具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在上述化学式1中，

X1为O或S，

L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的2价的环烷基、取代或未取代的2价的芳基、或者取代或未取代的2价的杂芳基，

Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，

Ar3为氢、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、或者包含O和S中的1个以上作为杂原子的取代或未取代的杂芳基，

a至c各自独立地为1至4的整数，

a至c各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。

由上述化学式1表示的化合物通过与嘧啶一同包括二唑或噻二唑的结构，从而具有调节电子亲和力来提高电子传输能力的效果。特别是，上述二唑或噻二唑取代在化学式1中的L3位置，其与L2位置比较时，导致吖嗪类的非对称结构的结合，从而具有可以通过提高分子内极性来调节电子传输特性的优点。

在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、甲硅烷基、胺基、氧化膦基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、芳基、磺酰基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烷硫基可以为直链、支链或环状。烷硫基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，有甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、异丙基硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基和对甲基苄硫基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述芳基的碳原子数没有特别限定，但可以为6至60或者6至30，上述芳基可以为单环或多环。

在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。

上述芳基为多环芳基时，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述2价的芳基为2价基团，除此以外，可以选自上述的芳基的例示。

在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或者碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩嗪基和它们的稠合结构等，但不仅限于此。

在本说明书中，上述2价的杂芳基为2价基团，除此以外，可以选自上述的杂芳基的例示。

在本说明书中，上述2价的环烷基为2价基团，除此以外，可以选自上述的环烷基的例示。

在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。胺基可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等，作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不仅限于此。

在本说明书中，酰亚胺基、羰基和酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。

在本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。

在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基和二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。

在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基和苯乙烯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，甲硅烷基是包含Si且上述Si原子作为自由基直接进行连接的取代基，由-SiR₁₀₄R₁₀₅R₁₀₆表示，R₁₀₄至R₁₀₆彼此相同或不同，可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、以及杂环基中的至少一个构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。

在本说明书中，烃环可以是芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或者芳基的例示。

在本说明书中，芳香族环可以是单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。

在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。上述杂环可以是单环或多环，可以是芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。

在本说明书的一实施方式中，上述X1为S。

在本说明书的一实施方式中，上述X1为O。

在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

在上述化学式1-1至1-4中，

L1至L3、Ar1至Ar3和a至c与上述化学式1中的定义相同。

在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、取代或未取代的C₆-C₃₀的2价芳基、或者取代或未取代的C₂-C₁₅的亚杂芳基，上述取代基被选自氘；C₁-C₁₀的烷基；C₆-C₃₀的芳基；以及包含N、O和S中的一个以上的C₂-C₃₀的杂芳基中的1个或2个以上的取代基和/或上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的三亚苯基、取代或未取代的2价的环己基、取代或未取代的2价的二苯并二烷基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基，上述取代基被选自氘；C₁-C₁₀的烷基；C₆-C₃₀的芳基；以及包含N、O和S中的一个以上的C₂-C₃₀的杂芳基中的1个或2个以上的取代基和/或上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。

根据另一实施方式，上述L3为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的三亚苯基、取代或未取代的2价的环己基、取代或未取代的2价的二苯并二烷基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基，上述取代基被选自氘；C₁-C₁₀的烷基；C₆-C₃₀的芳基；以及包含N、O和S中的一个以上的C₂-C₃₀的杂芳基中的1个或2个以上的取代基和/或上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。

根据另一实施方式，上述L3为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的芴基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的三亚苯基、取代或未取代的2价的环己基、取代或未取代的2价的二苯并二烷基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基，上述取代基被选自氘、甲基、苯基、萘基、苯并唑基、苯基苯并呋喃基、被苯基二唑基取代的苯基、苯基二唑基和萘基二唑基中的1个以上的取代基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式，上述c为1至4的整数，c为2以上时，2个以上的L3彼此相同或不同。

在本说明书的一实施方式中，上述L3可以由下述结构式中的任一个表示。

在上述结构式中，

Q1至Q3各自独立地为NR、CR'R"、O或S，

R1至R5各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，

R、R'和R"各自独立地为氢、取代或未取代的烷基或者取代或未取代的芳基，R'和R"可以彼此结合而形成环，

d2为0至2的整数，

d3为0至3的整数，

d4为0至4的整数，

d5为0至5的整数，

d6为0至6的整数，

d7为0至7的整数，

d1为1至4的整数，

d为1或2，

*为与上述化学式1连接的位置。

在本说明书的一实施方式中，上述Q1和Q2各自为O。

在本说明书的一实施方式中，上述Q3为NR、CR'R"、O或S。

在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5各自独立地为氢、氘、C₁-C₁₀的烷基、C₆-C₃₀的芳基、或者包含O和S中的一个以上的杂芳基。

