具体实施方式

在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。

在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包括(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包括所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。

在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5-50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、唑环、二唑环、苯并唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环构成的杂环基的包括至少一个杂元素的C3-50的芳族环。

在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、硝基、腈基、C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂烷基、C6～C30的芳基以及C3～C30的杂芳基等构成的组中选择的一个以上的基团取代或未取代。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。

此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例，包括以下述化学式1表示的覆盖层用化合物。

【化学式1】

在上述化学式1中，

X、X₁、X₂以及X₃各自独立地为C、CR、O、S、N、Se、Te、NR、CRR`、SiRR`或GeRR`，其中的2个以上各自独立地为O、S、N、Se、Te、NR、CRR`、SiRR`或GeRR`，

其中，R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，在相邻的R以及R`之间或多个R之间可以通过相互结合而形成或不形成环，

Ar₁以及Ar₂各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，

L为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基。

如上所述的本发明的覆盖层用化合物，是包括2个以上被O、S、N等元素取代的稠环的芳胺化合物，在适用于有机发光元件的覆盖层时可以通过维持无法吸收可见光线区域的较宽的带隙而呈现出高色纯度，还可以提升外部量子效率并在暴露于紫外线时维持稳定性。

此外，可以通过较高的Tg以及Td而防止分子间的重结晶，同时还可以在驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定性。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，包括以下述化学式2表示的覆盖层用化合物。

【化学式2】

在上述化学式2中，

X、X₁、X₂、X₃、Ar₁以及Ar₂与在上述化学式1中的定义相同，

R₁与上述化学式1中的R或R`的定义相同，

l为0至5的整数。具体来讲，l可以是1以上。

在如上所述的本发明的覆盖层用化合物中，2个以上被O、S、N等元素取代的稠环将直接结合或借助于1个以上的亚苯基结合到胺上，从而可以维持高折射率。

尤其是，在l为1以上的情况下，可以通过与胺相邻的亚苯基将蓝色区域的吸收波长最小化，同时还可以有效地改善折射率。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，包括下述化学式3的覆盖层用化合物。

【化学式3】

在上述化学式3中，

X₁、X₂、X₃、Ar₁以及Ar₂与在上述化学式1中的定义相同，

Ar₃与上述化学式1中的Ar₁或Ar₂的定义相同，但是，Ar₂与Ar₃的碳原子数之和为50以下，

R₂与上述化学式1中的R或R`的定义相同，

m为0至3的整数。具体来讲，m可以是1以上。

在如上所述的本发明的覆盖层用化合物中，稠环内的X为C或CH，如上所述的稠环将直接结合或借助于1个以上的1,4-亚苯基结合到胺上，从而可以维持高折射率。

尤其是，在m为1以上的情况下，可以在具有高折射率的同时增加紫外线区域的吸收波长，从而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。

此外，具体来讲，上述化学式3中的Ar₂-Ar₃可以包括最少3个以上的芳基或杂芳基，作为其实例，Ar₂可以是联苯基。在如上所述的情况下，可以具有更高的折射率，同时还可以达成增加紫外线区域的吸收的效果。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，包括下述化学式4的覆盖层用化合物。

【化学式4】

在上述化学式4中，

X₁、X₂、X₃以及Ar₂与在上述化学式1中的定义相同，

Ar₃与上述化学式1中的Ar₁或Ar₂的定义相同，但是，Ar₂与Ar₃的碳原子数之和为50以下，

R₂以及R₃各自独立地与上述化学式1中的R或R`的定义相同，

m以及n各自独立地为0至3的整数。具体来讲，m以及n可以是1以上。

在如上所述的本发明的覆盖层用化合物中，稠环内的X为C或CH，且包含2个以上的如上所述的稠环。此外，2个稠环将各自直接结合或借助于1个以上的1,4-亚苯基结合到胺上，从而可以维持高折射率。

尤其是，在m以及n为1以上的情况下，可以在具有高折射率的同时增加紫外线区域的吸收波长，从而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。

此外，具体来讲，上述化学式4中的Ar₂-Ar₃可以包括最少3个以上的芳基或杂芳基，作为其实例，Ar₂可以是联苯基。在如上所述的情况下，与Ar₂-Ar₃为苯基或联苯基等包括1个或2个芳基的情况相比可以具有更高的折射率，同时还可以达成增加紫外线区域的吸收的效果。

