具体实施方式

下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

下述实施例中取代异色满化合物的合成：在氮气的保护下，向干燥的50mL的两颈圆底烧瓶中加入0.11g的TPSCA(0.183mmol)，用注射器加入无水的二氯甲烷10mL将其溶解，之后加入取代的1-[(肉桂氧基)甲基]-3,4,5-三甲氧基苯化合物(0.5mmol)，再向反映体系加入0.6mol的BF₃·Et₂O作为催化剂在60℃回流2h。待反应完成后加入10mL的饱和碳酸氢钠淬灭，用二氯甲烷多次进行萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩去除部分溶剂，得到的粗产品用薄层层析硅胶板进行硅胶快速色谱纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1),最终的得到的取代的异色满化合物为油状黄色液体(Scheme 79)，产率为60-95％。

实施例1

取代异色满化合物5，6，7-三甲氧基-4-苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(1)的合成，包括以下步骤：

步骤(1)：在室温条件下，向干燥的250mL两口圆底烧瓶装上搅拌子和回流装置，然后加入8.32g的丙二酸(80mmol)和取代的芳香醛(64mmol)，加入80mL的无水吡啶作为体系的溶剂，搅拌几分钟将其反应物溶解后，加入几滴六氢吡啶作为体系的催化剂，将反应体系加热到90℃进行回流5h，用TLC进行检测，待反应完全后，冷却至室温，通过减压浓缩除去多余的溶剂，之后将40mL浓度为3mol/L的盐酸缓慢的滴加到浓缩之后的剩余物中，就会立即观察到有大量的固体析出，将悬浊的混合物经过过滤后再洗涤，得到大量的白色固体即为产物粗品，最后经过重结晶和真空干燥后得到肉桂酸化合物。

步骤(2)：氮气保护下，向干燥的250mL的两颈烧瓶中加入2g步骤(1)中得到的化合物(40mmol)和2g对甲苯磺酸，并且在两颈烧瓶上装有回流冷凝管和磁力搅拌，再向两颈烧瓶中加入40mL的无水乙醇，将烧瓶置于油浴锅加热到90℃并且反应回流6h，将反应体系移出油浴锅并自然冷却至室温，用石油醚处理后，分别用水和10％碳酸钠洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得无色液体，即为取代的肉桂酸乙酯化合物。

步骤(3)：氮气保护下，向干燥的200mL的两颈试管反应器中加入4.5g步骤(2)中得到的化合物(25mmol)并且加入50mL的无水THF进行溶解后，在-78℃条件下缓慢滴加55mL的1.0M DIBAl-H(55mmol)，滴加完成后在-78℃搅拌1h，然后将反应体系转移到室温搅拌1h，通过TLC检测，待反应结束后，将其倒入0.5N冷稀盐酸溶液中，待恢复到室温后会产生大量胶状固体，加入乙酸乙酯搅拌后过滤，将滤液用乙酸乙酯多次萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过滤，经过旋蒸减压浓缩得到无色液体，即为取代的肉桂醇化合物。

步骤(4)：在室温条件下，将11.86g(60mmol)的3,4,5-三甲氧基苯甲醛加入到含搅拌子的250mL的单口烧瓶里，再加入120mL的无水乙醇，将烧瓶放入超声中进行溶解，再将烧瓶转移到冰浴中冷却至0℃，待体系温度降到0℃时，少量分批加入3.4g(45mmol)的硼氢化钠，待加完搅拌1h后，将体系自然升温到室温，再反应1h，减压浓缩除去多余的无水乙醚，加入50mL水，将混合无转移到分液漏斗中，再用二氯甲烷多次萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩得到3,4,5-三甲氧基苄醇。

将上述的3,4,5-三甲氧基苄醇加入到含搅拌子的250mL两口圆底烧瓶中，经过氮气保护后，注入无水二氯甲烷将其溶解，然后将体系转移到冰浴中冷却至0℃，几分钟后将24.1g(90mmol)的三溴化磷缓慢滴加到0℃的反应体系中，反应1h后将混合物移除冰浴自然升温至室温，搅拌过夜后，将少量冰块加入到体系中进行猝灭，开始会明显观察到会产生大量的气泡，待气泡消失后继续加入冰块，直到体系不再产生气泡并且溶液呈现白色即可。最后将反应体系转移到分液漏斗用二氯甲烷进行三次萃取，合并有机相，经过无水硫酸镁干燥后减压浓缩除去二氯甲烷，得到粗品，最后通过硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc：V/V＝8/1)，得到产物13.1g的1-溴甲基-3,4,5-三甲氧基苯