在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5各自独立地为氢、氘、甲基、苯基、萘基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基。

在本说明书的一实施方式中，R、R'和R"各自独立地为氢、C₁-C₁₀的烷基或C₆-C₃₀的芳基，上述R'和R"可以彼此结合而形成环烷基或芳基。

在本说明书的一实施方式中，R、R'和R"各自独立地为氢、甲基或苯基，上述R'和R"可以彼此结合而形成芴基。

在本说明书的一实施方式中，上述d1为1至3。

在本说明书的一实施方式中，上述d1为1或2。

在本说明书的一实施方式中，上述d1为1。

在本说明书的一实施方式中，上述d为1。

在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C₆-C₃₀的芳基、或者取代或未取代的C₂-C₃₀的杂芳基。

根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，上述取代基被选自氘、腈基、卤素基团、C₁-C₁₀的烷基、C₁-C₁₀的烷氧基、以及C₆-C₃₀的芳基中的1个或2个以上的取代基和/或上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。

根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，上述取代基被选自氘、腈基、甲基、三氟甲氧基和苯基中的1个以上的取代基取代或未取代。

在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2可以各自由下述结构式中的任一个表示。

在上述结构式中，

Q4各自独立地为NRa、CRbRc、O或S，

R6和R7各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，

Ra、Rb和Rc各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，上述Rb和Rc可以彼此结合而形成环，

d4为0至4的整数，

d5为0至5的整数，

d7为0至7的整数，

d8为0至8的整数，

d9为0至9的整数，

e为1至3的整数，

*为与上述化学式1连接的位置。

在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7各自独立地为氢、氘、C₁-C₁₀的烷基、C₆-C₃₀的芳基、或者包含O和S中的一个以上的杂芳基。

在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7各自独立地为氢、氘、甲基、苯基、腈基、氟代甲氧基或萘基。

在本说明书的一实施方式中，Ra、Rb和Rc各自独立地为氢、C₁-C₁₀的烷基或C₆-C₃₀的芳基，上述Rb和Rc可以彼此结合而形成环烷基或芳基。

在本说明书的一实施方式中，Ra、Rb和Rc各自独立地为氢、甲基或苯基，上述Rb和Rc可以彼此结合而形成芴基。

在本说明书的一实施方式中，上述e为1或2。

在本说明书的一实施方式中，上述e为1。

根据本说明书的一实施方式，上述Ar3为氢、腈基、取代或未取代的C₃-C₂₀的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的C₁₈-C₃₀的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的C₁-C₂₀的烷基、取代或未取代的C₃-C₂₀的环烷基、取代或未取代的C₆-C₃₀的芳基、取代或未取代的咔唑基、或者包含O和S中的1个以上作为杂原子的取代或未取代的C₂-C₃₀的杂芳基。

在将上述Ar3为吡啶、嘧啶等单环含N杂芳基的化合物用于器件时，使器件平衡崩溃，与相邻层的能级不协调，从而器件的效率和寿命降低。

在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为氢、腈基、直链或支链的烷基、单环的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。

根据另一实施方式，上述Ar3为氢、腈基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的咔唑基。上述取代基被选自氘、腈基、C₁-C₁₀的烷基、C₃-C₂₀的三烷基甲硅烷基、C₁₈-C₃₀的三芳基甲硅烷基、C₆-C₃₀的芳基和C₂-C₃₀的杂芳基中的1个或2个以上的取代基和/或上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。

根据另一实施方式，上述Ar3为氢、腈基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的咔唑基。上述取代基被氘、腈基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、苯基萘基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和苯基二苯并呋喃基中的1个以上的取代基取代或未取代。

在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C₆-C₃₀的2价的芳基、或者取代或未取代的C₂-C₃₀的2价的杂芳基。

根据另一实施方式，上述L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的蒽基、或者取代或未取代的2价的二苯并呋喃基。

根据另一实施方式，上述a和b各自为0或1。

在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述结构式中的任一个。

根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。

例如，上述化学式1的化合物可以根据后述的制造例而制造，取代基可以通过本技术领域中已知的方法而结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术而进行变更。

在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，能级解释为表示该能量值的绝对值。例如，能级深是指从真空能级向负方向的绝对值增大。

在本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)是指电子位于可以参与结合的区域中能量最高区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子位于反键区域中能量最低区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级到LUMO的距离。

