一种制备2-苯基苯并咪唑的方法
阅读说明：本技术 一种制备2-苯基苯并咪唑的方法 (Method for preparing 2-phenylbenzimidazole ) 是由 黄雄 袁明翔 廖凯 张志红 于 2021-09-16 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种制备2-苯基苯并咪唑的方法,所述制备方法包括如下步骤：在水中加入邻苯二胺和亚硫酸氢钠,搅拌升温至80～90℃,然后加入苯甲醛并保温进行反应,反应结束后的产物经降温、离心、水洗后烘干即可。本发明采用水替代现有技术中的有机溶剂作为溶剂介质制备得到了2-苯基苯并咪唑,通过控制反应原料和反应温度获得了高达96.3％的收率,符合当今阶段绿色环保的理念。(The invention discloses a method for preparing 2-phenylbenzimidazole, which comprises the following steps: adding o-phenylenediamine and sodium bisulfite into water, stirring and heating to 80-90 ℃, then adding benzaldehyde and preserving heat for reaction, and drying a product after the reaction is finished after cooling, centrifuging, washing with water. According to the invention, water is adopted to replace an organic solvent in the prior art as a solvent medium to prepare the 2-phenylbenzimidazole, the yield of 96.3% is obtained by controlling reaction raw materials and reaction temperature, and the method conforms to the concept of green environmental protection at the present stage.)
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种制备2-苯基苯并咪唑的方法。
背景技术
现有技术中，2-苯基苯并咪唑的制备方法和对应的优缺点如下：1、在催化剂对甲苯磺酸、多聚磷酸等强酸条件下，将邻苯二胺与苯甲醛在有机溶剂中升温反应，重结晶得到2-苯基苯并咪唑，该方法通常需要较高反应温度或较长反应时间不利于大规模生产；2、苯甲醛与二氯亚砜反应制得二氯甲基苯，与邻苯二胺在反应体系中氧化剂条件下生成2-苯基苯并咪唑，该方法原料易被氧化，收率较低，造成环境污染，成本高；3、在有机溶剂中用微波和超声波辐射条件下，以固体强酸为催化剂合成目标产物2-苯基苯并咪唑，该方法产率高，反应时间短，但是催化剂在重复使用过程中稳定性较差。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提出一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，本发明选用亚硫酸氢钠作为催化剂，在水中就能完成目标产物的制备，不使用有机溶剂，解决了现有技术中使用有机溶剂成本高的技术问题。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，包括如下步骤：在水中加入邻苯二胺和亚硫酸氢钠，搅拌升温至80～90℃，然后加入苯甲醛并保温进行反应，反应结束后的产物经降温、离心、水洗后烘干即可。
优选的，所述邻苯二胺、苯甲醛和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：1：2～2.4。
优选的，所述邻苯二胺和水的用量比为1mol：1100～1300g，更优选的为1mol：1200g。
优选的，所述苯甲醛在0.5～1.5h内加入完毕，更优选的，所述苯甲醛在1h内加入完毕。
优选的，所述保温进行反应的时间为1.5～2.5h，更优选的，所述保温进行反应的时间为2h。
优选的，所述烘干后还包括提纯步骤，所述提纯步骤包括如下：
将烘干后的产物用酒精溶解后加活性炭，过滤掉杂质后，降温析晶、经离心后得到的晶体再次烘干即可。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明采用水替代现有技术中的有机溶剂作为溶剂介质制备得到了2-苯基苯并咪唑，通过控制反应原料和反应温度获得了高达96.3％的收率，收率表现较好，若后续进行提纯，收率会更高。本发明不使用有机溶剂，节约了成本，更符合当今阶段绿色环保的理念。本发明工序简单、易操作。
附图说明
图1是本发明实施例2制备得到的产物的红外吸收光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
反应温度对产品收率的影响
实施例1
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
在反应釜中，加入1200g水、1mol邻苯二胺和2mol亚硫酸氢钠，搅拌升温至80℃，然后加入1mol苯甲醛(所述苯甲醛在1h内加入完毕)并保温反应2h，反应结束后的产物经降温、离心、水洗后烘干即可，实施1的产物记作样品1。
实施例2
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例1中的“80℃”替换为“85℃”，其他的步骤同实施例1。实施2的产物记作样品2。
实施例3
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例1中的“80℃”替换为“90℃”，其他的步骤同实施例1。实施3的产物记作样品3。
对比例1
将实施例1中的“80℃”的反应温度依次替换为T，并按照实施例1的步骤进行操作。T选自如下之一：50℃、60℃、70℃、75℃和100℃，对应的产物依次记作：样品4～样品8。
实施例1～3和对比例1的产物收率见表1。
表1收率表(一)
从表1可以看出：在80～90℃时反应较好，收率较高；当温度保持在50℃～70℃条件下反应时，反应速率较慢，收率不高；而温度高于90℃时，杂质变多，产率也较低。
亚硫酸氢钠用量对产品收率的影响
实施例4
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例2中的“2mol亚硫酸氢钠”替换为“2.2mol亚硫酸氢钠”，其他的步骤同实施例2。实施4的产物记作样品A。
实施5
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例2中的“2mol亚硫酸氢钠”替换为“2.4mol亚硫酸氢钠”，其他的步骤同实施例2。实施5的产物记作样品B。
对比例2
将实施例2中的“2mol亚硫酸氢钠”依次替换为“N亚硫酸氢钠”，并按照实施例2的步骤进行操作。N选自如下之一：0.8mol、1.0mol、1.2mol、1.5mol和1.8mol，对应的产物依次记作：样品C～样品G。
实施例2、4～5和对比例2的产物收率见表2。
表2收率表(二)
由表2可发现：亚硫酸氢钠用量较小时，收率较低；亚硫酸氢钠用量在2mol时，收率最高，且有较好重复性，最后把用量提高，产品收率基本无变化，所以亚硫酸氢钠用量2mol最合适。
纯水用量对产品收率的影响
实施例6
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
在反应釜中，加入1200g水、1mol邻苯二胺和2mol亚硫酸氢钠，搅拌升温至80℃，然后加入1mol苯甲醛(所述苯甲醛在1h内加入完毕)并保温反应1.5h，反应结束后的产物经降温、离心、水洗和烘干即可。实施6的产物记作样品a。
实施例7
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例6中的“1200g水”替换为“1100g水”，其他的步骤同实施例6。实施7的产物记作样品b。
实施例8
一种制备2-苯基苯并咪唑的方法，步骤如下：
将实施例6中的“1200g水”替换为“1300g水”，其他的步骤同实施例6。实施8的产物记作样品c。
对比例3
将实施例6中的“1200g水”依次替换为“M水”，并按照实施例6的步骤进行操作。M选自如下之一：600g、700g、800g、900g和1000g，对应的产物依次记作：样品d～样品h。
实施例6～8和对比例3的产物收率见表3。
表3收率表(三)
由表3可发现：纯水用量较小时，体系易固化，搅拌效果差，反应较慢，收率低；随着纯水用量在1100g～1200g时，搅拌效果好，收率较高，最后把用量提高，产品收率基本无变化，所以纯水用量1200g最合适。
图1为实施例2制备得到的产物的红外吸收光谱图，由图1可以得出：实施例2制备得到了目标产物2-苯基苯并咪唑。
实施例1、实施例3、实施例4～5和实施例6～8制得的产物的红外吸收光谱图和实施例2类似，均表明制备得到了目标产物，此处不在赘述。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
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