步骤(5)：在氮气保护下，向含搅拌子的100mL两口试管反应器中加入10mmol的步骤(3)中得到的化合物，注入干燥的30mL四氢呋喃进行溶解，随后将反应体系冷却至0℃，搅拌十分钟后，分批次缓慢加入0.48g的60％氢化钠(12mmol)，待加完后在0℃下搅拌1h后，将3.4g(13mmol)的步骤(4)中得到的化合物加入到该体系中，再将体系自然升温至室温并且反应24h。通过TLC检测反应完全后，将10％的盐酸容易进行猝灭，饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤，将混合物转移到分液漏斗中用二氯甲烷多次萃取，合并有机相，经过无水硫酸镁干燥后减压浓缩除去二氯甲烷，得到粗品产物，再用硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1)，最终得到1-[(肉桂氧基)甲基]-3,4,5-三甲氧基苯化合物。

步骤(6)：往1000mL圆底三颈烧瓶里加入干燥的搅拌子和干燥的29g(1.215mol)镁屑，装上回流和恒压滴液漏斗装置，通过氮气保护后，注入100mL无水乙醚浸没镁屑，往恒压滴液漏斗中加入200mL无水乙醚和190g(1.215mol)干燥的溴苯，将二者在恒压滴液漏斗中混匀后，少量滴加到反应体系中，用加热的方式将体系引发后，可观察到乙醚不停的沸腾而产生大量的气泡，停止加热，再将漏斗中的混合液缓慢滴加到反应体系，待滴加完成后，将体系移到40℃油浴锅下回流2h。然后在快速搅拌下，分批少量加入96g(1.215mol)硒粉，加入硒粉后能够明显观察到体系更加沸腾，待不再剧烈反应时继续加入少量硒粉直到全部加完。反应1h后，将体系倒入2L碎冰中，缓慢加入浓盐酸(200mL)产生大量的热至冰块完全被融化，将其搅拌十分钟观察没有热量产生后用乙醚(100mL×3)萃取，合并有机层，减压回收乙醚，向剩余物中加入400mL 95％乙醇和10粒氢氧化钾，搅拌过夜有大量黄色固体析出，抽滤得到二苯基二硒醚的粗品，将滤液继续搅拌过夜，重复三次，得146g二苯基二硒醚

步骤(7)：往100mL圆底烧瓶里加入3.74g(12mmol)步骤(6)的得到的化合物和15mL二氯甲烷，快速搅拌，待完全溶解后将体系置于0℃下，缓慢滴加0.6mL(12mmol)液溴。滴完之后在室温下搅拌反应2h，减压回收二氯甲烷，得铁锈色固体，用石油醚重结晶，真空干燥得到铁锈色晶体4.8g。

步骤(8)：将三聚氰酸(0.645g，5mmol)加入到含KOH(0.840g，15mmol)的H₂O(30mL)溶液的单口瓶中。将混合物缓慢加热至90℃后保持30分钟，然后自然冷却至室温。将硝酸银(4.25g，25mmol)溶解在H2O(10mL)中，在快速搅拌下，将其缓慢滴加到上述混合物中，待体系由暗灰色变成白色后继续滴加，直到全部加完。反应1h后，过滤收集白色沉淀，用水洗涤多次，在100℃下干燥，得到0.337g异氰脲酸银盐(Scheme 72)，将其研磨成粉状，为白色固体。

步骤(9)：氮气保护下，向干燥的50mL两口圆底烧瓶里加入0.90g(2mmol)干燥的步骤(8)的化合物和步骤(7)的化合物(7mmol)，加入无水二氯甲烷(10mL)溶液，并将混合物在室温下搅拌12h，滤出黄色沉淀的溴化银，减压蒸发少量滤液，然后加入干燥的石油醚(50mL)后大量白色固体析出，减压过滤得到0.89g白色固体产物即为N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸(TPSCA)。

