒸镀成膜，形成包含半透过性的MgAg合金的膜厚15nm的阴极。在阴极上通过真空蒸镀法使CAP-1成膜，形成膜厚65nm的封盖层。

将实施例12的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

APC(100)/IZO(10)/HI-2(5)/HT-1(130)/EBL-3(10)/BH-2：BD-3(20, 96%：4%)/aET-1(5)/bET-2(20)/LiF(1)/MgAg(15)/CAP-1(65)。

此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。

＜有机EL元件的评价＞

以电流密度为10mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(コニカミノルタ株式会社制)测定EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。将结果示于表13。

以电流密度为15mA/cm²的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(LT90(单位：小时))。将结果示于表13。

比较例15

使用表13的化合物，除此之外，与实施例12同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表13。

[表13]

实施例13和比较例16

使用表14的化合物，除此之外，与实施例12同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表14。

[表14]

实施例14和比较例17

使用表15的化合物，除此之外，与实施例12同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表15。

[表15]

实施例15和比较例18

使用表16的化合物，除此之外，与实施例12同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表16。

[表16]

由表13~16的结果可知，顶部发光型的实施例的元件与比较例的元件相比，寿命(LT90)为同等，但发光效率(EQE)提高。

实施例16和比较例19

使用表17的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表17。

[表17]

实施例17和比较例20

使用表18的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表18。

[表18]

实施例18和比较例21

使用表19的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表19。

[表19]

实施例19和比较例22

使用表20的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表20。

[表20]

实施例20和比较例23

使用表21的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表21。

[表21]

实施例21

使用表22的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表22。此外，将前述的比较例8在表22中对比示出。

[表22]

实施例22

使用表23的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表22。此外，将前述的比较例9在表23中对比示出。

[表23]

实施例23

使用表24的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表24。此外，将前述的比较例10在表24中对比示出。

[表24]

实施例24

使用表25的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表25。此外，将前述的比较例11在表25中对比示出。

[表25]

实施例25

使用表26的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表26。此外，将前述的比较例19在表26中对比示出。

[表26]

实施例26

使用表27的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表27。此外，将前述的比较例20在表27中对比示出。

[表27]

实施例27

使用表28的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表28。此外，将前述的比较例21在表28中对比示出。

[表28]

实施例28

使用表29的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表29。此外，将前述的比较例22在表29中对比示出。

[表29]

实施例29

使用表30的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表30。此外，将前述的比较例23在表30中对比示出。

[表30]

实施例30

使用表31的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表31。此外，将前述的比较例8在表31中对比示出。

[表31]

实施例31

使用表32的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表32。此外，将前述的比较例9在表32中对比示出。

[表32]

实施例32

使用表33的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表33。此外，将前述的比较例10在表33中对比示出。

[表33]

实施例33

使用表34的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表34。此外，将前述的比较例11在表34中对比示出。

[表34]

实施例34

使用表35的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表35。此外，将前述的比较例19在表35中对比示出。

[表35]

实施例35

使用表36的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表36。此外，将前述的比较例20在表36中对比示出。

[表36]

实施例36

使用表37的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表37。此外，将前述的比较例21在表37中对比示出。

[表37]

实施例37

使用表38的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表38。此外，将前述的比较例22在表38中对比示出。

[表38]

由表17~38的结果可知，底部发光型的实施例的元件与比较例的元件相比，元件寿命(LT90)为同等，但发光效率(EQE)提高。

实施例38

[底部发光型有机EL元件的制造]

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层(HI)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物HT-1，成膜为膜厚80nm的第1空穴传输层(HT)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物EBL-5，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(也称为电子障壁层)(EBL)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料(BH))和化合物BD-14(掺杂剂材料(BD))以使BD-14的比例达到4质量%，成膜为膜厚25nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aET-3，形成膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(HBL)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bET-5，形成膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。在第2电子传输层上蒸镀LiF并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属Al而形成膜厚80nm的阴极。

