具体实施方式

以下将详细说明本发明的实施方式。应予说明，本发明不限于以下实施方式，可以在其主旨的范围内进行各种变形而实施。首先，将说明上述通式(1)表示的氧杂蒽色素。应予说明，在以下中，当官能团具有取代基时，不仅官能团所含的碳原子，而且取代基所含的碳原子也计入碳原子数。

在通式(1)中，作为R¹表示的“可具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”中的“碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”具体地可列举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、正亚丁基、正亚己基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基、正亚癸基等直链状亚烷基(或者烷烃二基)；亚丙基、2-甲基丁烷-1，4-二基、2-己基丁烷1，4-二基等分支状的亚烷基(或者烷烃二基)。

在通式(1)中，作为R^1a或者R³表示的“卤素原子”可列举出氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)和碘原子(I)，优选F、Cl或者Br，更优选Cl或者Br。

在通式(1)中，R^1a表示的“可具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”中的“碳原子数0-10的磺酸基或磺酰基”意指表示-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃-R¹⁰⁰(或-S(＝O)₂-O-R¹⁰⁰，-O-S(＝O)₂-R¹⁰⁰)表示的、具有M或者取代基R¹⁰⁰的磺酸基、-SO₂-R¹⁰⁰(或-S(＝O)₂-R¹⁰⁰))表示的具有取代基R¹⁰⁰的磺酰基。

此外，在通式(1)中，R^1a表示的“可具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”中的“碳原子数0-10的羧基或羰基”优选为“碳原子数1-10的羧基或羰基”。这里“羧基或羰基”不仅包含-CO₂H基和-CO-基，而且还包含由这些基团衍生的基团或被这些基团中断的基团，因此也包含-CO₂ ^-、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R¹⁰⁰表示的、具有M或者取代基R¹⁰⁰的羧基、-CO-R¹⁰⁰(或-C(＝O)-R¹⁰⁰、-C(＝O)-O-R¹⁰⁰、-O-C(＝O)-R¹⁰⁰)表示的具有取代基R¹⁰⁰的羰基。M表示有机阳离子或者无机阳离子。

在通式(1)中，作为R^1a表示的“-SO₃M”或者“-CO₂M”中“M”表示的“有机阳离子”，具体地可列举出R¹¹R¹²R¹³R¹⁴N⁺表示的铵离子，R¹¹-R¹⁴各自独立地表示-H、可具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基、或者可具有取代基的碳原子数6-10的芳族烃基。作为R¹¹-R¹⁴表示的“可具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”，具体地可列举出甲基、乙基、正丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状的烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基和2-乙基己基等分支状的烷基。这些烷基可在相邻基团之间相互结合而形成环。作为R¹¹-R¹⁴表示的可具有取代基的碳原子数6-10的芳族烃基，具体地可列举出苯基或者萘基。应予说明，在本发明中，“芳族烃基”包含“稠合多环芳族基”、“芳基”。

此外，在通式(1)中，作为R^1a表示的“-SO₃M”或者“-CO₂M”中“M”表示的“无机阳离子”可列举出锂离子(Li⁺)、钠离子(Na⁺)、钾离子(K⁺)、铯(Cs⁺)等碱金属离子、或者镁离子(Mg²⁺)、钙离子(Ca²⁺)、钡离子(Ba²⁺)等碱土类金属离子。作为无机阳离子优选碱金属离子。

在通式(1)中，作为R¹表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”中的“取代基”；

R^1a表示的“具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”所含的“取代基”R¹⁰⁰；或者

R^1a中所含的、上述R¹¹-R¹⁴表示的“具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”或“具有取代基的碳原子数6-10的芳族烃基”中的“取代基”；具体地可列举出

氘原子、-OH、-CN、-NO₂；

-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃-R⁵、-SO₂-R⁵表示的磺酸基或磺酰基；-CO₂ ^-、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R⁵、-CO-R⁵、-CO-H表示的羧基或羰基；-SO₂-NR⁵R⁶或者-CO-NR⁵R⁶；(应予说明，R⁵和R⁶表示“可具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”或者“可具有取代基的碳原子数6-10的芳族烃基”，具体地表示与作为上述R^1a所含的R¹¹-R¹⁴所列举出的烷基和芳族烃基相同的含义。)；

氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子、

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基；

碳原子数3-20的环烷基；

碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基；

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基；

碳原子数3-20的环烷氧基或者1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；

碳原子数6-20的芳族烃基；

碳原子数2-20的杂环基；

碳原子数6-20的芳氧基；

未取代的氨基；碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基；等。这些“取代基”可以只包含一个，也可以包含多个，包含多个时，可以彼此相同或不同。此外，这些“取代基”也可以进一步具有上述例示的取代基。应予说明，当“取代基”包含碳原子时，该碳原子计入上述R¹中的“碳原子数1-20”、上述R^1a中的“碳原子数0-10”、或者上述R¹¹-R¹⁴中的“碳原子数1-10”或“碳原子数6-10”中。

在通式(1)中，作为R¹表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”中的“取代基”；

R^1a表示的“具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”所含的“取代基”R¹⁰⁰；或者

R^1a中所含的、上述R¹¹-R¹⁴表示的“具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”或“具有取代基的碳原子数6-10的芳族烃基”中的“取代基”所列举出的“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”、

“碳原子数3-20的环烷基”、

“碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基”、

“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基”、

“碳原子数3-20的环烷氧基”、

“碳原子数6-20的芳族烃基”、

“碳原子数2-20的杂环基”、

“碳原子数6-20的芳氧基”或者

“碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基”，具体地可列举出

甲基、乙基(Et)、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基等直链状或分支状的烷基；

环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环壬基、环癸基等环烷基；

乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、异丙烯基、异丁烯基等烯基、或者多个这些基团结合而成的直链状或分支状的烯基；

甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等直链状或分支状的烷氧基；

环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环壬氧基、环癸氧基等环烷氧基；

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基(アントリル基)、并四苯基、菲基、芴基、茚基、芘基、萤蒽基、苯并[9,10]菲基等芳族烃基或稠合多环芳族基；

噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、嘌呤基(プリニル基)、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基(ピリミジリニル基)、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、萘啶基、咔啉基等杂环基；

苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；

甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二(2-乙基己基)基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基等具有直链状或分支状的烷基、或者芳族烃基的单取代或二取代的氨基、等，在上述“碳原子数”的范围内选择。

在通式(1)中，R²是“与R¹-R^1a不同的基团”，表示“可具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”。这里，由于“R¹”是“可具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”，所以“R¹-R^1a”可以换言之为具有“取代基R^1a”的“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”。因此，在本发明中，R²是“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”时，“R¹-R^1a”和R²意指在彼此基团中“取代基”的种类或者其数量、“碳原子数”、“直链状或分支状”的任一或者所有特征中“不同的基团”(不同的烷基)。

在通式(1)中，作为R²-R⁴表示的“可具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”具体地可列举出甲基、乙基、正丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状的烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基、2-乙基己基等分支状的烷基。

在通式(1)中，作为R²表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”中的“取代基”，只要R²是“与R¹-R^1a不同的基团”，则具体地

包含作为上述的“R^1a”所列举出的基团，可列举出

与R¹表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的亚烷基”中的“取代基”；

R^1a表示的“具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”所含的“取代基”R¹⁰⁰；或者

R^1a中所含的、上述R¹¹-R¹⁴表示的“具有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基”中的“取代基”相同的基团。

在通式(1)中，作为R³表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”中的“取代基”，可列举出

氘原子、-OH、-CN、-NO₂；

-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃-R⁵、-SO₂-R⁵表示的磺酸基或磺酰基；-CO₂ ^-、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R⁵、-CO-R⁵、-CO-H表示的羧基或羰基；-SO₂-NR⁵R⁶或者-CO-NR⁵R⁶；(应予说明，R⁵和R⁶表示“可具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”，具体地表示与上述R²-R⁴中所列举出的烷基相同的含义。)；

氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基；

碳原子数3-20的环烷基；

碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基；

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基；

碳原子数3-20的环烷氧基或者1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；

未取代的氨基；碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基、等。这些“取代基”可以只包含一个，也可包含多个，包含多个时，可以彼此相同或不同。此外，这些“取代基”也可以进一步具有上述例示的取代基。应予说明，当“取代基”包含碳原子时，该碳原子计入上述R³中的“碳原子数1-20”中。

应予说明，在通式(1)中，

作为R³表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链或分支状的烷基”中的“取代基”所列举出的、

“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”、

“碳原子数3-20的环烷基”、

“碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基”、

“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基”、

“碳原子数3-20的环烷氧基”、

“碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基”，具体地可列举出与作为上述R¹和R^1a所含的“取代基”所列举出的基团相同的基团。