在本说明书中，带隙(bandgap)是指HOMO与LUMO的能级差，即，HOMO-LUMO能隙(Gap)。

另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。

本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。

在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。

在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。具体而言，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述化合物作为主体被包含。

在本说明书的一实施方式中，上述发光层为红色发光层或绿色发光层。

在本说明书的一实施方式中，作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在发光层的主体中时，掺杂剂为金属配合物，优选为铱配合物。

在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂可以选自下述结构式，但并不限定于此。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括1层以上的电子传输层，上述电子传输层中的至少一层包含上述化合物。

根据另一实施方式，包含上述化合物的电子传输层还包含有机金属配合物。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层和电子传输层，上述发光层和电子传输层包含上述化合物。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括1层以上的电子调节层，上述电子调节层中的至少一层包含上述化合物。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子调节层和电子传输层，上述电子调节层和电子传输层包含上述化合物。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，以发光层100wt％为基准，上述发光层可以以5wt％至99wt％包含上述化合物，优选地，包含10wt％至30wt％。

在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，还以包含掺杂剂。这时，以主体100wt％为基准，上述掺杂剂的含量可以为10wt％至99wt％，优选地，可以为10wt％至50wt％。

根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含2种主体时，2种主体的质量比为1:9至9:1。

由本说明书的化学式1表示的化合物用作发光层的主体时，器件的寿命和效率提高。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子传输层，以电子传输层100wt％为基准，上述电子传输层可以以5wt％至99wt％包含上述化合物，优选地，包含10wt％至30wt％。

在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。

在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。

例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1。

图1例示了依次层叠有第一电极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层6、电子传输层7、电子注入层8和第二电极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层6、电子传输层7和电子注入层8中的一层以上的层中，具体而言，可以包含在电子传输层和/或发光层中。

本说明书的有机发光器件可以具有依次层叠有第一电极、空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、第二电极和覆盖层的结构，但并不限定于此。

本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即包含上述化合物以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法制造。

在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。

另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。

上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。

作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium ZincOxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO₂:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。

作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO₂/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。

上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。

上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

上述空穴调节层可以具备在上述空穴传输层与上述发光层之间，有效地传递来自空穴传输层的空穴，调节空穴迁移率，从而起到调节传递到发光层的空穴的量的作用。此外，可以同时起到使从发光层供给的电子不转移至空穴传输层的电子屏障的作用。由此，使发光层中的空穴和电子的平衡最大化，从而可以增加发光效率，可以提高稳定性和寿命。作为空穴调节层的材料，可以使用本技术领域中已知的材料。

作为发光层的主体材料，除了上述化合物以外，还有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq₃)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。

当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridi um)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylquinoline)ac etylacetonate iridium)、PQIr(三(1-苯基喹啉)合铱，tris(1-phenylquinoline)iridium)、PtOEP(铂八乙基卟啉，octaethylporphyrin platinum)等磷光物质，或Alq₃(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)₃(面式三(2-苯基吡啶)合铱)，fac tris(2-phenylpyridine)iridi um)等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)al uminum)、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F₂ppy)₂Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但并不仅限于此。

上述电子调节层可以具备在上述发光层与电子传输层之间，有效地传递来自电子传输层的电子，调节电子迁移率，从而起到调节传递到发光层的电子的量的作用。此外，可以同时起到使从发光层供给的空穴不转移至电子传输层的空穴屏障的作用。由此，使发光层中的空穴和电子的平衡最大化，从而可以增加发光效率，可以提高稳定性和寿命。作为电子调节层的材料，除了上述化合物以外，还可以使用本技术领域中已知的材料。

上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。除了上述化合物以外，作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。

在本说明书的一实施方式中，上述电子传输层还可以包含有机金属配合物，上述有机金属配合物可以与上述化合物混合而包含在一层中。具体而言，将上述化合物和有机金属配合物混合后，可以真空蒸镀或者分别蒸镀而形成混合层。在这种情况下，具有调节与阴极或电子注入层的能级、提高有机物与金属的界面接合能力等效果。作为上述有机金属配合物，可以使用选自LiQ、NaQ、LiF、CsF、BaF、BaO和Al₂O₃中的1种以上，但并不限定于此。

电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。

上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

上述阴极上可以具备有覆盖层。上述覆盖层可以使用咔唑系化合物等该技术领域中已知的材料。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同形态，不解释为本申请的范围限定于以下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。

<制造例>

制造例1.中间体S1至S17和P1至P6的制造

按照下述表1中记载的组合，将SM1(1当量)和SM2(1.02当量)添加到过量的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(相对于THF为30vol％)，加入四(三苯基膦)钯(2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降低至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液，将层分离。去除溶剂后，进行真空蒸馏，用乙酸乙酯和己烷重结晶，如下述表1所示，作为生成物，得到了S1至S17和P1至P6。