实施例38的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-5(10)/BH-2：BD-14(25,96%：4%)/aET-3(10)/bET-5(15)/LiF(1)/Al(80)。

此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。

＜有机EL元件的评价＞

以电流密度为10mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(コニカミノルタ株式会社制)测定EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。将结果示于表39。

以电流密度为50mA/cm²的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到95%的时间(LT95(单位：小时))。将结果示于表39。

比较例24

使用表39的化合物，除此之外，与实施例38同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表39。

[表39]

实施例39和比较例25

使用表40的化合物，除此之外，与实施例38同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表40。

[表40]

由表39和40的结果可知，底部发光型的实施例的元件与比较例的元件相比，元件寿命(LT95)为同等，但发光效率(EQE)提高。

实施例40

[底部发光型有机EL元件的制造]

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-2，形成膜厚5nm的空穴注入层(HI)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物HT-2，成膜为膜厚85nm的第1空穴传输层(HT)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物EBL-6，成膜为膜厚5nm的第2空穴传输层(也称为电子障壁层)(EBL)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料(BH))和化合物BD-9(掺杂剂材料(BD))以使BD-9的比例达到4质量%，成膜为膜厚25nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aET-3，形成膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(HBL)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bET-3，形成膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。在第2电子传输层上蒸镀LiF并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属Al而形成膜厚80nm的阴极。

实施例1A的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-2(5)/HT-2(85)/EBL-6(5)/BH-2：BD-9(25,96%：4%)/aET-3(10)/bET-3(15)/LiF(1)/Al(80)。

此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。

＜有机EL元件的评价＞

以电流密度为10mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(コニカミノルタ株式会社制)测定EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE(%)。将结果示于表41。

以电流密度为50mA/cm²的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到95%的时间(LT90(单位：小时))。将结果示于表41。

比较例26

使用表41的化合物，使各层的膜厚如表41所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表41。

[表41]

实施例41、以及比较例27和28

使用表42的化合物，使各层的膜厚如表42所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表42。

实施例41的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-2(5)/HT-4(110)/EBL-5(20)/BH-2：BD-2(25,96%：4%)/aET-3(5)/bET-3(20)/LiF(1)/Al(80)。

[表42]

实施例42、和比较例29

使用表43的化合物，使各层的膜厚如表43所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表43。

实施例42的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-2(5)/HT-6(10)/EBL-3(5)/BH-2：BD-2(25,96%：4%)/aET-1(5)/bET-3(25)/LiF(1)/Al(80)

[表43]

实施例43、和比较例30

使用表44的化合物，使各层的膜厚如表44所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表44。

实施例43的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-2(5)/HT-5(75)/EBL-8(15)/BH-4：BD-2(25,96%：4%)/aET-1(3)/bET-3(30)/LiF(1)/Al(80)

[表44]

实施例44、和比较例31

使用表45的化合物，使各层的膜厚如表45所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表45。

实施例44的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-2：BD-18(25,96%：4%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)

[表45]

实施例45~53、和比较例32

使用表46的化合物，使各层的膜厚如表46所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表46。

实施例45的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-2：BD-19(25,96%：4%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)。

[表46]

实施例54~62、和比较例33

使用表47的化合物，使各层的膜厚如表47所述，除此之外，与实施例40同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表47。

实施例54的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-2：BD-19(25,96%：4%)/aET-6(10)/bET-6(15)/LiF(1)/Al(80)

[表47]

由表41~47的结果可知，底部发光型的实施例的元件与比较例的元件相比，元件寿命(LT90)为同等，但发光效率(EQE)提高。

＜化合物的合成＞

合成例1：化合物BH-2的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-2。

[化110]