在通式(1)中，R⁴表示的“可具有取代基的碳原子数0-20的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”中的“碳原子数0-20的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”优选“可具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、具有取代基的碳原子数0-10的磺酰基、可具有取代基的碳原子数1-10的羧基或具有取代基的碳原子数1-10的羰基”。这里，“磺酸基、磺酰基”不仅包含-SO₃H基、-SO₂-基，而且还包含由这些基团衍生的基团或者由这些基团中断的基团，因此也包含-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃-R¹⁰⁰(或-S(＝O)₂-O-R¹⁰⁰、-O-S(＝O)₂-R¹⁰⁰)表示的、具有M或者取代基R¹⁰⁰的磺酸基、-SO₂-R¹⁰⁰表示的具有取代基R¹⁰⁰的磺酰基。M表示有机阳离子或者无机阳离子。此外，“羧基或羰基”不仅包含-CO₂H基、-CO-基，而且还包含由这些基团衍生的基团或者由这些基团中断的基团，因此也包含-CO₂ ^-、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R¹⁰⁰(或-C(＝O)-O-R¹⁰⁰，-O-C(＝O)-R¹⁰⁰)表示的、具有M或者取代基R¹⁰⁰的羧基、-CO-R¹⁰⁰(或-C(＝O)-R¹⁰⁰)表示的具有取代基R¹⁰⁰的羰基。M表示有机阳离子或者无机阳离子。

在通式(1)中，作为R⁴表示的“可具有取代基的碳原子数0-10的磺酸基、磺酰基、羧基或羰基”中的“取代基”，即-SO₃-R¹⁰⁰、-SO₂-R¹⁰⁰、-CO₂-R¹⁰⁰或-CO-R¹⁰⁰中的“取代基”R¹⁰⁰；R⁴表示的“具有取代基的碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”中的“取代基”，具体地，可列举出

氘原子、-OH、-CN、-NO₂；

-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃-R⁵、-SO₂-R⁵表示的磺酸基或磺酰基；-CO₂ ^-、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R⁵、-CO-R⁵、-CO-H表示的羧基或羰基；-SO₂-NR⁵R⁶、-CO-NR⁵R⁶；(应予说明，R⁵和R⁶可以是含有碳原子的基团，也可以是不含碳原子的基团，可以与R⁴所含的“取代基”相同)；

氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基；

碳原子数3-20的环烷基：

碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基；

碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基；

碳原子数3-20的环烷氧基或者1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；

碳原子数6-20的芳族烃基或稠合多环芳族基；

碳原子数2-20的杂环基；

碳原子数6-20的芳氧基；

未取代的氨基；碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基、等。这些“取代基”可以只包含一个，也可包含多个，包含多个时，可以彼此相同或不同。此外，这些“取代基”也可以进一步具有上述例示的取代基。应予说明，当“取代基”包含碳原子时，该碳原子计入上述R⁴中的“碳原子数0-20”和“碳原子数1-20”。此外，这些取代基之间也可以通过单键、双键、取代的或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互结合而形成环。

应予说明，在通式(1)中，R⁴表示的具有“取代基”的上述各种“基团”中，作为“取代基”所列举出的、

“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷基”、

“碳原子数3-20的环烷基”、

“碳原子数2-20的直链状或分支状的烯基”、

“碳原子数1-20的直链状或分支状的烷氧基”、

“碳原子数3-20的环烷氧基”、

“碳原子数6-20的芳族烃基”、

“碳原子数2-20的杂环基”、

“碳原子数6-20的芳氧基”、或者

“碳原子数1-20的单取代或二取代的氨基”，具体地可列举出与作为上述R¹和R^1a所含的“取代基”所列举出的基团相同的基团。

在通式(1)中，n表示R⁴的数，表示1-4的整数，当n为2以上时，存在多个的R⁴可以相同或不同，可以通过可具有取代基的亚甲基、氧原子或者硫原子、或者直接地、相互结合而形成环。n优选1或者2。

在通式(1)中，“An”没有特别限定，例如，可列举出卤化物离子等无机阴离子、或者有机阴离子。具体地，可列举出

Cl^-、Br^-、I^-；(CF₃SO₂)₂N^-、(CF₃SO₂)₃C^-、(C₂F₅SO₂)₂N^-、(C₄F₉SO₂)₂N^-、(CN)₂N^-、(CN)₃C^-、NC-S^-、(C₂F₅)₃F₃P^-、(C₆H₄SO₃ ^-)O(C₆H₃(C₁₂H₂₅)(SO₃ ^-))、C₆H₄(C₁₂H₂₅)(SO₃ ^-)、PF₆ ^-、BF₄ ^-、(PW₁₂O₄₀)^3-、CH₃(CH₂)₁₁OSO₃ ^-等烷基磺酸离子、CH₃(CH₂)₁₅SO₃ ^-等烷烃磺酸离子、CF₃(CF₂)₇SO₃ ^-等全氟烷烃磺酸离子、或者下述式(J-1)-(J-13)的结构式表示的阴离子等。

