阅读说明：本技术 具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物及使用了该化合物的有机电致发光元件 (Compound having azaindeno [1, 2, c ] phenanthrene ring structure and organic electroluminescent element using same ) 是由 加濑幸喜 金是仁 平山雄太 于 2019-07-25 设计创作，主要内容包括：本发明的目的在于：作为高效率、高耐久性的有机EL元件用材料,提供电子注入·传输性能优异、具有空穴阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高的具有优异的特性的有机化合物,进而使用该化合物提供高效率、高耐久性的有机EL元件。就本发明中的具有电子亲和性的氮杂茚并[1,2、c]菲环结构的化合物而言,耐热性优异,并且具有良好的电子传输能力。在有机EL元件的电子传输层、空穴阻挡层、发光层及电子注入层中使用了该化合物的有机EL元件显示良好的元件特性。(The invention aims to: an organic compound having excellent electron injection/transport properties, hole blocking ability, and high stability in a thin film state and having excellent characteristics is provided as a material for an organic EL element having high efficiency and high durability, and an organic EL element having high efficiency and high durability is provided using the compound. The azaindeno [1, 2, c ] phenanthrene ring structure compound having electron affinity of the present invention is excellent in heat resistance and has good electron transport ability. An organic EL device using the compound in an electron transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, and an electron injection layer of the organic EL device exhibits good device characteristics.)

具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物及使用了该化合物 的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)的化合物及元件，详细地说，涉及具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物及使用了该化合物的有机EL元件。

背景技术

有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可见性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。

在1987年伊士曼柯达(イーストマン·コダック)公司的C.W.Tang等开发出将各种作用分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用了有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠、将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(例如，参照专利文献1及专利文献2)。

目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种作用进一步细分化，通过在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件而实现了高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。

另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。而且，也开发了通过使用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。2011年九州大学的安达等利用使用了热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率(例如，参照非专利文献3)。

就发光层而言，也能够在一般被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料来制作。如上述非专利文献中所记载，有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响(例如，参照非专利文献2)。

在有机EL元件中，从两电极所注入的电荷在发光层中复合而得到发光，如何高效率地将空穴、电子这两电荷向发光层交付是重要的。提高电子注入性、提高其迁移率、进而提高阻挡从阳极所注入的空穴的空穴阻挡性、提高空穴与电子复合的概率、进而将在发光层内所生成的激子封闭，由此能够得到高效率发光。因此，电子传输材料发挥的作用是重要的，需要电子注入性高、电子迁移率大、空穴阻挡性高、进而对于空穴的耐久性高的电子传输材料。

另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时所生成的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于使用的材料，需要耐热性高、无定形性良好的性质。

作为代表性的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)，一般也用作电子传输材料，但由于电子迁移慢，另外功函数为5.6eV，因此空穴阻挡性能不能说充分。

作为改进了电子注入性、迁移率等特性的化合物，提出了具有苯并***结构的化合物(例如，专利文献3)，在将这些化合物用于电子传输层的元件中，虽然发光效率等得到了改进，但尚不能说充分，需要进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。

另外，作为空穴阻挡性优异的电子传输材料，提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-***(以下简称为TAZ)(例如参照专利文献4)。

TAZ的功函数大到6.6eV，空穴阻挡能力高，因此作为在通过真空蒸镀、涂布等所制作的荧光发光层、磷光发光层的阴极侧层叠的电子传输性的空穴阻挡层来使用，有助于有机EL元件的高效率化(例如，参照非专利文献4)。

但是，电子传输性低是TAZ中的大课题，需要与电子传输性更高的电子传输材料组合来制作有机EL元件(例如，参照非专利文献5)。

另外，在BCP中，虽然功函数也大到6.7eV、空穴阻挡能力高，但由于玻璃化转变温度(Tg)低达83℃，因此缺乏薄膜的稳定性，不能说作为空穴阻挡层充分地发挥功能。

任一者的材料都是膜稳定性不足，或者阻挡空穴的功能不充分。为了改善有机EL元件的元件特性，寻求电子的注入·传输性能和空穴阻挡能力优异、薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本专利第3194657号公报

专利文献3：国际公开第2013/054764号

专利文献4：日本专利注册第2734341号

专利文献5：国际公开第2014/009310号

专利文献6：国际公开第2010/074422号

专利文献7：国际公开第2017/111439号

专利文献8：韩国公开第2010/090139号

非专利文献

非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)

非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)

非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)

非专利文献4：第50次应用物理学关系联合讲演会28p-A-6讲演预稿集第1413页(2003)