此外，具体来讲，上述化学式4中的Ar₃可以是萘基。在如上所述的包括萘基的情况下，可以具有更高的折射率并维持较低的沉积温度，从而可以有效地改善热稳定性。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，包括下述化学式5的覆盖层用化合物。

【化学式5】

在上述化学式5中，

X₁、X₂以及X₃与在上述化学式1中的定义相同，

R₂、R₃以及R₄各自独立地与上述化学式1中的R或R`的定义相同，

m、n以及o各自独立地为0至3的整数。具体来讲，m、n以及o可以是1以上。

在如上所述的本发明的覆盖层用化合物中，稠环内的X为C或CH，且包含3个如上所述的稠环。此外，3个稠环将各自直接结合或借助于1个以上的1,4-亚苯基结合到胺上，从而可以维持高折射率。

尤其是，在m、n以及o为1以上的情况下，可以在具有高折射率的同时增加紫外线区域的吸收波长，从而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。

更具体来讲，m、n以及o中的一个以上可以是2以上，在如上所述的情况下，可以具有更高的折射率，同时还可以达成增加紫外线区域的吸收的效果。

由上述化学式3至化学式5中的任一个构成的本发明的覆盖层用化合物，可以在具有高折射率的同时增加紫外线区域的吸收波长，从而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性，还可以将蓝色区域的吸收最小化，从而有利于高效率、高色纯度的实现。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，在化学式1至化学式5中的任一个中，X、X₁、X₂以及X₃中的一个以上可以由O、S或N构成。借此，可以将杂原子的结合长度最小化，从而达成减少体积特性的效果。

具体来讲，在上述化学式1至化学式5中的任一个中，X、X₁、X₂以及X₃中的一个以上可以由O构成。借此，可以在维持高折射率的同时通过减少分子量而有效地降低沉积温度。

更具体来讲，在上述化学式1至化学式5中的任一个中，X₁、X₂以及X₃中的一个以上为O，而另一个以上可以由N构成。在如上所述的各自包括最少1个以上的O和N的情况下，可以将可见光线区域的吸收最小化，从而可以有效地改善色纯度并维持较低的沉积温度。

此外，在上述化学式1至化学式5中的任一个中，X、X₁、X₂以及X₃中的一个以上可以由S构成。借此，可以在具有高折射率的同时具有较高的玻璃化转变温度(Tg)值，从而有利于形成稳定的薄膜。

具体来讲，在上述化学式1至化学式5中的任一个中，X₁、X₂以及X₃中的一个以上为S，而另一个以上可以由N构成。在如上所述的各自包括最少1个以上的O和S的情况下，可以对更宽的紫外线区域进行吸收并有效地改善折射率。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，在化学式1至化学式5中的任一个中，上述R、R`、R₁、R₂、R₃以及R₄可以各自独立地由氢、氘、甲基、甲氧基、苯基或它们的组合构成。如上所述的本发明的化合物可以通过将取代基的体积特性最小化而具有高折射率，还可以增加紫外线区域的吸收，同时因为分子间的薄膜排列优秀而可以呈现出高折射率。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，在化学式1至化学式5中的任一个中，上述Ar₁至Ar₃可以各自独立地由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或它们的组合构成。如上所述的本发明的化合物可以通过将取代基的体积特性最小化而具有高折射率，还可以增加紫外线区域的吸收，同时因为分子间的薄膜排列优秀而可以呈现出高折射率。

具体来讲，上述Ar₁至Ar₃中的一个以上可以包括萘基。如上所述的本发明化合物可以在维持高折射率的同时具有较高的Tg以及较低的沉积温度。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，在化学式1至化学式5中的任一个中，上述Ar₁至Ar₃可以各自独立地以下述结构式B-1至B-7中的任一个表示。

在上述B-1至B-7中，q为0至5的整数。

具体来讲，上述Ar₁至Ar₃可以各自独立地为上述结构式B-2至B-7中的一个，而且可以包括由如上所述的2个以上的环缩合而成的取代或未取代的稠环。进而，此时的q可以是2以上的整数。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。

