阅读说明：本技术 一种番茄红素的合成方法 (Method for synthesizing lycopene ) 是由 晏日安 谭奇坤 于 2020-06-23 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种番茄红素的成方法。该方法包括：以假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料制得2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛；将其与四乙基亚甲基二磷酸酯反应得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯；3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛反应得到番茄红素粗品。本发明解决了目前番茄红素的合成中容易造成副产物不易分离的问题,以一种全新的方法制备番茄红素合成过程的中间体,三步反应合成番茄红素,合成工艺过程简单,操作方便,生产过程绿色环保,成本相对低廉,易于实现工业化。(The invention discloses a method for preparing lycopene. The method comprises the following steps: preparing 2,6, 10-trimethyl-2, 5, 9-undecane triene-1-aldehyde by using pseudo ionone, chloroiodomethane, lithium bromide and trimethyl silyl lithium as raw materials; reacting the diethyl ester with tetraethyl methylene diphosphate to obtain 3,7, 11-trimethyl-1, 4,6, 10-tetraene dodecyl diethyl phosphonate; reacting 3,7, 11-trimethyl-1, 4,6, 10-tetraene dodecyl diethyl phosphonate with 2, 7-dimethyl-2, 4, 6-octatrienedial to obtain a lycopene crude product. The invention solves the problem that byproducts are not easy to separate in the synthesis of the lycopene at present, prepares the intermediate of the synthesis process of the lycopene by a brand new method, synthesizes the lycopene by three-step reaction, has simple synthesis process, convenient operation, green and environment-friendly production process, relatively low cost and easy realization of industrialization.)

一种番茄红素的合成方法

技术领域

本发明属于食品添加剂领域，特别涉及一种食品着色剂番茄红素的合成方法。

背景技术

番茄红素是一种天然安全的食品着色剂，同时也是一种性能优良的营养强化剂。番茄红素不仅拥有鲜丽的颜色与较强的着色力，还具有优越的生理功能。随着对番茄红素生理活性的不断探索，其在食品、医药、化妆品等领域的应用前景也越来越广。如何高效地、廉价地制备番茄红素也越来越重要。

目前，番茄红素的生产方式主要有三种：化学合成法、天然提取法以及微生物发酵法。天然提取法成本高、产率低。微生物发酵法在生产时的中间产物会影响番茄红素的分离纯度，相关技术有待进一步成熟。化学合成番茄红素具有高产率、低成本的特点，具有较高的经济效益。且《GB 2760-2014食品安全国家标准食品添加剂使用标准》中规定了化学合成番茄红素可作为食品着色剂添加于各类食品中(调制乳、风味发酵乳、糖果、即食谷物、焙烤食品、固体汤料、半固体复合调味料、饮料以及果冻)。目前，工业中使用的番茄红素化学合成路线是以假性紫罗兰酮为原料，进行亲核加成、选择性氢化、SN₁取代成盐反应生成三苯基(3,7,11-三甲基-2,4,6,10-四烯十二烷基)-溴化膦，最终与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛通过Wittig反应得到番茄红素。Wittig法合成番茄红素过程中会产生不易分离回收的三苯基氧膦，而应用Wittig-Horner法合成番茄红素时的副产物膦酸盐易溶于水，容易分离。为了满足未来食品工业更高的发展需求，使人类获得更为廉价的绿色安全番茄红素，在行业需要易于产业化，生产成本相对廉价，终产物的产率较可观的可行性方案的背景下，本发明提供了一种番茄红素的合成方法。

发明内容

为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的目的在于提供一种番茄红素的制备方法。

本发明的目的通过下述方案实现：

番茄红素，分子式C₄₀H₅₆，相对分子量为536.85，深红色针状结晶，溶于氯仿、苯及油脂中而不溶于水，对光和氧不稳定，遇铁变成褐色。

所述的番茄红素的结构式如下所示：

一种上述的番茄红素的合成方法，包括一种α-取代-α,β-不饱和醛的制备方法、Wittig-Horner反应，具体包括以下步骤：

(1)以假性紫罗兰酮(化合物I)、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料，以四氢呋喃或/和甲苯为溶剂，先通过低温反应，再升高温度反应，得到2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(化合物II)；

(2)四乙基亚甲基二磷酸酯(化合物III)在碱性催化剂下与2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(化合物II)在溶剂中反应，得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(化合物IV)；

(3)3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(化合物IV)在碱性催化剂下与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(化合物V)在溶剂中反应，将反应后的产物重结晶后得到番茄红素粗品，将番茄红素粗品在乙醇中加热并冷凝回流反应，得到番茄红素(化合物VI)。