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

k表示1-3的整数，优选1或者2。b表示0-3的整数，优选1-3的整数。

在通式(1)中，R¹优选可具有取代基的碳原子数1-10的、亚甲基、亚乙基、亚丙基或者三亚甲基表示的亚烷基，更优选具有取代基的碳原子数1-10的亚甲基或者亚乙基。

在通式(1)中，R^1a优选卤素原子、-OH、-CN、-OCH₃、-NO₂、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃M、-SO₃R⁵、-SO₂-NR⁵R⁶、-CO₂H、-CO₂M、-CO₂-R⁵或者-CO-NR⁵R⁶，更优选-SO₃ ^-、-SO₂NR⁵R⁶、-CO-NR⁵R⁶。

在通式(1)中，R²优选碳可有取代基的碳原子数1-10的直链状或分支状的烷基，更优选可有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基。

在通式(1)中，R³优选-H、-F、-Cl、-Br或者碳原子数1-10的直链状的烷基。

在通式(1)中，R⁴优选-OH、-CN、-NO₂、-SO₃ ^-、-CO₂H、-CO₂-R⁵、-CO-NR⁵R⁶。

通式(1)表示的氧杂蒽色素例如可如下所述地合成。将3，6-二氯-9-(2-磺酸苯基(スルホナトフェニル))呫吨鎓(キサンチリウム)等、具有相当的取代基的氧杂蒽衍生物、和3-(己基氨基)丙腈等具有相当的取代基的仲胺在N-甲基吡咯烷酮等溶液中，在适当的加热条件下使其进行缩合反应，从而可得到含有通式(1)表示的化合物的产物。

作为通式(1)表示的本发明的氧杂蒽色素的优选化合物的具体例示于以下的式(A-1)-(A-24)，但不限于这些化合物。应予说明，示出上述通式(1)中的阳离子部，省略了An表示的阴离子部。在下述结构式中，省略了部分氢原子进行记载，此外，存在立体异构体时，也记载其平面结构式。

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

本发明的氧杂蒽色素可使用一种或者将分子结构不同的两种以上组合使用(例如混合)。当使用该两种以上时，关于在氧杂蒽色素全体中所占的重量浓度比，最少的一种的氧杂蒽色素的重量浓度比为0.1-50质量％。优选氧杂蒽色素的种类为一种或者两种。

在本发明的化合物的合成中，作为精制产物的方法，可列举出：采用柱色谱的精制；采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制；采用溶剂的重结晶、晶析法等公知的方法。此外根据需要，对于这些化合物的鉴定、分析，可进行核磁共振分析(NMR)、采用分光光度计的吸光度测定、紫外可见吸收光谱(UV-Vis)测定、热重测定-差示热分析(TG-DTA)等。此外，这些方法也可以用于得到的化合物的溶解性、色彩评价、耐热性评价。

将本发明的化合物与各种树脂溶液混合，并涂布于玻璃基板等，从而能够制作涂膜。对于得到的涂膜，可以通过使用分光测色计测色，得到涂膜的色彩值，从而进行色彩评价。色彩值一般使用CIE L*a*b*表色系等。具体地，测定膜试样的色彩值L*、a*、b*，由在适当的温度下加热前后的色彩值的色差(ΔE*_ab)，能够判断耐热性。当应用于滤色器时，在230℃左右的温度下的色差可作为耐热性的指标使用。色差ΔE*_ab的值越小，意味着热分解引起颜色的变色越少，优选8以下，更优选3以下。

本发明的氧杂蒽色素、含有该色素的着色组合物、以及含有该色素或者该着色组合物的滤色器用着色剂，在滤色器关联的制造工序中，需要在含有树脂等的有机溶剂中使其良好的溶解或者分散，因此优选对于有机溶剂的溶解度、分散性高。作为有机溶剂，没有特别限定，具体地可列举出醋酸乙酯、醋酸正丁酯等酯类；二乙醚、丙二醇单甲基醚(PGME)、乙二醇单乙基醚(乙基溶纤剂)等醚类；丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯类；丙酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二丙酮醇(DAA)等；苯、甲苯、二甲苯等芳族烃类；N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等酰胺类；二甲基亚砜(DMSO)；氯仿(三氯甲烷)等。这些溶剂可单独使用，也可将两种以上混合使用。其中，使用在PGME中的溶解性作为本发明的化合物的溶解性的指标，例如，在23-27℃下对于PGME的溶解度(质量％)优选1质量％以上，更优选2质量％以上。