步骤(10)：在氮气的保护下，向干燥的50mL的两颈圆底烧瓶中加入0.11g的步骤(9)的化合物(0.183mmol)，用注射器加入无水的二氯甲烷10mL将其溶解，之后加入取代的步骤(5)的化合物(0.5mmol)，再向反映体系加入60％的BF3·Et2O作为催化剂在60℃回流2h。待反应完成后加入10mL的饱和碳酸氢钠淬灭，用二氯甲烷多次进行萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩去除部分溶剂，得到的粗产品用薄层层析硅胶板进行硅胶快速色谱纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1),最终得到异色满化合物(5，6，7-三甲氧基-4-苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(1))，获得异色满化合物(1)的结构式为

(产率为95％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.46-7.44(m,2H),7.40-7.36(m,2H),7.33-7.31(m,1H),7.12(t,J＝2Hz,1H),6.57(s,1H),4.80(d,J＝2Hz,2H),4.67(s,2H),3.89(s,3H),3.89(s,3H),3.88(s,3H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl₃):δ152.4,152.3,141.8,141.0,135.3,128.5,127.6,126.4,122.9,122.2,107.0,74.0,72.8,61.4,60.9,56.1ppm；IR(KBr,cm^-1):2938,2839,1724,1596,1495,1453,1327,1235,1127,1035,755；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₁₉H₂₀NaO₄]⁺:335.1259,found 335.1254。

实施例2

5，6，7-三甲氧基-4-(4’-甲基)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(2)的合成，包括以下步骤：

步骤(1)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(1)制备获得4-甲基肉桂酸化合物。

步骤(2)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(2)制备获得4-甲基肉桂酸乙酯化合物。

步骤(3)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(3)制备获得4-甲基肉桂醇化合物。

步骤(4)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(4)制备获得3,4,5-三甲氧基苄醇。

将上述的3,4,5-三甲氧基苄醇加入到含搅拌子的250mL两口圆底烧瓶中，经过氮气保护后，注入无水二氯甲烷将其溶解，然后将体系转移到冰浴中冷却至-5℃，几分钟后将20.1g(75mmol)的三溴化磷缓慢滴加到-5℃的反应体系中，反应2h后将混合物移除冰浴自然升温至室温，搅拌过夜后，将少量冰块加入到体系中进行猝灭，开始会明显观察到会产生大量的气泡，待气泡消失后继续加入冰块，直到体系不再产生气泡并且溶液呈现白色即可。最后将反应体系转移到分液漏斗用二氯甲烷进行三次萃取，合并有机相，经过无水硫酸镁干燥后减压浓缩除去二氯甲烷，得到粗品，最后通过硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc：V/V＝8/1)，得到产物9.2g的1-溴甲基-3,4,5-三甲氧基苯

步骤(5)：在氮气保护下，向含搅拌子的100mL两口试管反应器中加入步骤(3)中得到的化合物10mmol，注入干燥的20mL四氢呋喃进行溶解，随后将反应体系冷却至-5℃，搅拌十分钟后，分批次缓慢加入0.40g的60％氢化钠(10mmol)，待加完后在-5℃下搅拌1.2h后，将3.14g(12mmol)的步骤(4)中得到的化合物加入到该体系中，再将体系自然升温至室温并且反应40h。通过TLC检测反应完全后，将10％的盐酸水溶液进行猝灭，依次采用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤；将混合物转移到分液漏斗中用氯仿和乙酸乙酯多次萃取，合并有机相，经过无水硫酸钠干燥后减压浓缩除去氯仿和乙酸乙酯，得到粗品，再用硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1)，最终得到1-[(4’-甲基肉桂氧基)甲基]-3,4,5-三甲氧基苯化合物。

