一种有机化合物及其应用
阅读说明：本技术 一种有机化合物及其应用 (Organic compound and application thereof ) 是由 冉佺 高威 张磊 代文朋 翟露 于 2021-07-19 设计创作，主要内容包括：本发明提供一种有机化合物及其应用,所述有机化合物具有式I所示结构,具有氮杂芴螺氮杂蒽结构,且氮杂蒽上稠合螺芴,在此骨架上连接L片段并连接氮杂芳环结构；使其具备合适的HOMO及LUMO能级,可以与相邻层进行能级的匹配,降低电荷注入与传输的势垒；此类化合物具备较为扭曲的结构,使得化合物HOMO与LUMO的重叠较小,达到较小的ΔEst,从而获得高效的反隙间窜越过程,进一步提高发光效率。该系列的有机化合物具有较好的电荷传输特性、较为合适的HOMO/LUMO能级、较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性；可在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。(The invention provides an organic compound and application thereof, wherein the organic compound has a structure shown in a formula I, has a azafluorene spiroazaanthracene structure, is condensed spirofluorene on azaanthracene, and is connected with an L segment on a framework and connected with a nitrogen heteroaromatic ring structure; the material has proper HOMO and LUMO energy levels, can be matched with the energy levels of adjacent layers, and reduces the potential barrier of charge injection and transmission; the compound has a twisted structure, so that the compound HOMO and LUMO are overlapped less, and a smaller delta Est is achieved, thereby obtaining a high-efficiency reverse gap crossing distance and further improving the luminous efficiency. The series of organic compounds have good charge transfer characteristics, proper HOMO/LUMO energy level, high glass transition temperature and high molecular thermal stability; can be well applied in the technical field of electroluminescent devices.)
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(electroluminescence，EL)技术是光电领域中最具发展前景的新兴技术之一，相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件(Organic Light EmittingDiode，OLED)具有功耗低、响应速度快、易弯曲、视角广、可大面积显示、发光色彩全等的特点，具有广泛的应用价值。
根据发光机制，可用于OLED发光层的材料主要有4种：(1)荧光材料：材料的单线激发态S1，通过辐射跃迁回到基态S0；(2)磷光材料：三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料：两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料：当S1态与T1态之间的能隙值较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，T1态激子可以逆向系间窜越(RISC)实现T1到S1的过程，再由S1态辐射衰减至基态S0。然而对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于荧光材料的OLED器件的EQE不超过5％。磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于磷光材料的OLED器件的EQE可以达到20％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。对于三线态-三线态湮灭材料来说，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。而对于热激活延迟荧光材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越RISC，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。可通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
CN 106103441A公开了具有氮杂芴环结构的螺环化合物、发光材料和有机电致发光器件，所述螺环化合物具有如下结构：其中X3可以为杂芳基。该化合物作为高效率的有机电致发光器件用的材料，提供发射荧光和迟滞荧光的化合物，进而使用该化合物，提供有机光致发光器件、高效率、高亮度的有机电致发光器件。
CN105924450A公开了一种氮杂芴螺环芳烃的合成方法，以氮杂芴酮和酚类衍生物为反应底物，在酸催化下，25～160℃反应12～16小时，经由阳离子接力串联反应，一步高效的合成了多取代或多官能化的氮杂芴类螺环芳烃。
然而其合成路线长并且仅涉及三种氮杂芴类螺环芳烃被报道，分别如下：
因此，在本领域中，期望开发更多种类、更高性能的热活化延迟荧光材料或者磷光主体材料，来满足OLED显示器件的应用需求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式I所示结构：
式I中，X1-X3独立地选自C或N原子；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
L独立地选自共价单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；
Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代未取代的C6～C40的芳基或取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
n1选自0-1的整数，n2选自0-1的整数，n3选自0-2的整数(例如0、1、2)，n4选自0-3的整数(例如0、1、2、3)。
在本发明中，所述C6～C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C2～C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C1～C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C3～C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C19等。
本发明中，所述卤素包括F、Cl、Br或I。
本发明提供的化合物通过分子结构的特殊设计，均具有较为合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，降低电荷注入与传输的势垒，实现高效的激子复合；且其具有较为扭曲的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，保证较小的ΔEST，从而实现高效的RISC(反系间窜越)过程，使更多的三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。另外连接的螺环使得分子间堆叠降低，从而有利于降低浓度猝灭。本发明化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，可在电致发光器件技术领域中得到很好的应用。
