具体实施方式

以下通式(2)的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(下文也称甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2))的获得是通过在酸存在下水解以下通式(1)的二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(下文也称二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1))。

R³CH₂OCH₂O(CH₂)_aCH＝CHCH(OR¹)(OR²) (1)

R³CH₂OCH₂O(CH₂)_aCH＝CHCHO (2)

下文首先介绍二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)。

在通式(1)中，R¹和R²彼此独立地表示具有1至15个、优选1至4个碳原子的一价烃基，或R¹和R²可以一起形成具有2至10个碳原子、优选2至5个碳原子、更优选2至4个碳原子的二价烃基R¹-R²。

用于R¹和R²的一价烃基的实例包括直链饱和烃基，例如甲基基团、乙基基团、正丙基基团、正丁基基团、正戊基基团、正己基基团、正庚基基团、正辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、和正十五烷基基团；支链饱和烃基，例如异丙基基团、2-甲基丁基基团和叔丁基基团；支链不饱和烃基，例如2-甲基-2-丙烯基基团；环状饱和烃基，例如环丙基基团；芳基基团，例如苯基基团；及其异构体。烃基中的部分氢原子可以被甲基基团或乙基基团取代。

R¹和R²的二价烃基的实例包括直链饱和烃基基团，例如亚乙基基团、1,3-亚丙基基团、1,4-亚丁基基团、1,5-亚戊基基团、1,6-亚己基基团、1,7-亚庚基基团、1,8-亚辛基基团、1,9-亚壬基基团、1,10-亚癸基基团、1,11-亚十一烷基基团、1,12-亚十二烷烯基基团、1,13-亚十三烷基基团、1,14-亚十四烷基基团和1,15-亚十五烷基基团；直链不饱和烃基，例如1-乙烯基亚乙基基团；支链饱和烃基，例如1,2-亚丙基基团、2,2-二甲基-1,3-亚丙基基团、1,2-亚丁基基团、1,3-亚丁基基团、2,3-亚丁基基团和2,3-二甲基-2,3-亚丁基基团；支链不饱和烃基，例如2-亚甲基-1,3-亚丙基基团；环状烃基，例如1,2-环亚丙基基团和1,2-环亚丁基基团；及其异构体。烃基中的部分氢原子可以被甲基基团或乙基基团取代。

二价烃基优选为高反应性的低级烃基(优选具有2至4个碳原子)，因为它易于获得，在脱保护中显示出良好的反应活性，并形成易于通过洗涤或蒸发除去的副产物，从而使纯化更容易。

从这个意义上讲，二价烃基的优选实例包括：亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基和2,3-二甲基-2,3-亚丁基。

在通式(1)中，“a”表示1至10、优选1至4的整数。

在通式(1)中，R³表示氢原子、具有1至9个碳原子、优选1至4个碳原子的正链烷基或苯基。

二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)的具体实例包括二烷氧基丁烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二己氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基丁烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基丁烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基丁烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基甲氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二己氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基乙氧基甲基醚化合物例如二甲氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二己氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基乙氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基乙氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基乙氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基丙氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二己氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基丙氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基丙氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基丙氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基丁氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二己氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基丁氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基丁氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基丁氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基戊氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二己氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基戊氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基戊氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基戊氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基己氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基己氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基己氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基己氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基己氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基己氧基甲基醚、二己氧基戊烯基己氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基己氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基己氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基己氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基己氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基庚氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二己氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基庚氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基庚氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基庚氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基辛氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二己氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基辛氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基辛氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基辛氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基壬氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二己氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基壬氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基壬氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基壬氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基癸氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二己氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基癸氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基癸氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基癸氧基甲基醚；二烷氧基戊烯基苄氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二乙氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二丙氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二丁氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二戊氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二己氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二庚氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二辛氧基戊烯基苄氧基甲基醚、二壬氧基戊烯基苄氧基甲基醚及二癸氧基戊烯基苄氧基甲基醚；二烷氧基己烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基己烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基己烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基己烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基己烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基己烯基甲氧基甲基醚、二己氧基己烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基己烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基己烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基己烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基己烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基甲氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二己氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基乙氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二己氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基乙氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基乙氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基乙氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基丙氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二己氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基丙氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基丙氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基丙氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基丁氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二己氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基丁氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基丁氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基丁氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基戊氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二己氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基戊氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基戊氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基戊氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基己氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基己氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基己氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基己氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基己氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基己氧基甲基醚、二己氧基庚烯基己氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基己氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基己氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基己氧基甲基醚化合物及二癸氧基庚烯基己氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基庚氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二己氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基庚氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基庚氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基庚氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基辛氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二己氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基辛氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基辛氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基辛氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基壬氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二己氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基壬氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基壬氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基壬氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基癸氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二己氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基癸氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基癸氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基癸氧基甲基醚；二烷氧基庚烯基苄氧基甲基醚化合物，例如二甲氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二乙氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二丙氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二丁氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二戊氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二己氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二庚氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二辛氧基庚烯基苄氧基甲基醚、二壬氧基庚烯基苄氧基甲基醚及二癸氧基庚烯基苄氧基甲基醚；二烷氧基辛烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二己氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基辛烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基辛烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基辛烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基壬烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二己氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基壬烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基壬烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基壬烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基癸烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二己氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基癸烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基癸烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基癸烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基十一碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二己氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基十一碳烯基甲氧基甲基醚；二烷氧基十二碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二己氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基十二碳烯基甲氧基甲基醚；和二烷氧基十三碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如二甲氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二乙氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二丙氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二丁氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二戊氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二己氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二庚氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二辛氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚、二壬氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚及二癸氧基十三碳烯基甲氧基甲基醚。

例如，可以通过缩醛化(acetalize)烷氧甲基炔基醚化合物的末端炔基并催化还原碳碳三键来合成二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)。

