一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用
阅读说明：本技术 一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用 (Compound, material for organic electroluminescent device and application thereof ) 是由 翟露 高威 代文朋 张磊 冉佺 于 2021-04-23 设计创作，主要内容包括：本发明涉及一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用,所述化合物具有式(1)所示的结构。本发明提供的化合物具有较高的折射率,当用于有机电致发光器件中,特别是作为盖帽层材料时,可以有效提高有机光电装置的光取出效率,提高外量子效率,在可见光区域(400-750nm)具有较高的折射率,有利于提升发光效率。在紫外区域(小于400nm)具有较大的消光系数,有利于吸收有害光色,保护视力,同时,在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数,对蓝光几乎没有吸收,利于提升发光效率。(The invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device and application thereof, wherein the compound has a structure shown in a formula (1). The compound provided by the invention has a higher refractive index, can effectively improve the light extraction efficiency of an organic photoelectric device and the external quantum efficiency when being used in an organic electroluminescent device, particularly as a capping layer material, and has a higher refractive index in a visible light region (400-750nm), thereby being beneficial to improving the luminous efficiency. The material has a larger extinction coefficient in an ultraviolet region (less than 400nm), is favorable for absorbing harmful light color and protecting eyesight, and has a smaller extinction coefficient in a blue light region (400-450nm), almost no blue light is absorbed, and the material is favorable for improving the luminous efficiency.)
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
顶发射器件中，通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(CappingLayer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。
对CPL材料的性能要求很高：在可见光波长区域内(400nm-700nm)无吸收；高的折射率(一般，n>2.1)，在400nm-600nm波长范围具有低的消光系数(k≤0.00)；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，同时要能够蒸镀且不发生热分解。
现有技术中的CPL材料还存在的诸多问题，例如：(1)折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求；(2)折射率满足要求的情况下，可见光区域有较强的吸收或者消光系数较大；(3)具有高折光率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料改善了光取出效率，但是没有同时解决发光效率和色度的问题，特别是在蓝光发光元件；(4)为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，分子结构设计的很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而在蒸镀时造成分子凝胶孔洞太多，无法完全覆盖；(5)单纯的设计成电子型覆盖层材料，同时达到电子传输和光取出的效果，一定程度上节省了器件的制备成本，以达到多重效果，但是不利于光的取出，只微弱的提升了发光效率，色度也并没有解决。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的CPL材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物，尤其在于提供一种有机电致发光材料，特别在于提供一种盖帽层材料。所述化合物具有较高的折射率，作为盖帽层材料时，可以有效提高有机光电装置的外量子效率(EQE)，同时，在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，所述R1和R2各自独立地选自含有苯并噁唑或苯并噻唑的基团
式(1)中，所述Y和Z各自独立地选自O、S、NR3或CR4R5的任意一种，所述R3选自取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述R4和R5各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
R3、R4和R5中，所述取代的基团各自独立地选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之二在于提供一种用于有机电致发光器件的材料，所述用于有机电致发光器件的材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的第一电极层、有机功能层和第二电极层；
所述有机功能层中含有目的之二所述的材料。
本发明的目的之四在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的第一盖帽层、第一电极层、有机功能层和第二电极层；
所述第一盖帽层中含有目的之二所述的材料。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括目的之四所述的有机电致发光器件。
本发明的目的之六在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之五所述的显示面板。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的化合物具有较高的折射率，在可见光区域(400-750nm)具有较高的折射率，有利于提升发光效率，在紫外区域(小于400nm)具有较大的消光系数，有利于吸收有害光色，保护视力，同时，在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。
附图说明
图1是本发明的一个
具体实施方式
提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本发明的又一个具体实施方式提供的有机电致发光器件的结构示意图；
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-第一空穴传输层，5-第二空穴传输层，6-发光层，7-第一电子传输层，8-第二电子传输层，9-阴极，10-第一盖帽层，11-第二盖帽层。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，所述R1和R2各自独立地选自含有苯并噁唑或苯并噻唑的基团
式(1)中，所述Y和Z各自独立地选自O、S、NR3或CR4R5的任意一种，所述R3选自取代或未取代的C6-C60(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)芳基或者取代或未取代的C3-C60(例如C4、C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)杂芳基，所述R4和R5各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C6-C60(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)芳基、取代或未取代的C3-C60(例如C4、C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)杂芳基中的任意一种；
R3、R4和R5中，所述取代的基团各自独立地选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)卤代烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烷氧基、C6-C60(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)芳基、C3-C60(例如C4、C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等)杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供了一种新型的化合物，以为母核，在母核两端的苯环上取代含有苯并噁唑或苯并噻唑的基团，在可见光区域具有较高的折射率，当应用于有机电致发光器件中，特别是作为盖帽层材料时，可以有效提高有机电致发光器件的光取出效率，提高外量子效率。同时，本发明的化合物在紫外区域(小于400nm)具有较大的消光系数，有利于吸收有害光色，保护视力，且在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下结构中的任意一种：