[表1]

制造例2.中间体S1-1和S1-2的制造

将在上述制造例1中制造的S8溶解于氯仿，温度稳定到0℃后，添加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(1.01当量)。然后，温度稳定至常温后，确认反应结束，投入水，然后过滤。然后，用氯仿和乙酸乙酯重结晶，从而制造了下述表2的中间体S1-1。

另外，使用在制造例1中制造的P6代替上述S8，除此以外，通过与上述S1-1的制造步骤相同的步骤制造了下述表2的中间体S1-2。

[表2]

制造例3.中间体A1至A4的制造

按照下述表3中记载的组合，将2,4,6-三氯嘧啶(SM1)(1当量)和SM2(1.02当量)添加到过量的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(相对于THF为30vol％)，加入四(三苯基膦)钯(2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降低至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液，将层分离。去除溶剂后，进行真空蒸馏，用乙酸乙酯和己烷重结晶，从而制造了下述表3的A1至A4。

[表3]

制造例4.中间体B1至B10的制造

将SM1和SM2的组合替换为下述表4中记载的组合，除此以外，通过与上述制造例3相同的步骤制造了在下述表4中记载的中间体B1至B10。

[表4]

制造例5.中间体C1至C5的制造

将SM1和SM2的组合替换为下述表5中记载的组合，除此以外，通过与上述制造例3相同的步骤制造了在下述表5中记载的中间体C1至C5。

[表5]

制造例6.中间体D1至D14的制造

按照下述表6中记载的组合，将SM1(1当量)和SM2(1.3当量)投入到1,4-二烷(以质量比为基准，相对于SM1为12倍)中，添加醋酸钾(3当量)，搅拌及回流。然后，将醋酸钯(0.02当量)和三环己基膦(0.04当量)在1,4-二烷中搅拌5分钟后投入，2小时后，确认反应结束，冷却至常温。然后，投入乙醇和水后，过滤，用乙酸乙酯重结晶，从而制造了下述表6的D1至D14。

[表6]

制造例7.中间体E1的制造

将SM1和SM2的组合替换为下述表7中记载的组合，除此以外，通过与上述制造例3相同的步骤制造了在下述表7中记载的中间体E1。

[表7]

制造例8.中间体F1的制造

将SM1和SM2的组合替换为下述表8中记载的组合，除此以外，通过与上述制造例6相同的步骤制造了在下述表8中记载的中间体F1。

[表8]

制造例9.化合物1至28的制造

将SM1(1当量)和SM2(1.05当量)的组合替换为下述表9中记载的组合，除此以外，通过与上述制造例3相同的步骤制造了在下述表9中记载的化合物1至28。

[表9]

制造例10.化合物29和30的制造

(1)化合物29的制造

将在上述制造例4中制造的B9(1当量)和9H-咔唑(9H-carbazole)(1.1当量)投入到二甲基乙酰胺(DMAc)中，加入磷酸钾(K₃PO₄)(3当量)，加热回流，搅拌。2小时后，确认反应结束，加入水，然后过滤，用氯仿和乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物29(收率69％，m/z＝542.61)。

(2)化合物30的制造

在上述(1)中，使用上述制造例5中制造的C4代替B9，使用2-(4-(9H-咔唑-2-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑(2-(4-(9H-carbazol-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)代替9H-咔唑，除此以外，通过与上述(1)的化合物29的制造方法相同的方法制造了上述化合物30(收率58％，m/z＝618.71)。

通过与上述化合物1至30相同的方法合成了化合物31至34。

<实施例：有机发光器件的制造>

实施例1.

将作为阳极的ITO/Ag/ITO分别以的厚度被蒸镀的基板裁剪成50mm×50mm×0.5mm的大小，放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的阳极上，将下述HI-以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述HT1以厚度的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，利用下述HT2而形成空穴调节层，将作为主体的下述BH1和作为掺杂剂的下述BD1(2重量％)以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。然后，将下述ETM1以的厚度进行蒸镀而形成电子调节层，将在制造例9中制造的化合物1和下述Liq以7:3的质量比混合，从而形成厚度的电子传输层。依次将厚度的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层成膜后，作为阴极，使镁和银以1:4的厚度比、以形成后，将下述的CP1作为阴极的CPL(覆盖层，Capping layer)以的厚度进行蒸镀，从而完成了器件。在上述的步骤中，有机物的蒸镀速度维持

实施例2至实施例28和实施例32至实施例35

在上述实施例1中，在形成电子传输层时，分别使用上述制造例9中制造的化合物2至28和31至34代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了实施例2至28和实施例32至35的有机发光器件。

实施例29.