步骤(1)中所述的假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂的摩尔比为1：1：1：1～1：4：4：4，优选为1：3：3：3；步骤(1)中所述的低温反应的温度为-80℃～-30℃，优选为-78℃；步骤(1)中所述的低温反应的时间为0.5～4h，优选为1h；步骤(1)中所述的升高温度反应的温度为0℃～35℃，优选为25℃；步骤(1)中所述的升高温度反应的时间为6～18h，优选为12h；为避免反应过于剧烈，优选以0.5mL/min的速度将三甲基硅甲基锂加入到假性紫罗兰酮、氯碘甲烷以及溴化锂中进行反应。

步骤(2)中所述的碱性催化剂为氢化钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的至少一种，优选为氢化钠；步骤(2)中所述的2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛、四乙基亚甲基二磷酸酯和碱性催化剂的摩尔比为1：0.8：0.8～1：3：3，优选为1：1.2：1.2；步骤(2)中所述的反应的时间为0.5～8h，优选为2h；步骤(2)中所述的反应的温度为0℃～55℃，优选为35℃；为了起到良好的催化效果，优选将四乙基亚甲基二磷酸酯以1mL/min的速度加入含碱性催化剂的溶剂中，随后以1mL/min的速度再加入2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛；为避免反应过于剧烈，优选在加入试剂时控制反应体系的温度为0℃；步骤(2)中所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种，优选为甲苯。

步骤(3)中所述的碱性催化剂为氢化钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的至少一种，优选为叔丁醇钾；步骤(3)中所述的2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛、3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯和碱性催化剂的摩尔比为1：0.8：0.8～1：5：5，优选为1：2.2：2.6；步骤(3)中所述的反应的时间为0.5～8h，优选为3h；步骤(3)中所述的反应的温度为0℃～55℃，优选为30℃；为了起到良好的催化效果，优选将3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯以1mL/min的速度加入含碱性催化剂的溶剂中，随后以1mL/min的速度再加入2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛；为避免反应过于剧烈，优选在加入试剂时控制反应体系的温度为-30℃；步骤(3)中所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜中的至少一种，优选为四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液；步骤(3)中所述的重结晶溶剂为二氯甲烷、氯仿、石油醚中的一种，优选为二氯甲烷。

步骤(3)中所述的回流反应的时间为0.5～4h，优选为1h；步骤(4)中所述的回流反应的温度为50℃～100℃，优选为75℃。

优选的，所述合成方法包括以下步骤：

(1)以假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料，以四氢呋喃为溶剂，先在-78℃反应1h，再升高温度到25℃反应12h，得到2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛；

(2)四乙基亚甲基二磷酸酯在碱性催化剂氢化钠下与2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛在溶剂中，于35℃反应2h，得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯；

(3)3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯在碱性催化剂叔丁醇钾下与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛在溶剂中，于30℃反应3h，将反应后的产物重结晶后得到番茄红素粗品，将番茄红素粗品在乙醇中加热并冷凝回流反应，得到番茄红素。

本发明所述方法合成路线优选如下所示：

本发明中未指明温度和压力的，均指在室温常压下进行。

本发明通过合成与逆合成分析，设计出一条全合成路线，并以有机合成理论为基础，通过构建多步反应，如制备α-取代-α,β-不饱和醛、Wittig-Horner反应等，寻找合适的合成反应条件，如反应物摩尔比、温度、反应时长、溶剂等，最终合成出番茄红素，经红外光谱(IR)、高分辨质谱(HRMS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定，结果确定其为目标终产物。

本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：

1、本发明采用了全新的技术路线和技术手段合成的中间产物2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛。

2、本发明以Wittig-Horner反应为特征的合成路线，避免了使用现有工艺中Wittig反应导致的副产物不易分离的问题，为绿色合成番茄红素迈进关键一步。

3、通过3步反应合成番茄红素，与现有的合成番茄红素工艺相比，反应步骤短，反应产率可观，具有一定的工业化潜力。

4、本发明合成方法中原料廉价易得，反应中使用的假性紫罗兰酮与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛是在类胡萝卜素工业生产中普遍应用的化工中间体，原料来源广泛生产成本相对低廉，易于实现工业化。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。

实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。

实施例中所述的室温或常温均指25℃。

实施例1

一种番茄红素的合成方法，包括以下步骤：

(1)在200mL圆底烧瓶置于-78℃下搅拌，依次加入假性紫罗兰酮(1.92g,10.00mmol)、四氢呋喃(10mL)、氯碘甲烷(2.2mL,30.00mmol)、溴化锂(1.5mol/L四氢呋喃溶液)(20mL,30.00mmol)，然后向反应液中以0.5mL/min的速度加入三甲基硅甲基锂(1mol/L正戊烷溶液)(30mL,30.00mmol)，剧烈搅拌反应1h后，升温于25℃下继续反应12h，薄层层析监测(TLC)。待反应结束后，加入20mL的饱和氯化铵溶液继续搅拌15min后，有机层用水(20mL)、饱和食盐水(20mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析纯化，得到黄色液体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.53g,7.43mmol)，产率74.3％；