步骤(6)：往1000mL圆底三颈烧瓶里加入干燥的搅拌子和干燥的29g(1.215mol)镁屑，装上回流和恒压滴液漏斗装置，通过氮气保护后，注入50mL无水乙醚浸没镁屑，往恒压滴液漏斗中加入100mL无水乙醚和171g(1.094mol)干燥的溴苯，将二者在恒压滴液漏斗中混匀后，少量滴加到反应体系中，用加热的方式将体系引发后，可观察到乙醚不停的沸腾而产生大量的气泡，停止加热，再将漏斗中的混合液缓慢滴加到反应体系，待滴加完成后，将体系移到36℃油浴锅下搅拌反应4h。然后在快速搅拌下，分批少量加入120g(1.519mol)硒粉，加入硒粉后能够明显观察到体系更加沸腾，待不再剧烈反应时继续加入少量硒粉直到全部加完。反应1h后，将体系倒入580mL碎冰中，缓慢加入浓盐酸(145mL)产生大量的热至冰块完全被融化，将其搅拌10分钟观察没有热量产生后用乙醚(100mL×3)萃取，合并有机层，减压回收乙醚，向剩余物中加入200mL 95％乙醇和5粒氢氧化钾，搅拌过夜有大量黄色固体析出，抽滤得到二苯基二硒醚的粗品，将滤液继续搅拌过夜，重复三次，得96g二苯基二硒醚

步骤(7)：往100mL圆底烧瓶里加入3.74g(12mmol)步骤(6)的得到的化合物和11.2mL二氯甲烷，快速搅拌，待完全溶解后将体系置于-5℃下，缓慢滴加0.67mL(13.3mmol)液溴。滴完之后在室温下搅拌反应4h，减压回收二氯甲烷，得铁锈色固体，用石油醚重结晶，真空干燥得到铁锈色晶体2.0g。

步骤(8)：将三聚氰酸(0.645g，5mmol)加入到含KOH(0.56g，10mmol)的H₂O(30mL)溶液的单口瓶中。将混合物缓慢加热至85℃后保持45分钟，然后自然冷却至室温。将硝酸银(2.55g，15mmol)溶解在H₂O(10mL)中，在快速搅拌下，将其缓慢滴加到上述混合物中，待体系由暗灰色变成白色后继续滴加，直到全部加完。反应2h后，过滤收集白色沉淀，用水洗涤多次，在100℃下干燥，得到0.206g异氰脲酸银盐(Scheme 72)，将其研磨成粉状，为白色固体。

步骤(9)：氮气保护下，向干燥的50mL两口圆底烧瓶里加入0.90g(2mmol)干燥的步骤(8)的化合物和步骤(7)的化合物1.416g(6mmol)，加入无水二氯甲烷(8mL)溶液，并将混合物在室温下搅拌10h，滤出黄色沉淀的溴化银，减压蒸发少量滤液，然后加入干燥的石油醚(30mL)后大量白色固体析出，减压过滤得到0.59g白色固体产物即为N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸(TPSCA)。

步骤(10)：在氮气的保护下，向干燥的50mL的两颈圆底烧瓶中加入步骤(9)得到的化合物0.11g(0.183mmol)，用注射器加入无水的二氯甲烷10mL将其溶解，之后加入取代的步骤(5)的化合物63.83mg(0.183mmol)，再向反应体系加入0.055mmol的BF₃·Et₂O作为催化剂在55℃回流3h。待反应完成后加入1.8mL的饱和碳酸氢钠淬灭，用氯仿或乙酸乙酯多次进行萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩去除部分溶剂，得到的粗产品用薄层层析硅胶板进行硅胶快速色谱纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1),最终得到的异色满化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(4’-甲基)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(2))为油状黄色液体，获得异色满化合物(2)的结构式为(产率为70％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.28(s,1H),7.26(s,1H),7.11(s,1H),7.09(s,1H),7.02(s,1H)6.48(s,1H),4.71(d,J＝1.2Hz,2H),4.52(s,2H),3.80(s,9H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl₃):δ152.23,152.16,141.69,140.94,138.03,137.76,135.22,129.11,126.22,122.93,121.40,106.86,74.01,72.76,61.34,60.88,55.97,21.05ppm；IR(KBr,cm^-1):2936,2837,1724,1597,1494,1455,1327,1239,1128,1036,755；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₂₀H₂₂NaO₄]⁺:349.1416,found349.1415.