R1、R2、R3、R4和R5均具有与上文相同的选择范围。
在一个实施方式中，所述R1和R2各自独立地具有式(2)或式(3)所示的结构；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
所述n和m各自独立地为0或1，所述L1和L2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60亚芳基，所述R6选自取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述X选自O或S；
L1、L2和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述R1和R2中至少有一个具有式(3)所示的结构。
在本发明的优选技术方案中，母核的至少一端苯并噁唑或苯并噻唑通过芳胺基团接入，这样的结构增大了共轭程度，得到较高的折射率。
在一个实施方式中，所述R1和R2均选自式(3)所示的结构。
本发明进一步优选母核两端的苯并噁唑或苯并噻唑均通过芳胺基团接入，相较于单侧芳胺的结构，增加了共轭长度，从而能够进一步提高折射率，同时降低了合成的难度。
在一个实施方式中，所述n和m均为1。
本发明优选苯并噁唑或苯并噻唑与母核或与N原子之间存在连接基团L1或L2，这样的结构增大了共轭程度，得到较高的折射率。
在一个实施方式中，所述L1和L2各自独立地选自取代或未取代的亚苯基。
在一个实施方式中，所述R6选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基中的任意一种或至少两种连接而成的基团。
在一个实施方式中，所述R6选自所述L2、m和X具有与式(3)中相同的限定范围；
其中，波浪线标记处代表基团的连接键。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下M1-M45所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种用于有机电致发光器件的材料，所述用于有机电致发光器件的材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的第一电极层、有机功能层和第二电极层；
所述有机功能层中含有目的之二所述的材料。
本发明中，第一电极层和第二电极层中，一个为阳极层，另一个为阴极层，具体可以为：第一电极层为阳极层、第二电极层为阴极层，或者第一电极层为阴极层、第二电极层为阳极层。
本发明的目的之四在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的第一盖帽层、第一电极层、有机功能层和第二电极层；
所述第一盖帽层中含有目的之二所述的材料。
当器件为顶发射器件时，第一电极层为阴极层，第二电极层为阳极层；当器件为底发射器件时，第一电极层为阳极层，第二电极层为阴极层。
在一个实施方式中，本发明提供的有机电致发光器件如图1所示，其中包括：基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和第一盖帽层10。
在一个实施方式中，所述有机电致发光器件还包括设置在所述第一盖帽层远离所述第一电极层一侧的第二盖帽层，所述第二盖帽层中含有包括氟化锂和/或折射率为1.40～1.65(例如1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60、1.61、1.62、1.63、1.64等)的有机小分子的材料。
在本发明提供的有机电致发光器件中，优选含有两个盖帽层，且使用本发明提供的化合物与氟化锂和/或折射率为1.40～1.65的有机小分子的材料搭配，两者能够减缓封装玻璃对光的全反射，从而有利于可见光透过玻璃，提高光取出效果。
在一个实施方式中，本发明提供的有机光电装置如图2所示，其中包括：基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9、第一盖帽层10和第二盖帽层11。
在一个实施方式中，所述折射率为1.40～1.65的有机小分子的材料包括但不限于含多氟烃、含硼化合物、含硅化合物、含氧硅化合物或含金刚烷的烷烃化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括目的之四所述的有机电致发光器件。
在一个实施方式中，所述显示面板为可折叠显示面板。
本发明提供的化合物用于可折叠显示面板中，多角度显示时，RGB光色光取出Δn较小，可以有效降低色偏。
本发明的目的之六在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之五所述的显示面板。
本发明提供的化合物的制备方法属于现有技术，本领域技术人员可以根据常规技术知识选择具体的合成方法，本发明仅示例性的提供合成路径，但不限于以下合成路径。
本发明提供的式(1)化合物的代表合成路径如下：
以下实施例示例性地提供了一系列具体化合物的合成方法，对于未提及具体合成方法的化合物，可以通过相似的方法进行合成，也可以采用其他现有的方法进行合成，本发明对此不做具体限定。
实施例1
化合物M1的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物1(0.5mmol)、化合物2(0.5mmol)、化合物3(1.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.2mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M1。
测试目标产物M1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：826.9,测试值为：826.7。
元素分析：理论值C:81.34,H:4.14,N:6.78；实际值:C:81.35,H:4.15,N:6.78。
实施例2
化合物M7的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物3(0.5mmol)、化合物4(0.5mmol)、化合物5(1.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.2mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M7。
测试目标产物M7的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为959.1；实际值为959.0。
元素分析：理论值C:80.14,H:3.99,N:5.84；测试值C:80.15,H:3.98,N:5.85。
实施例3
化合物M11的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物6(0.5mmol)、化合物3(0.5mmol)、化合物7(1.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.2mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M11。
测试目标产物M11的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：理论值为1173.3；测试值为1173.1。
元素分析：理论值C:81.89,H:4.12,N:7.16；测试值C:81.87,H:4.10,N:7.15。
实施例4
化合物M13的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物1(0.5mmol)、化合物8(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10-4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL中，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M13。
测试目标产物M13的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：理论值为492.5；测试值为492.3。
元素分析：理论值C:78.04,H:3.27,N:5.69；测试值C:78.03,H:3.25,N:7.13。
实施例5
化合物M20的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将化合物9(0.5mmol)、化合物10(4.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.2mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物11。
(2)将化合物11(0.5mmol)、化合物6(4.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.2mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物12。
(3)将化合物12(0.5mmol)、化合物8(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10- 4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL中混合，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M20。
测试目标产物M20的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为807.15，测试值为807.13。
元素分析：理论值C:77.30,H:3.62,N:5.20；测试值C:77.29,H:3.64,N:5.19。
实施例6
化合物M41的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物13(0.5mmol)、化合物3(4.5mmol)、KO(t-Bu)(0.75mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在80℃下反应12小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M41。