接下来，将在下文中解释甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)。

通式(2)中，R³和“a”与通式(1)相同。

甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)的具体实例包括甲酰基丁烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基丁烯基甲氧基甲基醚、甲酰基丁烯基乙氧基甲基醚、甲酰基丁烯基丙氧基甲基醚、甲酰基丁烯基丁氧基甲基醚、甲酰基丁烯基戊氧基甲基醚、甲酰基丁烯基己氧基甲基醚、甲酰基丁烯基庚氧基甲基醚、甲酰基丁烯基辛氧基甲基醚、甲酰基丁烯基壬氧基甲基醚、甲酰基丁烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基丁烯基苄氧基甲基醚；甲酰基戊烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚、甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚、甲酰基戊烯基丙氧基甲基醚、甲酰基戊烯基丁氧基甲基醚、甲酰基戊烯基戊氧基甲基醚、甲酰基戊烯基己氧基甲基醚、甲酰基戊烯基庚氧基甲基醚、甲酰基戊烯基辛氧基甲基醚、甲酰基戊烯基壬氧基甲基醚、甲酰基戊烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基戊烯基苄氧基甲基醚；甲酰基己烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基己烯基甲氧基甲基醚、甲酰基己烯基乙氧基甲基醚、甲酰基己烯基丙氧基甲基醚、甲酰基己烯基丁氧基甲基醚、甲酰基己烯基戊氧基甲基醚、甲酰基己烯基己氧基甲基醚、甲酰基己烯基庚氧基甲基醚、甲酰基己烯基辛氧基甲基醚、甲酰基己烯基壬氧基甲基醚、甲酰基己烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基己烯基苄氧基甲基醚；甲酰基庚烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚、甲酰基庚烯基乙氧基甲基醚、甲酰基庚烯基丙氧基甲基醚、甲酰基庚烯基丁氧基甲基醚、甲酰基庚烯基戊氧基甲基醚、甲酰基庚烯基己氧基甲基醚、甲酰基庚烯基庚氧基甲基醚、甲酰基庚烯基辛氧基甲基醚、甲酰基庚烯基壬氧基甲基醚、甲酰基庚烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基庚烯基苄氧基甲基醚；甲酰基辛烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基辛烯基甲氧基甲基醚、甲酰基辛烯基乙氧基甲基醚、甲酰基辛烯基丙氧基甲基醚、甲酰基辛烯基丁氧基甲基醚、甲酰基辛烯基戊氧基甲基醚、甲酰基辛烯基己氧基甲基醚、甲酰基辛烯基庚氧基甲基醚、甲酰基辛烯基辛氧基甲基醚、甲酰基辛烯基壬氧基甲基醚、甲酰基辛烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基辛烯基苄氧基甲基醚；甲酰基壬烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基壬烯基甲氧基甲基醚、甲酰基壬烯基乙氧基甲基醚、甲酰基壬烯基丙氧基甲基醚、甲酰基壬烯基丁氧基甲基醚、甲酰基壬烯基戊氧基甲基醚、甲酰基壬烯基己氧基甲基醚、甲酰基壬烯基庚氧基甲基醚、甲酰基壬烯基辛氧基甲基醚、甲酰基壬烯基壬氧基甲基醚、甲酰基壬烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基壬烯基苄氧基甲基醚；甲酰基癸烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基癸烯基甲氧基甲基醚、甲酰基癸烯基乙氧基甲基醚、甲酰基癸烯基丙氧基甲基醚、甲酰基癸烯基丁氧基甲基醚、甲酰基癸烯基戊氧基甲基醚、甲酰基癸烯基己氧基甲基醚、甲酰基癸烯基庚氧基甲基醚、甲酰基癸烯基辛氧基甲基醚、甲酰基癸烯基壬氧基甲基醚、甲酰基癸烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基癸烯基苄氧基甲基醚；甲酰基十一碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基十一碳烯基甲氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基乙氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基丙氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基丁氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基戊氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基己氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基庚氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基辛氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基壬氧基甲基醚、甲酰基十一碳烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基十一碳烯基苄氧基甲基醚；甲酰基十二碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基十二碳烯基甲氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基乙氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基丙氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基丁氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基戊氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基己氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基庚氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基辛氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基壬氧基甲基醚、甲酰基十二碳烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基十二碳烯基苄氧基甲基醚；和甲酰基十三碳烯基烷氧甲基醚化合物，例如甲酰基十三碳烯基甲氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基乙氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基丙氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基丁氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基戊氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基己氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基庚氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基辛氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基壬氧基甲基醚、甲酰基十三碳烯基癸氧基甲基醚、和甲酰基十三碳烯基苄氧基甲基醚。

然后，下文将描述二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)要进行的水解。

可以例如在酸或水存在下进行水解。

酸的实例包括无机酸，例如盐酸和氢溴酸；对甲苯磺酸(p-TsOH)、苯磺酸、三氟乙酸、乙酸、甲酸、草酸、碘代三甲基硅烷和四氯化钛。考虑到反应性，优选对甲苯磺酸、乙酸、甲酸和盐酸，更优选甲酸和盐酸。

考虑到产率，相对于每摩尔二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)，酸的使用量优选为0.0001至2.0摩尔，更优选为0.003至1.0摩尔。

如果必要，酸可以单独使用或组合使用。该酸可以是市售的一种，也可以在室内制备。

考虑到产率，相对于每摩尔二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)，水的使用量优选为0至3000g，更优选为0至300g。当要使用的酸包含水时，可能无需进一步添加水。

如果必要，可以在不存在溶剂的情况下或在存在溶剂的条件下进行水解。在不存在溶剂的情况下进行水解使得进料量减少，并且还可以避免产率的降低。

溶剂的实例包括常见溶剂，例如，醚，例如丁醚、4-甲基四氢吡喃、环戊基甲基醚和1,4-二恶烷；烃，例如庚烷、苯、甲苯、二甲苯和异丙苯；氯化溶剂，例如三氯乙烯；非质子极性溶剂，例如二甲亚砜，γ-丁内酯和六甲基磷酸三酰胺；腈，例如乙腈和丙腈；和酯，例如正丙基乙酸酯和正丁基乙酸酯。