实施例3

5，6，7-三甲氧基-4-(4’-氯)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(3)的合成，包括以下步骤：

步骤(1)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(1)制备获得4-氯肉桂酸化合物。

步骤(2)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(2)制备获得4-氯肉桂酸乙酯化合物。

步骤(3)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(3)制备获得4-氯肉桂醇化合物。

步骤(4)：本步骤参见实施例1中的制备步骤(4)制备获得3,4,5-三甲氧基苄醇。

将上述的3,4,5-三甲氧基苄醇加入到含搅拌子的250mL两口圆底烧瓶中，经过氮气保护后，注入无水二氯甲烷将其溶解，然后将体系转移到冰浴中冷却至10℃，几分钟后将60.3g(22.5mmol)的三溴化磷缓慢滴加到10℃的反应体系中，反应0.5h后将混合物移除冰浴自然升温至室温，搅拌过夜后，将少量冰块加入到体系中进行猝灭，开始会明显观察到会产生大量的气泡，待气泡消失后继续加入冰块，直到体系不再产生气泡并且溶液呈现白色即可。最后将反应体系转移到分液漏斗用二氯甲烷进行三次萃取，合并有机相，经过无水硫酸镁干燥后减压浓缩除去二氯甲烷，得到粗品，最后通过硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc：V/V＝8/1)，得到产物10.1g的1-溴甲基-3,4,5-三甲氧基苯

步骤(5)：在氮气保护下，向含搅拌子的100mL两口试管反应器中加入步骤(3)中得到的化合物10mmol，注入干燥的50mL四氢呋喃进行溶解，随后将反应体系冷却至10℃，搅拌十分钟后，分批次缓慢加入2.0g的60％氢化钠(50mmol)，待加完后在10℃下搅拌0.5h后，将3.14g(12mmol)的步骤(4)中得到的化合物加入到该体系中，再将体系自然升温至室温并且反应12h。通过TLC检测反应完全后，将10％的盐酸水溶液进行猝灭，依次采用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤；将混合物转移到分液漏斗中用乙醚多次萃取，合并有机相，经过无水硫酸钠干燥后减压浓缩除去乙醚，得到粗品，再用硅胶快速色谱柱进行分离纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1)，最终得到1-[(4’-氯肉桂氧基)甲基]-3,4,5-三甲氧基苯化合物。

步骤(6)：往1000mL圆底三颈烧瓶里加入干燥的搅拌子和干燥的29g(1.215mol)镁屑，装上回流和恒压滴液漏斗装置，通过氮气保护后，注入700mL无水乙醚浸没镁屑，往恒压滴液漏斗中加入300mL无水乙醚和227.9g(1.458mol)干燥的溴苯，将二者在恒压滴液漏斗中混匀后，少量滴加到反应体系中，用加热的方式将体系引发后，可观察到乙醚不停的沸腾而产生大量的气泡，停止加热，再将漏斗中的混合液缓慢滴加到反应体系，待滴加完成后，将体系移到45℃油浴锅下搅拌反应1h。然后在快速搅拌下，分批少量加入80g(1.013mol)硒粉，加入硒粉后能够明显观察到体系更加沸腾，待不再剧烈反应时继续加入少量硒粉直到全部加完。反应3h后，将体系倒入2900mL碎冰中，缓慢加入浓盐酸(290mL)产生大量的热至冰块完全被融化，将其搅拌10分钟观察没有热量产生后用乙醚(100mL×3)萃取，合并有机层，减压回收乙醚，向剩余物中加入500mL 95％乙醇和15粒氢氧化钾，搅拌过夜有大量黄色固体析出，抽滤得到二苯基二硒醚的粗品，将滤液继续搅拌过夜，重复三次，得108g二苯基二硒醚

步骤(7)：往100mL圆底烧瓶里加入3.74g(12mmol)步骤(6)的得到的化合物和207mL二氯甲烷，快速搅拌，待完全溶解后将体系置于10℃下，缓慢滴加0.79mL(15.6mmol)液溴。滴完之后在室温下搅拌反应1h，减压回收二氯甲烷，得铁锈色固体，用石油醚重结晶，真空干燥得到铁锈色晶体1.8g。