(1)(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶7.2g、四氢呋喃(脱水)60mL加入烧瓶，冷却至-43℃。向其中加入n-BuLi(己烷中1.55M)33mL，然后，在―40℃下搅拌30分钟。接着冷却至-69℃，加入(ⁱPrO)₃B 16.0mL，在-78℃下搅拌5分钟后，滴加溶解有1-氟萘5.00g的THF溶液20mL，在冰浴中搅拌10小时。反应结束后，加入1N HCl aq.(100mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用无水硫酸镁干燥后，浓缩，用己烷洗涤，得到(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)的白色固体6.13g(收率71%)。

(2)2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)的合成

在氩气气氛下，将(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)4.52g、2-溴-1,3-二甲氧基苯4.30g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.91g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.81g、磷酸三钾12.6g和甲苯(脱水)10mL加入烧瓶，加热回流搅拌7小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)4.70g(收率84%)。

(3)2-(3-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)的合成

在氩气气氛下，将2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)4.70g和二氯甲烷(脱水)210mL加入烧瓶，冷却至0℃。向其中加入1.0mol/l三溴化硼二氯甲烷溶液41mL，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地使其失活，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到2-(3-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)的透明油状物4.00g(94%)。

(4)萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)的合成

在氩气气氛下，将2-(3-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)4.00g、N-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)15mL和K₂CO₃3.26g加入烧瓶，然后在150℃下搅拌2小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，加入乙酸乙酯(200mL)，转移至分液漏斗，用水洗涤。将该溶液用无水硫酸钠干燥后，用硅胶柱色谱纯化而得到萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)的白色固体1.25g(收率34%)。

(5)萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)1.25g、N,N-二甲基-4-氨基吡啶65mg、三氟甲烷磺酸酐1.08mL和二氯甲烷(脱水)27mL加入烧瓶，冷却至0℃。滴加吡啶(脱水)10.6mL，然后在室温下搅拌2小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基三氟甲烷磺酸酯(中间体5)的白色固体1.50g(77%)。

(5)蒽衍生物(化合物BH-2)的合成

在氩气气氛下，将[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)4.09g、用已知的方法合成的10-苯基蒽-9-硼酸4.09g、四(三苯基膦)钯(0)0.19g、碳酸钠0.87g、1,4-二氧杂环己烷30mL和离子交换水10mL加入烧瓶，回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用丙酮洗涤后，用乙腈和己烷的混合溶剂进行重结晶，得到白色固体1.41g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-2，相对于分子量470.17，m/e=470。

合成例2：化合物BH-4的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-4。

[化111]

合成例1的化合物BH-1的合成中，替代10-苯基蒽-9-硼酸使用用已知的方法合成的(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸，除此以外与合成例1同样地进行反应，得到白色固体。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-4，相对于分子量546.20，m/e=546。

合成例3：化合物BH-6的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-6。

[化112]

(1)三异丙基(萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基氧基)硅烷(中间体6)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)9.94g、氯三异丙基硅烷13.6mL、咪唑4.33g和二氯甲烷(脱水)200mL加入烧瓶，在室温下搅拌5小时。将反应溶液使用二氯甲烷萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到三异丙基(萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基氧基)硅烷(中间体6)的透明油状物16.5g(收率99%)。

(2)((10-溴萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)三异丙基硅烷(中间体7)的合成

在氩气气氛下，将三异丙基(萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基氧基)硅烷(中间体6)16.0g、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH)9.37g和二氯甲烷(脱水)200mL加入烧瓶，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到((10-溴萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)三异丙基硅烷(中间体7)的透明油状物19.2g(99%)。

(3)三异丙基((10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)硅烷(中间体8)的合成

将((10-溴萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)三异丙基硅烷(中间体7)19.0g、苯基硼酸(PhB(OH)₂)6.41g、乙酸钯(II)(Pd(OAc)₂)0.27g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)1.00g、磷酸三钾17.2g、甲苯380mL和离子交换水120mL加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到三异丙基((10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)硅烷(中间体8)的白色固体18.8g(98%)。