如果必要，溶剂可以单独使用或组合使用。溶剂可以是市售的一种。

优选溶剂的沸点不同于和高于水解中形成的醇(以下也称为醇化合物(7))的沸点。

相对于每摩尔二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)，用于水解的溶剂的量优选为0至2000g，更优选为0至500g。

考虑到反应性，水解中的反应温度优选为10至150℃，更优选为30至80℃。

考虑到产率，水解中的反应时间根据反应规模而不同并且优选为1至100小时。

例如通过蒸馏出并称量在水解中形成的醇化合物(7)或通过GC监测水解，可以知道水解是否仍在进行。考虑到安全性和可加工性，前者是优选的。更具体地，在前一种方式中，如果蒸馏出的醇的重量小于基于进料原料二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)的量计算出的醇的理论重量，并且重量随着时间增加，那么水解仍在进行。

本发明当二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)是具有高水溶解度并具有4至7碳原子的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)时是特别有利的。当二烷氧基丁烯基烷氧甲基醚化合物、二烷氧基戊烯基烷氧甲基醚化合物、二烷氧基己烯基烷氧甲基醚化合物或二烷氧基庚烯基烷氧甲基醚化合物被水解以制备是醛的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)时，是这种情况。下文将解释具有4至7个碳原子的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)的制备作为例子。应注意这不意味着具有8至13个碳原子的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝5-10)的制备被排除在本发明的范围之外。

通常地，当通过对二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1:a＝1-4)进行水解来制备甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)时，必需使用不溶于水并具有较高萃取能力的二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯或二甲苯作为反应中的溶剂或萃取溶剂。然而，当使用这种溶剂时，应通过蒸馏分离溶剂，并且进一步，溶剂占据反应器体积以减少要进料的原料量。分离出的溶剂是废料，并且可能引起环境问题。同时，当不使用这种溶剂时，甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)部分转移到水相中，使得甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)的收率极低。如果在含有甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)的反应混合物中存在醇，则甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)在水相中的溶解度增加，这导致在重复制备中，甚至在相同条件下的收率大大降低或收率波动(参见下面的比较例1至6)。

相反，在本发明中，在水解过程中除去了在水解中形成的醇，从而使具有4至7个碳原子的甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)从水相到水相的分配减少或为零，所以甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)以高收率和产率从水相中分离到有机相(参见下面的实施例1至4和比较例1至6)。在水解中除去在水解中形成的醇，可以对这样的反应混合物进行蒸馏，以获得纯化的目标化合物甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝1-4)，无需后处理或减少后处理步骤。

在上述水解中，将二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)、酸和任选的水进料到反应容器中，并在水解过程中加热以蒸馏出水解中形成的醇化合物(7)。当醇化合物(7)是乙醇时，例如通过在水解过程中升高内部温度到40至50℃，然后降低压力到235mmHg(31.3kPa)来进行蒸馏。水解可以通过在常压下蒸馏除去醇化合物(7)来进行，但是考虑到甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)的热稳定性，优选在减压下进行。通过逐渐降低压力至50mmHg(6.67kPa)，继续进行酒精蒸馏。当不再蒸馏出乙醇时，判断水解完成。不再蒸馏出乙醇的事实可以由以下事实来确定：馏出物的重量不改变并且等于从起始二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)的量计算出的醇化合物(7)的理论量的重量。

应注意术语“内部温度”是指反应混合物的温度，并且也称为反应温度。

醇化合物(7)的具体实例包括直链醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、正十一烷醇、正十二烷醇、正十三烷醇、正十四烷醇和正十五烷醇；支链醇，例如异丙醇和2-丁醇；和二醇例如乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,15-十五烷二醇、1,2-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,2-二甲基-1,4-丁二醇。

从蒸馏中回收的醇化合物(7)具有高纯度，因此可以用作不同于目前水解的其他反应的原料，例如醛的缩醛化或脱烷氧甲基化。因此，根据本发明的方法是环境友好的并且在经济上是非常有利的。

因此，可以通过对二烷氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(1)在存在酸时进行水解，同时除去在水解中进一步随着水解进行而形成的醇化合物，来制备甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)。

接下来将描述从在上述制备过程中获得的甲氧基链烯基烷氧甲基醚化合物(2：a＝4)制备中金翅夜蛾的性信息素(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(下文也称为(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5))的方法。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)通过如下来制备：对甲酰基庚烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝4)和如下通式(3)的三芳基鏻戊基叶立德化合物(下文也称作三芳基鏻戊基叶立德化合物(3))进行维蒂希反应来制备下式(4:a＝4)的(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(下文也称作(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚(4:a＝4))，然后对(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚(4:a＝4)进行脱烷氧甲基化。

现在将在下文中解释维蒂希反应步骤。

在通式(3)中，Ar彼此独立地表示芳基基团。

芳基优选具有6至7个碳原子。

芳基的实例包括苯基基团(Ph基团(-C₆H₅))和甲苯基基团。考虑到易于合成，优选苯基基团，并且更优选地，所有三个芳基均是苯基基团。

三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)的具体实例包括三苯基鏻戊基叶立德和三苯甲基鏻戊基叶立德化合物。

如果需要，三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)可以单独使用或组合使用。

三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)可以通过以下方法制备：例如，将如下通式(8)所示的1-卤代戊烷化合物(下文也称作1-卤代戊烷化合物(8))与如下通式(9)所述的磷化合物(下文也称作磷化合物(9))进行反应，形成如下通式(10)所示的戊基三芳基鏻卤化物(下文也称作戊基三芳基鏻卤化物(10))，然后对戊基三芳基鏻卤化物(10)用碱进行去质子化处理，以形成三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)。