步骤(8)：将三聚氰酸(0.645g，5mmol)加入到含KOH(1.4g，25mmol)的H₂O(30mL)溶液的单口瓶中。将混合物缓慢加热至95℃后保持20分钟，然后自然冷却至室温。将硝酸银(7.65g，45mmol)溶解在H₂O(50mL)中，在快速搅拌下，将其缓慢滴加到上述混合物中，待体系由暗灰色变成白色后继续滴加，直到全部加完。反应0.5h后，过滤收集白色沉淀，用水洗涤多次，在100℃下干燥，得到0.156g异氰脲酸银盐(Scheme 72)，将其研磨成粉状，为白色固体。

步骤(9)：氮气保护下，向干燥的50mL两口圆底烧瓶里加入0.90g(2mmol)干燥的步骤(8)的化合物和步骤(7)的化合物2.36g(10mmol)，加入无水二氯甲烷(14mL)溶液，并将混合物在室温下搅拌16h，滤出黄色沉淀的溴化银，减压蒸发少量滤液，然后加入干燥的石油醚(60mL)后大量白色固体析出，减压过滤得到0.55g白色固体产物即为N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸(TPSCA)。

步骤(10)：在氮气的保护下，向干燥的50mL的两颈圆底烧瓶中加入步骤(9)得到的化合物0.33g(0.549mmol)，用注射器加入无水的二氯甲烷55mL将其溶解，之后加入取代的步骤(5)的化合物63.83mg(0.183mmol)，再向反应体系加入0.22mmol的BF₃·Et₂O作为催化剂在70℃回流1h。待反应完成后加入9.2mL的饱和碳酸氢钠淬灭，用乙醚多次进行萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩去除部分溶剂，得到的粗产品用薄层层析硅胶板进行硅胶快速色谱纯化(PE/EtOAc:V/V＝5/1),最终得到的异色满化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(4’-氯)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(3))。获得异色满化合物(3)的结构式为(产率为41％)。¹H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39–7.33(m,4H),7.11(s,1H),6.57(s,1H),4.76(s,2H),4.61(s,2H),3.89(s,6H),3.88(s,3H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.75,152.44,141.85,139.88,139.51,135.46,133.52,128.76,127.80,122.81,122.71,107.05,73.86,72.93,61.59,61.09,56.18ppm；IR(KBr,cm^-1):2937,2838,1725,1597,1494,1463,1328,1236,1194,1036,756；HRMS(ESI⁺):calcd for[C19H19ClNaO4]⁺:369.0864,found 369.0863.

实施例4

本实施例的制备步骤参见实施例1中的制备步骤制备获得乙烯基吲哚化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(4’-溴)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(4))的结构式为(产率为65％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.50(s,1H),7.49(s,1H),7.33(s,1H),7.31(s,1H),7.11(s,1H),6.57(s,1H),4.76(s,2H),4.61(s,2H),3.90(s,6H),3.88(s,3H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl₃):δ152.76,152.46,141.87,140.00,139.92,135.48,131.72,128.14,122.71,121.67,107.08,73.80,72.95,61.60,61.10,56.19ppm；IR(KBr,cm^-1):2933,2934,1724,1599,1495,1327,1234,1127,1034,755；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₁₉H₁₉BrNaO₄]⁺:413.0364,found 413.0359.

实施例5

本实施例的制备步骤参见实施例1中的制备步骤制备获得异色满化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(4’-氟)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(5))的结构式为(产率为61％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.43-7.39(m,2H),7.08-7.03(m,3H),6.57(s,1H),4.76(s,2H),4.61(s,2H),3.89(s,3H),3.89(s,3H),3.88(s,3H)ppm；¹³CNMR(100MHz,CDCl₃):δ163.67,161.22,152.61,152.36,141.84,140.16,137.18,137.15,135.37,128.19,128.11,122.78,122.34,107.03,74.08,72.91,61.53,61.06,56.15ppm；IR(KBr,cm^-1):2939,2839,1724,1599,1509,2457,1328,1235,1127,1034,836,755；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₁₉H₁₉FNaO₄]⁺:353.1165,found 353.1160.

