阅读说明：本技术 2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法 (Synthesis method of 2-aroylquinoline derivative ) 是由 张兴国 康田梦 张小红 涂海勇 于 2021-09-01 设计创作，主要内容包括：本发明涉及一种2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法,包括下列步骤：以2-溴苯胺和芳基环丁醇为反应底物,氯化钯为催化剂,三环己基膦为配体,碳酸铯作碱,超干甲苯作溶剂,在110 ～(o)C氮气保护下搅拌反应12小时,然后以四丁基碘化铵为相转移催化剂,在醋酸和过硫酸钾条件下,甲苯作溶剂于90℃下搅拌反应16小时。具有对反应条件要求相对低,条件温和,操作步骤简单,原料简单易得,大大降低了对环境的污染等优势。(The invention relates to a synthetic method of a 2-aroyl quinoline derivative, which comprises the following steps: taking 2-bromoaniline and aryl cyclobutanol as reaction substrates, palladium chloride as a catalyst, tricyclohexylphosphine as a ligand, cesium carbonate as an alkali and ultra-dry toluene as a solvent, and reacting at 110 DEG o Stirring and reacting for 12 hours under the protection of nitrogen, then stirring and reacting for 16 hours at 90 ℃ by taking tetrabutyl ammonium iodide as a phase transfer catalyst and toluene as a solvent under the conditions of acetic acid and potassium persulfate. The method has the advantages of relatively low requirement on reaction conditions, mild conditions, simple operation steps, simple and easily obtained raw materials, greatly reduced environmental pollution and the like.)

具体实施方式

一种2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法，以2-溴苯胺和芳基环丁醇为反应底物，氯化钯做催化剂，三环己基膦为配体，碳酸铯作碱，超干甲苯作溶剂，在110℃氮气保护下搅拌反应12小时，然后四丁基碘化铵作相转移催化剂，在醋酸和过硫酸钾条件下，甲苯作溶剂于90℃下搅拌反应16小时，其化学反应式如下：

所述-Ar为苯基, 4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、5-氯苯基、2-萘基中的一种；

所述-R为氢原子或苯基中的一种；

所属-R’为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-(三氟甲基)苯基、2-噻吩基、2-萘基中的一种。

反应结束后，用饱和氯化钠溶液进行洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥，合并的有机层使用旋转蒸发仪进行旋蒸，除去溶剂获得剩余物。剩余物通过硅胶柱用乙酸乙酯和石油醚按体积比(v:v)配制的洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，经TLC检测，合并含有目标产物的流出液，对合并后的流出液用旋转蒸发仪旋转去除溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。

具体实施例一：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、16.28毫克（0.11 mmol）1-苯基环丁醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到苯基（喹啉-2-基）甲酮17毫克，产率73%。¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 8.35 (d, J = 8.5Hz, 1H), 8.25-8.23 (m, 2H), 8.21-8.20 (m, 1H), 8.11 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.91(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80-7.77 (m, 1H), 7.68-7.61(m, 2H), 7.53-7.50 (m, 2H).¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃) δ 193.7, 154.7, 146.8, 137.0, 136.2, 133.0, 131.4,130.5, 130.0, 128.9, 128.4, 128.1, 127.6, 120.8。

具体实施例二：将18.5毫克（0.1 mmol）4-甲基-2-溴苯胺、16.28毫克（0.11 mmol）1-苯基环丁醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到（6-甲基喹啉-2-基）（苯基）甲酮18.5毫克，产率75%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 8.24-8.23 (m, 3H), 8.10-8.08 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.62-7.60 (m,2H), 7.51 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58 (s, 3H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ 193.8,153.8, 145.3, 138.7, 136.29, 136.27, 132.9, 132.4, 131.4, 130.2, 129.0,128.1, 126.4, 120.8, 21.8。

具体实施例三：将20.0毫克（0.1 mmol）4-甲氧基-2-溴苯胺、16.28毫克（0.11mmol）1-苯基环丁醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1 mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到（6-甲氧基喹啉-2-基）（苯基）甲酮16.8毫克，产率64%。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ 8.23-8.20 (m, 3H), 8.13-8.07 (m, 2H), 7.62-7.60 (m, 1H), 7.53-7.51 (m, 2H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 3.98 (s, 3H). ¹³C NMR (100 MHz,CDCl₃) δ 193.7, 159.4, 152.3, 142.8, 136.4, 135.5, 132.8, 132.0, 131.4,130.3, 128.0, 123.1, 121.3, 104.8, 55.6。