测试目标产物M41的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为1060.10，测试值为1060.00。
元素分析：理论值C:79.23,H:3.80,N:7.92；测试值C:79.22,H:3.80,N:7.91。
实施例7
化合物M42的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物1(0.5mmol)、化合物14(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10- 4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M42。
测试目标产物M42的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为492.48，测试值为492.46。
元素分析：理论值C:78.04,H:3.27,N:5.69；测试值C:78.03,H:3.25,N:5.58。
实施例8
化合物M43的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物15(0.5mmol)、化合物16(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10- 4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M43。
测试目标产物M43的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为719.78，测试值为719.77。
元素分析：理论值C:83.43,H:4.06,N:5.84；测试值C:83.42,H:4.05,N:5.83。
实施例9
化合物M44的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物17(0.5mmol)、化合物16(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10- 4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M44。
测试目标产物M44的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)计算值为810.96，测试值为810.95。
元素分析：理论值C:84.42,H:4.23,N:3.45；测试值C:84.41,H:4.21,N:3.44。
实施例10
化合物M45的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
将化合物18(0.5mmol)、化合物16(0.75mmol)、K2CO3(0.5mmol)、PdCl2(5×10- 4mmol)、Pd(pph3)4(5×10-4mmol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在100℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到粗产物M45。
测试目标产物M45的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：计算值为810.96，测试值为810.95。
元素分析：理论值C:86.97,H:4.52,N:4.83；测试值C:86.96,H:4.51,N:4.82。
性能测试一材料折射率表征
通过椭偏仪测试化合物在460nm、530nm和620nm波长处的折射率，经计算得到在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差△n1，在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差△n2，以及在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差△n3。
上述测试结果如表1所示。
表1
其中，对比化合物C1和C2的结构如下：
由表1可知，本发明提供的化合物在可见光区域具有较高的折射率，且满足在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差为0.10-0.17，在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差为0.03-0.10，在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差为0.15-0.40，可以在实现多角度显示时，能够有效改善色偏。而化合物C1和C2不能满足上述折射率条件，进而无法实现多角度显示。
为便于理解本发明，列举本发明化合物的应用例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，其结构如图1所示，具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极层2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物2，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物3，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物4作为主体材料，化合物5作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物6，厚度为30nm，作为第一电子传输层7；
7)第一电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物7和n掺杂材料化合物8，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物M1，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
上述步骤中使用的化合物结构如下：
应用例2-10、对比应用例1-2与应用例1的区别仅在于将步骤9)中的化合物M1分别替换为化合物M7、M11、M13、M20、M41、M42、M43、M44、M45、C1和C2来制备盖帽层，其余制作步骤均相同，具体详见表2。
性能测试二器件性能表征
针对上述应用例1-10、对比应用例1-2提供的有机电致发光器件进行如下性能测试：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据有机电致发光器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据应用例以及对比应用比例制作的有机电致发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机电致发光器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度(10mA/cm2)下的工作电压Von(V)、电流效率CE(cd/A)、外量子效率EQE(max)、色偏JNCD(30℃/45/60℃)和寿命LT95(通过测量有机电致发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下))，结果如表2所示。
表2
由表2可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的盖帽层材料时，能够有效降低器件的色偏，同时提高电流效率和外量子效率，且具有较长的寿命。
应用例11
本应用例提供一种有机电致发光器件，其结构如图2所示，具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极层2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物2，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物3，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物4作为主体材料，化合物5作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物6，厚度为30nm，作为第一电子传输层7；
7)第一电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物7和n掺杂材料化合物8，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为第二电子传输层8；
8)第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物M1，厚度为100nm，作为第一盖帽层10使用。
10)在第一盖帽层10上真空蒸镀低折射率的有机小分子D1，厚度为20nm，作为第二盖帽层11使用。
低折射率的有机小分子结构如下：
应用例12-21与应用例15的区别仅在于将步骤10)中的有机小分子D1分别替换为D2、D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9、D10和D11来制备第二盖帽层，其余制作步骤均相同；应用例22-24、对比应用3-4与应用例15的区别仅在于将步骤9)中的化合物M1分别替换为M7、M11、M13、C1和C2来制备第一盖帽层具体详见表3。
采用与前文所述相同的测试方法对应用例11-25、对比应用例3-4的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表3所示。
表3
由表3可知，用本发明提供的化合物作为第一盖帽层的材料与含有低折射率有机小分子的第二盖帽层材料搭配，相较于用化合物C1和C2与含有低折射率有机小分子的第二盖帽层材料搭配，更有利于提高器件效率，尤其是提升外量子效率方面非常显著。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
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