(4)10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体9)的合成

将三异丙基((10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)氧基)硅烷(中间体8)3.68g、氟化铯4.60g和二氯甲烷(脱水)32mL加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体9)的白色固体1.92g(78%)。

(5)10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体10)的合成

将10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体9)1.60g、三氟甲烷磺酸酐(Tf₂O)1.75g、N,N-二甲基-4-氨基吡啶0.06g、和二氯甲烷(脱水)26mL加入烧瓶，在冰浴下冷却至0℃。然后用滴液漏斗滴加吡啶10mL后，在室温下搅拌3小时。反应结束后，将溶液冷却至0℃，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体10)的白色固体1.89g(83%)。

(6)蒽衍生物(化合物BH-6)的合成

在氩气气氛下，将10-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体10)4.00g、用已知的方法合成的(10-苯基蒽-9-基)苯基硼酸2.70g、乙酸钯(II)(Pd(OAc)₂)0.04g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.15g、磷酸三钾3.82g、甲苯80mL和离子交换水10mL加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时，冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水、丙酮洗涤后，用甲苯和己烷的混合溶剂进行重晶体，得到白色固体2.90(60%)。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-6，相对于分子量546.67，m/e=547。

合成例4：化合物BH-7的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-7。

[化113]

。

(1)蒽衍生物(化合物BH-7)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)2.01g、用已知的方法合成的(10-([1,1’-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸2.06g、四(三苯基膦)钯(0)0.25g、碳酸钠1.75g、1,4-二氧杂环己烷28mL和离子交换水8mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用丙酮洗涤后，用甲苯和甲醇的混合溶剂进行再沉淀，得到白色固体1.80g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-7，相对于分子量546.67，m/e=547。

合成例5：化合物BH-8的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-8。

[化114]

。

(1)蒽衍生物(化合物BH-8)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)1.83g、用已知的方法合成的(10- [1,1’-联苯]-2-基-9-蒽基)硼酸2.25g、四(三苯基膦)钯(0)0.23g、碳酸钠1.59g、1,4-二氧杂环己烷50mL和离子交换水7mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用丙酮洗涤后，用甲苯和甲醇的混合溶剂进行再沉淀，得到白色固体1.80g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-8，相对于分子量546.67，m/e=547。

合成例6：化合物BH-17的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-17。

[化115]

(1)9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)蒽(中间体11)的合成

在氩气气氛下，将3-溴-1,1’：3’,1”-三联苯5.00g、用已知的方法合成的蒽-9-基硼酸4.00g、四(三苯基膦)钯(0)1.60g、碳酸钠3.90g、1,4-二氧杂环己烷135mL和离子交换水15mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌5小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用丙酮洗涤后，用甲苯和甲醇的混合溶剂进行再沉淀，得到9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)蒽(中间体11)3.52g(收率53%)。

(2)9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-10-溴蒽(中间体12)的合成

在氩气气氛下，将9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)蒽(中间体11)0.67g和N,N-二甲基甲酰胺胺15mL加入烧瓶。向其中加入N-溴琥珀酰亚胺(NBS)0.60g，然后在室温下搅拌1小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，将所得固体用水和甲醇洗涤后，将残渣用硅胶柱色谱纯化，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-10-溴蒽(中间体12)的白色固体0.52g(64%)。

(3)2-(10-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体13)的合成

在氩气气氛下，将9-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-10-溴蒽(中间体12)2.00g、双(频哪醇合)二硼2.00g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II) 二氯甲烷加成物(PdCl₂(dppf)₄・CH₂Cl₂)0.30g、乙酸钾0.80g、1,4-二氧杂环己烷(脱水)40mL加入烧瓶，在100℃下加热搅拌4小时。冷却至室温后，转移至分液漏斗，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用无水硫酸钠干燥后，浓缩。将该浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到2-(10-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体13)0.95g。