本发明的目的之二在于提供一种热活化延迟荧光材料，所述热活化延迟荧光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的化合物可具有合适的HOMO能级和LUMO能级，同时可具有较高的三线态能级ET1。因此，在一些实施方式中，本发明的化合物可在发光层中用作磷光发光主体材料。由此，OLED器件能获得较高的发光效率。发光层的客体材料可包括本领域公知的磷光发光材料。本领域技术人员可根据发光颜色的不同进行搭配选择，例如可选自本领域公知的蓝色磷光发光材料、绿色磷光发光材料、红色磷光发光材料等。
本发明的目的之三在于提供一种发光主体材料，所述发光主体材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物具有氮杂芴螺氮杂蒽结构，且氮杂蒽上稠合螺芴，在此骨架上连接L片段并连接氮杂芳环结构；使其具备合适的HOMO及LUMO能级，可以与相邻层进行能级的匹配，降低电荷注入与传输的势垒；此类化合物具备较为扭曲的结构，使得化合物HOMO与LUMO的重叠较小，达到较小的ΔEst，从而获得高效的RISC(反隙间窜越)过程，进一步提高发光效率。本发明所述化合物可以用作热活化延迟荧光材料，发光量子效率较高，可以提高有机光电装置的发光效率；相较于发磷光的金属配合物，成本较低且环保。并且其所述结构可防止材料堆叠，同时作为热活化延迟荧光客体材料使用时可以降低浓度猝灭等效应；也可以作为磷光主体材料，OLED器件能获得较高的发光效率，同时该系列的有机化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，可在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
附图说明
图1为本发明OLED器件的结构示意图，其中1为基板、2为阳极、3为空穴注入层、4为空穴传输层、5为电子阻挡层、6为发光层、7为空穴阻挡层、8为电子传输层、9为电子注入层，10为阴极，箭头代表器件的出光方向。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式I所示结构：
式I中，X1-X3独立地选自C或N原子；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
L独立地选自共价单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；
Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代未取代的C6～C40的芳基或取代或未取代的C2～C40的杂芳基；
n1选自0-1的整数，n2选自0-1的整数，n3选自0-2的整数(例如0、1、2)，n4选自0-3的整数(例如0、1、2、3)。
在本发明中，所述C6～C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C2～C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C1～C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C3～C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C19等。
本发明中，术语“芳基”包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、基、苊烯基或苝基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等；杂芳基包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的杂芳基，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基或邻菲罗啉基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
本发明中，所述卤素包括F、Cl、Br或I。下文涉及到相同描述，均具有相同的含义。
本发明提供的化合物具有氮杂芴螺氮杂蒽结构，且氮杂蒽上稠合螺芴，在此骨架上连接L片段并连接氮杂芳环结构，使其具备合适的HOMO及LUMO能级，可以与相邻层进行能级的匹配，降低电荷注入与传输的势垒；此类化合物具备较为扭曲的结构，使得化合物HOMO与LUMO的重叠较小，达到较小的ΔEst，从而获得高效的RISC(反隙间窜越)过程，进一步提高发光效率。本发明的化合物还具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，可在电致发光器件技术领域中得到很好的应用。
在一个实施方式中，所述取代的C6～C40的芳基、取代的C2～C40的杂芳基、取代的C1～C20的烷基、取代的C1～C20的烷氧基、取代的C1～C20的烷硫基、取代的C3～C20环烷基中取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、C6～C18(例如C8、C10、C12、C14、C16等)芳基、C2～C18(例如C3、C5、C7、C8、C10、C12、C14、C16等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2独立地选自苯基、氰基取代的苯基、联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、中的任意一种，其中波浪线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述n1为1，n2为1。
在一个实施方式中，所述L独立地选自共价单键、取代或未取代的C6～C18(例如C8、C10、C12、C14、C16等)的亚芳基、取代或未取代的C2～C18(例如C3、C5、C7、C8、C10、C12、C14、C16等)的亚杂芳基。
所述取代的C6～C18的亚芳基、取代的C2～C18的亚杂芳基中取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、C6～C18(例如C8、C10、C12、C14、C16等)芳基、C2～C18(例如C3、C5、C7、C8、C10、C12、C14、C16等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述L选自共价单键、 中的任意一种，其中波浪线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述Ar选自氢。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有式II所示结构：
其中X1-X3中至少一个为N原子，L、R1、R2以及n1、n2和n3具有与式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有式III所示结构：
其中X1-X3中至少一个为N原子，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C19等)的芳基，取代或未取代的C2～C20(例如C3、C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C19等)的杂芳基；L独立地选自共价单键、取代或未取代的C6～C18(例如C8、C10、C12、C14、C16等)的亚芳基、取代或未取代的C2～C18(例如C3、C5、C7、C8、C10、C12、C14、C16等)的亚杂芳基；n3选自0-2的整数(例如0、1或2)。
在一个实施方式中，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
本发明中，具有式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：
其中X、Y独立地为卤素，W为其他基团的限定范围均与式I中相同。
