阅读说明：本技术 一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用 (Synthetic method and application of degradable ionic liquid surfactant ) 是由 付东 谢洋 王珏 阚侃 李鹏 杨帆 隋新 黄波 张晓臣 于 2020-05-28 设计创作，主要内容包括：一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用,本发明涉及表面活性剂制备及其应用领域。本发明要解决现有离子液体表面活性剂降解性能差,对环境污染严重的技术问题。方法：溴乙醇与直链烷酸发生酯化反应得到长链酯基,然后与3-丁基吡啶烷基化反应,加入氨基酸钠盐通过半透膜置换溴离子,获得产品。本发明制备的可降解离子液体表面活性剂具有良好的表面活性,且结构中含有脂基易降解,具有良好的广谱抑菌性。本发明制备可降解型离子液体表面活性剂作为抑菌成分以及表面活性成分应用在洗护用品中。(The invention discloses a synthetic method and application of a degradable ionic liquid surfactant, and relates to the field of preparation and application of surfactants. The invention aims to solve the technical problems of poor degradation performance and serious environmental pollution of the existing ionic liquid surfactant. The method comprises the following steps: the bromoethanol and straight chain alkanoic acid are subjected to esterification reaction to obtain long chain ester group, then the long chain ester group is subjected to alkylation reaction with 3-butyl pyridine, and amino acid sodium salt is added to replace bromide ions through a semipermeable membrane to obtain the product. The degradable ionic liquid surfactant prepared by the invention has good surface activity, contains lipid groups in the structure, is easy to degrade, and has good broad-spectrum antibacterial activity. The degradable ionic liquid surfactant prepared by the invention is used as a bacteriostatic component and a surface active component applied to washing and caring articles.)

一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用

技术领域

本发明涉及表面活性剂制备及其应用领域。

背景技术

表面活性剂被喻为“工业味精”，由于其具有洗涤、润湿或抗黏、乳化或破乳、起泡或消泡、增溶、分散、防腐、抗静电等功能，被广泛应用于国民经济发展的各个领域。随着科技和经济的快速发展，传统的表面活性剂已经不能满足人们生产与生活的需要，对表面活性剂行业的要求越来越高。离子液体表面活性剂是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的、在室温或室温附近呈液体状态的盐类，它同时具有离子液体和表面活性剂的性质。离子液体表面活性剂与传统阳离子表面活性剂相似，是由带电荷的亲水头基和一个和多个疏水基链组成，作为一种新型的两亲性分子化合物，在水溶液中可以发生自组装，并且这些簇集体在纳米粒子合成、DNA萃取、乳化、基因载体等方面有着广泛的应用。目前，许多含咪唑、吡啶、噻唑、喹啉、四氢吡咯和六氢吡啶等杂环的离子液体表面活性剂已经被报道，但大多数合成的离子液体表面活性剂降解性能差对环境污染大，因此，开发具有新颖结构的离子液体表面活性剂及其性能研究一直是该研究领域的热点。

发明内容

本发明要解决现有离子液体表面活性剂降解性能差对环境污染严重的技术问题，而提供一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及应用。

一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法，具体按以下步骤进行：

一、将溴乙醇和直链烷酸加入到反应瓶中，水浴加热至温度为60～90℃，加入浓硫酸，搅拌反应6～24小时，然后依次经过二氯甲烷和去离子水洗涤，萃取水相，合并有机相，旋蒸去除二氯甲烷，获得粗产品；将粗产品加入到甲醇溶液中重结晶，然后采用冷却无水甲醇反复洗涤，得到烷酸溴乙酯；

二、将3-丁基吡啶和步骤一制备的烷酸溴乙酯加入到甲苯中，加热回流反应12～24小时，旋蒸去除溶剂甲苯，石油醚重结晶，得到N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐离子液体表面活性剂；

三、将氨基酸钠与步骤二得到的N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐离子液体表面活性剂加入到反应瓶中，再加入丙酮溶剂，常温搅拌12～72小时，过滤，然后将滤液旋蒸除去溶剂得到固体，采用半透膜去除固体中溴化钠，石油醚重结晶，得到N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶氨基酸盐离子液体表面活性剂，完成所述一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法。

本发明可降解离子液体表面活性剂制备过程，2-溴乙醇与十二烷酸、十四烷酸或十六烷酸发生酯化反应得到碳数为14，16和18的长链酯基(R₁)，之后与3-丁基吡啶烷基化反应得到离子液体表面活性剂，最后加入相应氨基酸钠盐通过半透膜置换溴离子，从而制备得到可降解离子液体表面活性剂。其反应过程如下：