(4)蒽衍生物(化合物BH-17)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)0.50g、2-(10-([1,1’：3’,1”-三联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体13)0.80g、四(三苯基膦)钯(0)0.07g、碳酸钠0.30g、1,4-二氧杂环己烷12mL和离子交换水1mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用甲醇洗涤后，用异丙醇和甲苯的混合溶剂洗涤，得到白色固体0.51g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-17，相对于分子量546.67，m/e=547。

合成例7：化合物BH-18的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-18。

[化116]

(1)1-氟-4-苯基萘(中间体14)的合成

在氩气气氛下，将1-溴-4-氟萘10.0g、苯基硼酸5.70g、四(三苯基膦)钯(0)2.05g、碳酸钠9.50g、1,4-二氧杂环己烷360mL和离子交换水45mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌6小时。然后转移至分液漏斗，用甲苯萃取。将该溶液用无水硫酸镁干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1-氟-4-苯基萘(中间体14)7.28g(收率74%)。

(2)(1-氟-4-苯基萘-2-基)硼酸(中间体15)的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶(TMP)4.99g、四氢呋喃(脱水)120mL加入烧瓶，冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi(己烷中1.60M)16mL，然后在―78℃下搅拌30分钟。接着冷却至-69℃，加入(ⁱPrO)₃B 12.0mL，在-78℃下搅拌5分钟后，滴加溶解有1-氟-4-苯基萘(中间体14)5.40g的THF溶液50mL，在冰浴中搅拌4小时。反应结束后，加入1N HCl aq.(100mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用无水硫酸镁干燥后，浓缩，用己烷洗涤，得到(1-氟-4-苯基萘-2-基)硼酸(中间体15)2.66g(收率41%)。

(3)2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟-4-苯基萘(中间体16)的合成

在氩气气氛下，将1-溴-2,6-二甲氧基苯3.91g、(1-氟-4-苯基萘-2-基)硼酸(中间体15)2.66g、四(三苯基膦)钯(0)0.46g、碳酸钠2.12g和甲苯90mL和水10mL加入烧瓶，在100℃下加热回流搅拌6小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟-4-苯基萘(中间体16)2.44g(收率68%)。

(4)2-(1-氟-4-苯基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体17)的合成

在氩气气氛下，将2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟-4-苯基萘(中间体16)2.44g和二氯甲烷(脱水)70mL加入烧瓶，冷却至0℃。向其中加入1.0mol/L三溴化硼(BBr₃)二氯甲烷溶液14mL，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地使其失活，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到2-(1-氟-4-苯基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体17)的白色固体1.62g(72%)。

(5)5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体18)的合成

在氩气气氛下，将2-(1-氟-4-苯基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体17)2.00g、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(脱水)200mL和K₂CO₃1.30g加入烧瓶，然后在150℃下搅拌2小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，加入乙酸乙酯(200mL)，转移至分液漏斗，用水洗涤。将有机相用无水硫酸钠干燥后，用硅胶柱色谱纯化而得到5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体18)的白色固体0.59g(收率31%)。

(6)5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体19)的合成

在氩气气氛下，将5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体18)1.06g、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)40mg、三氟甲烷磺酸酐0.70mL和二氯甲烷(脱水)30mL加入烧瓶，冷却至0℃。滴加吡啶(脱水)3.0mL，然后在室温下搅拌2小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体19)的白色固体1.26g(83%)。

(7)蒽衍生物(化合物BH-18)的合成

在氩气气氛下，将5-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体19)0.33g、用已知的方法合成的10-苯基蒽-9-硼酸0.34g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.14g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.12g、氟化铯0.17g和甲苯(脱水)8mL加入烧瓶，在100℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着，用丙酮洗涤后，用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂再沉淀，得到白色固体0.10g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-18，相对于分子量546.67，m/e=547。

合成例8：化合物BH-19的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-19。

[化117]