非专利文献5：应用物理学会有机分子·生物电子学分科会会志11卷1号第13～19页(2000)

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于：作为高效率、高耐久性的有机EL元件用材料，提供电子注入·传输性能优异、具有空穴阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高的具有优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物而提供高效率、高耐久性的有机EL元件。

作为本发明要提供的有机化合物应具备的物理特性，可以列举出(1)电子的注入特性良好，(2)电子的迁移率大，(3)空穴阻挡能力优异，(4)薄膜状态稳定，(5)耐热性优异。另外，作为本发明要提供的有机EL元件应具备的物理特性，可以列举出(1)发光效率及电力效率高，(2)发光开始电压低，(3)实用驱动电压低，(4)长寿命。

用于解决课题的手段

因此，本发明人为了达到上述的目的，着眼于具有电子亲和性的氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的氮原子具有与金属配位的能力、耐热性优异，设计具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物而化学合成，使用该化合物尝试制作各种有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果，完成了本发明。

1)即，本发明为由下述通式(A-1)表示的、具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物。

【化1】

(式中，Y可彼此相同也可不同，表示具有氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子、具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子、或者氮原子，

L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，

Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，

R₁及R₂可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，

X表示氧原子、硫原子，

m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，

但是，在Y中使至少1处以上为氮原子，在m或n为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁或R₂可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

2)另外，本发明为上述1)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其由下述通式(A-2)表示。

【化2】

(式中，L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁、R₂及R₃可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，o表示0～3的整数。在m、n或o为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁、R₂或R₃可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

3)另外，本发明为上述1)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其由下述通式(A-3)表示。

【化3】

(式中，L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁、R₂及R₄可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，p表示0～3的整数。在m、n或p为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁、R₂或R₄可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

4)另外，本发明为上述1)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其由下述通式(A-4)表示。

【化4】

(式中，L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁、R₂及R₅可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，q表示0～3的整数。在m、n或q为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁、R₂或R₅可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

5)另外，本发明为上述1)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其由下述通式(A-5)表示。

【化5】

(式中，L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁、R₂及R₆可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，r表示0～3的整数。在m、n或r为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁、R₂或R₆可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

6)另外，本发明为上述1)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其由下述通式(A-6)表示。

【化6】

(式中，L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团，Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R₁、R₂及R₇可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数，s表示0～2的整数。在m、n或s为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R₁、R₂或R₇可彼此相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)

7)另外，本发明为上述2)至6)所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，其中，L由下述结构式(B-1)、(B-2)或(B-3)表示，在R₁₁～R₁₅中、R₁₆～R₂₁中、R₂₂～R₂₉中使2处为键合部位。

【化7】

【化8】

【化9】

(式中，R₁₁～R₂₉可彼此相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基。)

8)另外，本发明为有机EL元件，是具有一对电极和夹持于其间的至少一层有机层的有机EL元件，其特征在于，上述1)至7)中任一项所述的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物用作至少一个有机层的构成材料。

9)另外，本发明为上述8)所述的有机EL元件，其中，使用了所述具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物的有机层为电子传输层。

10)另外，本发明为上述8)所述的有机EL元件，其中，使用了所述具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物的有机层为空穴阻挡层。

11)另外，本发明为上述8)所述的有机EL元件，其中，使用了所述具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物的有机层为发光层。

12)另外，本发明为上述8)所述的有机EL元件，其中，使用了所述具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物的有机层为电子注入层。

上述通式(A-1)中的Y可以彼此相同也可不同，为氮原子，或者表示具有氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、或三苯基甲硅烷基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族杂环基团的碳原子、具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子。

作为通式(A-1)中的由Y表示的“具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子”、“具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子”、或者“具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，除了苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等以外，还能够选自碳数6～30的芳基、或者碳数2～30的杂芳基，这些取代基与取代的苯环或者多个在同一苯环取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(A-1)中的由Y表示的“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子”、或者“具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子”中的“具有碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子”、“具有碳原子数5～10的环烷基的碳原子”、或者“具有碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子”，具体地，可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基及2-丁烯基等，这些取代基与取代的苯环或者多个在同一苯环取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(A-1)中的由Y表示的“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子”或者“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子”中的“具有碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子”或者“具有碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子”，具体地，可以列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些取代基与取代的苯环或者多个在同一苯环取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(A-1)中的由Y表示的“具有取代芳香族烃基的碳原子”、“具有取代芳香族杂环基的碳原子”、“具有取代稠合多环芳香族基团的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子”、或者“具有可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基的碳原子”中的“取代基”，具体地，可以列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基与取代的苯环或者多个在同一苯环取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