本发明的目的之二在于提供一种热活化延迟荧光材料，所述热活化延迟荧光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光主体材料，所述发光主体材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述发光层包括客体材料，所述客体材料包括作为热活化延迟荧光客体材料的如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述发光层包括主体材料，所述主体材料包括作为磷光主体材料的如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属合金、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等，所述金属合金包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂中至少二者形成的合金，所述金属氧化物包括氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除上述有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属、金属合金或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等，所述合金为铝、镁、银、铟、锡、钛中至少两者形成的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除上述有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，例如可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例：
制备实施例：化合物1-7的制备
(1)
氮气氛围下，于反应瓶中加入约100mL无水甲苯，然后依次加入反应物1(4mmol)，反应物a-1(4mmol)，叔丁醇钠(10mmol)，催化剂Pd2(dba)3(0.2mmol)以及配体S-Phos(0.6mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体2(收率80％)。MALDI-TOF(m/z)：C31H20ClN:计算值：441.13,实测值：441.30。
(2)
氮气氛围下，于反应瓶中加入约100mL无水甲苯，然后依次加入反应物2(2mmol)，反应物b-1(2mmol)，叔丁醇钠(5mmol)，催化剂Pd2(dba)3(0.1mmol)以及配体S-Phos(0.3mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体3-1(收率75％)。MALDI-TOF(m/z)：C52H33ClN4:计算值：748.24,实测值：748.45。
(3)
氮气氛围下，于无水THF中加入中间化合物3-1(1mmol)，在-78℃下搅拌冷却，将1.6M的n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后室温过夜。加少量水淬灭，加DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；将上述粗品于氮气条件下加入到醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入盐酸，于此温度下加热反应12h。冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物1(收率68％)。
MALDI-TOF(m/z)：C63H38N6:计算值：878.32,实测值：878.55。
元素分析(％)：C63H38N6:计算值：C 86.08，H 4.36，N 9.56；测试值：C 86.07，H4.35，N 9.59。以下表1中的中间体/产物按照上述类似方法合成：
表1
化合物能级的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明实施例提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1，结果如下表2所示。
表2
化合物
HOMO(eV)
LUMO(eV)
E<sub>S1</sub>(eV)
E<sub>T1</sub>(eV)
化合物1
-4.98
-2.07
2.43
2.42
化合物2
-4.96
-2.05
2.58
2.56
化合物3
-4.97
-2.08
2.56
2.54
化合物4
-4.99
-2.12
2.50
2.47
化合物5
-5.00
-2.15
2.27
2.25
化合物6
-4.99
-2.14
2.30
2.28
化合物7
-4.95
-2.03
2.38
2.34
从表2可以看出，本发明提供的化合物均具有较为合适的HOMO能级(例如-5.00至-4.95eV)和LUMO能级(例如-2.15至-2.03eV)，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。且本发明提供的化合物均具有较小的ΔEST(例如≤0.04eV)，实现了较小的单线态和三线态能级差，有利于从三线态到单线态能级的反系间窜越过程，适于作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1：
本应用例提供一种OLED器件，其结构如图1所示，包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10，图1中的箭头代表器件的出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，真空蒸镀化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上，真空蒸镀化合物b，厚度为40nm，作为空穴传输层4；
4)在空穴传输层4上，真空蒸镀化合物c，厚度为10nm，作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上，真空共同蒸镀化合物d和实施例1制备的发光客体化合物1，掺杂比例为10％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层6；
6)在发光层6上，真空蒸镀化合物e，厚度为10nm，作为空穴阻挡层7；
7)在空穴阻挡层7上，真空蒸镀化合物f，厚度为30nm，作为电子传输层8；
7)在电子传输层8上，真空蒸镀化合物LiF，厚度为2nm，作为电子注入层9；
8)在电子注入层9上，真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极10。
上述OLED器件制备过程中使用的化合物如下：
OLED器件的性能评价：
根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在某一电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V及电流效率CE(cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(h)(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
从表2可以看出，本发明提供的OLED器件具有较低的驱动工作电压、较高的发光效率以及较长的寿命。例如，工作电压≤4.20V，电流效率CE≥15.0cd/A，寿命LT95≥51h。相对于对比例1，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低，发光效率明显提升。这可能得益于本发明的化合物具有较为扭曲的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，保证较小的ΔEST，从而实现高效的RISC(反系间窜越)过程，使更多的三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。另外连接的螺环使得分子间堆叠降低，从而有利于降低浓度猝灭。本发明化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，有利于OLED器件制备和获得长寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
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