1-卤代戊烷化合物(8)中的X表示卤素原子。卤素原子的实例包括氯原子、溴原子和碘原子。考虑到通用性，优选氯原子和溴原子。

1-卤代戊烷化合物(8)的具体实例包括1-氯戊烷、1-溴戊烷和1-碘戊烷。

在通式(9)中，Ar如对于通式(3)所定义。

磷化合物(9)的特定实例包括三芳基膦化合物，例如三苯基膦和三苯甲基膦。考虑到反应性，三苯基膦是优选的。

考虑到反应性，相对于每摩尔1-卤代戊烷化合物(8)，磷化合物(9)的用量优选为0.8至5.0摩尔。

如果必要，卤化物可以掺入用于制备戊基三芳基鏻卤化物(10)的反应混合物中。

卤化物的实例包括碘化钠、碘化钾、溴化钠和溴化钾，考虑到反应性，优选碘化物，如碘化钠和碘化钾。

如果必要，卤化物可以单独使用或组合使用。卤化物可以是市售的一种。

考虑到反应性，相对于每摩尔1-卤代戊烷化合物(8)，卤化物的用量优选为0至5.0摩尔。

如果必要，碱可以掺入用于制备戊基三芳基鏻卤化物(10)的反应混合物中。

碱的实例包括碱金属碳酸盐，如碳酸钾和碳酸钠；碱土金属碳酸盐，如碳酸钙和碳酸镁；以及胺，如三乙胺、三丙胺、三异丙胺、三丁胺、N,N-二乙基苯胺和吡啶。从处理的角度来看，优选碱金属碳酸盐。

该碱可以单独使用或组合使用。该碱可以是市售的一种。

考虑到反应性，相对于每摩尔1-卤代戊烷化合物(8)，碱的用量优选为0至2.0摩尔。

制备戊基三芳基鏻卤化物(10)中的反应温度(最佳温度)随所用溶剂而变化，并优选为60至180℃。

制备戊基三芳基鏻卤化物(10)的反应时间随所用溶剂和生产规模而变化，并优选为0.5至55小时。

通式(10)中的Y表示卤原子。卤原子的实例包括氯原子、溴原子和碘原子。

在制备戊基三芳基鏻卤化物(10)中不使用卤化物的情况下，Y为与通式(8)中的X相同的卤素原子。在使用碘化物作为制备中的卤化物时，Y为与上述X相同的卤素原子或碘原子。

在通式(10)中，Ar如通式(3)所定义。

戊基三芳基鏻卤化物(10)的具体实例包括戊基三苯基鏻卤化物，例如戊基三苯基鏻氯化物、戊基三苯基鏻溴化物和戊基三苯基鏻碘化物；和戊基三甲苯基鏻卤化物，例如戊基三甲苯基鏻氯化物、戊基三甲苯基鏻溴化物和戊基三甲苯基鏻碘化物。

三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)可以通过如下方法来制备：通过在已制备戊基三芳基鏻卤化物(10)的反应体系中直接加入碱以进行去质子化反应，直接获得三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)，或者通过分离并纯化戊基三芳基鏻卤化物(10)，然后用碱使其去质子化以获得三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)。

在去质子化戊基三芳基鏻卤化物(10)中使用的碱的实例包括烷基锂，例如正丁基锂和叔丁基锂；有机金属试剂，例如甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙炔化钠和乙炔化钾；金属醇盐，例如叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾和乙醇钠；以及金属酰胺，如二异丙基酰胺锂和双(三甲基硅烷基)酰胺钠。考虑到反应性，优选金属醇盐，并且更优选叔丁醇钾、甲醇钠和乙醇钠。

考虑到反应性，相对于每摩尔1-卤代戊烷化合物(8)，碱的用量优选为0.7至5.0摩尔。

去质子化戊基三芳基鏻卤化物(10)中的反应温度(最佳温度)随所用溶剂和碱而变化，并优选为-78至40℃。

去质子化戊基三芳基鏻卤化物(10)的反应时间随所用溶剂和生产规模而变化，并优选为0.5至50小时。

如果必要，可以在制备戊基三芳基鏻卤化物(10)和在去质子化戊基三芳基鏻卤化物(10)中使用溶剂。

溶剂的实例包括醚类溶剂，如四氢呋喃、乙醚、丁醚、4-甲基四氢吡喃、环戊基甲基醚和1,4-二恶烷；烃类溶剂，如己烷、庚烷、苯、甲苯、二甲苯和异丙苯；以及极性溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、γ-丁内酯、乙腈、二氯甲烷和氯仿。考虑到反应性，优选醚溶剂如四氢呋喃和4-甲基四氢吡喃，以及极性溶剂如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。

溶剂可以单独使用或组合使用。溶剂可以是市售的一种。

考虑到反应性，相对于每摩尔1-卤代戊烷化合物(8)或戊基三芳基鏻卤化物(10)，溶剂的用量优选为10至6000g，更优选50至4000g。

考虑到反应性，相对于每摩尔甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)，三芳基鏻戊基叶立德化合物(3)的用量优选为1.0至4.0摩尔，更优选为1.0至2.0摩尔。

如果必要，可以在维蒂希反应中使用溶剂。

溶剂的实例包括醚溶剂，例如四氢呋喃、乙醚、丁醚、4-甲基四氢吡喃、环戊基甲基醚和1,4-二恶烷；烃类溶剂，例如己烷、庚烷、苯、甲苯、二甲苯和异丙苯；和极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、γ-丁内酯、乙腈、二氯甲烷和氯仿。考虑到反应性，优选醚溶剂如四氢呋喃和4-甲基四氢吡喃以及极性溶剂如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。

如果必要，溶剂可以单独使用或组合使用。溶剂可以是市售的一种。

考虑到反应性，相对于每摩尔甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2)，溶剂的用量优选为10至6000g，更优选为50至4000g。

维蒂希反应的最佳温度随所用溶剂而变化，优选为-78至40℃。

维蒂希反应中的反应时间随生产规模而变化，并且优选为0.5至50小时。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4)的具体实例包括(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基甲氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基丙氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基丁氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基戊氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基己氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基庚氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基辛氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基壬氧基甲基醚、(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基癸氧基甲基醚、和(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基苄氧基甲基醚。

接下来，将解释脱烷氧甲基化步骤。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4：a＝4)的脱烷氧甲基化可以使用例如酸和以下通式(11)的醇化合物(以下也称为醇化合物(11))来进行。