通式(A-1)～(A-6)中的Ar表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。

作为通式(A-1)～(A-6)中的由Ar表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(A-1)～(A-6)中的由Ar表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

通式(A-1)～(A-6)中的L表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团。

作为通式(A-1)～(A-6)中的由L表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(A-1)～(A-6)中的由L表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

通式(A-1)～(A-6)及结构式(B-1)、(B-2)、(B-3)中的R₁～R₇及R₁₁～R₂₉可以彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基。

作为通式(A-1)～(A-6)及结构式(B-1)、(B-2)、(B-3)中的由R₁～R₇及R₁₁～R₂₉表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(A-1)～(A-6)及结构式(B-1)、(B-2)、(B-3)中的由R₁～R₇及R₁₁～R₂₉表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(A-1)～(A-6)及结构式(B-1)、(B-2)、(B-3)中的由R₁～R₇及R₁₁～R₂₉表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或者“碳原子数5～10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

作为通式(A-1)～(A-6)及结构式(B-1)、(B-2)、(B-3)中的由R₁～R₇及R₁₁～R₂₉表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基团”、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”、或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“取代基”，可以列举出与关于上述通式(A-1)中的Y中的“取代基”所示的基团相同的基团，可采取的方式也可以列举出同样的方式。

就本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(A-1)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物而言，能够作为有机EL元件的电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层的构成材料来使用。是电子的迁移率高、作为电子注入层或电子传输层的材料所优选的化合物。

就本发明的有机EL元件而言，由于使用了电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料，因此与以往的有机EL元件相比，从电子传输层到发光层的电子传输效率提高，发光效率提高，且驱动电压降低，能够提高有机EL元件的耐久性，可实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。

发明的效果

就本发明的有机EL元件而言，通过选择能够有效地显现出电子的注入·传输的作用的特定的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，能够高效率地将电子从电子传输层向发光层注入·传输，由此能够实现电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异、高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。根据本发明，能够改进以往的有机EL元件的发光效率及驱动电压以及耐久性。

附图说明

图1为表示实施例5～6、比较例1～3的有机EL元件构成的图。

附图标记的说明

1 玻璃基板

2 透明阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 发光层

6 空穴阻挡层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

具体实施方式

本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物为新型的化合物。这些化合物例如能够如下所述按照其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献8)。

在以下示出在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(A-1)表示的氮杂茚并[1，2、c]菲环结构中优选的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

就由通式(A-1)～(A-6)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物的精制而言，通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行。化合物的鉴定通过NMR分析来进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点作为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)作为薄膜状态的稳定性的指标，功函数作为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。

就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体而通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。

就功函数而言，在ITO基板上制作100nm的薄膜、通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。

作为本发明的有机EL元件的结构，可列举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的结构、以及在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构。在这些多层结构中，可将某层或某些的有机层省略或使其兼作，例如也能够形成兼作空穴注入层与空穴传输层的构成、形成兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可形成将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成，也能够形成将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成等。

作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。

作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，除了以酞菁铜为代表的卟啉化合物以外，还能够使用星爆型的三苯基胺衍生物、在分子中具有2个以上三苯基胺结构或咔唑基结构、具有将它们各自用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物等、进而六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法而进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴传输层，能够使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)-联苯胺(以下简称为TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)-联苯胺(以下简称为NPD)、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为TAPC)、在分子中具有2个以上三苯基胺结构或咔唑基结构、具有将它们各自用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成采用上述多种材料单独成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入·传输层，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(以下简称为PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸或酯)(以下简称为PSS)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言,除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对该层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献5)进行了P掺杂的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。

作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下简称为TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成采用上述多种材料单独成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言,除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的发光层，除了本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物以外，还能够使用以Alq₃为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，可用主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，除了以本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物为首的上述发光材料以外，还能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成采用上述多种材料单独成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。

另外，也可使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)₃等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体、Btp₂Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，除了4，4’-二(N-咔唑基)联苯(以下简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，还能够使用具有吡啶并吲哚环结构的化合物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下简称为TPBI)、本发明的氮杂茚并[1，2、c]菲环结构等，能够制作高性能的有机EL元件。

就磷光性的发光材料向主体材料的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层全体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行掺杂。

另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如，参照非专利文献3)。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，除了本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物以外，还能够使用浴铜灵(以下简称为BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土类络合物、噁唑衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成采用上述多种材料单独成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的电子传输层，除了本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物以外，还能够使用以Alq₃、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、***衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成采用上述多种材料单独成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的电子注入层，除了本发明的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物以外，还能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。