实施例6

本实施例的制备步骤参见实施例1中的制备步骤制备获得异色满化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(2’-甲氧基)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(6))的结构式为(产率为89％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.32-7.28(m,2H),6.98(t,J＝7.6Hz,1H),6.92-6.89(m,1H),6.83(s,1H),6.56(s,1H),4.73(d,J＝1.6Hz,2H),4.67(s,2H),3.88-3.86(m,9H),3.82(s,3H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl₃):δ157.06,152.27,141.75,141.63,135.67,130.96,130.66,128.97,123.26,122.99,120.84,110.89,107.01,74.71,73.23,61.43,61.04,56.15,55.57ppm；IR(KBr,cm^-1):2937,2836,1690,1597,1493,1463,1326,1243,1193,1028,755；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₂₀H₂₂NaO₅]⁺:365.1365,found365.1359.

实施例7

本实施例的制备步骤参见实施例1中的制备步骤制备获得乙烯基吲哚化合物(5，6，7-三甲氧基-4-(4’-苯基)苯基亚甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃(7))的结构式为(产率为88％)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ7.63-7.60(m,4H),7.54-7.43(m,4H),7.38-7.34(m,H),7.21(s,1H),6.58(s,1H),4.85(s,2H),4.63(s,2H),3.91(s,3H),3.89(s,6H)ppm；¹³C NMR(100MHz,CDCl₃):δ152.62,152.46,141.90,140.68,140.52,139.98,135.48,128.95,127.51,127.30,127.11,126.87,123.05,122.32,107.09,73.98,72.94,61.60,61.10,56.83ppm；IR(KBr,cm^-1):2938,2839,1720,1598,1495,1455,1327,1234,1124,1093,765；HRMS(ESI⁺):calcd for[C₂₅H₂₄NaO₄]⁺:411.1572,found 411.1566.

本发明是以合成的方式合成异色满化合物。由于碳-硒键键能较弱，因而有机硒化合物可作为重要的有机合成中间体连接基使用。诱导下，在60℃下发生了分子内环合，进而得到不含硒元素的异色满化合物，在-78℃相同的反应条件得到了endo-型的环合产物，该反应是通过BF₃·Et₂O催化形成硒鎓离子中间体，苯环上富集电子的碳就会进攻硒鎓离子中间体，

在Lewis酸催化下，亲电有机硒试剂诱导下的碳环化反应本应该有exo-型和endo-型两种环合方式，分别得到不同的产物。而本发明通过使用N,N,N-三苯基硒基异三聚氰酸(TPSCA)作为亲电有机硒试剂以及加热的方式实现了区域专一的exo-型环合，并且能够自动消除硒官能团得到异色满化合物。当温度升高时，TPSCA与1-[(肉桂氧基)甲基]-3，4，5-三甲氧基苯化合物则会形成既有硒鎓离子又有3,4,5-三甲氧基所在苯环的2号位被硒官能化的中间体，为了验证这样的结构的存在，通过在双键的β位引入羰基弱化碳碳双键的亲核性，使苯环的亲核性大于碳碳双键，最后发现得到了3,4,5-三甲氧基苯环2号位上连有苯硒基而碳碳双键却没有参与反应的产物，由此也印证了对于中间体的猜想。对于该反应进行的exo-型环合，主要是由于空间位阻的关系，由于3,4,5-三甲氧基苯的2号位碳上已经连接了苯硒基，该碳作为亲核试剂进攻硒鎓离子中间体时，明显苯环的α位比β位的位阻要大很多，所以只能进攻位阻较小的β位，形成exo-型环合中间体，继而脱去二苯基二硒醚和质子得到异色满化合物。

本发明中的硒官能化反应具有高度的exo-型区域选择性，有效地避免产生其他异构体的副产物，从根本上实现了反应的高产率，从而使这一方法具备了易于实现工业自动化生产和环境友好的特点。反应产生的二苯基二硒醚恰好是制备N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸酯的原料，因而可以将其回收后，分别用溴素和异三聚氰酸银处理制备出N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸酯，从而大大提高了有毒硒试剂的使用效率，减少了生产成本和对环境和人们身体健康的负面影响。

本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。

对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。