R⁴OH(11)

脱烷氧甲基化中使用的酸的实例包括无机酸，例如盐酸和氢溴酸；和对甲苯磺酸(p-TsOH)、苯磺酸、三氟乙酸、乙酸、甲酸、草酸、碘代三甲基硅烷和四氯化钛。考虑到反应性，优选对甲苯磺酸和盐酸。

如果必要，酸可以单独使用或组合使用。该酸可以是市售的一种。

考虑到反应的完全，相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4)，酸的用量优选为0.001至10.0摩尔，更优选为0.01至3.0摩尔。

在通式(11)中，考虑到价格或多功能性，R⁴表示具有1至15个碳原子、优选具有1至6个碳原子的一价烃。一价烃基与通式(1)中的R¹和R²的一价烃基相同。

醇化合物(11)的实例包括直链醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、正十一烷醇、正十二烷醇、正十三烷醇、正十四烷醇和正十五烷醇；和支链醇，例如异丙醇和2-丁醇。考虑到反应性，优选甲醇和乙醇。

如果必要，醇化合物(11)可以组合使用。

醇化合物(11)可以是市售的一种，或者是在水解中回收的醇化合物(7)。

考虑到反应性，相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4)，醇化合物(11)的用量优选为1.0至100摩尔，更优选为1.0至40摩尔。

如果必要，在脱烷氧甲基化中，除醇化合物(11)外可以使用溶剂。

溶剂的实例包括常见溶剂，例如，醚，例如丁醚、4-甲基四氢吡喃、环戊基甲基醚和1,4-二恶烷；烃，例如庚烷、苯、甲苯、二甲苯和异丙苯；氯化溶剂，例如三氯乙烯；非质子极性溶剂，例如二甲亚砜，γ-丁内酯和六甲基磷酸三酰胺；腈，例如乙腈和丙腈；和酯，例如正丙基乙酸酯和正丁基乙酸酯。

如果必要，溶剂可以单独使用或组合使用。溶剂可以是市售的一种。

相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4)，脱烷氧甲基化中溶剂的用量优选为0至2000g，更优选为0至500g。

溶剂占据反应器的内部空间以减小用于原料的空间，从而降低产率。因此，可以在不使用溶剂的情况下进行反应。

下式(6)的(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(以下也称为(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(6))可以通过乙酰化通过上述方法得到的(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)的乙酰化可以使用例如乙酰化剂进行。

乙酰化剂的实例包括酸酐，例如乙酸酐；乙酰卤化物，例如乙酰氯、乙酰溴和乙酰碘；和乙酸酯化合物，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯。考虑到通用性，乙酸酐和乙酰卤化物是优选的。

考虑到反应性和成本效益，相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)，乙酰化剂的用量优选为1.0至10.0摩尔，更优选为1.0至5.0摩尔。

如果必要，乙酰化反应中可使用酸或碱。

酸的实例包括矿物酸，如盐酸、硫酸和硝酸；芳香磺酸，如苯磺酸和对甲苯磺酸；和路易斯酸，如三氟化硼醚化物和四异丙基原钛酸酯。

酸可以单独使用或组合使用。所述酸可以是市售的一种。

考虑到反应性和成本效率，相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)，酸的用量优选为0.01至1.00摩尔，更优选0.01至0.50摩尔。

碱的实例包括三烷基胺，例如三甲胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；芳族胺化合物，例如吡啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺和4-二甲基氨基吡啶；和金属醇盐，例如叔丁醇钾、甲醇钠和乙醇钠。

如果必要，该碱可以单独使用或组合使用。

考虑到反应性和成本有效性，相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)，碱的用量优选为1.0至10.0摩尔，更优选为1.0至3.0摩尔。

如果必要，乙酰化反应中可使用溶剂。

溶剂的实例包括常见溶剂，例如醚，如四氢呋喃、乙醚、丁醚、4-甲基四氢吡喃、环戊基甲基醚和1,4-二恶烷；烃，如庚烷、苯、甲苯、二甲苯和异丙苯；氯化溶剂，如二氯甲烷、氯仿和三氯乙烯；非质子极性溶剂，如二甲亚砜、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酸三酰胺；腈，例如乙腈和丙腈；和酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、正丙基乙酸酯和正丁基乙酸酯。优选烃，如甲苯和二甲苯。

如果必要，溶剂可以单独使用或组合使用。溶剂可以是市售的一种。

相对于每摩尔(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)，乙酰化中的溶剂的用量优选为0至2000g，优选为0至500g。

因此，提供了从甲酰基链烯基烷氧甲基醚化合物(2:a＝4)制备中金翅夜蛾的性信息素(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)和(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(6)的方法。

实施例

将参考以下实施例进一步描述本发明。应当理解，本发明不限于实施例或受其所限。

除非另有说明，否则本文所用的术语“纯度”是指气相色谱法(GC)所确定的面积百分比。术语“产率”是指GC确定的面积百分比的比率。术语“收率”是从GC确定的面积百分比计算出的。

在实施例中，在以下GC条件进行反应的监测。

GC条件：毛细管气相色谱仪GC-2014(Shimadzu Corporation)的；柱：DB-WAX，0.25mm×0.25mm×30m；载气：He(1.55mL/min)；检测器：FID；色谱柱温度：150℃，以5℃/min的速度升高，最高到230℃。

考虑到原料和产物的纯度(％GC)，根据以下等式计算收率。

收率(％)＝{[(反应所得产物的质量×％GC)/产物的分子量]÷[(反应中原料的质量×％GC)/原料的分子量]}×100

实施例1：制备甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)，CH₃OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

将二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝2)(795.07g，3.54mol，纯度97.05％)和水(106.32g，5.90mol)在室温置于反应器中并在30至40℃搅拌1小时。搅拌完成后，在30至45℃滴加甲酸(8.14g，0.16mol，纯度88％)以引起水解。随后，在30至45℃滴加20质量％的盐酸(0.64g，0.0035mol的氯化氢)，并在40至45℃搅拌30分钟。