可降解离子液体表面活性剂抑菌机理：当细菌或真菌与本发明制备的可降解离子液体表面活性剂接触后，由于可降解离子液体表面活性剂带有正电荷，能够迅速被吸附至细菌或真菌表面(细胞壁或细胞膜通常带负电)，并且由于该表面活性剂在吡啶基团间位引入侧链丁基，丁基基团增强了与细胞膜中的磷脂的亲脂作用。所以丁基迅速嵌入细菌或真菌细胞膜中，离子液体表面活性剂与磷脂分子重新组装，此时引入的丁基基团具有柔性可与磷脂分子纠缠在一起，巩固了这一组装结构，待组装结构完全重新建立，细菌膜破裂胞浆泄露，达到高效、持久抑菌的目的，因此该表面活性剂具有抑菌性。

本发明的有益效果是：

本发明提供的可降解性表面活性剂，原料绿色易得，制备简单、路线总收率大于90％。

本发明提供的可降解离子液体表面活性剂具有良好的表面活性，且结构中含有脂基易降解，且降解产物为饱和脂肪酸、饱和脂肪醇、水及二氧化碳；该可降解离子液体表面活性剂的CMC低于传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵1～3个数量级。

本发明提供的可降解型离子液体表面活性剂在吡啶基团间位引入侧链丁基，丁基基团增强了与细胞膜中的磷脂的亲脂作用，所以当细菌或真菌与本发明制备的可降解离子液体表面活性剂接触后，丁基迅速嵌入细菌或真菌细胞膜中，离子液体表面活性剂与磷脂分子重新组装，同时引入的丁基基团具有柔性可与磷脂分子纠缠在一起，巩固了这一组装结构，待组装结构完全重新建立，细菌膜破裂胞浆泄露，达到高效、持久抑菌的目的，因此该表面活性剂具有良好的抑菌、真菌效果，对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和产气肠杆菌具有广谱抑菌性；对黑曲霉菌、青霉菌、白色念珠菌及酵母菌等常见真菌有较好的抑制作用。

本发明所得的N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶氨基酸盐离子液体表面活性剂具有良好的表面活性。采用拉环法测定表面活性剂的表面张力，评价了该类表面活性剂的表面活性。实验结果显示：该可降解离子液体表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)低于传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵1～3个数量级，表面张力(γ_cmc)为30～36mN·m^-1。

本发明提供了上述可降解离子液体表面活性剂具有良好的生物降解性。采用GB/T15818-2018《表面活性剂生物降解度试验方法》的方法测定了所合成离子液体表面活性剂的生物降解性。实验结果表明：该可降解离子液体表面活性剂7天降解率超过90％，15天基本完全降解。

本发明提供了上述可降解离子液体表面活性剂作为抑菌剂的应用。采用牛津杯扩散法测定可降解离子液体表面活性剂对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和产气肠杆菌的抑菌活性。采用体外最低抑菌浓度法测定可降解离子液体表面活性剂对对黑曲霉菌、青霉菌、白色念珠菌及酵母菌等真菌的抑菌活性。实验结果显示：该类表面活性剂对上述细菌、真菌具有广谱抑菌性。

本发明制备的可降解型离子液体表面活性剂作为抑菌成分以及表面活性成分应用在洗护用品中。

附图说明

图1为实施例制备表面活性剂的表面张力-浓度曲线图，其中五边形代表实施例一，圆形代表实施例二，三角形代表实施例三。

具体实施方式

本发明技术方案不局限于以下所列举的具体实施方式，还包括各具体实施方式之间的任意组合。

具体实施方式一：本实施方式一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法，具体按以下步骤进行：

一、将溴乙醇和直链烷酸加入到反应瓶中，水浴加热至温度为60～90℃，加入浓硫酸，搅拌反应6～24小时，然后依次经过二氯甲烷和去离子水洗涤，萃取水相，合并有机相，旋蒸去除二氯甲烷，获得粗产品；将粗产品加入到甲醇溶液中重结晶，然后采用冷却无水甲醇反复洗涤，得到烷酸溴乙酯；

二、将3-丁基吡啶和步骤一制备的烷酸溴乙酯加入到甲苯中，加热回流反应12～24小时，旋蒸去除溶剂甲苯，石油醚重结晶，得到N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐离子液体表面活性剂；

