阅读说明：本技术 一种间甲基苯甲酸的合成方法 (A kind of synthetic method of m-methyl benzoic acid ) 是由 吴水保 于 2018-05-25 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种间甲基苯甲酸的合成方法,包括以下步骤：(1)取间二甲苯苯置于反应釜中,加入溶剂,控制反应釜的温度为100-110℃,反应压力为0.85-0.9MPa,控制反应釜中氧气的体积分数为8-12%,再加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂,反应4-5h后停止；(2)将上述反应液降温至室温,再加入N,N-二甲基甲酰胺稀释溶解,降温至-10--15℃,结晶后的白色或浅黄色结晶粉末即为目标产物；本发明采用的催化剂的催化效果明显优于工业用金属催化剂,为间二甲苯选择性氧化合成间甲基苯甲酸的工业化生产提供了一条更为经济和环保的新途径。(The invention discloses a kind of synthetic methods of m-methyl benzoic acid, the following steps are included: (1) takes meta-xylene benzene to be placed in reaction kettle, solvent is added, the temperature for controlling reaction kettle is 100-110 DEG C, reaction pressure 0.85-0.9MPa, and the volume fraction for controlling oxygen in reaction kettle is 8-12%, add 1, chloro- 2, the 3- dichloroanthraquinone of 4- bis- and N- carboxyl phthalimide metallic catalyst stop after reacting 4-5h；(2) above-mentioned reaction solution is cooled to room temperature, adds n,N-Dimethylformamide dilution dissolution, is cooled to -10--15 DEG C, the white or Light yellow crystals powder after crystallization are target product；The catalytic effect for the catalyst that the present invention uses is substantially better than industrial gold metal catalyst, and the industrialized production for synthesizing m-methyl benzoic acid for meta-xylene selective oxidation provides a new way more economical and environmentally friendly.)

一种间甲基苯甲酸的合成方法

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体是一种间甲基苯甲醛的合成方法。

背景技术

间甲基苯甲酸是一种化学物质，分子式为C₈H₈O₂。熔点：108 °C，沸点：263 °C(lit.)，闪点：150 °C，折射率：1.509。目前，间甲基苯甲酸可作药物甲苯二乙胺的中间体，也用于农药其他化工产品的生产。其制备方法主要有间二甲苯或间甲基异丙苯硝酸氧化法、间二甲苯空气氧化法、甲苯羧基化-氧化法、电合成法等。在众多的合成路线中，间二甲苯空气氧化法突出的环境友好和原料廉价优势，使之最具有应用前景。目前间二甲苯空气氧化方法中往往采用钴等金属离子作为催化剂，反应条件苛刻，或者需要光引发、微波等手段，转化率和产品选择性较低，给生产带来了一系列的问题。非金属催化剂与金属催化剂相比，具有相当的反应活性和更高的选择性，其良好的环境效益和应用前景正愈来愈多受到关注。

因此，针对上述合成方法存在的诸多问题，研发一种间甲基苯甲酸的合成方法是本行业十分迫切的要求。

发明内容

本发明的目的就是针对间甲基苯甲酸的合成方法存在的诸多不足，提供一种综合原料成本低、安全系数高、三废容易处理、步骤少、收率高的间甲基苯甲酸的合成方法。

本发明提供了一种间甲基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：

（1）取20mL间二甲苯苯置于反应釜中，加入溶剂，控制反应釜的温度为100-110℃，反应压力为0.85-0.9MPa，控制反应釜中氧气的体积分数为8-12%，再加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂，反应4-5h后停止，所述1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺的加入量分别为间二甲苯体积的3-3.5%和1-1.5%；

（2）将上述反应液降温至室温，再加入N，N-二甲基甲酰胺稀释溶解，所述N，N-二甲基甲酰胺的加入量为间二甲苯体积的8-10倍，降温至-10--15℃，结晶后的白色或浅黄色结晶粉末即为目标产物。

优选地，本发明中所述步骤（1）中的溶剂为二氯甲烷。

进一步地，本发明中所述步骤（1）中二氯甲烷的加入量为间二甲苯体积的3-5倍。

本发明通过加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂来控制间二甲苯中一个取代基发生氧化反应生成间甲基苯甲酸，间二甲苯的转化率高，间甲基苯甲酸产品的选择性高。1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂的催化效果明显优于工业用金属催化剂，为间二甲苯选择性氧化合成间甲基苯甲酸的工业化生产提供了一条更为经济和环保的新途径。

具体实施方式

实施例1

本实施例的一种间甲基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：

（1）取20mL间二甲苯苯置于反应釜中，加入溶剂，控制反应釜的温度为105℃，反应压力为0.88MPa，控制反应釜中氧气的体积分数为10%，再加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂，反应4-5h后停止，所述1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺的加入量分别为间二甲苯体积的3.2%和1.3%；

（2）将上述反应液降温至室温，再加入N，N-二甲基甲酰胺稀释溶解，所述N，N-二甲基甲酰胺的加入量为间二甲苯体积的-倍，降温至-12℃，结晶后的白色或浅黄色结晶粉末即为目标产物。

优选地，本发明中所述步骤（1）中的溶剂为二氯甲烷。

进一步地，本发明中所述步骤（1）中二氯甲烷的加入量为间二甲苯体积的4倍。

将本实施例收集到的目标产物使用GC进行检测，确定目标产物为间甲基苯甲酸，本实施例制备的间甲基苯甲酸的纯度为98.5%。

实施例2

本实施例的一种间甲基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：

（1）取20mL间二甲苯苯置于反应釜中，加入溶剂，控制反应釜的温度为100℃，反应压力为0.85MPa，控制反应釜中氧气的体积分数为8%，再加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂，反应4-5h后停止，所述1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺的加入量分别为间二甲苯体积的3.0%和1.0%；

（2）将上述反应液降温至室温，再加入N，N-二甲基甲酰胺稀释溶解，所述N，N-二甲基甲酰胺的加入量为间二甲苯体积的-倍，降温至-12℃，结晶后的白色或浅黄色结晶粉末即为目标产物。

优选地，本实施例中所述步骤（1）中的溶剂为二氯甲烷。

进一步地，本实施例中所述步骤（1）中二氯甲烷的加入量为间二甲苯体积的3倍。

实施例3

本实施例的一种间甲基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：

（1）取20mL间二甲苯苯置于反应釜中，加入溶剂，控制反应釜的温度为110℃，反应压力为0.90MPa，控制反应釜中氧气的体积分数为12%，再加入1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂，反应4-5h后停止，所述1,4-二氯-2,3-二氯蒽醌与N-羧基邻苯二甲酰亚胺的加入量分别为间二甲苯体积的3.5%和1.5%；

（2）将上述反应液降温至室温，再加入N，N-二甲基甲酰胺稀释溶解，所述N，N-二甲基甲酰胺的加入量为间二甲苯体积的-倍，降温至-12℃，结晶后的白色或浅黄色结晶粉末即为目标产物。

优选地，本实施例中所述步骤（1）中的溶剂为二氯甲烷。

进一步地，本实施例中所述步骤（1）中二氯甲烷的加入量为间二甲苯体积的5倍。