对于通式(1)表示的氧杂蒽色素而言，使用在有机溶剂中溶解而调制的溶液，在室温附近(例如，23-27℃)测定的紫外可见吸收光谱的可见光区域(例如，350-700nm的波长范围)观测示出最大的吸光度的极大吸收波长。在本发明中，该极大吸收波长优选位于530nm-570nm的范围，更优选位于530nm-550nm的范围。再有，色素浓度优选为0.005-0.02mmol/L。对于溶剂而言，只要为溶解色素的溶剂则没有限定，但优选根据溶解条件不会使紫外可见吸收光谱的吸收波长发生大的偏移的溶剂，优选丙二醇单甲基醚(PGME)。

本发明的滤色器用着色剂包含含有至少一种通式(1)表示的氧杂蒽色素的着色组合物和滤色器的制造中一般使用的成分。一般的滤色器，例如、在利用光刻工序的方法的情况下，将染料、颜料等色素与树脂成分(包含单体、低聚物)、溶剂混合而调制的液体涂布于玻璃、树脂等基板上，使用光掩模使其光聚合，制作可溶于溶剂/不溶于溶剂的色素-树脂复合膜的着色图案，清洗后，进行加热，从而得到。此外，在电沉积法、印刷法中，也使用将色素与树脂、其他成分混合而成的产物制作着色图案。因此，作为本发明的滤色器用着色剂的具体成分可列举出至少一种通式(1)表示的氧杂蒽色素、其他染料、颜料等色素、树脂成分、有机溶剂以及光聚合引发剂等其他添加剂。此外，可以从这些成分进行取舍选择，必要时也可加入其他成分。

当含有本发明的氧杂蒽色素的着色组合物作为滤色器用着色剂使用时，可以用于各色用滤色器，但优选作为红色滤色器用着色剂使用。

含有本发明的氧杂蒽色素的滤色器用着色剂可以单独使用一种或者使用两种以上的氧杂蒽色素，为了色调的调整，也可以混合其它染料或者颜料等公知的色素。用于红色滤色器用着色剂时，没有特别限定，可列举出C.I.颜料红177、209、242、254、255、264、269、C.I.颜料橙38、43、71等红色系颜料；其他红色系色淀(レーキ)颜料；C.I.颜料黄138、139、150等黄色系颜料；C.I.酸性红88、C.I.碱性紫10等红色染料等。用于蓝色(青色)滤色器用着色剂时，没有特别限定，可列举出C.I.碱性蓝3、7、9、54、65、75、77、99、129等碱性染料；C.I.酸性蓝9、74等酸性染料；分散蓝3、7、377等分散染料；SPILON染料(スピロン染料)；花青系、靛青系、酞菁系、蒽醌系、甲川系、三芳基甲烷系、阴丹士林系、噁嗪系、二噁嗪系、偶氮系、不属于本发明的氧杂蒽系；其他蓝色系色淀颜料等蓝色系的染料或者颜料。

含有本发明的氧杂蒽色素的滤色器用着色剂中的其它的色素的混合比，相对于氧杂蒽色素(两种以上时为它们的合计)优选为5-2000质量％，更优选10-1000质量％。液体滤色器用着色剂中的染料等色素成分的混合比，相对于着色剂全体，优选为0.5-70质量％，更优选为1-50质量％。

作为本发明的滤色器用着色剂中的树脂成分，只要使用它们形成的滤色器树脂膜的制造方式、使用时具有必要的性质，就可以使用公知的树脂成分。例如，可列举出丙烯酸系树脂、烯烃树脂、苯乙烯树脂、聚酰亚胺树脂、聚氨酯树脂、聚酯树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、酚醛(酚醛清漆)树脂、聚碳酸酯树脂、纤维素树脂等其他透明树脂、光固化性树脂、热固化性树脂、热塑性树脂、和这些树脂的复合体，可以与这些的单体或者低聚物成分适当组合使用。此外，也可以组合这些树脂的共聚物而使用。这些滤色器用着色剂中树脂的含量，在液体着色剂的情况下，优选5-95质量％，更优选10-50质量％。

对于本发明的着色组合物而言，为了提高作为滤色器用着色剂的性能，作为化合物的其他的成分，可以添加表面活性剂、分散剂、消泡剂、流平剂、其他的滤色器用着色剂的制造时混合的添加剂、等有机化合物等。但是，着色组合物中这些添加剂的含有率优选适量，优选为不降低本发明的着色组合物的溶剂中的溶解性、或不使其提高到必要以上，此外也不影响滤色器制造时使用的其它的同种添加剂的效果的范围的含有率。这些添加物可以在着色组合物的调制的任意时机投入。