(2)在200mL圆底烧瓶中依次加入氢化钠(0.35g,8.92mmol)，甲苯(20mL)。反应瓶置于0℃下搅拌，化合物四乙基亚甲基二磷酸酯(2.57g,8.92mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌0.5h。然后将2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.53g,7.43mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后升温于35℃下继续反应2h，薄层色谱监测。反应完成后，向反应液中加入水(20mL)继续搅拌10min后，有机层用饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析进一步纯化，得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(2.15g,6.32mmol)，产率85.1％。

(3)在100mL圆底烧瓶中依次加入叔丁醇钾(7.6mL,7.58mmol)、四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液9mL。反应瓶置于-30℃下搅拌，3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(2.15g,6.32mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌反应0.5h。将2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(0.47g,2.87mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后升温于30℃下继续反应3h，薄层色谱监测。反应完毕后，加入氯仿(20mL)，饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂得到粗品，二氯甲烷重结晶。在50mL圆底烧瓶中加入重结晶得到的番茄红素粗品，溶于乙醇中，反应瓶置于75℃并冷凝回流，搅拌1h后，减压蒸干溶剂，得到番茄红素(0.90g,1.68mmol)，产率58.5％。

实施例1制备的化合物为番茄红素，其表征数据如下所示：

¹H NMR(600MHz,CDCl3),δ：6.60～6.51(m,4H),6.42(dd,J＝15.1,11.0Hz,2H),6.28(d,J＝14.9Hz,2H),6.21～6.15(m,4H),6.11(d,J＝11.5Hz,2H),5.91～5.85(m,2H),5.04(tq,J＝5.4,1.6Hz,2H),2.09～2.00(m,8H),1.90(s,12H),1.75(s,6H),1.62(s,6H),1.55(s,6H)；

¹³C NMR(151MHz,CDCl3),δ：138.49,136.33,135.53,135.15,134.38,131.62,130.73,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.93,39.22,25.67,24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

DEPT 135：136.33,134.38,131.62,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.92,39.22(D),25.67(D),24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

IR(KBr,cm^-1)3033,2971,2912,2852,1628,1552,1440,1376,955；

HRMS(ESI)[M+H⁺]calculated for C40H56：536.4377,founded：536.4362。

经红外光谱(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定，证明本实施例确实合成了番茄红素。

实施例2

一种番茄红素的合成方法，包括以下步骤：

(1)在200mL圆底烧瓶置于-80℃下搅拌，依次加入假性紫罗兰酮(1.92g,10.00mmol)、四氢呋喃(10mL)、氯碘甲烷(0.8mL,10.00mmol)、溴化锂(1.5mol/L四氢呋喃溶液)(6.7mL,10.00mmol)，然后向反应液中以0.5mL/min的速度加入三甲基硅甲基锂(1mol/L正戊烷溶液)(10mL,10.00mmol)，剧烈搅拌反应0.5h后，升温于0℃下继续反应6h，薄层层析监测(TLC)。待反应结束后，加入20mL的饱和氯化铵溶液继续搅拌15min后，有机层用水(20mL)、饱和食盐水(20mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析纯化，得到黄色液体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.44g,6.99mmol)，产率69.9％；

(2)在200mL圆底烧瓶中依次加入氢化钠(0.14g,5.6mmol)，甲苯(20mL)。反应瓶置于0℃下搅拌，化合物四乙基亚甲基二磷酸酯(1.61g,5.6mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌0.5h。然后将2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.44g,6.99mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后于0℃下继续反应0.5h，薄层色谱监测。反应完成后，向反应液中加入水(20mL)继续搅拌10min后，有机层用饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析进一步纯化，得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(1.83g,5.38mmol)，产率76.9％。

(3)在100mL圆底烧瓶中依次加入叔丁醇钾(6.4mL,6.32mmol)、四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液9mL。反应瓶置于-30℃下搅拌，3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(2.15g,6.32mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌反应0.5h。将2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(1.29g,7.9mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后升温于0℃下继续反应0.5h，薄层色谱监测。反应完毕后，加入氯仿(20mL)，饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂得到粗品，二氯甲烷重结晶。在50mL圆底烧瓶中加入重结晶得到的番茄红素粗品，溶于乙醇中，反应瓶置于50℃并冷凝回流，搅拌0.5h后，减压蒸干溶剂，得到番茄红素(0.75g,1.4mmol)，产率17.8％。