三、将氨基酸钠与步骤二得到的N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐离子液体表面活性剂加入到反应瓶中，再加入丙酮溶剂，常温搅拌12～72小时，过滤，然后将滤液旋蒸除去溶剂得到固体，采用半透膜去除固体中溴化钠，石油醚重结晶，得到N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶氨基酸盐离子液体表面活性剂，完成所述一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法。

具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中直链烷酸为十二烷酸、十四烷酸或十六烷酸。其它与具体实施方式一相同。

具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中溴乙醇、直链烷酸与浓硫酸的摩尔比为1∶(1.0～1.5)∶(0.01～0.05)。其它与具体实施方式一或二相同。

本实施方式中浓硫酸的质量浓度为98％。

具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤一中加入浓硫酸反应时，反应每2小时停止搅拌1分钟，移除反应瓶底水分。其它与具体实施方式一至三之一相同。

具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤一中甲醇溶液含水量为2％。其它与具体实施方式一至四之一相同。

本实施方式中含水量按体积计。

具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤二中烷酸溴乙酯与3-丁基吡啶的摩尔比为(1～3)∶1。其它与具体实施方式一至五之一相同。

具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤三中氨基酸钠为甘氨酸钠、丙氨酸钠、缬氨酸钠或亮氨酸钠。其它与具体实施方式一至六之一相同。

具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤三中氨基酸钠与N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐离子液体表面活性剂的摩尔比为1∶1。其它与具体实施方式一至七之一相同。

具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤三制备的N-烷酸乙酯-3-丁基吡啶氨基酸盐离子液体表面活性剂的结构式为：

其中R₁为：

其中n为12～16；X^-代表甘氨酸根、丙氨酸根、缬氨酸根或亮氨酸根。其它与具体实施方式一至八之一相同。

具体实施方式十：本实施方式一种可降解离子液体表面活性剂的应用，所述可降解离子液体表面活性剂作为抑菌成分以及表面活性成分应用在洗护用品中。

采用以下实施例验证本发明的有益效果：

实施例一：

本实施例一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法，具体按以下步骤进行：

一、将2-溴乙醇(0.1mol 12.5g)和十二烷酸(0.15mol 30.0g)加入到反应瓶中，水浴加热至温度为60℃，融化完全后加入0.5mL浓硫酸，搅拌6小时，反应每2小时停止搅拌1分钟，移除反应瓶底水分，反应结束后冷却，依次经二氯甲烷和去离子水洗涤，萃取水相，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸去除二氯甲烷，获得粗产品；将粗产品加入到甲醇溶液中重结晶，然后采用冷却无水甲醇反复洗涤，得到十二烷酸溴乙酯29.2g，收率95％；甲醇溶液的体积含水率为2％，

二、将3-丁基吡啶(0.1mol 13.5g)和步骤一制备的十二烷酸溴乙酯(0.15mol40.1g)加入到40mL甲苯溶液中，加热回流反应12小时，冷却，过滤，旋蒸去除溶剂甲苯，石油醚重结晶，得到N-十二烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐42.4g，收率96％；

三、将甘氨酸钠(0.1mol 9.7g)与步骤二得到的N-十二烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐(0.1mol 44.2g)加入到反应瓶中，再加入40mL丙酮溶剂，搅拌24小时，过滤，然后将滤液旋蒸除去溶剂得到固体，采用半透膜去除固体中溴化钠，石油醚重结晶，得到N-十二烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐42.7g，收率98％，完成所述一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法。

反应式如下：

其中步骤一制备的十二烷酸溴乙酯熔点：40-42℃，¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:4.406(2H,t),3.509(2H,t),2.346(2H,t),1.652(2H,m),1.262(16H,m),0.882(3H,t).

步骤二制备的N-十二烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐熔点：56-58℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.475(1H,s),9.299(1H,d),8.264(1H,d),8.031(1H,t),4.634(2H,t),4.406(2H,t),2.871(2H,t),2.346(2H,t),1.652(2H,m),1.532(2H,m),1.302～1.203(18H,m),0.882(3H,t).

步骤三制备的N-十二烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐熔点：66-68℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.481(1H,s),9.309(1H,d),8.278(1H,d),8.039(1H,t),4.639(2H,t),4.415(2H,t),2.892(2H,t),2.354(2H,t),1.663(2H,m),1.546(2H,m),1.314～1.215(18H,m),0.892(3H,t).