具体实施例四：将20.5毫克（0.1 mmol）4-氯-2-溴-苯胺、16.28毫克（0.11 mmol）1-苯基环丁醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到（6-氯喹啉-2-基）（苯基）甲酮18.2毫克，产率68%。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)δ 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 8.4 Hz,2H), 7.90 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (t, J =7.2 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 7.6 Hz, 2H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ 193.4,154.8, 145.1, 136.2, 136.0, 134.4, 133.2, 132.1, 131.4, 131.2, 129.5, 128.2,126.3, 121.7。

具体实施例五：将20.5毫克（0.1 mmol）5-氯-2-溴-苯胺、16.28毫克（0.11 mmol）1-苯基环丁醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到（7-氯喹啉-2-基）（苯基）甲酮15.0毫克，产率56%。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)δ 8.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.22-8.21 (m, 3H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.85(d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66-7.60 (m, 2H), 7.52 (t, J = 8.0 Hz, 2H). ¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ 193.4, 155.5, 147.0, 137.0, 136.1, 135.9, 133.2, 131.4, 129.44,129.38, 128.8, 128.2, 127.2, 121.0。

具体实施例六：将22.1毫克（0.1 mmol）3-溴萘-2-胺、16.28毫克（0.11 mmol）1-苯基环丁醇-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到苯并[h]喹啉-2-基（苯基）甲酮11.3毫克，产率40%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 9.17-9.15 (m, 1H), 8.39-8.30 (m, 4H), 7.95-7.91 (m, 2H), 7.78-7.65(m, 4H), 7.57 (t, J = 7.2 Hz, 2H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ 193.6, 152.8,145.0, 136.73, 136.70, 133.8, 132.7, 131.8, 131.6, 130.0, 128.6, 128.0,127.9, 127.7, 127.6, 124.9, 124.8, 121.9。

具体实施例七：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、17.82毫克（0.11 mmol）1-(对甲苯基)环丁烷-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到喹啉-2-基（对甲苯基）甲酮14.1毫克，产率57%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 8.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.0Hz, 2H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (t, J = 7.6Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H). ¹³CNMR (100 MHz, CDCl₃) δ 193.4, 155.0, 146.7, 143.9, 137.0, 133.5, 131.5,130.4, 130.0, 128.9, 128.8, 128.2, 127.6, 120.8, 21.7。

具体实施例八：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、19.58毫克（0.22 mmol）1-(4-甲氧基苯基)环丁醇-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到(4-甲氧基苯基)(喹啉-2-基)甲酮17.1毫克，产率65%。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.30-8.27 (m, 2H), 8.21 (d, J = 8.8Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80-7.76 m,1H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.01-6.98 (m, 2H), 3.90 (s, 3H). ¹³C NMR (100 MHz,CDCl₃) δ 192.2, 163.7, 155.3, 146.6, 137.0, 133.8, 130.3, 130.0, 128.9,128.7, 128.1, 127.6, 120.8, 113.5, 55.4。

具体实施例九：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、20.02毫克（0.22 mmol）1-(4-氯苯基)环丁醇-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到(4-氯苯基)(喹啉-2-基)甲酮16.5毫克，产率62%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (t, J = 8.0Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H). ¹³C NMR (100 MHz,CDCl₃) δ 192.3, 154.2, 146.6, 139.5, 137.2, 134.5, 132.9, 130.5, 130.2,129.0, 128.6, 128.4, 127.7, 120.7。

具体实施例十：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、23.76毫克（0.22 mmol）1-(3-(三氟甲基)苯基)环丁醇-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到喹啉-2-基(3-(三氟甲基)苯基)甲酮16.9毫克，产率56%。¹H NMR(400 MHz, CDCl₃₎ δ 8.62 (s, 1H), 8.46 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 8.8Hz, 1H), 8.21-8.17 (m, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.6 Hz,1H), 7.81 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.71-7.64 (m, 2H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ192.0, 153.6, 146.7, 137.4, 136.8, 134.6, 130.60 (2J = 32.6 Hz), 130.55,130.3, 129.2 (3J = 3.5 Hz), 129.1, 128.8, 128.6, 128.5 (3J = 3.8 Hz), 127.7,123.9 (1J = 270.7 Hz), 120.6。