作为本发明的滤色器用着色剂中的其它添加剂，可列举出光聚合引发剂、交联剂等树脂聚合、固化所需要的成分，另外可列举出为了使液体滤色器用着色剂中的成分性质稳定所需要的表面活性剂、分散剂等。这些都可以使用滤色器制造用的公知的物质，没有特别的限定。滤色器用着色剂的固体成分全体中的这些添加剂的总量的混合比优选5-60质量％，更优选10-40质量％。

[实施例]

以下，对于本发明的实施方式，通过实施例具体地说明，但本发明不限于以下的实施例。应予说明，下述合成例中示出了通过¹H-NMR分析(Bruker公司制核磁共振装置，300MHz)进行的化合物鉴定的结果。

[合成例1]化合物(D-1)的合成

以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量四口烧瓶中加入丙烯腈122.7g(2.31mol)、己胺222.6g(2.20mol)后，在室温(23-27℃)下搅拌了20小时。将反应混合物减压浓缩，得到了含3-(己基氨基)丙腈的粗产物280.0g。

接着以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的2L容量四口烧瓶中加入3，6-二氯-9-(2-磺酸苯基)呫吨鎓240.7g(0.59mol)、N-甲基吡咯烷酮890mL后，搅拌，逐渐加入上述粗产物280.0g后，在80℃搅拌了40小时。将反应混合物放冷至室温后，加入醋酸乙酯50mL和1N盐酸水溶液40mL，搅拌一会儿后，用分液漏斗除去水层。有机层用1N盐酸水溶液80mL清洗两次。由于有机层中析出固体，将减压过滤得到的固体在80℃下终夜减压干燥，得到了化合物(D-1)(168.5g，收率44％)作为暗红色固体。

进行得到的暗红色固体的NMR测定，检测到以下44个氢信号，并鉴定为下述式(D-1)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝8.37(1H)，7.65(1H)，7.52(1H)，7.40(2H)，7.05(1H)，6.90(2H)，6.80(2H)，3.90-3.70(4H)，3.70-3.50(4H)，2.80-2.50(4H)，1.90-1.60(4H)，1.50-1.30(12H)，1.00-0.85(6H)。

【化18】

[合成例2]化合物(D-2)的合成

以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量四口烧瓶中加入丙烯腈53.1g(1.00mol)、异丁胺76.8g(1.05mol)后，在室温(23-27℃)下搅拌了24小时。将反应混合物减压浓缩，得到了含3-(异丁基氨基)丙腈的粗产物109.0g。

接着以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量四口烧瓶中加入3，6-二氯-9-(2-磺酸苯基)呫吨鎓101.31g(0.25mmol)、N-甲基吡咯烷酮375mL后，搅拌，逐渐加入上述粗产物109.0g后，在80℃搅拌了40小时。将反应混合物放冷至室温(23-27℃)后，加入醋酸乙酯1L和1N盐酸水溶液800mL，搅拌一会儿后，用分液漏斗除去水层。有机层用1N盐酸水溶液1L清洗两次。将有机层减压浓缩得到的固体在80℃下终夜减压干燥，得到了化合物(D-2)(31.5g，收率22％)作为暗红色固体。

进行得到的暗红色固体的NMR测定，检测到以下36个氢信号，并鉴定为下述式(D-2)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝8.37(1H)，7.66(1H)，7.53(1H)，7.42(2H)，7.06(1H)，6.93(2H)，6.82(2H)，4.00-3.70(4H)，3.50-3.40(4H)，2.80-2.50(4H)，2.30-2.10(2H)，1.10-0.90(12H)。

【化19】

[合成例3]化合物(D-3)的合成

以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量四口烧瓶中加入丙烯酸乙酯160.2g(1.60mol)、丙胺118.2g(2.00mol)后，在室温(23-27℃)下搅拌了16小时。将反应混合物减压浓缩，得到了含3-(丙基氨基)丙酸乙酯的粗产物254.7g。

接着以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的2L容量四口烧瓶中加入3,6-二氯-9-(2-磺酸苯基)呫吨鎓24.3g(0.06mol)、N-甲基吡咯烷酮300mL后，搅拌，逐渐加入上述粗产物38.2g后，在75℃搅拌了1小时。将反应混合物放冷至室温后，加入二氯甲烷500mL和1N盐酸水溶液500mL，搅拌一会儿后，用分液漏斗除去水层。有机层用1N盐酸水溶液80mL清洗两次。