实施例二：

本实施例一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法，具体按以下步骤进行：

一、将2-溴乙醇(0.1mol 12.5g)和十四烷酸(0.15mol 34.2g)加入到反应瓶中，水浴加热至温度为60℃，融化完全后加入0.5mL浓硫酸，搅拌6小时，反应每2小时停止搅拌1分钟，移除反应瓶底水分，反应结束后冷却，依次经二氯甲烷和去离子水洗涤，萃取水相，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸去除二氯甲烷，获得粗产品；将粗产品加入到甲醇溶液中重结晶，然后采用冷却无水甲醇反复洗涤，得到十四烷酸溴乙酯32.2g，收率96％；甲醇溶液的体积含水率为2％，

二、将3-丁基吡啶(0.1mol 13.5g)和步骤一制备的十四烷酸溴乙酯(0.15mol50.3g)加入到40mL甲苯溶液中，加热回流反应12小时，冷却，过滤，旋蒸去除溶剂甲苯，石油醚重结晶，得到N-十四烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐45.2g，收率96％；

三、将甘氨酸钠(0.1mol 9.7g)与步骤二得到的N-十四烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐(0.1mol 47.0g)加入到反应瓶中，再加入40mL丙酮溶剂，常温搅拌24小时，过滤，然后将滤液旋蒸除去溶剂得到固体，采用半透膜去除固体中溴化钠，石油醚重结晶，得到N-十四烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐46.4g，收率98％，完成所述一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法。

反应式如下：

其中步骤一制备的十四烷酸溴乙酯熔点：51-53℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:4.413(2H,t),3.516(2H,t),2.352(2H,t),1.650(2H,m),1.262(18H,m),0.884(3H,t).

步骤二制备的N-十四烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐熔点：60-62℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.469(1H,s),9.283(1H,d),8.256(1H,d),8.011(1H,t),4.621(2H,t),4.396(2H,t),2.852(2H,t),2.331(2H,t),1.643(2H,m),1.542(2H,m),1.298～1.201(20H,m),0.881(3H,t).

步骤三制备的N-十四烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐熔点：51-53℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.462(1H,s),9.311(1H,d),8.256(1H,d),8.023(1H,t),4.615(2H,t),4.415(2H,t),2.878(2H,t),2.347(2H,t),1.678(2H,m),1.534(2H,m),1.305～1.215(20H,m),0.885(3H,t).

实施例三：

本实施例一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法，具体按以下步骤进行：

一、将2-溴乙醇(0.1mol 12.5g)和十六烷酸(0.15mol 38.4g)加入到反应瓶中，水浴加热至温度为60℃，融化完全后加入0.5mL浓硫酸，搅拌6小时，反应每2小时停止搅拌1分钟，移除反应瓶底水分，反应结束后冷却，依次经二氯甲烷和去离子水洗涤，萃取水相，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸去除二氯甲烷，获得粗产品；将粗产品加入到甲醇溶液中重结晶，然后采用冷却无水甲醇反复洗涤，得到十六烷酸溴乙酯34.8g，收率96％；甲醇溶液的体积含水率为2％，

二、将3-丁基吡啶(0.1mol 13.5g)和步骤一制备的十六烷酸溴乙酯(0.15mol54.5g)加入到40mL甲苯溶液中，加热回流反应12小时，冷却，过滤，旋蒸去除溶剂甲苯，石油醚重结晶，得到N-十六烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐47.8g，收率96％；

三、将甘氨酸钠(0.1mol 9.7g)与步骤二得到的N-十六烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐(0.1mol 49.8g)加入到反应瓶中，再加入40mL丙酮溶剂，常温搅拌24小时，过滤，然后将滤液旋蒸除去溶剂得到固体，采用半透膜去除固体中溴化钠，石油醚重结晶，得到N-十六烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐48.2g，收率98％，完成所述一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法。

反应式如下：

其中步骤一制备的十六烷酸溴乙酯熔点：60-62℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:4.406(2H,t),3.511(2H,t),2.350(2H,t),1.654(2H,m),1.265(20H,m),0.883(3H,t).

步骤二制备的N-十六烷酸乙酯-3-丁基吡啶溴盐熔点：56-57℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.469(1H,s),9.283(1H,d),8.256(1H,d),8.011(1H,t),4.621(2H,t),4.396(2H,t),2.852(2H,t),2.331(2H,t),1.643(2H,m),1.542(2H,m),1.298～1.201(22H,m),0.881(3H,t).