实施例2制备的化合物为番茄红素，其表征数据如下所示：

¹H NMR(600MHz,CDCl3),δ：6.60～6.51(m,4H),6.42(dd,J＝15.1,11.0Hz,2H),6.28(d,J＝14.9Hz,2H),6.21～6.15(m,4H),6.11(d,J＝11.5Hz,2H),5.91～5.85(m,2H),5.04(tq,J＝5.4,1.6Hz,2H),2.09～2.00(m,8H),1.90(s,12H),1.75(s,6H),1.62(s,6H),1.55(s,6H)；

¹³C NMR(151MHz,CDCl3),δ：138.49,136.33,135.53,135.15,134.38,131.62,130.73,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.93,39.22,25.67,24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

DEPT 135：136.33,134.38,131.62,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.92,39.22(D),25.67(D),24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

IR(KBr,cm^-1)3033,2971,2912,2852,1628,1552,1440,1376,955；

HRMS(ESI)[M+H⁺]calculated for C40H56：536.4377,founded：536.4362。

经红外光谱(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定，证明本实施例确实合成了番茄红素。

实施例3

一种番茄红素的合成方法，包括以下步骤：

(1)在200mL圆底烧瓶置于-30℃下搅拌，依次加入假性紫罗兰酮(1.92g,10.00mmol)、四氢呋喃(10mL)、氯碘甲烷(2.9mL,40.00mmol)、溴化锂(1.5mol/L四氢呋喃溶液)(26.6mL,40.00mmol)，然后向反应液中以0.5mL/min的速度加入三甲基硅甲基锂(1mol/L正戊烷溶液)(40mL,40.00mmol)，剧烈搅拌反应4h后，升温于35℃下继续反应18h，薄层层析监测(TLC)。待反应结束后，加入20mL的饱和氯化铵溶液继续搅拌15min后，有机层用水(20mL)、饱和食盐水(20mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析纯化，得到黄色液体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.49g,7.23mmol)，产率72.3％；

(2)在200mL圆底烧瓶中依次加入氢化钠(0.52g,21.7mmol)，甲苯(20mL)。反应瓶置于0℃下搅拌，化合物四乙基亚甲基二磷酸酯(6.25g,21.7mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌0.5h。然后将2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(1.49g,7.23mmol)溶于甲苯(20mL)并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后升温于55℃下继续反应8h，薄层色谱监测。反应完成后，向反应液中加入水(20mL)继续搅拌10min后，有机层用饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，柱层析进一步纯化，得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(2.03g,5.97mmol)，产率81.6％。

(3)在100mL圆底烧瓶中依次加入叔丁醇钾(6.0mL,5.97mmol)、四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液9mL。反应瓶置于-30℃下搅拌，3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(2.03g,5.97mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后，继续搅拌反应0.5h。将2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛(0.20g,1.20mmol)溶于9mL四氢呋喃与二甲基亚砜体积比为8:1混合溶液并以1mL/min的速度加入至反应瓶中，加入完毕后继续搅拌反应0.5h，然后升温于55℃下继续反应8h，薄层色谱监测。反应完毕后，加入氯仿(20mL)，饱和氯化钠溶液(30mL)洗涤两次，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂得到粗品，二氯甲烷重结晶。在50mL圆底烧瓶中加入重结晶得到的番茄红素粗品，溶于乙醇中，反应瓶置于75℃并冷凝回流，搅拌1h后，减压蒸干溶剂，得到番茄红素(0.38g,0.70mmol)，产率58.3％。

实施例3制备的化合物为番茄红素，其表征数据如下所示：

¹H NMR(600MHz,CDCl3),δ：6.60～6.51(m,4H),6.42(dd,J＝15.1,11.0Hz,2H),6.28(d,J＝14.9Hz,2H),6.21～6.15(m,4H),6.11(d,J＝11.5Hz,2H),5.91～5.85(m,2H),5.04(tq,J＝5.4,1.6Hz,2H),2.09～2.00(m,8H),1.90(s,12H),1.75(s,6H),1.62(s,6H),1.55(s,6H)；

¹³C NMR(151MHz,CDCl3),δ：138.49,136.33,135.53,135.15,134.38,131.62,130.73,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.93,39.22,25.67,24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

DEPT 135：136.33,134.38,131.62,130.53,129.05,124.70,124.13,123.78,122.92,39.22(D),25.67(D),24.68,16.69,15.95,11.89,11.78；

IR(KBr,cm^-1)3033,2971,2912,2852,1628,1552,1440,1376,955；

HRMS(ESI)[M+H⁺]calculated for C40H56：536.4377,founded：536.4362。

经红外光谱(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定，证明本实施例确实合成了番茄红素。

上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。