上述本发明的覆盖层用化合物的一实施例可以通过胺化反应构成，其大致的反应式如下所示。

接下来，将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。

根据本发明的一实现例，有机发光元件可以包括第1电极、第2电极、介于第1电极与第2电极的内侧的有机物层以及覆盖层，上述覆盖层可以被配置在第1电极和第2电极中的任一个以上的电极外侧。

具体来讲，上述覆盖层的厚度值可以是100至

其中，将第1电极或第2电极的两侧面中与介于第1电极与第2电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第1电极的外侧时，第1电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第2电极的外侧时，第2电极将介于覆盖层与有机物层之间。

根据本发明的一实现例，上述有机发光元件的第1电极和第2电极的内侧可以介有1层以上的多种有机物层，而在第1电极和第2电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即，覆盖层可以在第1电极的外侧与第2电极的外侧同时形成，也可以仅在第1电极的外侧或第2电极的外侧形成。

此外，上述覆盖层可以包括根据本发明的覆盖层用化合物，可以单独包括根据本发明的覆盖层用化合物，或包括两种以上或同时包括公知的化合物。

此外，作为上述有机物层，可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。

具体来讲，根据本发明的一实现例的有机发光元件，可以在第1电极(阳极，anode)与第2电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。

图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。

有机发光元件可以从下依次以基板100、覆盖层3000、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的顺序层叠形成。

上述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。

上述第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第1电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。

上述空穴注入层200，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第1电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50-500℃的沉积温度、10^-8至10^-3托(torr)的真空度、0.01至/秒的沉积速度以及至5μm的层厚范围内适当选择。此外，可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。

接下来，上述空穴输送层300，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在上述空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是1层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。

上述发光层400，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在上述空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过上述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。

此外，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、邻二氮杂菲(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400，可以包括1层以上或2层以上的蓝色发光层。

上述电子输送层500形成于上述发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。上述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。

上述电子注入层600可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。

上述有机发光元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用如下所述的物质进行制造，但是并不限定于此。

上述第2电极2000作为电子注入电极使用，可以在上述电子注入层600的上部通过真空沉积法或旋转涂布法等方法形成。作为上述第2电极2000的材料，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银、镁等物质，但是并不限定于此。

本发明的有机发光元件，不仅可以使用如上所述的包括覆盖层3000、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加包括1层或2层的中间层。

此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲可以是20至150nm。

上述覆盖层3000如图1所示，可以在上述第1电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外，还可以在上述第2电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成，但是并不限定于此。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成，覆盖层3000的厚度可以是100至更具体来讲可以是300至通过如上所述的厚度调节方式，可以防止覆盖层3000的透过率下降的问题。

此外，虽然在图1中并没有进行图示，但是根据本发明的一实现例，但是在覆盖层3000与第1电极1000之间或覆盖层3000与第2电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者，在覆盖层3000的上部(外侧表面)也可以追加形成用于起到各种功能的有机物层，但是并不限定于此。

接下来，将结合制造例以及实施例对根据本发明的一实施例的包括覆盖层的有机发光元件进行详细的说明。下述制造例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的制造例以及实施例。

<制造例1>化合物13的合成

利用圆底烧瓶将2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)2.0g、4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)4.0g、t-BuONa 1.0g、Pd₂(dba)₃ 0.3g、(t-Bu)₃P 0.3ml溶解到100ml的甲苯中之后进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC，Thin Layer Chromatography)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC(二氯甲烷(Methylene chloride))提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得3.6g的化合物13(收率为71％)。

m/z：690.27(100.0％)、691.27(55.6％)、692.27(15.6％)、693.28(2.7％)

<制造例2>化合物61的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline)替代4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物61。(收率为68％)

m/z：605.21(100.0％)、606.21(46.6％)、607.22(10.2％)、608.22(1.7％)

<制造例3>化合物62的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物62。(收率为65％)

m/z：681.24(100.0％)、682.24(53.0％)、683.25(13.8％)、684.25(2.6％)

<制造例4>化合物166的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物166。(收率为66％)

m/z：630.21(100.0％)、631.22(49.0％)、632.22(12.1％)、632.21(4.9％)、633.21(2.2％)、633.22(2.0％)、631.21(1.5％)

<制造例5>化合物169的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)合成了化合物169。(收率为63％)

m/z：706.24(100.0％)、707.25(55.6％)、708.25(15.6％)、708.24(4.9％)、709.25(2.9％)、709.24(2.5％)、707.24(1.5％)