步骤三制备的N-十六烷酸乙酯-3-丁基吡啶甘氨酸盐熔点：63-66℃。¹H NMR(400MHz,CDCl₃,ppm)δ:9.458(1H,s),9.305(1H,d),8.247(1H,d),8.021(1H,t),4.609(2H,t),4.412(2H,t),2.866(2H,t),2.343(2H,t),1.678(2H,m),1.539(2H,m),1.306～1.209(22H,m),0.883(3H,t).

将上述实施例制备的可降解离子液体表面活性剂进行测定

根据GB/T 22237-2008《表面活性剂表面张力的测定》中拉环法测定表面张力。配制一系列不同浓度的表面活性剂溶液，采用全自动界面张力仪依次测定不同浓度表面活性剂溶液的表面张力，连续测量三次表面张力变化小于±0.1mN·m^-1时，认为达到平衡表面张力。实施例制备的每种样品平行测定三次取平均值。

图1为实施例制备表面活性剂的表面张力-浓度曲线图，其中五边形代表实施例一，圆形代表实施例二，三角形代表实施例三。

表1为实施例制备的可降解离子液体表面活性剂与传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵的临界胶束浓度比较。实验结果显示：该实施例制备的可降解离子液体表面活性剂的CMC低于传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵1～3个数量级，说明本发明制备的可降解离子液体表面活性剂具有良好的表面活性。

表1

可降解离子液体表面活性剂作为抑菌成分的应用

1.采用牛津杯扩散法测定实施例一～三制备的可降解离子液体表面活性剂及传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵对大肠杆菌(ATCC 15224)、枯草芽孢杆菌(ATCC15224)、金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)和产气肠杆菌(ATCC 13048)的抑菌活性。将配制好的琼脂培养基、培养皿和牛津杯在高压锅中灭菌，在压力110kPa、110℃灭菌30min。冷却至45℃将琼脂培养基倒入培养皿中，将0.50mL受菌液(10^-6～10^-7CFU·mL^-1)加入到培养皿中，用涂布棒均匀涂抹。然后将灭菌后的牛津杯黏在培养皿上，分别注入0.50mL(1.0mg·mL^-1)待测药液，将培养皿置于37℃培养箱24h后测量其抑菌圈大小，测试结果如表2所示。

表2

可知实施例制备的可降解离子液体表面活性剂对4种测试细菌的抑菌圈直径都超过10mm，说明具有明显的广谱抑菌活性，并且对金黄色葡萄球的抑菌活性最强，抑菌活性强于传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵。

2.采用体外最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentration MIC)法，测定实施例一～三制备的可降解离子液体表面活性剂及传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵对黑曲霉菌(CMCC 98003)、青霉菌(ATCC10428)、白色念珠菌(ATCC 10231)及酵母菌(安琪酵母)等真菌的抑菌活性。配制药液：用12mm×75mm的无菌试管进行试验，RMPI l640液体培养基按容积稀释；制备菌悬液：将受试菌株接种于相应培养基，再用RMPI l640液体培养基稀释1000倍，使其接种浓度在1～5×10⁴CFU·mL-¹；接种：将0.l0 mL的待测药液的梯度稀释液分装在己编号的12mm×75mm试管中，在调好菌接种液15分钟之后将0.9mL的菌接种液加入相应的试管内并将其摇匀，RMPI l640培养基稀释菌悬液，最终浓度为5×10²～2.5×10³CFU·mL^-1，同时设立空白及生长对照，测试结果如表3所示。

表3

可知实施例制备的可降解离子液体表面活性剂对4种测试真菌的体外最低抑菌浓度非常低，说明具有一定的抗真菌效果，具有广谱抗真菌性。并且对酵母菌的抑菌活性最强，抑真菌活性远远强于传统表面活性剂。

可降解离子液体表面活性剂生物降解性

根据GB/T 15818-2018《表面活性剂生物降解度试验方法》测定实施例一～三制备的可降解离子液体表面活性剂及传统表面活性剂正辛基三甲基溴化铵的生物降解度。量取基础营养基溶液500mL于降解瓶中，加入驯化液5mL，加入试验溶液后，将降解瓶安装在振荡培养机上，于25±3℃，200±1次/min进行振荡，振荡30min后取样，按阳离子表面活性剂的测定-金橙2法测定初始降解液的表面活性剂浓度。而后继续在上述条件下振荡，根据要求在需要时间内取样测定，逐步得到消失时间(DT-90)。试验结果如表4所示。消失时间DT-90:表面活性剂生物降解度达到初始浓度的90％时所消耗的时间。

表4

实验结果表明：该实施例制备的可降解离子液体表面活性剂7天降解率超过90％，15天基本完全降解。