将有机层减压浓缩，采用硅胶柱色谱精制。由于有机层中固体析出，将减压过滤得到的固体在80℃下终夜减压干燥，得到了化合物(D-3)(21.2g，收率54％)作为暗红色固体。

进行得到的暗红色固体的NMR的测定，检测到以下42个氢信号，并鉴定为下述式(D-3)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝8.43(1H)，7.60(1H)，7.46(3H)，7.01(1H)，6.80(2H)，6.70(2H)，4.18(4H)，3.83(4H)，3.47(4H)，2.69(4H)，1.70(4H)，1.28(6H)，1.00(6H)。

【化20】

[合成例4]化合物(D-4)的合成

以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的100毫升容量的四口烧瓶中加入邻苯二甲酸酐2.00g(13.5mmol)、下述中间体(101)7.01g(28.3mmol)、对甲苯磺酸一水合物7.71g(40.5mmol)、甲苯50mL后，在加热回流下在110℃搅拌了24小时。将反应混合物放冷至室温(23-27℃)后，倾析，并减压馏除残渣的溶剂。将残渣溶解于甲醇(50mL)中，边滴加边加入到1M氢氧化钠水溶液(300mL)中，将混合物在室温下搅拌30分钟后，减压过滤。将残渣用同样的操作清洗，减压过滤后，将得到的残渣加入到甲醇25ml中，在室温下搅拌30分钟，减压过滤。将残渣在80℃终夜减压干燥，得到了下述中间体(102)(6.83g，收率78％)作为红白色固体。

【化21】

【化22】

接着以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的100mL容量的四口烧瓶中加入上述中间体(102)5.00g(8.24mmol)、干燥THF 45mL，在冰浴下冷却至10℃以下后，加入草酰氯3.32g(26.1mmol)，在室温下搅拌了2小时。将反应混合物的溶剂减压馏除后，溶解于氯仿45mL中，在水浴下冷却至20℃以下。向反应混合物中加入双(2-甲氧基乙基)胺6.66g(50.0mmol)、三乙胺8.38g(82.8mmol)后，在室温下搅拌了14小时。将反应混合物在冰冷下冷却至10℃以下，加入自来水100mL停止反应后，用二氯甲烷150mL提取。用饱和小苏打水100mL、1M稀盐酸100mL、饱和食盐水100mL依次清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥，减压过滤，将滤液的溶剂减压馏除。残渣用柱色谱(载体：硅胶，溶剂：二氯甲烷/甲醇＝40/1-10/1)精制，减压馏除溶剂后，将残渣在80℃下终夜减压干燥，得到了下述中间体(103)(5.81g，93％)作为暗紫色无定形物。

【化23】

接着以下反应在氮气流下进行。向具备冷却管、搅拌装置、温度计的100mL容量的四口烧瓶中加入上述中间体(103)5.00g(6.58mmol)、双(三氟甲磺酰基)亚胺锂2.32g(8.08mmol)、甲醇45mL，在室温下搅拌了3小时后，减压馏除溶剂。向残渣中加入自来水100mL，在室温下搅拌了30分钟后，减压过滤。将残渣在60℃下终夜减压干燥，得到了化合物(D-4)(6.46g，98％)作为暗绿色固体。

进行得到的暗绿色固体的NMR测定，检测到以下46个氢信号，并鉴定为下述式(D-4)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝7.83-7.67(3H)，7.58(1H)，7.49-7.28(6H)，5.00-4.65(4H)，3.77-3.50(4H)，3.48-3.13(9H)，2.83(3H)，2.73-2.63(2H)，2.24-2.07(2H)，0.93(12H)。

【化24】

[合成例5]比较例化合物(E-1)的合成

以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量的四口烧瓶中加入3,6-二氯-9-(2-磺酸苯基)呫吨鎓40.5g(100mmol)、乙基溶纤剂405mL后，搅拌，逐渐加入3，3-亚氨基二丙腈13.6g(110mmol)后，在110℃下搅拌了4小时。将反应混合物放冷至室温(23-27℃)后，减压过滤。得到了下述中间体(100)25.0g作为滤出的固体。