(1)9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽(中间体20)的合成

在氩气气氛下，将4’-碘-1,1’：2’,1”-三联苯7.12g、9-蒽硼酸4.89g、二氯双[二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)0.28g、碳酸钠6.36g、1,4-二氧杂环己烷100mL和水30mL加入烧瓶，在110℃下加热回流搅拌7小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽(中间体20)9.44g(收率85%)。

(2)9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)-10-溴蒽(中间体21)的合成

在氩气气氛下，将9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽(中间体20)3.00g、和二氯甲烷37mL加入烧瓶。向其中加入N-溴琥珀酰亚胺(NBS)1.25g，然后在室温下搅拌5小时。将反应溶液使用二氯甲烷萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)-10-溴蒽(中间体21)2.14g(收率60%)。

(3)2-(10-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体22)的合成

在氩气气氛下，将9-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)-10-溴蒽(中间体21)2.43g、四氢呋喃(脱水)75mL加入烧瓶，冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi(己烷中1.57M)3.8mL，然后在―78℃下搅拌4分钟。接着，滴加2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷2.4mL，在-78℃下搅拌4小时。反应结束后，加入1N HCl aq.(30mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。将该溶液用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到2-(10-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体22)2.04g(收率76%)。

(4)蒽衍生物(化合物BH-19)的合成

在氩气气氛下，将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)4.01g、2-(10-([1,1’：2’,1”-三联苯]-4’-基)蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(中间体22)5.34g、四(三苯基膦)钯(0)0.23g、碳酸钠1.38g、1,4-二氧杂环己烷150mL和离子交换水50mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水洗涤，接着用甲醇洗涤后，用异丙醇和甲苯的混合溶剂洗涤，得到白色固体2.49g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-19，相对于分子量622.77，m/e=623。

合成例9：化合物BH-20的合成

根据下述合成路线合成化合物BH-20。

[化118]

(1)1-(2,6-二甲氧基苯基)-2-甲氧基萘(中间体23)的合成

在氩气气氛下，将2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷20.0g、2-溴-1,3-二甲氧基苯39.3g、乙酸钯2.07g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos)13.2g、磷酸三钾58.7g和四氢呋喃(脱水)90mL加入烧瓶，加热回流搅拌5小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到1-(2,6-二甲氧基苯基)-2-甲氧基萘(中间体23)12.2g(收率45%)。

(2)2-(1-羟基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体24)的合成

在氩气气氛下，将1-(2,6-二甲氧基苯基)-2-甲氧基萘(中间体24)12.1g和二氯甲烷(脱水)520mL加入烧瓶，冷却至0℃。加入1.0mol/l三溴化硼的二氯甲烷溶液156mL，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地使其失活，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到2-(1-羟基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体24)的白色固体9.83g(95%)。

(3)萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-醇(中间体25)的合成

将2-(1-羟基萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体24)4.47g、p-甲苯磺酸一水合物(TsOH・H₂O)6.20g和甲苯350mL加入烧瓶后，在100℃下加热回流搅拌8小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-醇(中间体25)的白色固体2.41g(58%)。

(4)萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体26)的合成

在氩气气氛下，将萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-醇(中间体25)3.56g、N,N-二甲基-4-氨基吡啶0.186g、三氟甲烷磺酸酐(Tf₂O)3.07mL、和二氯甲烷(脱水)80mL加入烧瓶，冷却至0℃。滴加吡啶(脱水)30.4mL，然后在室温下搅拌2小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体26)的白色固体2.88g(52%)。

(5)蒽衍生物(化合物BH-20)的合成

在氩气气氛下，将萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体26)1.05g、用已知的方法合成的(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)硼酸1.22g、四(三苯基膦)钯(0)0.133g、碳酸钠0.609g、1,4-二氧杂环己烷22mL和离子交换水7mL加入烧瓶，在110℃下回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水、丙酮洗涤后，用甲苯和己烷的混合溶剂进行重晶体，得到白色固体1.41g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物BH-20，相对于分子量596.73，m/e=597。

上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。

将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。