<制造例6>化合物70的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用双(4-(苯并[d]唑-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine)以及2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)苯并[d]唑(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)benzo[d]oxazole)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物70。(收率为71％)

m/z：672.22(100.0％)、673.22(49.1％)、674.22(13.0％)、675.23(1.8％)、673.21(1.5％)

<制造例7>化合物58的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用双(4-(苯并[d]唑-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine)以及4-溴-1,1'-联苯(4-bromo-1,1'-biphenyl)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物58。(收率为64％)

m/z：555.19(100.0％)、556.20(41.5％)、557.20(9.2％)、558.20(1.3％)、556.19(1.1％)

<制造例8>化合物59的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用双(4-(苯并[d]唑-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine)以及4-溴-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-1,1':4',1”-terphenyl)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物59。(收率为59％)

m/z：631.23(100.0％)、632.23(48.0％)、633.23(12.0％)、634.24(1.7％)、632.22(1.1％)

<制造例9>化合物69的合成

按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用双(4-(苯并[d]唑-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine)以及2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)替代2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)以及4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物69。(收率为56％)

m/z：596.18(100.0％)、597.19(42.6％)、598.19(10.1％)、599.19(1.6％)、597.18(1.5％)

有机发光元件的制造

按照图1中所记载的结构制造出有机发光元件，但是按照如下所述的方式对一部分层进行了省略，而且仅在上部形成了覆盖层3000。具体来讲，有机发光元件是从下依次以第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的顺序层叠制造。在空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400以及电子输送层500中适用了如下述表1所示的物质。

【表1】

<实施例1>有机发光元件的制造

在形成有包含Ag的反射层的氧化铟锡(ITO)基板上方，以空穴注入层HI01HATCN空穴输送层HT01进行制膜之后，作为上述发光层掺杂BH01:BD01 3％而以进行制膜。接下来作为电子传递层以ET01:Liq(1:1)进行制膜之后沉积LiF而形成电子注入层。接下来将MgAg以15nm的厚度进行沉积，然后在上述阴极上方作为覆盖层将在制造例1中制造出的化合物以的厚度进行沉积。通过将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。

<实施例2至实施例9>有机发光元件的制造

按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过制造例2至制造例9制造出的化合物对覆盖层进行制膜之后制造出了有机发光元件。

<比较例1至比较例3>

按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用下述表2所示的比较例1(Ref.1)至比较例3(Ref.3)对覆盖层进行制膜之后制造出了有机发光元件。

【表2】

<试验例1>有机发光元件的性能评估

通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过上述实施例1至实施例9以及比较例1至比较例3的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表3所示。

【表3】

通过对本发明的实施例进行比较可以发现，与比较例1以及比较例2相比，本发明可以通过苯并唑以及苯并噻唑与一个芳胺的结合而将体积特性最小化并具有高折射率，同时还可以增加紫外线区域的吸收波长并以较高的Tg有效地改善有机发光元件的效率以及寿命。此外，与比较例3相比，可以通过2个以上的杂元素取代提升极化率并通过分子间优秀的薄膜排列形成稳定的薄膜，从而即使是以较少的分子量也可以有效地改善折射率并借此实现高色纯度、高效率、长寿命的有机发光元件。

<试验例2>折射率的评估

分别利用制造例1、3以及5的化合物和比较例1(Ref.1)、比较例2(Ref.2)以及比较例3(Ref.3)的化合物，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在450nm下的折射率进行了测定。其结果如下述表4所示。

【表4】

如上述表4所示，可以确认本发明的制造例1、3以及5的化合物呈现出2.30以上、具体来讲为2.35以上、更具体来讲为2.4以上的高折射率。

<试验例3>在紫外线区域的吸收强度评估

在紫外线区域分别利用制造例1(化合物13)以及3(化合物62)的化合物和比较例1(Ref.1)的化合物，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在250nm～1000nm范围内的吸收波长进行了测定。其结果如图2所示。

在紫外线吸收区域380nm基准下，本发明的制造例1以及3的化合物的吸收强度提为0.8以上、具体来讲为0.9以上，可以确认与比较例(Ref.1)的化合物相比其吸收强度提升30％以上、具体来讲提升50％以上。