【化25】

接着以下反应在氮气流下进行。在具备冷却管、搅拌装置、温度计的1L容量的四口烧瓶中加入上述中间体(100)25.0g、N-甲基吡咯烷酮30mL后，搅拌，逐渐加入二异丁胺38.8g(300mmol)后，在110℃下搅拌了15小时。将反应混合物放冷至室温(23-27℃)后，加入饱和食盐水120mL，搅拌了1小时。加入二氯甲烷150mL，提取有机层，用水150mL清洗三次。将有机层减压浓缩，用硅胶柱色谱精制。加入丙酮100mL和庚烷200mL，减压过滤。将滤出的固体在80℃下终夜减压干燥，得到了化合物(E-1)(10.5g，收率18％)作为暗红色固体。

进行得到的暗红色固体的NMR测定，检测到以下36个氢信号，并鉴定为下述式(E-1)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝8.37(1H)，7.65(1H)，7.52(1H)，7.40(2H)，7.05(1H)，6.99(1H)，6.90-6.80(2H)，6.76(1H)，3.90-3.80(4H)，3.50-3.40(4H)，2.80-2.50(4H)，2.19(2H)，1.10-0.90(12H)。

【化26】

[实施例1]

将合成例1中得到的化合物(D-1)溶解于丙二醇单甲基醚(PGME)中，调制浓度0.02mmol/L的溶液，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制，型号：V-650)在室温(25℃)下测定紫外可见吸收光谱(350-700nm的波长范围)，测定测定波长范围内的极大吸收波长。测定结果如表1所示。

对于合成例1中得到了的化合物(D-1)，测定了室温下在PGME溶剂中的溶解度(质量％)(溶剂PGME，23-27℃)。根据测定的溶解度值，通过下述三个等级对溶解性进行了评价。结果如表1所示。

“◎”：溶解度2质量％以上

“○”：溶解度1质量％以上-小于2质量％

“×”：溶解度小于1质量％

将甲基丙烯酸和丙烯酸酯的共聚物的2质量％溶液(N，N-二甲基甲酰胺(DMF)：丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)＝1:1)溶液5.0g和合成例1中得到的化合物(D-1)20mg放入20mL容量样品瓶中，搅拌混合30分钟。将得到的着色树脂溶液用注射器过滤器过滤，将滤液涂布于玻璃基板上(制膜方法：将滤液1g滴在玻璃上，使用旋涂机以300rpm制膜10秒)，在100℃下加热2分钟制膜。对于制作的膜，使用分光测色计(柯尼卡美能达株式会社制，型号：CM-5)测定采用透射光的色彩值。然后，在230℃加热20分钟，同样地测定色彩值，将230℃加热前后的色彩值的色差(ΔE*_ab)作为耐热性指标，用下述的三个等级进行了评价，将评价结果汇总示于表1。

“○”：ΔE*_ab≤3.0

“△”：3.0<ΔE*_ab≤8.0

“×”：ΔE*_ab>8.0

[实施例2、3和4]

除了使用合成例2、3和4中分别得到的化合物(D-2)、(D-3)、和(D-4)各自代替化合物(D-1)以外，与实施例1同样地，测定并评价了PGME溶液的350-700nm波长范围的极大吸收波长、PGME溶解度、以及制作的膜的加热(230℃-20分)前后的色彩值的色差(ΔE*_ab)。结果汇总示于表1。

[比较例1]

除了使用不属于本发明的现有的色素化合物、即下述式(B-1)表示的C.I.酸性红52代替化合物(D-1)以外，与实施例1同样地，测定并评价了PGME溶液的350-700nm波长范围的极大吸收波长、PGME溶解度、以及制作的膜的加热(230℃-20分)前后的色彩值的色差(ΔE*_ab)。结果汇总示于表1。

【化27】

[比较例2]

除了使用不属于本发明的色素化合物、即合成例3中得到的化合物(E-1)代替化合物(D-1)以外，与实施例1同样地，测定并评价了PGME溶液的350-700nm波长范围的极大吸收波长、PGME溶解度、以及制作的膜的加热(230℃-20分)前后的色彩值的色差(ΔE*_ab)。结果汇总示于表1。

表1

如表1所示，本发明的实施例化合物的氧杂蒽色素溶解性良好，在制膜时具有高的耐热性，含有本发明的氧杂蒽色素的着色组合物作为滤色器用着色剂实用上没有问题。本发明的色素在制膜时具有比比较例的现有的色素化合物高的耐热性，另外溶解性优异，因此着色组合物的调制容易，认为有助于制膜的滤色器的透射性提高，本发明的着色组合物作为滤色器用着色剂有用。

工业可用性。

含有本发明的氧杂蒽色素的着色组合物的溶解性和耐热性优异，可作为各种色素材料利用。另外，通过使用该着色组合物作为滤色器用着色剂，从而能够制作色特性(亮度、对比度等)、溶解性和耐热性优异的滤色器。