随后，在水解过程中，在内部温度为40至55℃的条件下，将压力降至235mmHg(31.3kPa)，然后逐渐降至50mmHg(6.67kPa)，其中蒸馏出并除去在水解中形成的乙醇(325.85g，7.01mol，纯度99.11％)。减压开始后4小时，不再有馏出物出现。然后，加入甲苯(557.04g)、水(218.20g)、氯化钠(65.00g)和20质量％的盐酸(12.89g，0.071mol的氯化氢)以引起相分离。除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。除去水相以获得有机相。将得到的有机相在减压下蒸馏以获得甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝2)(496.73g，3.29mol，纯度95.41％，b.p.＝87.2至87.6℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率为93.00％。

通过测量蒸馏出的乙醇的量来确认水解的进行。具体地，在水解中形成的乙醇的理论量为326.18g＝3.54mol的原料二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝2))×46.07(乙醇的分子质量)×2(每个原料分子中的乙醇部分的数量)；当水解中形成的乙醇的量小于理论量时，判断水解仍在进行。如上所述，当形成的乙醇的量变为325.85g，与理论量基本相同，并且不再增加时，判断水解完成。

甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝2.61(2H,ddt,J＝1.6Hz,6.5Hz,6.5Hz),3.23(3H,s),3.68(2H,t,J＝6.2Hz),4.60(2H,s),6.16(1H,ddt,J＝15.6Hz,10.7Hz,1.6Hz),6.86(1H,dt,J＝15.6Hz,6.5Hz),9.49(1H,d,J＝11.0Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝32.94,55.27,65.40,96.40,134.19,154.87,193.75.

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 114(M⁺-30),99,83,75,55,45.

红外吸收谱(NaCl):ν＝2934,2886,2824,1691,1151,1110,1043,974,918.

实施例2:制备甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)，CH₃OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

将二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝2)(283.84g，1.26mol，纯度97.05％)和水(37.96g，2.11mol)在室温置于反应器中，并在30至40℃搅拌22分钟。搅拌完成后，在30至45℃滴加甲酸(2.56g，0.049mol，纯度88％)以引起水解。随后，在30至45℃滴加20质量％的盐酸(0.23g，0.0013mol的氯化氢)，并在40至45℃搅拌100分钟。

随后，在水解过程中，在内部温度为40至55℃的条件下，将压力降至235mmHg(31.3kPa)，然后逐渐降至50mmHg(6.67kPa)，其中蒸出在水解过程中形成的乙醇(123.12g，2.61mol，纯度97.51％)并除去。减压开始后4小时，不再有馏出物出现。然后，将压力进一步降低至3.0mmHg(0.40kPa)，并将反应混合物在减压下进行蒸馏以获得甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝2)(182.44g，1.20mol，纯度94.59％，b.p.＝87.6至88.6℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率为94.88％。

用与实施例1相同的方法确认水解的进行。

如此制备的甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚的各种光谱数据与实施例1中获得的相同。

比较例1:制备甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)，CH₃OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

将二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝2)(283.84g，1.26mol，纯度97.05％)和甲苯(80.00g)在室温置于反应器中，并在10至15℃搅拌6分钟。搅拌完成后，在15至20℃滴加8质量％的盐酸(145.13g，0.32mol的氯化氢)使水解进行。在15至20℃通过GC监控水解进展。确认转化率为99.5％以上后，停止反应。从滴加8质量％盐酸至反应终止的反应时间为1小时。将甲苯(200.00g)进一步加入到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝2)(131.78g，0.84mol，纯度91.47％，b.p.＝87.2至87.6℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率66.25％。每份除去的水相都包含在水解中形成的乙醇。

如此制备的甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚的各种光谱数据与实施例1中获得的相同。

比较例2:制备甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)，CH₃OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

重复比较例1的步骤以获得甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝2)(171.49g，1.06mol，纯度89.12％，b.p.＝87.2至87.6℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率84.00％。尽管在相同条件下进行比较例1和2，但是比较例1中的收率为66.25％，比较例2中为84.00％。因此，收率发生了改变。

如此制备的甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚的各种光谱数据与实施例1中获得的相同。

比较例3:制备甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝2)，CH₃OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

将二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝2)(283.84g，1.26mol，纯度97.05％)和水(37.96g，2.11mol)在室温置于反应器中，并在30至40℃搅拌1小时。搅拌完成后，在30至45℃滴加甲酸(2.56g，0.049mol，纯度88％)以使水解进行。随后，在30至45℃滴加20质量％的盐酸(0.23g，0.0013mol的氯化氢)，并在40至45℃搅拌30分钟。

随后，在40至55℃的内部温度通过GC监测水解进展。确认转化率为99.5％以上后，停止反应。从滴加20质量％盐酸到反应终止的反应时间为4.5小时。将甲苯(200.00g)进一步加入到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。将得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝2)(149.40g，0.93mol，纯度90.10％，b.p.＝82.6至85.4℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率73.98％。尽管除了蒸馏和除去乙醇外比较例3在与实施例1相同的条件下进行，但是比较例3得到收率73.98％和纯度90.10％，低于实施例1的收率93.00％和纯度95.41％。

如此制备的甲酰基戊烯基甲氧基甲基醚的各种光谱数据与实施例1中获得的相同。

实施例3:制备甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)，CH₃CH₂OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

在室温将二乙氧基戊烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝CH₃；a＝2)(308.10g，1.26mol，纯度95.16％)和水(37.96g，2.11mol)置于反应器中并在30至40℃搅拌22分钟。搅拌完成后，在30至45℃滴加甲酸(2.56g，0.049mol，纯度88％)以使水解进行。随后，在30至45℃滴加20质量％的盐酸(0.23g，0.0013mol的氯化氢)，并在40至45℃搅拌60分钟。