在上述实施例1中，除了未形成电子调节层，在形成电子传输层时，使用上述制造例9中制造的化合物16代替化合物1以的厚度形成以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。

实施例30.

在上述实施例1中，在形成电子调节层时，使用上述化合物6代替ETM1，在形成电子传输层时，使用上述化合物14代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。

实施例31.

在上述实施例1中，在形成电子调节层时，使用上述化合物24代替ETM1，在形成电子传输层时，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。

比较例1和比较例2.

在上述实施例29中，在形成电子传输层时，分别使用下述ET1和ET2代替化合物16，除此以外，通过与上述实施例29相同的方法制造了比较例1和2的有机发光器件。

比较例3至比较例8.

在上述实施例1中，在形成电子传输层时，分别使用下述ET1至ET6代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了比较例3至8的有机发光器件。

对于上述实施例和比较例的有机发光器件，将在20mA/cm²的电流密度下测定电压、发光效率、色坐标和寿命等性能而得到的结果示于下述表10。T95是测定亮度相对于初始亮度成为95％的时间。

[表10]

通过上述表10的结果，可以确认在电子调节层和/或电子传输层中包含根据本申请说明书的一实施方式的化合物时，与不那样实施的情况相比，发光效率和寿命提高。特别是，通过实施例14与实施例30的比较、以及实施例2与实施例31的比较，可知电子调节层和电子传输层中均包含有上述化合物时，性能进一步提高。具体而言，就使用了包含三嗪代替本申请化学式1的嘧啶的ET1和ET3的比较例1、3和5而言，不能得到二唑和嘧啶的结构性结合，因此可知与实施例相比，性能差。

另外，就使用了二唑的取代位置与本申请化学式1不同的ET2的比较例2和4而言，难以期待由于吖嗪类的非对称结构引起的分子内极性提高，因此可知与实施例相比，性能差。

另外，就使用了取代有吡啶代替本申请化学式1的二唑(噻二唑)的ET4的比较例6而言，无法得到二唑(噻二唑)和嘧啶的结构性结合，因此可知与实施例相比，性能差。

在比较例7中使用的ET5在噻二唑的两侧导入有嘧啶(吸电子单元)，但成为使整个器件的平衡崩溃的主要因素，不能与相邻层的能级协调，从而显示出低效率，特别是低寿命，在比较例8中使用的ET6由于在嘧啶中没有导入取代基，从而吸电子单元的化学稳定性非常低，在表现出芳香族的特性上具有局限，从而显示出低的器件性能。

实施例36.

将作为阳极的ITO/Ag/ITO分别以的厚度被蒸镀的基板裁剪成50mm×50mm×0.5mm的大小，放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将上述阳极洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的阳极上，将上述HI-1以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的上述HT1以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，利用上述HT2而形成空穴调节层，使用作为主体的在上述制造例9中合成的化合物25和下述GH2(wt％基准1:1)，使用作为掺杂剂的下述GD1(6wt％)，以的厚度进行真空蒸镀，从而形成发光层。然后，将上述ETM1蒸镀而形成电子调节层，将下述ET-A和上述Liq以7:3的质量比混合，从而形成厚度的电子传输层。依次将厚度的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层成膜后，作为阴极，将镁和银以1:4的厚度比、以形成后，将上述CP1作为阴极的CPL(覆盖层)以的厚度进行蒸镀，从而完成了器件。在上述的步骤中，有机物的蒸镀速度维持

实施例37.

在上述实施例36中，使用上述化合物26代替化合物25，除此以外，通过与上述实施例36相同的方法制造了有机发光器件。

比较例9.

在上述实施例36中，使用下述GH1代替化合物25，除此以外，通过与上述实施例36相同的方法制造了有机发光器件。

对于上述实施例36、37和比较例9的有机发光器件，将在20mA/cm²的电流密度下测定电压、发光效率、色坐标和寿命等性能而得到的结果示于下述表11。T95是测定亮度相对于初始亮度成为95％的时间。

[表11]

通过上述表11的结果，可知在主体中包含本申请化学式1的化合物的情况和不那样实施的情况在发光效率和寿命上存在不同。具体而言，确认了在主体中包含上述化学式1的化合物的实施例36和37的情况下，发光效率和寿命得到了大幅提高，但未包含的比较例9的情况下，与实施例36和37相比，发光效率和寿命差。