进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于该层中通常所使用的材料将铯等金属进行了N掺杂的产物。

作为本发明的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的、功函数更低的合金、ITO、IZO等作为电极材料。

以下，通过实施例对本发明的实施方式具体地说明，本发明只要不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。

实施例1

＜6-{4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基}-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(化合物-6)的合成＞

在反应容器中装入2-氯-3-硝基吡啶：15.0g、二苯并呋喃-4-硼酸：21.0g、甲苯：105mL、乙醇：26mL，接着，加入预先将碳酸钾：15.7g溶解于H₂O：56mL而成的水溶液，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。加入四(三苯基膦)钯：2.2g，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，将醋酸乙酯加入体系内，进行提取操作，将有机层浓缩而得到粗产物。在该粗产物中加入正庚烷，将析出的固体过滤而取出，由此得到2-(二苯并呋喃-4-基)-3-硝基吡啶(中间体-1)27.5g(收率100％)。

【化20】

接着，在反应容器中装入2-(二苯并呋喃-4-基)-3-硝基吡啶(中间体-1)：27.5g、铁粉：24.9g、乙醇：410ml、氯化铵水：200ml，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，在过滤而得到的滤液中加入二氯甲烷，进行提取操作，将有机层浓缩，由此得到3-氨基-2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶(中间体-2)22.5g(收率92％)。

【化21】

接着，在反应容器中装入3-氨基-2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶(中间体-2)：22.5g、三乙胺：9.6g、二氯甲烷：225ml，在冰冷搅拌的体系内滴入预先将4-氯苯甲酰氯：16.6g溶解于二氯甲烷：160ml而成的溶液。将反应温度提高到室温后，搅拌一晚。在反应系内加入H₂O，进行提取操作，将有机层浓缩而得到粗产物。在该粗产物中加入正庚烷，将析出的固体过滤而取出，由此得到4-氯-N-{2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶-3-基}-苯甲酰胺(中间体-3)34.0g(收率98％)。

【化22】

接着，在反应容器中装入4-氯-N-{2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶-3-基}-苯甲酰胺(中间体-3)：15.0g、磷酰氯：17.3g、1,2-二氯苯，加入12N盐酸：2ml，在140℃下搅拌一晚。自然冷却后，加入NaOH水溶液进行中和。进行提取操作，将有机层浓缩而得到粗产物。在该粗产物中加入甲醇，将析出的固体过滤而取出，由此得到6-(4-氯-苯基)-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(中间体-4)6.0g(收率42％)。

【化23】

接着，在反应容器中装入6-(4-氯-苯基)-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(中间体-4)：8.1g、9-(10-苯基)蒽硼酸：7.6g、甲苯：56mL、乙醇：14mL，接着，加入预先将碳酸钾：5.9g溶解于H₂O：21mL而成的水溶液，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。加入四(三苯基膦)钯：0.7g，在加热回流下搅拌2天。自然冷却后，将醋酸乙酯加入体系内，进行提取操作，将有机层浓缩而得到粗产物。使用二氯甲烷/醋酸乙酯混合溶剂对该粗产物进行采用柱色谱的精制，由此得到6-{4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基}-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(化合物-6)的黄色粉体4.2g(收率33％)。

【化24】

对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。

用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的26个氢的信号。

δ(ppm)＝9.39(1H)、8.74(1H)、8.46(2H)、8.22(1H)、8.11(2H)、8.09(1H)、7.95(2H)、7.88(1H)、7.82-7.74(4H)、7.72-7.59(4H)、7.55(3H)、7.44(4H)。

实施例2

＜6-{4-(吡啶-3-基)苯基}-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(化合物-13)的合成＞

在反应容器中装入6-(4-氯-苯基)-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(中间体-4)：6.0g、3-吡啶基硼酸：2.3g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.3g、三环己基膦：0.4g、磷酸三钾：10.0g，在1，4-二噁烷/H2O混合溶剂下回流搅拌一晚。

自然冷却后，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗产物。用一氯苯对粗产物进行重结晶精制，由此得到6-{4-(吡啶-3-基)苯基}-13-氧杂-1，5-二氮杂茚并[1，2、c]菲(化合物-13)的白色粉体3.2g(收率47％)。

【化25】

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。

用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的17个氢的信号。

δ(ppm)＝9.35(1H)、9.01(1H)、8.69(1H)、8.62(1H)、8.28(2H)、8.16(1H)、8.05(1H)、8.03(1H)、7.91(4H)、7.83(1H)、7.66(1H)、7.51(1H)、7.47(1H)。