具体实施例十一：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、16.94毫克（0.22 mmol）1-(噻吩-2-基)环丁烷-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到喹啉-2-基（噻吩-2-基）甲酮9.6毫克，产率40%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 8.51-8.50 (m, 1H), 8.35-8.25 (m, 3H), 7.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.84-7.80 (m, 2H), 7.67 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23 (t, J = 4.0 Hz, 1H). ¹³C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 183.6, 153.4, 146.7, 139.7, 137.2, 136.8, 130.3, 130.1,129.3, 128.6, 127.7, 127.5, 119.8。

具体实施例十二：将17毫克（0.1 mmol）2-溴苯胺、21.78毫克（0.22 mmol）1-(萘-2-基)环丁烷-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到萘-2-基（喹啉-2-基）甲酮14.4毫克，产率51%。¹H NMR (400 MHz,CDCl₃) δ 8.82 (s, 1H), 8.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H),8.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.97-7.90 (m, 4H), 7.81(t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.54(t, J = 7.6 Hz, 1H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ 193.7, 155.0, 146.8, 137.1,135.6, 134.1, 133.4, 132.4, 130.5, 130.1, 129.9, 128.9, 128.5, 128.4, 127.9,127.72, 127.66, 126.5, 126.4, 120.9。

具体实施例十三：将17毫克（0.1mmol）2-溴苯胺、24.64毫克（0.22mmol）1,3-二苯基环丁烷-1-醇、0.885毫克（0.005 mmol）氯化钯、2.8毫克（0.005 mmol）三环己基膦、65.15毫克（0.2 mmol）碳酸铯、4MS（50.0mg）和超干甲苯（1mL）。在N₂气氛下搅拌，110℃加热，12h后反应结束。再将7.38毫克(0.02 mmol)四丁基碘化铵，108毫克(0.4 mmol)过硫酸钾和18毫克（0.3 mmol）醋酸加入1毫升溶剂甲苯中。在90℃下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。使用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:30配制的洗脱液进行淋洗，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到苯基（3-苯基喹啉-2-基）甲酮7.7毫克，产率25%。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)δ 8.28 (s, 1H), 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t,J = 7.2 Hz, 1H), 7.42-7.39 (m, 4H), 7.34-7.29 (m, 3H). ¹³C NMR (100 MHz,CDCl₃) δ 195.1, 156.3, 146.0, 137.7, 137.2, 136.2, 134.0, 133.5, 130.5,130.1, 129.7, 129.0, 128.6, 128.4, 128.1, 128.0, 127.9, 127.7。

本发明实施例以2-溴苯胺和芳基环丁醇为反应底物，氯化钯做催化剂，三环己基膦为配体，碳酸铯作碱，甲苯作溶剂，在110^oC氮气保护下搅拌反应12小时，然后四丁基碘化铵作相转移催化剂，在醋酸和过硫酸钾条件下，甲苯作溶剂于90℃下搅拌反应16小时。其中实施例一至六以2-溴苯胺中的Ar被不同取代基取代为变量，实施例七至十二以芳基环丁醇中的R’被不同取代基取代为变量；实施例十三是以芳基环丁醇中的R为变量。

本发明无需通过分离中间产物，可以通过简单原料直接合成得到目标产物，简化工艺过程，耗能低，减少废弃溶液排放，减少对环境污染，产率最高达到75%；上述实施例以选用含有2-溴苯胺和芳基环丁醇通过一锅法制备一系列2-芳酰基喹啉衍生物，该方法具有一定的底物普适应性。本发明不局限于上述具体实施方式，本领域一般技术人员根据本发明公开的内容，可以采用其他多种具体实施方式实施本发明的，或者凡是采用本发明的设计结构和思路，做简单变化或更改的，都落入本发明的保护范围。