随后，在水解进展中，在内部温度为40至55℃的情况下，将压力降至235mmHg(31.3kPa)，然后逐渐降至50mmHg(6.67kPa)。蒸馏除去在水解中形成的乙醇(119.02g，2.53mol，纯度97.75％)。减压开始后4小时，不再有馏出物出现。然后，加入甲苯(234.56g)、水(77.90g)、氯化钠(23.21g)和20质量％的盐酸(4.60g，0.025mol的氯化氢)以引起相分离。除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)(197.56g，1.139mol，纯度91.20％，b.p.＝85.0至86.1℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率90.26％。

用与实施例1相同的方法确认水解的进展。

甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.19(3H,t,J＝6.9Hz),2.60(2H,ddt,J＝15.6Hz,6.5Hz,6.5Hz),3.56(2H,q,J＝6.9Hz),3.69(2H,t,J＝6.5Hz),4.65(2H,s),6.16(1H,ddt,J＝15.6Hz,8.1Hz,1.5Hz),6.85(1H,dt,J＝15.6Hz,6.5Hz),9.49(1H,d,J＝8.0Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝15.05,32.96,63.34,65.40,95.07,134.17,154.96,193.76

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 128(M⁺-30),113,98,83,70,59,41.

红外吸收谱(NaCl):ν＝2976,2931,2878,1692,1114,1099,1042,975,847.

比较例4:制备甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)，CH₃CH₂OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

将二乙氧基戊烯基乙氧基甲基醚(1：R³＝CH₃；a＝2)(308.10g，1.26mol，纯度95.16％)和甲苯(80.00g)在室温置于反应器中，并在10至15℃搅拌31分钟。搅拌完成后，在15至20℃滴加8质量％的盐酸(145.13g，0.32mol的氯化氢)以使水解进行。在15至20℃通过GC监控水解进展。确认转化率为99.5％以上后，停止反应。从滴加8质量％盐酸至反应终止的反应时间为1小时。将甲苯(200.00g)进一步加入到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。然后，将所得有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)(141.18g，0.74mol，纯度82.61％，b.p.＝85.0至86.1℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率58.42％。每份除去的水相都包含在水解中形成的乙醇。

如此制备的甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)的各种光谱数据与实施例3中获得的那些相同。

比较例5：制备甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)，CH₃CH₂OCH₂O(CH₂)₂CH＝CHCHO

重复比较例4的过程以获得甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)(171.46g，0.90mol，纯度82.91％，b.p.＝85.0至86.1℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率71.21％。尽管在相同条件下进行比较例4和5，但是在比较例4中收率为58.42％，在比较例5中收率为71.21％。因此，收率发生了改变。

如此制备的甲酰基戊烯基乙氧基甲基醚(2：R³＝CH₃；a＝2)的各种光谱数据与实施例3中获得的那些相同。

实施例4：制备甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝4)，CH₃OCH₂O(CH₂)₄CH＝CHCHO

将二乙氧基庚烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝4)(500.00g，1.95mol，纯度95.97％)和水(58.60g，3.25mol)在室温置于反应器中并在30至40℃搅拌12分钟。搅拌完成后，在30至45℃滴加甲酸(3.95g，0.076mol，纯度88％)以引起水解。随后，在30至45℃滴加20质量％的盐酸(0.35g，0.0019mol的氯化氢)，并在40至45℃搅拌104分钟。

随后，在水解进展中，在内部温度为40至55℃的情况下，将压力降至235mmHg(31.3kPa)，然后逐渐降至50mmHg(6.67kPa)。蒸馏除去在水解中形成的乙醇(192.43g，4.12mol，纯度98.74％)。减压开始后4.5小时，不再有馏出物出现。然后，加入甲苯(362.06g)、水(120.25g)、氯化钠(35.83g)和20质量％的盐酸(7.10g，0.039mol的氯化氢)以引起相分离。然后除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝4)(340.59g，1.83mol，纯度92.73％，b.p.＝108.2至109.8℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率94.14％。

用与实施例1相同的方法确认水解的进行。

甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝4)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝1.55-1.66(4H,m),2.35(2H,ddt,J＝1.6Hz,7.1Hz,7.1Hz),3.33(3H,s),3.52(2H,t,J＝6.1Hz),4.59(2H,s),6.10(1H,ddt,J＝15.7Hz,8.0Hz,1.6Hz),6.83(1H,dt,J＝15.7Hz,6.9Hz),9.48(1H,d,J＝8.0Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝24.52,29.10,32.33,55.07,67.09,96.33,133.06,158.26,193.95.

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 127(M⁺-45),114,81,68,55,45.

红外吸收谱(NaCl):ν＝2938,2882,2822,1692,1149,1111,1043,977,918.

比较例6:制备甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2:R³＝H；a＝4)，CH₃OCH₂O(CH₂)₄CH＝CHCHO

将二乙氧基庚烯基甲氧基甲基醚(1：R³＝H；a＝4)(100.00g，0.39mol，纯度95.97％)和甲苯(24.70g)在室温置于反应器中，并在10至15℃搅拌3分钟。搅拌完成后，在15至20℃滴加8质量％的盐酸(44.80g，0.098mol的氯化氢)使水解进行。在15至20℃通过GC监控水解进展。确认转化率为99.5％以上后，停止反应。从滴加8质量％盐酸至反应终止的反应时间为1小时。将甲苯(61.74g)进一步添加到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。然后，将所得的有机相用盐水洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。所得的有机相进一步用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏以获得甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝CH3；a＝4)(61.03g，0.32mol，纯度90.97％，b.p.＝108.2至109.8℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率82.75％。

如此制备的甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝4)的各种光谱数据与实施例4中获得的那些相同。

实施例5：制备(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4:R³＝H；a＝4)，CH₃(CH₂)₃CH＝CHCH＝CH(CH₂)₄OCH₂OCH₃

在室温将1-溴戊烷(8：X＝Br)(182.77g，1.21mol)、三苯基膦(9：每个Ar＝Ph)(315.50g，1.20mol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(200.00g)置于反应器中，并在110-120℃搅拌9小时，以制备溴化戊基三苯基鏻(10：Y＝Br；每个Ar＝Ph)。接着，在30-40℃向反应混合物中滴加四氢呋喃(872.84g)。滴加完成后，将反应混合物冷却至-5至10℃，并加入叔丁醇钾(131.29g，1.17mol)并搅拌1小时以制备三苯基鏻戊基叶立德(3：Ar＝Ph)。