实施例3

对于由通式(A-1)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)测定了熔点和玻璃化转变温度。

熔点 玻璃化转变温度

实施例1的化合物 364℃ 184℃

实施例2的化合物 278℃ 111℃

由通式(A-1)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。

【实施例4】

使用由通式(A-1)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定了功函数。

功函数

实施例1的化合物 6.02eV

实施例2的化合物 6.62eV

得知：由通式(A-1)表示的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物与Alq₃等一般的电子传输材料所具有的功函数5.8～6.0eV相比，显示出适宜的能级，具有良好的电子传输能力。

【实施例5】

就有机EL元件而言，如图1中所示，在预先将ITO电极形成于玻璃基板1上作为透明阳极2的产物上，依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9而制作。

具体地，将形成了膜厚50nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热到200℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行15分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装到真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，以蒸镀速度比成为受体-1：HTM-1＝3：97的蒸镀速度对下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(HTM-1)进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。在该空穴注入层3上，作为空穴传输层4，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的化合物(HTM-1)。在该空穴传输层4上，作为发光层5，以蒸镀速度比成为EMD-1：EMH-1＝5：95的蒸镀速度对下述结构式的化合物(EMD-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。在该发光层5上，作为空穴阻挡层兼电子传输层6及7，以蒸镀速度比成为本发明实施例1的化合物-6：ETM-1＝50：50的蒸镀速度对本发明实施例1的化合物(化合物-6)和下述结构式的化合物(ETM-1)进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。在该空穴阻挡层兼电子传输层6及7上，作为电子注入层8，以膜厚成为1nm的方式形成氟化锂。最后，蒸镀100nm的铝，形成阴极9。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1中。

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【实施例6】

在实施例5中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6及7的材料，代替本发明实施例1的化合物(化合物-6)而使用实施例2的化合物(化合物-13)，以蒸镀速度比成为(化合物-13)：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此以外，采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。

【化32】

[比较例1]

为了比较，在实施例5中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6及7的材料，代替本发明实施例1的化合物(化合物-6)而使用下述结构式的化合物(ETM-2)(例如，参照专利文献6)，以蒸镀速度比成为ETM-2：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此以外，采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。

【化33】

[比较例2]

为了比较，在实施例5中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6及7的材料，代替本发明实施例1的化合物(化合物-6)而使用下述结构式的化合物(ETM-3)(例如，参照专利文献7)，以蒸镀速度比成为ETM-3：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此以外，采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。

【化34】

[比较例3]

为了比较，在实施例5中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6及7的材料，代替本发明实施例1的化合物(化合物-6)而使用下述结构式的化合物(ETM-4)(例如，参照专利文献7)，以蒸镀速度比成为ETM-4：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此以外，采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。

【化35】

使用实施例5～6及比较例1～3中制作的有机EL元件，将测定元件寿命所得的结果汇总示于表1中。就元件寿命而言，在将发光开始时的发光亮度(初期亮度)设为2000cd/m²而进行了恒电流驱动时、作为直至发光亮度衰减到1900cd/m²(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。

【表1】

如表1中所示那样，就使电流密度10mA/cm²的电流流过时的驱动电压而言，使用了上述结构式的化合物ETM-2～4的比较例1～3的有机EL元件为3.66～3.81V，相对于此，在实施例5～6的有机EL元件中，低电压化，为3.47～3.55V。另外，在发光效率方面，比较例1～3的有机EL元件为6.95～7.62cd/A，相对于此，在实施例5～6的有机EL元件中，提高到8.93～8.98cd/A，即使在电力效率方面，比较例1～3的有机EL元件为5.80～6.45lm/W，相对于此，在实施例5～6的有机EL元件中，大幅地提高为7.96～8.09lm/W。特别地，在元件寿命(95％衰减)方面，比较例1～3的有机EL元件为43～65小时，相对于此，在实施例5～6的有机EL元件中，为115～127小时，大为长寿命化。

这样，得知：就本发明的有机EL元件而言，与使用了上述结构式的化合物(ETM-2～4)的元件相比，发光效率及电力效率优异，能够实现长寿命的有机EL元件。

产业上的可利用性

就本发明的特定的具有氮杂茚并[1，2、c]菲环结构的化合物而言，由于电子的注入特性良好，电子传输能力优异，薄膜状态稳定，因此作为有机EL元件用的化合物优异。使用该化合物来制作有机EL元件，由此能够获得高效率，且能够降低驱动电压，能够改善耐久性。例如，可向家庭电化制品、照明的用途发展。