然后在-72至-61℃滴加实施例4中获得的甲酰基庚烯基甲氧基甲基醚(2：R³＝H；a＝4)(185.72g，1.00mol，纯度92.73％)。滴加完成后，将混合物加热至室温，并在25至30℃搅拌1小时。然后将水(592.67g)加入到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏，以获得(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧基甲基醚化合物(4：R³＝H；a＝4)(230.28g，0.97mol，纯度95.82％；5E7Z：5E7E：5Z7Z＝91.8：6.6：1.6，b.p.＝104.0-123.5℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率97.48％。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧甲基醚化合物(4:R³＝H；a＝4)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝0.90(3H,t,J＝7.3Hz),1.28-1.39(4H,m),1.42-1.51(2H,quin-like,J＝7.3Hz),1.57-1.64(2H,quin-like,J＝7.3Hz),2.10-2.18(4H,m),3.35(3H,s),3.52(2H,t,J＝6.5Hz),4.61(2H,s),5.30(1H,dt,J＝10.9Hz,7.6Hz),5.64(1H,dt,J＝14.5Hz,7.6Hz),5.93(1H,dd,J＝11.1Hz,11.1Hz),6.29(1H,dddt,J＝14.9Hz,11.1Hz,2.7Hz,1.2Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝13.92,22.28,25.96,27.35,29.22,31.85,32.55,55.04,67.54,96.32,125.95,128.43,130.27,133.94.

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 226(M⁺),194,181,163,150,137,121,107,95,79,67,45.

红外吸收谱(NaCl):ν＝2929,2872,1458,1440,1150,1112,1044,983,949,921,732.

实施例6：制备(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)，CH₃(CH₂)₃CH＝CHCH＝CH(CH₂)₄OH

将在实施例5中获得的(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基烷氧基甲基醚化合物(4：R³＝H；a＝4)(210.84g，0.89mol，纯度95.82％；5E7Z：5E7E：5Z7Z＝91.8：6.6：1.6)和甲醇(446.25g，13.93mol)置于配有蒸馏塔的反应器中，并在45至50℃搅拌，然后在45至50℃向混合物滴加20质量％的盐酸(44.63g，0.24mol氯化氢)。

随后，将反应混合物加热至60℃并搅拌3小时。搅拌完成后，将内部温度升至65至70℃，将副产物二甲氧基甲烷和副产物甲醇的混合物蒸馏除去，并通过蒸馏塔除去。反应期间对反应混合物进行取样。确认转化率为100％后，停止蒸馏。将反应混合物冷却至35℃，并向反应混合物中加入水(286g)，然后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏，得到(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)(162.54g，0.81mol，纯度91.35％；5E7Z：5E7E：5Z7Z＝91.1：7.1：1.8，b.p.＝106.2-115.6℃/3.0mmHg(0.40kPa))，收率91.26％。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝0.89(3H,t,J＝7.3Hz),1.24-1.40(4H,m),1.46(2H,quin-like,J＝7.3Hz),1.58(2H,quin-like,J＝7.3Hz),1.72(1H,br.s),2.14(4H,sext-like,J＝6.5Hz),3.64(2H,t,J＝6.5Hz),5.30(1H,dt,J＝10.9Hz,7.6Hz),5.64(1H,dt,J＝14.6Hz,7.3Hz),5.93(1H,dd,J＝11.1Hz,11.1Hz),6.31(1H,dddt,J＝15.1Hz,11.0Hz,1.5Hz,1.5Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝13.92,22.28,25.45,27.35,31.84,32.20,32.50,62.73,125.97,128.39,130.33,133.90.

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 182(M⁺),164,149,135,121,107,93,79,67,55,41.

红外吸收谱(NaCl):ν＝3338,2956,2930,1457,1059,982,949,730.

实施例7：制备(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(6)，CH₃(CH₂)₃CH＝CHCH＝CH(CH₂)₄OCOCH₃

将实施例6中获得的(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯-1-醇(5)(154.50g，0.77mol，纯度91.35％；5E7Z：5E7E：5Z7Z＝91.1：7.1：1.8)和吡啶(97.98g，1.24mol)在室温置于反应器中，并在15至25℃搅拌13分钟。搅拌完成后，在20至40℃滴加乙酸酐(94.85g，0.93mol)并在30至35℃搅拌6小时。接下来，将水(203.36g)加入到反应混合物中，随后进行相分离。然后除去水相以获得有机相。对得到的有机相进行减压蒸馏，以获得(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(6)(181.52g，0.76mol，纯度93.93％；5E7Z：5E7E：5Z7Z＝91.5：6.8：1.7，b.p.＝120.0-123.0℃/4.0mmHg(0.53kPa))，收率98.17％。

(5E,7Z)-5,7-十二碳二烯基乙酸酯(6)

核磁共振谱:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝0.89(3H,t,J＝7.3Hz),1.27-1.40(4H,m),1.45(2H,quin-like,J＝7.6Hz),1.63(2H,quin-like,J＝6.9Hz),2.03(3H,s),2.14(4H,sext-like,J＝6.9Hz),4.05(2H,t,J＝6.5Hz),5.31(1H,dt,J＝10.7Hz,7.6Hz),5.62(1H,dt,J＝14.5Hz,6.9Hz),5.93(1H,dd,J＝11.1Hz,11.1Hz),6.30(1H,ddd,J＝15.3Hz,11.1Hz,1.2Hz)；¹³C-NMR(500MHz,CDCl₃):δ＝13.91,20.94,22.27,25.65,27.35,28.07,31.83,32.33,64.34,126.15,128.34,130.45,133.53,171.13.

质谱:EI-质谱(70eV):m/z 224(M⁺),181,164,149,136,121,107,93,79,67,55.

红外吸收谱(NaCl):ν＝2956,2930,2859,1742,1457,1365,1238,1039,984,950,733。